有机化学课后答案讲义

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1、 第二章 饱和脂肪烃2.2 用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。 答案:a. 2,4,4三甲基正丁基壬烷 butyl2,4,4trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3二乙基戊烷 3,3diethylpentane d. 3甲基异丙基辛烷 isopropyl3methyloctane e. 甲基丙烷(异丁烷)methylpropane (iso-butane) f. 2,2二甲基丙烷(新戊烷) 2,2dimethylpropane (neopentane) g. 3甲基戊烷 methylpenta

2、ne h. 甲基乙基庚烷 5ethyl2methylheptane2.3 下列各结构式共代表几种化合物?用系统命名法命名。 答案: a = b = d = e 为2,3,5三甲基己烷 c = f 为2,3,4,5四甲基己烷2.4 写出下列各化合物的结构式,假如某个名称违反系统命名原则,予以更正。 a. 3,3二甲基丁烷 b. 2,4二甲基5异丙基壬烷 c. 2,4,5,5四甲基4乙基庚烷 d. 3,4二甲基5乙基癸烷 e. 2,2,3三甲基戊烷 f. 2,3二甲基2乙基丁烷 g. 2异丙基4甲基己烷 h. 4乙基5,5 二甲基辛烷答案:2.5 将下列化合物按沸点由高到低排列(不要查表)。a.

3、3,3二甲基戊烷 b.正庚烷 c 2甲基庚烷 d.正戊烷 e .2甲基己烷 答案:c b e a d 2.6 写出2,2,4三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。 答案:2.12 列哪一对化合物是等同的?(假定碳-碳单键可以自由旋转。)答案: a是共同的2.13 用纽曼投影式画出1,2二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能?答案:2.15 分子式为C8H8的烷烃与氯在紫外光照射下反应,产物中的一氯代烷只有一种,写出这个烷烃的结构。答案:2.16 将下列游离基按稳定性由大到小排列: 答案: 稳定性 c a b第三章 不饱和脂肪烃3.1 用系

4、统命名法命名下列化合物 答案:a. 2乙基丁烯 ethyl1butene b. 2丙基己烯 propyl1hexene c. 3,5二甲基庚烯 3,5dimethyl3heptened. 2,5二甲基己烯 2,5dimethyl2hexene3.2写出下列化合物的结构式或构型式,如命名有误,予以更正。 a. 2,4二甲基2戊烯 b. 3丁烯 c. 3,3,5三甲基1庚烯 d. 2乙基1戊烯 e. 异丁烯 f. 3,4二甲基4戊烯 g. 反3,4二甲基3己烯 h. 2甲基3丙基2戊烯 答案:3.4 = 3.8 下列烯烃哪个有顺、反异构?写出顺、反异构体的构型,并命名。 答案: c , d , e

5、 ,f 有顺反异构3.5 3.11 完成下列反应式,写出产物或所需试剂3.6 3.12 两瓶没有标签的无色液体,一瓶是正己烷,另一瓶是1己烯,用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签?答案: 3.7 3.13 有两种互为同分异构体的丁烯,它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷,写出这两个丁烯的结构式。答案:3.8 3.14 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列:答案: 稳定性:3.9 3.15写出下列反应的转化过程:答案:3.10 3.16 分子式为C5H10的化合物A,与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解,得到两种不同的

6、醛。推测A的可能结构,用反应式加简要说明表示推断过程。答案:3.11 3.17 命名下列化合物或写出它们的结构式: c. 2甲基1,3,5己三烯 d. 乙烯基乙炔答案:a. 4甲基己炔 methyl2hexyne b. 2,2,7,7四甲基3,5辛二炔 2,2,7,7tetramethyl3,5octadiyne 3.13 3.19 以适当炔烃为原料合成下列化合物:答案:3.14 3.20 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物: a. 正庚烷 1,4庚二烯 1庚炔 b. 1己炔 2己炔 2甲基戊烷答案:3.15 3.21 完成下列反应式: 3.16 3.22 分子式为C6H10的化合

7、物A,经催化氢化得2甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到 。推测A的结构式,并用反应式加简要说明表示推断过程。答案:3.17 3.23 分子式为C6H10的A及B,均能使溴的四氯化碳溶液褪色,并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀,而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解,得到CH3CHO及HCOCOH(乙二醛)。推断A及B的结构,并用反应式加简要说明表示推断过程。答案:3.18 3.24 写出1,3丁二烯及1,4戊二烯分别与1mol HBr或2mol HBr的加成产物。第四章 环烃4.1 写出分子式符合C5H10

