《2020版高考化学总复习 第九章 第4讲 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子课件 新人教版》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2020版高考化学总复习 第九章 第4讲 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子课件 新人教版（79页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第4讲 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子,考点一 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质,学在课内,1糖类,(1)分类,(2)性质 葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO,二糖：在稀酸催化下发生水解反应，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。 多糖：在稀酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。,2油脂,b碱性条件下皂化反应,3蛋白质和氨基酸,H2NCH2COOHHCl,H2NCH2COOHNaOHH2NCH2COONaH2O,b成肽反应 两分子氨基酸缩水形成二肽,多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。,(3)蛋白质的性质,考在课外 教材延伸 判断正误 (1)淀粉水解制葡萄
2、糖不属于取代反应( ) (2)油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠不属于取代反应( ) (3)木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色( ) (4)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应( ) (5)油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油( ),拓展应用 (1)写出下列反应的化学方程式： 油脂在酸性条件下的水解反应_ _； 麦芽糖的水解反应_ _； 氨基酸的成肽反应_ _。,(2)下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中(A)、(B)、(C)、(D)标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是_。,C,思维探究 (1)皂化反应制取肥皂的过程中采取的物理分离措施有哪些？ 答案 按先后顺序依次为盐析、过滤、
3、蒸馏。,答案 2,考点二 合成有机高分子化合物,学在课内,1有机高分子化合物,高分子化合物是相对小分子而言的，简称_。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。,高分子,以聚乙烯为例(了解有机高分子化合物的几个概念),CH2=CH2,CH2CH2,n,2.合成高分子化合物的两个基本反应加聚反应、缩聚反应,反应类型,热塑,热塑,热固,拓展应用 (1)(2016全国卷，38)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：,思维探究 塑料一般为绝缘体，但聚乙炔却可以导电，为什么？,答案 聚乙炔的结构简式为 ，分子中存在
4、共轭大键，电子可以在碳原子间移动，故可导电。,有机合成与推断有机物的命名、有机反应条件与有机反应类型的判断、有机物结构简式的推断及有机反应方程式的书写等。涉及的物质多为教材中比较熟悉的物质及当年有重大影响和科技上取得重大突破的物质，以培养学生的证据推理与模型认知能力。,一、有机合成中官能团的消除与防护 1官能团的消除,2官能团的保护,有机合成中常见官能团的保护： (1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把OH变为ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。 (2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反
5、应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 (3)氨基(NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2还原为NH2。防止当KMnO4氧化CH3时，NH2(具有还原性)也被氧化。,二、有机推断常用方法 1根据反应中的特殊条件进行推断,(1)NaOH的水溶液卤代烃、酯类的水解反应。 (2)NaOH的醇溶液，加热卤代烃的消去反应。 (3)浓H2SO4，加热醇消去、酯化、苯环的硝化等反应。 (4)溴水或溴的CCl4溶液烯烃、炔烃的加成反应，酚的取代反应。 (5)O2，Cu，加热醇的催化氧化反应。 (6)新制的Cu(OH)2悬浊液，加热(或银
6、氨溶液，水浴加热)醛氧化成羧酸的反应。,(7)稀H2SO4酯的水解等反应。 (8)H2，催化剂烯烃、炔烃的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应。 (9)光照烷基上的氢原子被卤素原子取代。 (10)Fe或FeX3(X为卤素原子)苯环上的氢原子被卤素原子取代。,2根据特征现象进行推断,(1)使溴水褪色，则表示物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、酚羟基(产生白色沉淀)等。 (2)使酸性KMnO4溶液褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或苯的同系物等。 (3)遇FeCl3溶液显紫色，说明该物质中含有酚羟基。 (4)与新制的Cu(OH)2悬浊液在加热沸腾时有砖红色沉淀生成，或能与银氨溶液在水浴加
7、热时发生银镜反应，说明该物质中含有CHO。,(5)与金属钠反应有H2产生，表示物质中可能有OH或COOH。 (6)与Na2CO3或NaHCO3溶液反应有气体放出，表示物质中含有COOH。 (7)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。 (8)遇I2变蓝，则说明该物质为淀粉。,题组训练 .有机合成路线综合分析,1(2018北京理综，25)8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。如图是8羟基喹啉的合成路线。,已知：i.,ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。 (1)按官能团分类，A的类别是_。 (2)AB的化学方程式是_。 (3)C可能的结构简式是_
8、。 (4)CD所需的试剂a是_。 (5)DE的化学方程式是_。 (6)FG的反应类型是_。,(7)将下列KL的流程图补充完整：,(8)合成8-羟基喹啉时，L发生了_(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为_。,解析 (1)按照官能团分类，CH2=CHCH3属于烯烃。(2)AB属于取代反应，注意勿漏掉生成的HCl。(3)CH2=CHCH2Cl的结构不对称，它与HOCl发生加成反应时，可能生成ClCH2CHOHCH2Cl或HOCH2CHClCH2Cl。(4)CD过程中，氯原子发生了水解，所以所用的试剂是NaOH水溶液。(5)DE是醇类物质发生的消去反应。(6)F是苯酚
9、，G是苯酚分子中苯环上的氢原子被硝基取代的产物，故FG属于取代反应。(7)K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，二者分子组成上相差一个“H2O”，显然从K到L的过程中发生了消去反应。观察K的结构，它不能发生消去反应。但根据“已知i”，可知K分子中醛基能与苯环上氢原子发生加成反应得到醇羟基，然后发生消去反应，即可消去一个H2O分子。所以从K到L的流程为：,2化合物A(分子式为C6H6O2)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。由A合成黄樟油(E)和香料F的合成路线如下(部分反应条件已略去)：,已知：B的分子式为C7H6O2，不能发生银镜反应，也不能与NaOH溶液反应。 (1)写
10、出E中含氧官能团的名称：_和_。 (2)写出反应CD的反应类型：_。 (3)写出反应AB的化学方程式：_ _。 (4)某芳香化合物是D的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该芳香化合物的结构简式：_ _ _ (任写一种)。,解题建模 有机合成题解题思路,已知： A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰,回答下列问题： (1)A的化学名称为_。 (2)B的结构简式为_，其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为_。 (3)由C生成D的反应类型为_。 (4)由D生成E的化学方程式为_。 (5)G中的官能团有_、_、_(填官能团名称)。 (6)G的同分异构
11、体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种(不含立体异构)。,4(2018天津理综，8)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：,(1)A的系统命名为_，E中官能团的名称为_。 (2)AB的反应类型为_，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为_。 (3)CD的化学方程式为_。 (4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有_种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为_。,该路线中试剂与条件1为_， X的结构简式为_；试剂与条件2为_，Y的结构简式为_。,5物质A(C5H8)是合成天然橡胶的单体，它的一系列反应如图所示(部分反应条件略去)：,请按要求回答下列问题： (1)反应和的反应类型分别是_、_。 (2)B的分子式为_；B形成高聚物的结构简式为_。,(5)A的名称是_；写出所有符合下列条件的A的同分异构体的结构简式：_。 环状 核磁共振氢谱显示有2种氢原子 不含立体异构,解题建模 有机推断题的解题思路,
