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1、 2012 2012 2012 2012年年年年9 9 9 9月月月月4 4 4 4日日日日常见有机化合物及其应用常见有机化合物及其应用高考复习建议高考复习建议有机物的结构决定其性质有机物的结构决定其性质依据有机物的性质进行有机合成依据有机物的性质进行有机合成学科价值学科价值应用价值应用价值社会价值社会价值有机化学学科核心思想有机化学学科核心思想20102010年北京市高中新课程培训化学选修年北京市高中新课程培训化学选修5 5必修必修课程课程选修选修课程课程20102010年北京市高中新课程培训化学选修年北京市高中新课程培训化学选修5 5一二二三三 明明 确确 高高 考考 要要 求求 研研 究
2、究 高高 考考 试试 题题 分分 析析 考考 点点 内内 容容高考考什么高考考什么?一 明明 确确 高高 考考 要要 求求结构确定依据结构确定依据 突出了结构的核心地位突出了结构的核心地位20122012年年年年考试说明考试说明考试说明考试说明思想方法思想方法-官能团化学官能团化学限定了学生要掌握的官能团限定了学生要掌握的官能团结构特点作核心结构特点作核心20122012年年年年考试说明考试说明考试说明考试说明20122012年年年年考试说明考试说明考试说明考试说明化学与生活化学与生活模块模块考查要求考查要求 20122012年年年年考试说明考试说明考试说明考试说明关注反应特点，不针对特定反应
3、关注反应特点，不针对特定反应 能书写方程式能书写方程式具体材料要求具体材料要求新课改北京高考有机题分布新课改北京高考有机题分布2010年2011年2012年题号8、287、2811、28分值23分23分23分二二 研研 究究 高高 考考 试试 题题北京北京20108、下列、下列说说法正确的是法正确的是AB顺顺2丁丁烯烯和反和反丁丁烯烯的加的加氢产氢产物不同物不同C1mol葡萄糖可水解生成葡萄糖可水解生成2mol乳酸（乳酸（C3H6O3）D油脂和蛋白油脂和蛋白质质都是能都是能发发生水解反生水解反应应的高分子化合物的高分子化合物的的结结构中含有构中含有酯酯基基油脂、蛋白质的要求油脂、蛋白质的要求新
4、增内容新增内容考点：以油脂、蛋白质、葡萄糖及高分子化合物等考点：以油脂、蛋白质、葡萄糖及高分子化合物等 有机化合物为载体，将化学与生活和有机化学有机化合物为载体，将化学与生活和有机化学 基础模块中新增知识以最基础的形式呈现。基础模块中新增知识以最基础的形式呈现。A2011北京北京7下列说法不正确的是下列说法不正确的是CA.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应B.用溴水即可鉴别苯酚溶液、用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4己二烯和甲苯己二烯和甲苯C.在酸性条件下，在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是的水解产物是CH3CO18OH和和C2H5OHD.用甘氨酸
5、和丙氨酸缩合最多可形成用甘氨酸和丙氨酸缩合最多可形成4种二肽种二肽有机实验有机实验鉴别鉴别考点：酯、糖类、氨基酸的性质考点：酯、糖类、氨基酸的性质2012北京北京11下列说法正确的是下列说法正确的是DA天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水.有恒定的熔点、有恒定的熔点、沸点沸点B麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖，故二者均为还原型麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖，故二者均为还原型二糖二糖C.若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物不一致若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物不一致D.乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合
