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1、第1章 有机化学基础知识,1.1 有机化合物和有机化学 1.2 有机化合物的特性及研究方法 1.3 共价键的断裂和有机反应类型 1.4 有机化合物分类 1.5 质子酸碱和路易斯酸碱,返回,1.1 有机化合物和有机化学,1.1.1 有机化合物和有机化学简介 有机化合物在人们日常生活中应用广泛，如食醋、粮食、酒精、蔗糖、医药、染料、塑料、橡胶等。有机化合物大量存在于自然界中，它和人们的生活息息相关。由于最初有机化合物来源于有生命的动植物体内，所以被称为有机化合物。 随着生产实践和科学研究的不断发展，人们发现有机化合物不仅存在于动植物体内，也可由人工的方法来合成。例如，德国化学家维勒(F.Whler
2、)在1828年从无机物氰酸铵溶液中合成了尿素，随后，化学家们又陆续合成了一系列有机化合物，如醋酸、糖类、油脂等，使有机化学工业得到了很大发展。现在，许多天然有机化合物都可以在实验室中合成，如维生素、叶绿素和蛋白质等。我国,下一页,返回,1.1 有机化合物和有机化学,于1965年在世界上第一个成功地合成了具有生物活性的蛋白质结晶牛胰岛素，又于1981年合成了相对分子质量约为26000、其化学结构和生物活性与天然转移核糖核酸完全相同的酵母丙氨酸转移核糖核酸。所以有机化合物这个名词虽然现在仍继续沿用，但已经失去它原有的含义。 科学家通过大量的研究发现，所有的有机化合物中都含有碳元素，绝大多数有机化合
3、物中含有氢元素，许多有机化合物中除含有碳、氢元素外，还含有氧、氮、硫、磷、卤素等元素。从化学组成上看，碳氢化合物被看作是有机化合物的母体，其他有机化合物可以看作是这个母体中的氢原子被其他原子或基团所取代而衍生得到的化合物。因此，有机化合物就是碳氢化合物及其衍生物。有机化学就是研究有机化合物的组成、结构、性质、合成及应用的一门独立的学科。,上一页,下一页,返回,1.1 有机化合物和有机化学,1.1.2 有机化合物的来源 有机化合物广泛存在于动植物体中。从动植物体中，可以提炼或加工而得到许多工业原料或工业产品，例如油脂、蛋白质、染料、药物、香料、橡胶等。虽然今天有机合成工业已经飞跃发展，绝大部分有
4、机化合物都可以人工合成，但像我国土地这样辽阔的国家，天然资源和农副产品极为丰富，合理地综合开发利用还是有其巨大的经济价值的。 1)天然气 天然气是蕴藏在地层内的可燃性气体，是有机化合物的重要来源之一。可分为干气和湿气两类。干气的主要成分是甲烷；湿气的主要成分除甲烷外，还含有乙烷、丙烷和丁烷等低级烷烃。由于产地不同，,上一页,下一页,返回,1.1 有机化合物和有机化学,天然气的组成也不一样，有些天然气中除上述低级烷烃外，还含有少量氮、氦、硫化氢和二氧化碳等气体。天然气的主要用途是作为气体燃料，也可以用作化工原料。例如，天然气中的甲烷可用来生产氨、甲醇、乙炔和炭黑等；湿气中的乙烷、丙烷和丁烷是生产
5、乙烯、丙烯和丁烯等的原料。我国天然气的蕴藏量很丰富，可开发和利用的潜力较大。 2)煤 煤是蕴藏在地层下的可燃性固体，也是有机化合物的重要来源之一。主要由埋设在地下的各地质时代的植物经长期煤化作用而形成。煤的干馏产物焦炉气、煤焦油和焦炭都是有机合成中的重要原料。焦炉气的主要成分是甲烷和氢气，还含有少量的乙烯、一氧化碳、二氧化碳和氮气等；煤焦油中主要含有苯、甲苯、二甲苯、萘、蒽等芳香烃，,上一页,下一页,返回,1.1 有机化合物和有机化学,还含有酚类、杂环类化合物及沥青等；焦炭的主要成分是固定碳，常用于钢铁冶炼和其他金属的铸造，在化工生产中可用作电石的原料等。 3)石油 石油是蕴藏在地层内的可燃性