8、的所有脂环烃的异构体(包括顺反异构)并命名。答案: C5H10 不饱和度=14.3 命名下列化合物或写出结构式:答案:a. 1,1二氯环庚烷 1,1dichlorocycloheptane b. 2,6二甲基萘 2,6dimethylnaphthalene c. 1甲基异丙基1,4环己二烯 1isopropyl4methyl1,4cyclohexadiene d. 对异丙基甲苯 pisopropyltoluene e. 氯苯磺酸 chlorobenzenesulfonic acid 4.4 4.7 完成下列反应:答案:4.5 4.8 写出反1甲基3异丙基环己烷及顺1甲基异丙基环己烷的可能椅式构

9、象。指出占优势的构象。答案:4.6 4.9 二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时,各能生成几种一溴代产物?写出它们的结构式。答案:4.7 4.10 下列化合物中,哪个可能有芳香性?答案: b , d有芳香性4.8 4.11 用简单化学方法鉴别下列各组化合物: a. 1,3环己二烯,苯和1己炔 b. 环丙烷和丙烯答案:4.9 4.12 写出下列化合物进行一元卤代的主要产物:答案:4.10 4.13 由苯或甲苯及其它无机试剂制备:答案: 4.11 4.14 分子式为C8H14的A,能被高锰酸钾氧化,并能使溴的四氯化碳溶液褪色,但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化,再还原水解只得到一种分子式为

10、C8H14O2的不带支链的开链化合物。推测A的结构,并用反应式加简要说明表示推断过程。答案: 即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C8H14O2的各种异构体,例如以上各种异构体。4.12 4.15 分子式为C9H12的芳烃A,以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝化,只得到两种一硝基产物。推测A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。答案:4.13 4.16 分子式为C6H4Br2的A,以混酸硝化,只得到一种一硝基产物,推断A的结构。答案:4.14 4.17 溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B,将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物,而B经溴代得

11、到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同,但没有任何一个与D相同。推测A,B,C,D的结构式,写出各步反应。答案:4.15 = 4.5 将下列结构改写为键线式。答案:第六章 卤代烃6.1 写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。a. 2甲基溴丁烷 b. 2,2二甲基碘丙烷 c. 溴代环己烷d. 对乙氯苯 e. 2氯1,4戊二烯 f. (CH3)2CHI g. CHCl3h. ClCH2CH2Cl i. CH2=CHCH2Cl j. CH3CH=CHCl k. CH3CH=CHCl 答案:f. 2碘丙烷 iodopropane g. 三氯甲烷 trichlor

12、omethane or Chloroformh. 1,2二氯乙烷 1,2dichloroethane i. 氯丙烯 chloro1propene j. 1氯丙烯 chloro1propenek. 1氯丙烯 1chloro1propene6.2 写出直链卤代烃C5H11Br的所有异构体,用系统命名法命名,注明伯、仲、叔卤代烃。如有手性碳原子,以星号标出,并写出对映体的投影式。6.3 写出二氯代的四个碳的烷烃的所有异构体,如有手性碳原子,以星号标出,并注明可能的旋光异构体的数目。6.4 写出下列反应的主要产物,或必要溶剂或试剂6.5 下列各对化合物按照SN2历程进行反应,哪一个反应速率较快?说明原

13、因。a. CH3CH2CH2CH2Cl 及 CH3CH2CH2CH2Ib. CH3CH2CH2CH2Cl 及 CH3CH2CH=CHClc. C6H5Br 及 C6H5CH2Br答案:a. CH3CH2CH2CH2I快,半径大 b. CH3CH2CH2CH2Cl快,无p-共轭 c. C6H5CH2Br快,C6H5CH2稳定6.6 将下列化合物按SN1历程反应的活性由大到小排列a. (CH3)2CHBr b. (CH3)3CI c. (CH3)3CBr 答案: b c a6.7 假设下图为SN2反应势能变化示意图,指出(a), (b) , (c)各代表什么?答案: (a) 反应活化能 (b) 反应过渡态 (c) 反应热 放热6.8 分子式为C4H9Br

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