有机化学精品课程建设思路讲义

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1、有机化学实验精品课程 建设的思路,高占先 大连理工大学 化学学院 2010.9.17 北京 国家教师网络培训中心,学科建设历史回顾重视实验教学 （1）,1949年 建校，重视有机化学实验课 1.有机化学教师兼化学实验材料采购，保管。 2.每个学生一套实验仪器，单人操作。 3.重视青年教师实验技术的培养。 1963年 光明日报报道: 有机化学教研室青年教师苦练实验技术基本功; 管个个圆滑规范。 1964年 周科衍主编有机化学实验（人民教育出版社）,国内第一本工科用实验教材，内容先进，严谨，每个实验多次校对，反复改进。,学科建设历史回顾重视实验教学（2）,1984年 周科衍 吕俊民主编有机化学实验

2、（第二 版） 在国内率先实现“小量化”规模实验 节省药品用量；缩短实验时间；保护环境；可观察到实验现象。 1987获国家教委优秀教材二等奖 1980年后，有机化学实验单独设课，独立的师资队伍；课程建设、课程改革、课程教学、空前活跃； 1992年 周科衍主编有机化学实验技术高教出版社 高真空技术、高压技术、微量水微量氧测定技术等； 提高青年教师、研究生实验技术。,学科建设历史回顾重视实验教学（3）,1994年 吕俊民有机化学实验常用数据手册（修订版）与有机化学实验配套，方便学生。 1996年 周科衍 高占先有机化学实验（第三版）， 坚持“小量化”规模；删去验证性的性质实验； 在合成实验中训练基本

3、操作；考虑边远学校情况 尽量减少药品种类；使用对环境污染小的药品。 1997年 周科衍 高占先有机化学实验教学指导高教 出版，以科学研究的方法、思路研究教学实验；是 教师学生多年实验教学研究、改革成果的总结； 为青年教师、研究生指导实验用；是学生自学实 验的教材；,学科建设历史回顾重视实验教学（4）,1997年 实验课第二课堂；研究实验问题；“全面提高有机化学实验教学质量”； 获辽宁省教学成果二等奖 1998年 高占先 撰写普通高校工科有机化学试题库的实验部分试题（校际合作），高教出版社； 1998年 高占先主持的“九五”国家科技攻关项目（96 750项目），研制的“有机化学实验MMCAI”通

4、过技术鉴定：“国内领先，国际上未见到这样完整的报道” 1998年 高占先任玉杰有机化学实验MMCAI（1.0版）高教出版社；统一教学内容、规范实验操作；为开放教学实验，提供条件；,学科建设历史回顾重视实验教学（5）,2000年 “实验系列教材”有机化学实验（第3版）有机化学实验教学指导、有机化学实验MM CAI获教育部科技教材二等奖； 2001年 “应用现代教育技术全面实施工科教学系列课程改革”（校内合作）获辽宁省教学成果一等奖；国家教学成果二等奖； 2001年 “工科化学系列课程改革的研究与实践” （校际合作） 获国家教学成果一等奖； 2003年 “有机化学及实验”入选首批国家精品课程,精选

5、实验，建立科学的内容体系（1）,通过典型的合成实验训练动手能力，掌握基本操作 技术，培养科学思维方法。 常开的实验项目列举： 1. 蒸馏分馏实验 训练仪器装配、熟练操作;了 解 分离原理,比较分离效率;数据处理；控制温度技 术。 2. 环己烯的制备 烯烃制备方法；分馏反应装置 选用与操作；加热操作技术；测液体沸点操作等； 3. 1-溴丁烷的制备 卤烃制备方法；多相反应； 加热回流气体吸收反应装置操作；产物蒸出、分 离、洗涤操作等； 4. 乙酸丁酯的制备 回馏分水反应装置，分水器 设计使用；洗涤、蒸馏分离纯化产物，典型工业生产 方法；,精选实验，建立科学的内容体系（2）,5.乙酰苯胺的制备 分馏