6、成聚合物的单体油脂的物理性质油脂的物理性质考点：油脂、糖类、氨基酸及高分子化合物内容考点：油脂、糖类、氨基酸及高分子化合物内容核心任务：确定结构刘刘江江东东提供分子提供分子式信息式信息提供的官能团、及提供的官能团、及定位信息定位信息转化关系提供转化关系提供官能团官能团用用DAP提供提供官能团信息官能团信息直接提供分直接提供分子式信息子式信息2010北京北京:镇痉药物镇痉药物C、化合物、化合物N以及高分子树脂以及高分子树脂 的合成路线如下：的合成路线如下：提供的官能团、及提供的官能团、及定位信息定位信息酯类酯类C的分子式的分子式C15H14O3 2011北京：常用作北京：常用作风风信子等香精的定
7、香信子等香精的定香剂剂D以及可用作安以及可用作安全玻璃全玻璃夹层夹层的高分子化合物的高分子化合物PVB的合成路的合成路线线如下：如下：提供的官能团、及提供的官能团、及定位信息定位信息题目信息题目信息 核心任务：确定结构2012北京：北京：优优良的有机溶良的有机溶剂对剂对孟孟烷烷、耐、耐热热型特种高分子功型特种高分子功能材料能材料PMnMA的合成路的合成路线线如下如下:提供的官能团、及提供的官能团、及定位信息定位信息 核心任务：核心任务：确定有机物的结构确定有机物的结构 题目会以题目会以文字或框图（新信息）文字或框图（新信息）等形式提供有关：确定等形式提供有关：确定分子式分子式、官能官能团（基团
8、）团（基团）以及以及碳骨架官能团定位碳骨架官能团定位的的信息信息刘江东刘江东掌握有机物结构确定的基本流程和信息提供方式掌握有机物结构确定的基本流程和信息提供方式 确定分子式确定分子式碳骨架碳骨架质谱法（或相对分子质量）质谱法（或相对分子质量）+元素分析元素分析物质种类信息（烃物质种类信息（烃+相对分子质量）相对分子质量）反应关系提供碳骨架反应关系提供碳骨架官能团的种类和数量官能团的种类和数量化学反应条件和转化关系（框图、文字）化学反应条件和转化关系（框图、文字）图谱（红外光谱）图谱（红外光谱）官能团的位置官能团的位置图谱（氢谱）图谱（氢谱）有机物分子的对称性（同分异构体的种类）有机物分子的对称
9、性（同分异构体的种类）刘江东刘江东 教材内容 考试说明 必修部分必修部分常见有机物及其应用常见有机物及其应用1.有机化合物的组成与结构有机化合物的组成与结构2.烃及其衍生物的性质与应用烃及其衍生物的性质与应用3.糖类、氨基酸和蛋白质糖类、氨基酸和蛋白质4.合成高分子化合物合成高分子化合物5.以上内容综合以上内容综合有机化学基础选修部分选修部分1.有机化合物的组成与结构有机化合物的组成与结构2.烃及其衍生物的性质与应用烃及其衍生物的性质与应用3.糖类、氨基酸和蛋白质糖类、氨基酸和蛋白质4.合成高分子化合物合成高分子化合物合并整合整合的内容卢卢 明明教材内容 考试说明化学与健康化学与健康常见有机物
10、及其应用常见有机物及其应用（糖类、油脂和蛋白质）（糖类、油脂和蛋白质）生活中的材料生活中的材料常见无机物及其应用常见无机物及其应用（常见金属元素）（常见金属元素）基本概念和基本理论基本概念和基本理论（化学反应与能量）（化学反应与能量）常见有机物及其应用常见有机物及其应用（合成高分子化合物）（合成高分子化合物）第2点第1、3点第4点化学与环境保化学与环境保护护常见有机物及其应用常见有机物及其应用（合成高分子化合物）（合成高分子化合物）常见无机物及其应用常见无机物及其应用（非金属元素）（非金属元素）第3点第1、2点化学与生活整合的内容卢卢 明明专题一专题一 有机化合物的组成与结构有机化合物的组成与
11、结构专题二专题二 烃及其衍生物的性质及其应用烃及其衍生物的性质及其应用专题三专题三 糖类、油脂、氨基酸和蛋白质糖类、油脂、氨基酸和蛋白质专题四专题四 合成高分子化合物合成高分子化合物专题五专题五 有机合成有机合成专题六专题六 有机推断有机推断专题七专题七 有机实验有机实验三三 分分 析析 考考 点点 内内 容容考点内容分析考点内容分析 专题一专题一 有机化合物的组成与结构有机化合物的组成与结构一、有机化合物的分一、有机化合物的分类类1按碳的骨架分按碳的骨架分类类考点内容分析考点内容分析 专题一专题一 有机化合物的组成与结构有机化合物的组成与结构一、有机化合物的分一、有机化合物的分类类2按官能按
12、官能团团分分类类官能官能团团：决定化合物特殊性：决定化合物特殊性质质的原子或原子的原子或原子团团。类别类别烯烃烯烃炔烃炔烃卤代烃卤代烃醇醇官能团结构官能团结构官能团名称官能团名称碳碳三键碳碳三键卤素原子卤素原子XOH碳碳双碳碳双键键羟羟基基规范表达规范表达规范表达规范表达考点内容分析考点内容分析 专题一专题一 有机化合物的组成与结构有机化合物的组成与结构一、有机化合物的分一、有机化合物的分类类2按官能按官能团团分分类类官能官能团团：决定化合物特殊性：决定化合物特殊性质质的原子或原子的原子或原子团团。理解价键结构理解价键结构理解价键结构理解价键结构类别类别醛醛酮酮羧酸羧酸酯酯官能团结构官能团结构