6、黏稠液体，是有机化合物的一大重要来源。石油的主要成分是烃类的混合物，还含有少量含氧、含氮、含硫的有机化合物。石油经过加热和分离等工艺程序，可以得到烷烃、烯烃和芳烃等基本有机原料。这些原料可用来生产合成橡胶、合成纤维、合成树脂和塑料等工业产品。 4)农副产品及其他 许多农副产品是有机化合物的重要来源，如玉米芯、谷糠是生产糠醛,上一页,下一页,返回,1.1 有机化合物和有机化学,的原料，蓖麻油是生产耐纶-1010的原料，等等。许多动植物体内含有大量的天然有机化合物，可用适当的物理和化学方法加以提取。例如，从动物肝脏中提取激素，用动物毛发水解制取胱氨酸，从植物中提取天然色素、香精油或表面活性剂，从中
7、草药中提取生物碱等有效成分制成医药针剂，等等。 1.1.3 有机化学和有机化学工业的发展 有机化学的深入研究推动了有机化学工业的快速发展。从19世纪末到20世纪初，以煤和石油为主要原料的有机化学工业获得快速发展，生产合成了许多染料、药物、橡胶、树脂等有机化合物。人们的衣、食、住、行等都离不开这些合成的有机化合物；一些尖端科学和生命科学的发展离不开有机化学；经济建设和国防建设离不开,上一页,下一页,返回,1.1 有机化合物和有机化学,有机化学工业。以有机化学为基础的石油、化工、医药、涂料、合成材料等已经成为我国国民经济的支柱产业，生物合成材料也有了很大的发展。随着近代科学技术的发展，波谱技术如红
8、外光谱、核磁共振波谱、紫外可见光谱和质谱应用于有机化合物分子结构及超分子体系的研究中，一些新技术如光化学、催化化学、微波和超声波技术应用于有机化学工业，更加加速了有机化学工业的发展。 有机化学工业的飞速发展又促进了有机化学的研究。随着有机化学工业的快速发展，对有机化学的研究提出了新的挑战。促使有机化学和各学科之间进行渗透和交叉逐步形成一些新的学科，如金属有机化学、生物有机化学等。这些新学科将更好地推动有机化学工业的发展，更好地解决人们在能源、医学、材料和环境保护等方面所面临的新问题。,上一页,下一页,返回,1.1 有机化合物和有机化学,综上所述，有机化学作为一门基础课程，是许多有关学科的理论基
9、础。通过有机化学课程的学习，读者能比较系统和全面地了解有机化学的内容，认识有机化合物的结构和性质之间的关系，掌握有机化合物的基本知识和基础理论，为今后学习有关专业知识，进一步掌握新的科学技术打下坚实的基础。,上一页,返回,1.2 有机化合物的特性及研究方法,1.2.1 有机化合物的特性 有机化合物的种类繁多，目前从自然界发现的和人工合成的有机物已达几百万种，而且每年还不断有新的有机化合物被发现和合成出来。有机化合物的结构比较特殊，导致了有机化合物具有与无机化合物截然不同的一些特殊性质。 1)有机化合物的结构 (1)碳原子是四价的。有机化合物中都含有碳原子。碳原子位于元素周期表中第二周期第A 族
10、，最外层有4个价电子，可与其他原子形成四个化学键，因此，碳原子是四价的。 (2)碳原子与其他原子以共价键相结合。碳原子与其他原子相互结合成键时，既不容易得到电子，也不容易失去电子，而是采取了与其,下一页,返回,1.2 有机化合物的特性及研究方法,他原子共用电子对的方式来获得稳定的电子构型，因此，碳原子是以共价键与其他原子结合的。碳原子与碳原子之间还可以以共价键互相结合，形成碳碳单键(CC)、碳碳双键(CC)和碳碳三键(CC)，碳原子之间可以相互结合形成链状，也可以相互结合形成环状。例如，正戊烷是链状的，而环己烷是环状的： (3)同分异构现象。有机化合物分子中的原子是按照一定的顺序和方式相互连接
11、的。分子中原子间连接的顺序和方式叫作分子构造。分子中具有相同碳原子数的有机化合物，因碳原子的排列顺序和方式不同而产生不同的分子构造。例如，丁烷分子中有四个碳原子，可以产生两种排列方式：,上一页,下一页,返回,1.2 有机化合物的特性及研究方法,正丁烷和异丁烷的分子式都是C4H10。虽然它们具有相同的分子式，但因构造式不同，因而具有不同的性质，是不同的化合物。这种分子式相同而构造式不同的化合物互称为同分异构体，这种现象称为同分异构现象。 因为有机化合物具有上述结构的特性，所以有机化合物的组成元素虽少，但有机化合物的种类繁多，数目庞大。其中，同分异构现象是其中一个主要原因。 2)有机化合物的特性