6、反应装置的设计使用；分水提高产率；固体产物的脱色、重结晶；测熔点操作。 6.肉桂酸的制备 水蒸气蒸馏操作；用有机溶剂重结晶操作；物理化学方法相结合分离产物；测熔点； 7.3-丁酮酸乙酯的制备 空气敏感化合物处理技术概念；机械搅拌反应、减压蒸馏装置操作技术。 8.7.7-二氯双环4.1.0庚烷的制备 相转移催化技术；卡宾中间体；多相反应；机械搅拌；滴加进料； 温度控制；萃取、减压蒸馏等操作；有机实验典型操作齐全，药品便宜，毒性小，保护环境。 9.二苯甲酮制备可微量制备；次氯酸钠氧化剂，绿色 化学实验；TLC技术控制反应终点；萃取、重结晶、测熔点。,精选实验，建立科学的内容体系（3）,10. 阿斯

7、匹林的制备半微量制备；三氯化铁用量控制反应终点；微波技术加速反应；萃取、重结晶、测熔点。 11. 从红辣椒中提取红色素天然产物的制备，薄层色谱分离、柱色谱分离、紫外光谱鉴定产物。 12. 未知液体化合物的鉴别将验证性质实验改造成设计性试验。 13. 混合物的分离、提纯和鉴定萃取/重结晶/分馏/鉴定，设计性实验，理论课的习题变成实验。 14. 5-丁基巴比妥酸的制备（丙二酸酯合成法）药物合成；无水操作；多步合成；液体化合物操作技术全面。 15. 考核实验是一个设计实验题目,精选实验，建立科学的内容体系（4）,特点： 每个实验用色谱测产物纯度，用沸点、沸程、熔点方法鉴定产物，用红外表征产物结构；

8、实现合成-分离-鉴定于一体，基本实验体现出综合性； 反应类型较多，操作技术齐全，由简到难逐步提高； 涉及到固体、液体、气体化合物处理操作技术； 引进新实验技术； 重在学生的设计实验能力地培养,精心研究使内容科学、先进、合理、适用（1,教师、学生共同精心研究实验遇到的问题，达到实验内容科学、先进、合理、适用。 几个案例： 环己烯制备： 环己烯环己醇相图，教学中发现环己烯环己醇不存在64.9共沸现象；测定环己烯环己醇相图，证明64.9共沸点是错的；利用环己烯水共沸点70.8控制分馏柱顶温度、边反应边蒸出共沸产物促进原料完全转化，设计合理，操作平稳 1-溴丁烷制备： 研究硫酸的浓度，减少氧化作用；无

9、HBr逃出，保护实验环境；节省药品；提高产率；实验操作合理。,精心研究使内容科学、先进、合理、适用（2）,乙酰苯胺制备： 研究乙酰苯胺水的相图，利 用相图解释乙酰苯胺重结晶时未溶于 水的油珠问题，确定重结晶操作的饱 合液的浓度为5.2%合理,为分离操作 提供依据，使理论、操作结合，深化 教学内容。 乙酸丁酯的制备： 研究共沸蒸馏法、直接回流法、提取酯化法等合成操作，从中优选出共沸蒸馏分水回流法，变酸、醇反应物等摩尔投料，缩短实验时间，是典型的工业生产方法,精心研究使内容科学、先进、合理、适用（3）,3-丁酮酸乙酯的制备： 研究反应副产物，通过分离提纯反应废液、合成标准样品、光谱测定等，证明实验

10、中产生红色荧光的物质不是去水乙酸 ，纠正了教材中的错误。 所研究的内容都是学生实验遇到的问题。每个实验都这样反复研究，不断改进，做到内容科学先进合理适用，理论与实验统一；给学生一个完整的有机化学实验知识体系；锻炼科学思维方法，诱发创新意思；培养理论联系实际学风。,编写“十一五”有机实验立体化教材有机化学实验（第四版） （1）,特点： 1.实验室知识介绍，实验技术， 基本实验，综合性实验，设计性 实验，研究性实验六章。满足不 同教学阶段要求；“基础性实验” “综合性实验”“设计性实验”和“研究性实验”四个层次实验比例合理，适应创新型人才培养； 2.常量、小量、半微量和微量柔性设计，统一操作 步骤

11、，可进行四种操作，适应不同教学层次需要；四 种规模兼 顾新体系，方便教学。,编写“十一五”有机实验立体化教材有机化学实验（第四版）（2）,3.体现绿色化学实验：溶剂乙醚甲基叔丁基醚； 氧化剂过氧化氢、次氯酸钠等；增写化合物毒性和废液处理知识；符合化学发展的方向； 4.引进新实验技术：引进相转移催化技术，光化学技术，电化学技术，超声波光学技术，微波化学技术等，扩充知识面；引进原料比、反应时间等控制转化率，加深理性认识。 5.书后附光盘：引导自学；,研究多媒体教学课件 为开放实验教学提供条件 (1),1.助学型课件（书后附的盘） 实验装置案例: 包括: 实验仪器库; 实验装置库; 基本操作库; 典