13、官能团名称官能团名称羰基羰基OHC醛醛基基COOH羧羧基基酯酯基基考点内容分析考点内容分析 专题一专题一 有机化合物的组成与结构有机化合物的组成与结构二、有机化合物的二、有机化合物的结结构特点构特点1有机化合物中碳原子的成有机化合物中碳原子的成键键特点特点(2)饱饱和碳原子上共价和碳原子上共价键键的立体的立体结结构是构是体。体。四面四面考点内容分析考点内容分析 专题一专题一 有机化合物的组成与结构有机化合物的组成与结构2同分异构同分异构现现象与同分异构体象与同分异构体(1)同分异构同分异构现现象：化合物具有相同的象：化合物具有相同的，但因，但因不同而不同而产产生了性生了性质质上的差异的上的差异
14、的现现象。象。分子式分子式结结构构(2)同分异构体的同分异构体的类别类别：异构方式异构方式形成途径形成途径示例示例碳链异构碳链异构碳骨架不同碳骨架不同CH3CH2CH2CH3和和位置异构位置异构官能团位置不同官能团位置不同 CH2=CHCH2CH3与与CH3CH=CHCH3考点内容分析考点内容分析 专题一专题一 有机化合物的组成与结构有机化合物的组成与结构(2)同分异构体的同分异构体的类别类别：异构方式异构方式形成途径形成途径示例示例官能团异构官能团异构官能团种类不同官能团种类不同CH3CH2OH和和顺反异构顺反异构原子或原子团排列方原子或原子团排列方式不同式不同和和CH3OCH3思维有序思维
15、有序思维有序思维有序3同系物同系物(1)概念：概念：结结构构，在分子，在分子组组成上相差一个或若干个成上相差一个或若干个原子原子团团的物的物质质互称互称为为同系物。同系物。(2)性性质质：同系物的化学性同系物的化学性质质，物理性，物理性质质呈呈现现一定一定递变规递变规律。律。相似相似CH2相似相似考点内容分析考点内容分析 专题一专题一 有机化合物的组成与结构有机化合物的组成与结构考点内容分析考点内容分析 专题一专题一 有机化合物的组成与结构有机化合物的组成与结构4几种几种简单简单有机物分子的空有机物分子的空间间构型构型(1)甲甲烷烷，正四面体，正四面体结结构，构，C原子居于正四面原子居于正四面
16、体的中心，分子中的任意体的中心，分子中的任意4个原子都不个原子都不处处于同一平面内。于同一平面内。其中任意其中任意3个原子在同一平面内，任意个原子在同一平面内，任意2个原子在同一个原子在同一直直线线上。上。考点内容分析考点内容分析 专题一专题一 有机化合物的组成与结构有机化合物的组成与结构4几种几种简单简单有机物分子的空有机物分子的空间间构型构型(2)乙乙烯烯，平面形，平面形结结构，分子中的构，分子中的6个原子个原子处处于于同一平面内，同一平面内，键键角角约为约为120。(3)乙炔乙炔HCCH，直，直线线形形结结构，分子中的构，分子中的4个原子个原子处处于于同一直同一直线线上，同一直上，同一直
17、线线上的原子当然也上的原子当然也处处于同一平面内。于同一平面内。(4)苯苯，平面形，平面形结结构，分子中的构，分子中的12个原子都个原子都处处于同一平面内。于同一平面内。例例(2011海南高考海南高考)下列化合物的分子中，所有原子都下列化合物的分子中，所有原子都处处于同一平面内的有于同一平面内的有()A乙乙烷烷B甲苯甲苯C氟苯氟苯D四四氯氯乙乙烯烯解析解析由由烷烃烷烃的的结结构特点可知乙构特点可知乙烷烷中所有原子不会中所有原子不会处处于同于同一平面中；甲苯中所有原子不会都一平面中；甲苯中所有原子不会都处处于同一平面中；氟苯于同一平面中；氟苯是氟原子取代苯中是氟原子取代苯中氢氢原子形成的，所以氟
18、苯所有原子都在原子形成的，所以氟苯所有原子都在同一平面内；由乙同一平面内；由乙烯烯的的结结构特点可知四构特点可知四氯氯乙乙烯烯中所有原子中所有原子都在同一平面内，故都在同一平面内，故C、D正确。正确。答案答案CD考点内容分析考点内容分析 专题一专题一 有机化合物的组成与结构有机化合物的组成与结构三、有机物的命名三、有机物的命名1烷烃烷烃的的习惯习惯命名法命名法如如C5H12的同分异构体有的同分异构体有3种，用种，用习惯习惯命名法分命名法分别为别为、。正戊正戊烷烷异戊异戊烷烷新戊新戊烷烷考点内容分析考点内容分析 专题一专题一 有机化合物的组成与结构有机化合物的组成与结构2烷烃烷烃的系的系统统命名
