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1、,生 化 药 学 基 础,姚 文 兵,中 国 药 科 大 学,第三 章,脂类化学及脂类生物药物,脂类的概念和类别,第一节,一、脂类的存在 脂类就是动植物的油脂 二、脂类的化学概念 脂类共同的特性：不溶于水而溶于脂溶剂如乙醚、丙酮及氯仿等；为脂肪酸与醇所组成的脂类；能被生物体利用，作为构造、修补组织或供能量用。 三、脂类重要的生物学功能 1.构成生物膜的重要物质 2.是动植物的贮能物质 3.必需脂肪酸和脂溶性维生素是人体不可缺少的物质 4.某些脂类物质如VA,VD,VE, VK,胆酸等具有营养、代谢及调节作用,四、脂类的分类 1.单纯脂：为脂肪酸与醇（甘油醇、高级一元醇）所组成的脂类，又分脂、油
2、、蜡三小类 2.复合脂：为脂酸与醇（甘油醇、神经醇）所生成的脂，同时含有其它非脂性物质，又分为磷脂和糖脂二小类 3.类固醇及其衍生物：不含脂肪酸如维生素、激素、前列腺素等,重要脂类的化学,第二节,一、脂肪 由甘油的三个羟基和三个脂肪酸分子缩合失水形成,（一）饱和脂肪酸 脂肪酸：CH3 （CH2）n COOH 饱和脂肪酸：碳氢链是饱和的（不含双键） 如：月桂酸（十二碳酸） CH3CH2）10 COOH 12：O 软脂酸（十六碳酸） CH3CH2）14 COOH 16：O （二）不饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸：碳氢链有不饱和键存在 如：油酸（ 9十八碳烯酸） CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7-
3、COOH 简写：18：1 9 亚油酸（ 9,12十八碳二烯酸） 简写：18：2 9，12 （三）必需脂肪酸 维持哺乳动物正常生长所需的，而体内又不能合成的脂肪酸称为必需脂肪酸,二、磷脂 磷脂是指分子中含有磷酸的脂，并含有含氨碱（醇），又分为甘油磷脂和神经醇磷脂（也称鞘氨醇磷脂） （一）甘油磷脂,甘油磷脂的结构通式 （X含氮碱）,1.卵磷脂（也称磷脂酰胆碱，胆碱磷脂）,2.脑磷脂（氨基乙醇磷脂，丝氨酸磷脂，胆胺磷酸甘油酯）,其它的磷脂还有：,（二）神经醇磷脂（鞘氨醇磷酸脂）,甘油醇磷脂的结构通式,神经醇磷脂的结构通式,2.性质 白色，粉状物，不溶于水、乙醚、石油醚， 溶于热乙醇，热丙酮，吡啶及苯
4、，极稳定,三、糖脂 一个或多个单糖残基与脂类部分（单脂酰或二脂酰甘油）以糖苷键相连所形成的化合物。 （一）脑苷脂类 1.结构特点 糖苷键 葡萄糖鞘氨醇 （或半乳糖 岩藻糖 酰胺键 N-乙酰氨基葡萄糖 N-乙酰半乳糖胺） 脂肪酸,（二）神经节苷脂： 含有唾液酸的糖鞘脂，酸性，也称唾液酸糖鞘脂 1.神经节苷脂的结构,2.性质 不溶于乙醚，丙酮，微溶于乙醇，易溶于氯仿和乙醇混合液中，在脑灰质和胸腺中的含量丰富。 它是中枢神经系统某些神经元膜的特征性脂组分。,四、类固醇及其衍生物 1.功能包括：激素、乳化剂和抗炎症作用 2.基本结构：环戊烷多氢菲,3.分类 固醇类和固醇衍生物,（一）固醇类 1.动物固
5、醇 胆固醇：,易溶于乙醚、氯仿、苯和热乙醇中。胆固醇与生物膜的通透性、神经髓鞘的绝缘物质以及动物细胞对某种毒素的保护作用有一定关系。,7脱氢胆固醇：,7脱氢胆固醇存在于动物皮下可能是由胆固醇转化而来，在紫外线作用下形成维生素D3.,2.植物固醇,存在于大豆、麦芽中，为植物细胞的重要组分，但动物不能吸收利用。,3.酵母固醇,存在于酵母菌、毒菌中。 经日光和紫外光照射可以被转化为维生素D2。,（二）固醇类衍生物 1.胆汁酸：,包括胆酸、脱氧胆酸和鹅脱氧胆酸,2.性激素,五.脂类在体内的贮存、动员和运输,（一）贮存和动员 1.脂肪组织实贮存脂肪的主要场所，以皮下、肾周 围、肠系膜和大网膜等处贮存最多