12、型实验; 内容丰富；图、声、文并茂；动、静结合；诱导兴趣，激发热情，预习自学，熟悉内容，规范操作,研究多媒体教学课件 为开放实验教学提供条件 (2),2.有机化学实验多媒体课件（2.0版）: 包括: 实验仪器库 实 验 要 求 实验装置库 红外谱图库 基本操作库 化学品排放 物性常数库 测 试 题 库 典 型 实 验 实 验 安 全,研究多媒体教学课件 为开放实验教学提供条件 (3),一 实 验 案 例肉桂酸制备 : 包括： 反应原理 物性常数 反应装置 分离装置 脱色与重结晶 精制提纯 有机溶剂重结晶 熔点测定 分析鉴定 注意事项 废弃物处理 仪器清洗 思考题,研究多媒体教学课件 为开放实验

13、教学提供条件 (4),内容丰富，包括典型实验的全部内容； 图声文并茂，启发思考，印象深刻； 动静结合，演示过程，规范操作； 学生自学内容，自主操作，自我训炼； 无需教师讲解；,开放式教学实现学生自主学习、自我训练（1）,基本做法： 教学资源共享：实现合成纯度 分析结构测定为一体； 预约做实验时间看课件预习 实验自己做实验写报告； 效果： 自己安排时间，节省实验时间；提高资源效率；操 作正确、规范；受到综合训练，提高实验能力。 问卷调查： 86%认为是成功的，14%与以前实验差不多； “希望老师只讲重点或不讲，不要多讲占我们的时间”,开放式教学实现学生自主学习、自我训练（2）,“自己做实验，动手

14、又动脑，曾强自信心，动手能力提高”； “学习自主权大了，不依靠老师，自己心中有数” ； “看CAI课件，看教材预习，认真做实验，不能应 付，仔细观察现象，自己总结经验教训”； “继续开放”，“放大学生自主权”； “开放设计性实验”。,实验讲解中培养设计实验的能力 (1),乙酰苯胺的制备 乙酰苯胺又称退热冰，提高实验兴趣； 反应原理：,可逆平衡反应 药品: 苯胺 5ml (5.1g , 0.05mol), 冰醋酸 7.4ml (7.8g , 0.13mol), 锌粉,活性炭,实验讲解中培养设计实验的能力 (2),一、合成反应装置设计 (1)反应物料量的确定： 冰醋酸过量平衡移动， 副产物二乙酰苯

15、胺,易分解。 苯胺易氧化：加锌粉，适量，过多耗 酸，Zn（OH）2不易分离。 (2)合成装置的设计： 分出水反应完全；水的 bp 100 ， 醋酸bp 117，采用分馏反应装置。如苯 为带水剂，控制70 ；乙酰苯胺 mp 114 ， 采用锥形瓶做反应器。 分出水少，分镏装置可不接冷凝管.,实验讲解中培养设计实验的能力 (2),（3）操作条件控制 分镏柱顶105。缓慢加热。 终点：分出1ml水 二、分离精制操作条件设计 水做重结晶溶剂，便宜，保护环境； （1）乙酰苯胺与水相图； （2）重结晶理论分析； （3）5.2%的热饱和溶剂的配制（83.2）； （4）重结晶操作注意事项，脱色、热过滤是关键。 三、 产物鉴定 （1）熔点法； （2）光谱法红外、紫外、核磁；,实验讲解中培养设计实验的能力 (3),四、引导学生正确理解文献的内容 “在不断搅拌下，把反应混合物趁热以细流慢慢倒 入盛100ml水的烧杯中” 提出问题: 1.怎样操作？ 2.为什么这样操作？ 3.不如此操作后果如何? 4.你有何改进? 5.一篇科学论文,凝聚科学工作者辛勤劳动，反复思考、实践才能深刻理解。,开展研究性教学实验 (1),选题要符合学生知识水平： “在1-溴丁烷的制备中2-溴丁烷生成机理的探索” 在1-溴丁烷制备中，产物中含1-2%的2-溴