19、命名如如的名称的名称为为。3,3,4三甲基己三甲基己烷烷考点内容分析考点内容分析 专题一专题一 有机化合物的组成与结构有机化合物的组成与结构3烯烃烯烃、炔、炔烃烃的命名的命名其命名与其命名与烷烃烷烃相似，基本步相似，基本步骤骤是：是：选选主主链链(含官能含官能团团最最长长的碳的碳链链)，定起点定起点(离官能离官能团团最近最近)，编编碳位。碳位。如如的名称的名称为为。3甲基甲基1丁丁烯烯考点内容分析考点内容分析 专题一专题一 有机化合物的组成与结构有机化合物的组成与结构4苯的同系物的命名苯的同系物的命名以苯作母体，其他基以苯作母体，其他基团团作作为为取代基。如取代基。如考点内容分析考点内容分析
20、专题一专题一 有机化合物的组成与结构有机化合物的组成与结构四、研究有机化合物的一般步四、研究有机化合物的一般步骤骤与方法与方法基本步骤基本步骤方法方法目的目的分离、提纯分离、提纯 、重结晶、重结晶、 、色谱、色谱制备纯净的有机物制备纯净的有机物元素定量分析元素定量分析李比希氧化产物吸收法李比希氧化产物吸收法确定确定相对分子相对分子质量测定质量测定密度法、相对密度法、质谱法、化密度法、相对密度法、质谱法、化学反应法学反应法确定确定分子结构鉴定分子结构鉴定化学实验法、波谱分析化学实验法、波谱分析确定确定蒸蒸馏馏萃取分液萃取分液实验实验式式相相对对分子分子质质量量分子分子结结构式构式考点内容分析考点
21、内容分析 专题一专题一 有机化合物的组成与结构有机化合物的组成与结构1元素分析元素分析(1)定性分析：定性分析：用化学方法用化学方法鉴鉴定有机物分子的元素定有机物分子的元素组组成，如燃成，如燃烧烧后后CCO2，HH2O，SSO2，NN2。(2)定量分析：定量分析：将一定量有机物燃将一定量有机物燃烧烧后分解后分解为简单为简单无机物，并无机物，并测测定各定各产产物物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单简单的整的整数比，即数比，即实验实验式。式。考点内容分析考点内容分析 专题一专题一 有机化合物的组成与结构有机化合物的组成与结构1元素分析元素分析(3)
22、李比希氧化李比希氧化产产物吸收法：物吸收法：用用CuO将将仅仅含含C、H、O元素的有机物氧化后，元素的有机物氧化后，产产物物H2O用无水用无水CaCl2吸收，吸收，CO2用用KOH浓浓溶液吸收，溶液吸收，计计算出分算出分子中碳子中碳氢氢原子的含量，其余的原子的含量，其余的为为氧原子的含量。氧原子的含量。2相相对对分子分子质质量的量的测测定定质谱质谱法法质质荷比荷比(分子离子与碎片离子的相分子离子与碎片离子的相对质对质量与其量与其电电荷的比荷的比值值)的最大的最大值值即即为该为该物物质质的相的相对对分子分子质质量。量。考点内容分析考点内容分析 专题一专题一 有机化合物的组成与结构有机化合物的组成
23、与结构考点内容分析考点内容分析 专题一专题一 有机化合物的组成与结构有机化合物的组成与结构考点内容分析考点内容分析 专题一专题一 有机化合物的组成与结构有机化合物的组成与结构考点内容分析考点内容分析 专题一专题一 有机化合物的组成与结构有机化合物的组成与结构4有机物有机物结结构式的确定构式的确定(1)结结构构鉴鉴定的常用方法：定的常用方法：化学方法：利用特征反化学方法：利用特征反应鉴应鉴定出官能定出官能团团；物理方法：物理方法：红红外光外光谱谱、核磁共振、核磁共振氢谱氢谱等。等。(2)红红外光外光谱谱：当用当用红红外外线线照射有机物分子照射有机物分子时时，不同官能，不同官能团团或化学或化学键键
24、吸收吸收频频率不同，在率不同，在红红外光外光谱图谱图中中处处于不同的位置。于不同的位置。可用于可用于测测定定化学化学键键或官能或官能团团。(3)核磁共振核磁共振氢谱氢谱：处处在不同化学在不同化学环环境中的境中的氢氢原子在原子在谱图谱图上出上出现现的位置不同；的位置不同；吸收峰的面吸收峰的面积积与与氢氢原子数成正比。原子数成正比。可用于可用于测测定定氢氢原子的种原子的种类类和个数和个数比。比。未未知知物物A的的红红外外光光谱谱CH3OCH3 3 :2 : 1CH3CH2OH例例有机物有机物A可由葡萄糖可由葡萄糖发发酵得到，也可从酸牛奶中提酵得到，也可从酸牛奶中提取。取。纯净纯净的的A为为无色粘稠
25、液体，易溶于水。无色粘稠液体，易溶于水。为为研究研究A的的组组成与成与结结构，构，进进行了如下行了如下实验实验：实验步骤实验步骤解释或实验结论解释或实验结论(1)称取称取A9.0g，升温使其汽化，升温使其汽化，测测其密度其密度是相同条件下是相同条件下H2的的45倍倍试通过计算填空：试通过计算填空：(1)A的相对分子质量为：的相对分子质量为：_(2)将此将此9.0gA在足量在足量纯纯O2中充分燃中充分燃烧烧，并，并使其使其产产物依次物依次缓缓缓缓通通过浓过浓硫酸、碱石灰，硫酸、碱石灰，发发现现两者分两者分别别增重增重5.4g和和13.2g(2)A的分子式的分子式为为：C3H6O390实验步骤实验