12、(1)容易燃烧。有机化合物一般都容易燃烧。人们常用的燃料大多,上一页,下一页,返回,1.2 有机化合物的特性及研究方法,都是有机化合物，如气体燃料天然气、液化石油气等，液体燃料酒精、汽油、柴油等，固体燃料煤等。这是因为有机化合物分子中的碳原子和氢原子容易被氧化成二氧化碳和水的原因，而大多数无机物一般是不容易燃烧的，如NACl不能燃烧。 (2)熔点、沸点较低。有机化合物的熔点较低，一般不超过400。这是因为有机物分子一般是分子晶体，分子间的作用力是范德华力，晶格结构比较容易被破坏。沸点也较低，因为在液态时，分子间作用力还是范德华力，比离子化合物间的静电作用力小，因此，要破坏这种分子间作用力所需的
13、能量也比较小。例如，醋酸的熔点为16.6，沸点为118，而氯化钠的熔点为801，沸点为1440。 绝大多数有机物有固定的熔点和沸点，当含有杂质时，一般熔点、,上一页,下一页,返回,1.2 有机化合物的特性及研究方法,沸点会有改变。因此，可以利用测定物质的熔沸点鉴别有机化合物或检验其纯度。 (3)难溶于水，易溶于有机溶剂。绝大多数有机化合物都难溶于水，而易溶于有机溶剂，例如，油脂不溶于水，而能溶解在乙醚、汽油等有机溶剂中。这是因为有机化合物的极性一般较弱或是非极性物质，而水则是一种极性较强的溶剂。根据“相似相溶原理”，只有结构和极性相近的物质才能相互溶解，所以，大多数有机化合物难溶于水，而易溶于
14、有机溶剂。 (4)反应速率慢。有机化合物的反应速率一般都比较慢。例如，酯化反应常常需要几个小时才能完成，煤与石油是动植物在地层下经历了千百年的变化才形成的。而无机物之间的反应非常迅速，例如硝酸银和氯化钠作用，瞬间就能反应生成氯化银沉淀。这是因为大多数,上一页,下一页,返回,1.2 有机化合物的特性及研究方法,有机化合物之间的反应是分子反应，要靠分子间的有效碰撞，经历旧的共价键断裂和新的共价键形成才能完成，所以速率比较慢，反应所需的时间较长。而无机化合物之间的反应，大多是离子间的反应，非常迅速，可以瞬时完成。 (5)反应复杂，副反应多。有机化合物的结构比较复杂，发生反应时，分子中各部位的共价键都
15、可能断裂。所以在进行反应时，比较复杂，副反应比较多，产率比较低，产物往往也是复杂的混合物，需要进行分离和提纯。如果在有机化合物的反应中，选择合适的反应试剂，控制合适的反应条件，就会减少副反应的发生，提高产率。 需要特别说明的是，有机化合物的这些特性不是绝对的，也有一些有机化合物并不具备上述特点。例如，四氯化碳不但不能燃烧，而且可以灭火，是常用的灭火剂；酒精和醋酸不但可溶于水，而且可以以,上一页,下一页,返回,1.2 有机化合物的特性及研究方法,任意比例与水混溶；TNT可在瞬间发生爆炸反应，是一种军用烈性炸药等。 1.2.2 有机化合物的研究方法 从天然资源中提取有机物成分或者是在工业生产、实验
16、室中合成的有机化合物不可能直接得到纯净物，因此，必须对所得到的产品进行分离提纯，如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。因此研究有机化合物的一般步骤和方法是： (1)分离、提纯。对固体有机化合物的分离、提纯通常采用重结晶、升华、萃取和层析等操作，而对液体有机化合物一般利用蒸馏、分馏和减压蒸馏等方法进行分离纯化。 (2)元素定性定量分析确定实验式。对试样物理状态的观察，颜色,上一页,下一页,返回,1.2 有机化合物的特性及研究方法,与气味的审察，灼烧实验，元素定性分析以及物理常数(如熔点、沸点、折光率、比旋光度等)测定，可以初步确定有机化合物的实验式。 (3)相对分子质量测定确定分子式。采用质谱分析法确定有机化合物的分子式。 (4)波谱分析确定分子结构。采用红外光谱法、核磁共振波谱法、紫外光谱法等鉴定分子结构，进行定量分析。 (5)研究有机化合物的性质。根据有机化合物的结构，研究其物理性质和化学性质，为有机化合物的应用奠定基础。 (6)研究有机化合物的应用。,上一页,返回,1.3 共价键的断裂和有机反应类型,有机化合物分子中各原子之间一般是以