6、，称为脂库 2.脂库中的贮存脂肪经常有一部分经脂肪酶的水解 作用而释放出脂肪酸与甘油，称为脂肪的动员 （二）脂类在体内的运输和血浆脂蛋白 1.血脂：血脂中所含的脂质统称为血脂，包括脂肪磷脂、胆固醇和游离脂肪酸。 2.脂蛋白是脂类在血液中的运输形式,血浆脂蛋白包括：,脂类生物药物,第三节,一、脂类生物药物的分类 脂类生物药物一般分为两大类： （一）简单脂类药物：指不含脂肪酸的脂类 1.甾体化合物： 胆固醇 脑或脊髓提取 人工牛黄原料， 半合成VD3 麦角固醇 酵母提取 VD2原料，防治 小儿软骨病 谷固醇 蔗渣及米糠提取 降低血浆胆固醇,2.胆酸类 胆红素 胆汁提取或酶转化 抗氧剂，消炎， 人工
7、 牛黄原料 胆酸钠 牛羊胆汁提取 治疗胆汁缺乏,胆囊炎,及消 胆酸 化不良，人工牛黄原料 猪去氧胆酸 猪胆汁提取 降胆固醇，治支气管炎， 人工牛黄原料 去氧胆酸 胆酸脱氢制备 治疗胆囊炎 鹅去氧胆酸 禽胆汁提取或半合成 治疗胆结石 熊去氧胆酸 由胆酸合成 治疗急性和慢性肝炎， 溶结石 牛黄熊去氧胆酸 化学合成 治疗炎症，退烧 牛黄鹅去氧胆酸 化学合成 抗艾滋病,流感及副流感 病毒感染 牛黄去氢胆酸 化学合成 抗艾滋病,流感及副流感 病毒感染 人工牛黄 由胆红素、胆酸等配制 清热解毒，抗惊厥,3.其它 辅酶Q10 心肌提取、发酵合成 治疗亚急性肝坏死及高血压 原卟啉 动物血红蛋白中分离 治疗急性
8、、慢性肝炎 （二）复合脂类药物： 包括脂肪酸、磷脂及与脂肪酸结合的脂类 1.磷脂 脑磷脂 酵母及脑中提取 止血，防动脉粥样硬化 及神经衰弱 卵磷脂 脑、大豆及卵黄中提取 防治动脉粥样硬化，肝疾患 及神经衰弱 卵黄油 蛋黄提取 抗绿脓杆菌及治疗烧伤 2.糖脂 脑苷脂 脑中提取 神经节苷脂 脑中提取 治疗自主神经系统疾病 如中风、周围神经系统病变,3.脂肪酸和与脂肪酸结合的脂类 亚油酸 玉米胚及豆油中分离 降血脂 亚麻酸 自亚麻油中分离 降血脂，治疗动脉粥样硬化 花生四烯酸 自动物肾上腺中分离 降血脂，合成前列腺素E2原料 鱼肝油脂肪酸钠 自鱼肝油中分离 止血，治疗静脉曲张及内痔 二十碳五烯酸 从
9、海洋鱼油、脑中提取 抗心血管病，抗血栓 （EPA) 二十二碳六烯酸 从海洋鱼油、脑中提取 促进婴儿智力及生理发育 (DHA) 二、不饱和脂肪酸药物简介 （一） 亚油酸GLA，gamma-(linoleic acid) 学名：6，9，12十八碳三烯酸 性状：无色或淡黄色油状液体 功能：人体必需脂肪酸 是组成人体各组织生物膜的结构材料 是合成人体一系列前列腺素的前体,1. 亚油酸的药理功能： 降血脂 抗凝血 降血糖 抗癌 延缓衰老 抑制溃疡和胃出血 减肥 2. 亚油酸的资源（来源） 植物资源 主要存在于某些种子植物的油中，如月见草 微生物发酵 某些丝状菌和海藻类，如钝顶螺旋藻 3. 亚油酸的应用及
10、开发前景,（二）EPA和DHA 1.EPA和DHA的命名及其来源 3型不饱和脂肪酸：脂肪酸末端甲基开始第三个碳上出现双键。,2.DHA和EPA的生理活性 抑制血小板中血栓素的合成，从而抑制了血栓素缩小 血管，引发心脏病的病因 DHA和EPA对大脑发育，健全脑功能有十分重要的作用 预防癌症,三.磷脂类药物 主要有卵磷脂、脑磷脂、肌醇磷脂、磷脂酸等 （一）主要的药用价值： 1.降血脂 2.健脑防衰老 3.保肝补血 4.美容保健 （二）磷脂的来源 1.大豆 2.蛋黄 超临界CO2萃取法 优点：磷脂含量高 色味纯正 副产品为纯净的高蛋白粉和甘油三酯 胆固醇乳,四.糖脂类药物 神经节苷脂 1.生理功能： 在哺乳动物脑发育过程中起重要作用 与神经结构和机能的完整性有关 与神经再生有关 2.临床应用 治疗糖尿病合并多发性神经变性症和慢性酒精中毒 合并多发性神经变性病 治疗器质性脑损害后遗症如智力减退和老年性痴呆 作为外周神经松解术后的辅助治疗,