26、步骤解释或实验结论解释或实验结论(3)另取另取A9.0g，跟足量的，跟足量的NaHCO3粉末粉末反反应应，生成，生成2.24LCO2(标标准状况准状况)，若与，若与足量金属足量金属钠钠反反应则应则生成生成2.24LH2(标标准状准状况况)(3)用用结结构构简简式表示式表示A中含有中含有的官能的官能团团COOHOH(4)A的核磁共振的核磁共振氢谱氢谱如如图图：(4)A中含有中含有4种种氢氢原子原子(5)综综上所述，上所述，A的的结结构构简简式式为为_考点内容分析考点内容分析 专题一专题一 有机化合物的组成与结构有机化合物的组成与结构1、复习课时、复习课时34节节2、复习有机基本概念时，可以有意识
27、地、复习有机基本概念时，可以有意识地书写书写10种有机物在学案上，设计问题链。种有机物在学案上，设计问题链。3、难点：同分异构体的书写、难点：同分异构体的书写同分异构体的书写和判断同分异构体的书写和判断1同分异构体的同分异构体的书书写方法写方法(1)烷烃烷烃：烷烃烷烃只存在碳只存在碳链链异构，异构，书书写写时应时应注意全面而不重复，注意全面而不重复，具体具体规则规则如下：成直如下：成直链链，一条，一条线线；摘一碳，挂中；摘一碳，挂中间间，往，往边边移，移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻邻、间间。(2)具有官能具有官能团团的有机物：的有机物：一般一般书
28、书写的写的顺顺序：碳序：碳链链异构异构官能官能团团位置异构位置异构官能官能团团种种类类异构异构先写出不先写出不带带官能官能团团的的烃烃的同分异构体，然后在各条碳的同分异构体，然后在各条碳链链上依次移上依次移动动官能官能团团的位置，有两个或两个以上的官能的位置，有两个或两个以上的官能团时团时，先固定一个官，先固定一个官能能团团的位置，再依次移的位置，再依次移动动第二个官能第二个官能团团的位置，依次的位置，依次类类推。推。控制变量控制变量控制变量控制变量同分异构体的书写和判断同分异构体的书写和判断2常常见见几种几种烃烃基的异构体数目基的异构体数目(1)C3H7：2种，种，结结构构简简式分式分别为别
29、为：(2)C4H9：4种，种，结结构构简简式分式分别为别为：同分异构体的书写和判断同分异构体的书写和判断3同分异构体数目的判断方法同分异构体数目的判断方法(1)基元法：如丁基有四种，基元法：如丁基有四种，则则丁醇、戊丁醇、戊醛醛、戊酸等都有四种同、戊酸等都有四种同分异构体。分异构体。(2)替代法：如二替代法：如二氯氯苯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四有三种同分异构体，四氯氯苯也有苯也有三种同分异构体三种同分异构体(将将H替代替代Cl)；又如；又如CH4的一的一氯氯代物只有一种，代物只有一种，新戊新戊烷烷C(CH3)4的一的一氯氯代物也只有一种。代物也只有一种。(3)等效等效氢氢法：法：
30、等效等效氢氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其法是判断同分异构体数目的重要方法，其规规律有：律有：同一碳原子上的同一碳原子上的氢氢原子等效；原子等效；同一碳原子上的甲基同一碳原子上的甲基氢氢原子等原子等效；效；位于位于对对称位置上的称位置上的氢氢原子等效。原子等效。同分异构体的书写和判断同分异构体的书写和判断例例(2011新新课标课标全国卷全国卷)分子式分子式为为C5H11Cl的同分异构体共有的同分异构体共有(不考不考虑虑立体异构立体异构)A6种种B7种种C8种种D9种种解析解析本本题题考考查查同分异构体的同分异构体的书书写，意在考写，意在考查查考生的分析能力。考生的分析能力。戊戊烷烷的一的
31、一氯氯取代物有取代物有8种，方式如下：种，方式如下： 答案答案 C考点内容分析考点内容分析 专题二专题二 烃及其衍生物的性质及其应用烃及其衍生物的性质及其应用1 1烯烃烯烃分子里含有一个碳碳双分子里含有一个碳碳双键键的不的不饱饱和和链烃链烃，分子通式，分子通式为为C Cn nH H2n2n(n2)(n2)，代表物，代表物为为乙乙烯烯。(1)(1)乙乙烯烯的分子的分子结结构：构：分子分子式式电子式电子式结构式结构式结构简式结构简式空间空间构型构型C2H4平面形平面形CH2=CH2一、一、烃烃及其衍生物的及其衍生物的结结构与性构与性质质考点内容分析考点内容分析 专题二专题二 烃及其衍生物的性质及其
