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1、有机综合推断题突破策略一、根据部分产物和特征条件推断反应物有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。(1)甲苯的一系列常见的衍变关系(2)二甲苯的一系列常见的衍变关系【例1】(2013大纲全国卷，30)芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到，OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：回答下列问题：(1)A的化学名称是_ _。(2)由A生成B的反应类型是_ _。在该反应的副产物中，与B互为同分异构体
2、的化合物的结构简式为_ _。(3)写出C所有可能的结构简式_ _。(4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线_ _。(5)OPA的化学名称是_ _；OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F的反应类型为_ _，该反应的化学方程式为_ _。(提示：)(6)芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式_。例2 下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。根据下图回答下列问题。(1)D的化学名称是_。(2)反应的化学方程式是_ _。(
3、有机物须用结构简式表示)(3)B的分子式是_；A的结构式是_；反应的反应类型是_。(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有_种。()为邻位取代苯环结构；()与B具有相同官能团；()不与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中任意一种同分异构体的结构简式_。(5)G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途_。【小结】1.有机推断解题的一般模式 2逆推法思维建模逆推法、逆向分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，也是解决高考有机合成题时常用的方法。它是将目标化合物逆推一步寻找上一步反应的中间体，而这个中间体的合成与目标化合物 的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。中间体
4、与辅助原料反应可以得到目标化合物。二、确定官能团的方法1根据试剂或特征现象推知官能团的种类(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。(2)使KMnO4(H)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”或“CHO”等结构或为苯的同系物。(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。(5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有CHO。(7)加入Na放出H2，表示含有OH或COOH。(8)加入Na2CO3或NaHCO3溶
5、液产生气体，表示含有COOH。2根据数据确定官能团的数目(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个OH；增加84，则含有2个OH。即OH转变为OOCCH3。(6)由CHO转变为COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个CHO。(7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个OH；若相对分子质量减小4，则含有2个OH。3根据性质确定官能团的位置(1)若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“CHOH”。(2)由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。(3)由一卤代物的种类可确定碳架结构。(4)由加氢后的碳
6、架结构，可确定“”或“CC”的位置。(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定三、有机反应类型的推断1有机化学反应类型判断的基本思路2根据反应条件推断反应类型(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。(5)能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。(6)在O2、Cu(
7、或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。(7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇醛羧酸的过程)(8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。三、官能团1官能团消除“四方法”(1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)。(2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。(3)通过加成或氧化反应消除醛基。(4)通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。2官能团改变“三路径”(1)通过官能团
8、之间的衍变关系改变官能团。如醇醛酸。(2)通过某些化学途径使一个官能团变成两个。如CH3CH2OHCH2=CH2CH2XCH2XCH2OHCH2OHCH2=CHCH2CH3CH3CHXCH2CH3CH3CH=CHCH3CH3CHXCHXCH3CH2=CHCH=CH2(3)通过某些手段改变官能团的位置。如CH3CHXCHXCH3CH2=CHCH=CH2CH2XCH2CH2CH2X3. 官能团的保护在有机合成中，若使用到酸性KMnO4溶液等强氧化剂，结果却对原有机物分子结构中的碳碳双键、酚羟基、醇羟基等官能团起到了破坏作用，需要先将这些官能团保护起来，待KMnO4溶液氧化其他官能团后，再将其复原。
9、具体过程可表示为：酚羟基的保护与复原醇羟基的保护与复原碳碳双键的保护与复原 1.（2014届安师大附中）间甲氧基苯甲醛具有持久的山楂香气，广泛用于配制花香型香料的修饰剂，它可 由以下路线合成： 已知：。（1）反应还生成了CH3COOH，则其反应类型是 ，反应中CCl4的作用是 （2）化合物C中含有的官能团名称是 ，反应若pH过高，会使硫酸二甲酯(CH3O)2SO2的转化率明显下降，起主要原因是 。（3）试写出化合物B在足量热NaOH溶液中反应的化学方程式 。（4）化合物F(C8H8O3)是E的氧化产物，能与NaHCO3溶液反应，则它的结构简式是 。（5）化合物G是F的一种同分异构体，遇FeCl
10、3溶液不能显色，但能发生分子内酯化反应，生成物H中除苯环外，还有一个五元环，则H的结构简式是 。G在一定条件下能合成一种高分子树脂，试写出该合成的化学方程式 。（6）化合物I()是F的另一种同分异构体，下列有关化合物I的说法正确的是 。 a. 能发生银镜反应和消去反应 b. 1mol I 完全燃烧消耗8.5mol O2c. 核磁共振氢谱有5种信号 d. 1mol I 催化加氢消耗4mol H22.【14年全国】席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：已知以下信息：1molB经上述反应可生成2molC，且C不能发生银镜反应D属于单取代芳烃，其相对分子质量为10
11、6核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢回答下列问题：（1）由A生成B的化学方程式为 ，反应类型为 。（2）D的化学名称是 ，由D生成E的化学方程式为 。（3）G的结构简式为 。（4）F的同分异构体中含有苯环的还有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：2：1的是 （写出其中一种的结构简式）。（5）由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺：反应条件1 所选用的试剂为 ，反应条件2所选用的试剂为 。I的结构简式为 。3 2014全国卷 “心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)： (1)试剂a是_，试剂b的结构简式为_，b
12、中官能团的名称是_。(2)的反应类型是_。(3)心得安的分子式为_。(4)试剂b可由丙烷经三步反应合成：C3H8XY试剂b反应1的试剂与条件为_，反应2的化学方程式为_，反应3的反应类型是_。(其他合理答案也可)(5)芳香化合物D是1萘(酚)的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为_；由F生成一硝化产物的化学方程式为_，该产物的名称是_。22(2015届安徽六校联盟)卡托普利（E）是用于治疗各种原发性高血压的药物，合成路线如下：（1）A的系统命名 ，B中官能团的名称是 ，BC的反应类型是 。（2）CD转化的另一产物是HCl，则试剂X的分子式 。（3）D在NaOH醇溶液中发生消去反应，经酸化后的产物Y有多种同分异构体