32、应用烃及其衍生物的性质及其应用(2)乙乙烯烯的化学性的化学性质质：CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br考点内容分析考点内容分析 专题二专题二 烃及其衍生物的性质及其应用烃及其衍生物的性质及其应用2苯的同系物苯的同系物(1)结结构特点：只有一个苯构特点：只有一个苯环环、侧链侧链是是烃烃基。基。(2)组组成通式：成通式：。CnH2n6(n6)烷烷考点内容分析考点内容分析 专题二专题二 烃及其衍生物的性质及其应用烃及其衍生物的性质及其应用(3)化学性化学性质质：苯：苯环环与与侧链侧链相互影响，使苯相互影响，使苯环环和和侧链侧链都都变变活活泼泼了。了。苯苯环环上的取代反上的取代反应应如制取如制取T
33、NT的化学方程式的化学方程式为为：能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。有机分子中基团之间的有机分子中基团之间的有机分子中基团之间的有机分子中基团之间的相互影响相互影响相互影响相互影响考点内容分析考点内容分析 专题二专题二 烃及其衍生物的性质及其应用烃及其衍生物的性质及其应用3乙乙醛醛的化学性的化学性质质醛类醛类物物质质既有氧化性又有既有氧化性又有还还原性，其氧化原性，其氧化还还原关系原关系为为：考点内容分析考点内容分析 专题二专题二 烃及其衍生物的性质及其应用烃及其衍生物的性质及其应用二、有机化学反二、有机化学反应应的主要的主要类类型型反应类型反应类型实例实例氧化氧化反应反应剧烈氧化
34、燃烧剧烈氧化燃烧现象：现象：CH4淡蓝色火焰，淡蓝色火焰，C2H4明亮火焰，冒黑明亮火焰，冒黑烟，烟，C2H2、C6H6明亮火焰，产生浓烈黑烟明亮火焰，产生浓烈黑烟被酸性被酸性KMnO4氧化氧化烯烃、炔烃、苯的同系物烯烃、炔烃、苯的同系物(苯除外苯除外)能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色考点内容分析考点内容分析 专题二专题二 烃及其衍生物的性质及其应用烃及其衍生物的性质及其应用二、有机化学反二、有机化学反应应的主要的主要类类型型官能团官能团反应条件反应条件例例1CH3CH=CH2Cl2的反的反应应是加成反是加成反应还应还是取代反是取代反应应？答案答案取代反取代反应应解析解析由反由反应应
35、方程式可知：反方程式可知：反应应前后碳碳双前后碳碳双键键未未发发生生变变化，化，反反应应的是甲基的是甲基(CH3)上的上的H被被Cl取代的反取代的反应应。例例2某有机物的某有机物的结结构式如构式如图图所示：所示：它在一定条件下可能它在一定条件下可能发发生的反生的反应应有有()加成加成水解水解酯酯化化氧化氧化中和中和消去消去ABCD答案答案C1、复习课时、复习课时56节节2、突出有机化学的思想方法：官能团化学、突出有机化学的思想方法：官能团化学3、难点：反应条件、难点：反应条件转化关系转化关系考点内容分析考点内容分析 专题二专题二 烃及其衍生物的性质及其应用烃及其衍生物的性质及其应用熟记常见的各
36、种特征反应条件熟记常见的各种特征反应条件浓硫酸浓硫酸 (酯化、醇消去、硝化酯化、醇消去、硝化)稀硫酸稀硫酸 (酯、酯、蔗糖蔗糖、淀粉水解等、淀粉水解等)溴的四氯化碳溴的四氯化碳 (碳碳双键、碳碳三键等加成碳碳双键、碳碳三键等加成)H2/催化剂催化剂 (加成反应加成反应)NaOH/水水 (酯、卤代烃水解等酯、卤代烃水解等)NaOH/醇醇 (卤代烃消去卤代烃消去)O2/Cu(Ag)/ (醇氧化醇氧化)Br2/FeBr3 (苯环上溴代苯环上溴代)Cl2/光照光照 (烷基上取代等烷基上取代等) 能与能与Na反应反应 (含羟基、羧基含羟基、羧基)能与能与NaOH反应反应 (含羧基、酚羟基含羧基、酚羟基)
37、能与能与NaHCO3反应反应 (含羧基含羧基)能发生银镜反应能发生银镜反应 (含醛基含醛基)能与新制能与新制Cu(OH)2共产生共产生红色红色沉淀沉淀 (含醛基含醛基)加溴水产生白色沉淀加溴水产生白色沉淀 (含酚羟基含酚羟基)使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色（含不饱和键、苯的同（含不饱和键、苯的同 系物系物 、含羟基，含醛基）、含羟基，含醛基）醇、酚性质的比较醇、酚性质的比较类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚实例实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能团官能团OHOHOH结构特点结构特点OH与与链烃链烃基相基相连连OH与芳香与芳香烃烃基基侧链侧链相相连连OH与
38、苯与苯环环直接相直接相连连主要化学主要化学性质性质(1)取代反取代反应应(2)消去反消去反应应(3)氧化反氧化反应应(1)弱酸性弱酸性(2)取代反取代反应应(3)显显色反色反应应(4)加成反加成反应应OH氢氢原子原子的活性的活性酚羟基醇羟基酚羟基醇羟基特性特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成生成醛或酮醛或酮)遇遇FeCl3溶液溶液显紫色显紫色遇浓溴水产生遇浓溴水产生白色沉淀白色沉淀醇、酚性质的比较醇、酚性质的比较酸性：酸性：，故往，故往溶液中通入溶液中通入CO2，不，不论论CO2的多少，均生成的多少，均生成NaHCO3。此点。此点为为学生学生书书写化学写化学方程式
39、的易方程式的易错错点。点。归纳归纳拓展拓展醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较说明：说明：“”表示能表示能反应，反应，“”表示表示 反应试剂反应试剂类别类别NaNaOH溶液溶液Na2CO3溶液溶液NaHCO3溶液溶液醇羟基醇羟基酚羟基酚羟基羧羟基羧羟基不同类型的酯化反应不同类型的酯化反应羧羧酸与酸与酯酯的反的反应应的不同情况在推断的不同情况在推断题题中往往可作中往往可作为为推推导导物物质结质结构的突破口。构的突破口。1一元一元羧羧酸与一元醇之酸与一元醇之间间的的酯酯化反化反应应CH3COOHHOC2H5CH3COOC2H5H2O。2一元一元羧羧酸
40、与多元醇之酸与多元醇之间间的的酯酯化反化反应应3多元多元羧羧酸与一元醇之酸与一元醇之间间的的酯酯化反化反应应不同类型的酯化反应不同类型的酯化反应4多元多元羧羧酸与多元醇之酸与多元醇之间间的的酯酯化反化反应应此此时时反反应应有三种情形，可得普通有三种情形，可得普通酯酯、环酯环酯和高聚和高聚酯酯。如：。如：不同类型的酯化反应不同类型的酯化反应5羟羟基酸自身的基酸自身的酯酯化反化反应应此此时时反反应应有三种情形，可得到普通有三种情形，可得到普通酯酯、环环状交状交酯酯和高和高聚聚酯酯。如：。如：不同类型的酯化反应不同类型的酯化反应5羟羟基酸自身的基酸自身的酯酯化反化反应应此此时时反反应应有三种情形，可
41、得到普通有三种情形，可得到普通酯酯、环环状交状交酯酯和高和高聚聚酯酯。如：。如：考点内容分析考点内容分析 专题三专题三 糖类、油脂、氨基酸和蛋白质糖类、油脂、氨基酸和蛋白质一、糖一、糖类类1糖糖类类的概念与分的概念与分类类(1)概念：概念：从分子从分子结结构上看，糖构上看，糖类类可定可定义为义为多多羟羟基基醛醛、多、多羟羟基基酮酮和它和它们们的脱水的脱水缩缩合物。合物。(2)分分类类(从能否水解及水解后的从能否水解及水解后的产产物分物分)：考点内容分析考点内容分析 专题三专题三 糖类、油脂、氨基酸和蛋白质糖类、油脂、氨基酸和蛋白质2葡萄糖与果糖葡萄糖与果糖(1)组组成和分子成和分子结结构：构：
42、分子式分子式结构简式结构简式官能团官能团二者关系二者关系葡葡萄萄糖糖C6H12O6同分异构体同分异构体果果糖糖CH2OH(CHOH)3COCH2OHCH2OH(CHOH)4CHOC6H12O6OH、CHO考点内容分析考点内容分析 专题三专题三 糖类、油脂、氨基酸和蛋白质糖类、油脂、氨基酸和蛋白质(2)葡萄糖的化学性葡萄糖的化学性质质：考点内容分析考点内容分析 专题三专题三 糖类、油脂、氨基酸和蛋白质糖类、油脂、氨基酸和蛋白质3蔗糖与麦芽糖蔗糖与麦芽糖(1)组组成相同，分子式均成相同，分子式均为为，二者互，二者互为为。(2)都属于二糖，能都属于二糖，能发发生水解反生水解反应应，但水解，但水解产产
43、物不同。物不同。C12H22O11同分异构体同分异构体4淀粉和淀粉和纤维纤维素素(1)相似点：相似点：都属于天然都属于天然，属于多糖，通式都可，属于多糖，通式都可表示表示为为。都能都能发发生生反反应应，反，反应应的化学方程式分的化学方程式分别为别为：(C6H10O5)n高分子化合物高分子化合物水解水解考点内容分析考点内容分析 专题三专题三 糖类、油脂、氨基酸和蛋白质糖类、油脂、氨基酸和蛋白质都都发发生生银镜银镜反反应应。不能不能(2)不同点：不同点：通式中通式中 不同。不同。遇碘呈遇碘呈现现特殊的特殊的蓝蓝色。色。n值值淀粉淀粉考点内容分析考点内容分析 专题三专题三 糖类、油脂、氨基酸和蛋白质
44、糖类、油脂、氨基酸和蛋白质C17H35COOHC15H31COOHC17H33COOH考点内容分析考点内容分析 专题三专题三 糖类、油脂、氨基酸和蛋白质糖类、油脂、氨基酸和蛋白质2结结构构结结构构简简式：式：，官能，官能团团：，有的含有有的含有。3物理性物理性质质(1)油脂油脂于水，密度比水于水，密度比水。(2)天然油脂都是天然油脂都是，没有固定的沸点、熔点。，没有固定的沸点、熔点。含不含不饱饱和脂肪酸成分和脂肪酸成分较较多的甘油多的甘油酯酯，常温下一般呈，常温下一般呈态态；含含饱饱和脂肪酸成分和脂肪酸成分较较多的甘油多的甘油酯酯，常温下一般呈，常温下一般呈态态。不溶不溶小小混合物混合物液液固
45、固考点内容分析考点内容分析 专题三专题三 糖类、油脂、氨基酸和蛋白质糖类、油脂、氨基酸和蛋白质4化学性化学性质质(1)油脂的油脂的氢氢化化(油脂的硬化油脂的硬化)：经经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。如油酸甘油如油酸甘油酯酯与与H2发发生加成反生加成反应应的化学方程式的化学方程式为为：考点内容分析考点内容分析 专题三专题三 糖类、油脂、氨基酸和蛋白质糖类、油脂、氨基酸和蛋白质(2)水解反水解反应应：酸性条件下：如硬脂酸甘油酸性条件下：如硬脂酸甘油酯酯的水解反的水解反应应方程式方程式为为：碱性条件下碱性条件下皂化反皂化反应应：如硬脂酸甘油如硬脂酸甘油酯
46、酯的水解反的水解反应应方程式方程式为为：考点内容分析考点内容分析 专题三专题三 糖类、油脂、氨基酸和蛋白质糖类、油脂、氨基酸和蛋白质三、氨基酸、蛋白三、氨基酸、蛋白质质1氨基酸的氨基酸的结结构与性构与性质质(1)概念：概念：羧羧酸分子中与酸分子中与羧羧基相基相连连碳原子上的碳原子上的氢氢原子被原子被氨基取代后的氨基取代后的产产物，通式物，通式为为，官能，官能团为团为和和。NH2COOH考点内容分析考点内容分析 专题三专题三 糖类、油脂、氨基酸和蛋白质糖类、油脂、氨基酸和蛋白质(2)氨基酸的性氨基酸的性质质：两性：两性：甘氨酸与甘氨酸与盐盐酸、酸、NaOH溶液反溶液反应应的化学方程式分的化学方程
47、式分别为别为：成成肽肽反反应应：氨基酸可以氨基酸可以发发生分子生分子间间脱水生成二脱水生成二肽肽或多或多肽肽。考点内容分析考点内容分析 专题三专题三 糖类、油脂、氨基酸和蛋白质糖类、油脂、氨基酸和蛋白质2蛋白蛋白质质的的结结构与性构与性质质(1)蛋白蛋白质质的的组组成与成与结结构：构：蛋白蛋白质质含有含有等元素。等元素。蛋白蛋白质质是由氨基酸通是由氨基酸通过缩过缩聚反聚反应应生成的，蛋白生成的，蛋白质质属于天然有机高分子化合物。属于天然有机高分子化合物。C、H、O、N(2)蛋白蛋白质质的性的性质质：水解：在酸、碱或水解：在酸、碱或酶酶的作用下最的作用下最终终水解生成水解生成。氨基酸氨基酸考点内
48、容分析考点内容分析 专题三专题三 糖类、油脂、氨基酸和蛋白质糖类、油脂、氨基酸和蛋白质盐盐析：向蛋白析：向蛋白质质溶液中加入某些溶液中加入某些浓浓的无机的无机盐盐如如(NH4)2SO4、Na2SO4等等溶液后，可以使蛋白溶液后，可以使蛋白质质的溶解度的溶解度降低而从溶液中析出，降低而从溶液中析出，为为可逆可逆过过程，可用于分离和提程，可用于分离和提纯纯蛋白蛋白质质。变变性：加性：加热热、紫外、紫外线线、X射射线线、一些有机物、一些有机物(甲甲醛醛、酒精、苯甲酸等、酒精、苯甲酸等)会使会使蛋白蛋白质变质变性，属于不可逆性，属于不可逆过过程。程。颜颜色反色反应应：含有苯：含有苯环环的蛋白的蛋白质质
49、遇遇浓浓硝酸硝酸变变色，色，该该性性质质可用于蛋白可用于蛋白质质的的检验检验。强强酸酸强强碱碱重金属重金属盐盐黄黄考点内容分析考点内容分析 专题三专题三 糖类、油脂、氨基酸和蛋白质糖类、油脂、氨基酸和蛋白质四、四、维维生素、食品添加生素、食品添加剂剂、药药物物抗酸药：抗酸药：抗酸药抗酸药是一类是一类治疗胃痛治疗胃痛的药物。的药物。如如Mg(OH)2,Al(OH)3,NaHCO3CaCO3,MgCO3等等青霉氨基酸青霉氨基酸抗菌素：抗菌素：SHCH3CCH3CHNH2COOH天然药物麻黄碱：天然药物麻黄碱：考点内容分析考点内容分析 专题三专题三 糖类、油脂、氨基酸和蛋白质糖类、油脂、氨基酸和蛋白
50、质四、四、维维生素、食品添加生素、食品添加剂剂、药药物物制取制取阿司匹林阿司匹林方法方法水杨酸与乙酸酐反应：（选修水杨酸与乙酸酐反应：（选修1课本第课本第35页）页）1、原料：水杨酸、乙酸酐、原料：水杨酸、乙酸酐2、原理：、原理：(制取阿司匹林反应方程式制取阿司匹林反应方程式) 3、制备可溶性阿司匹林、制备可溶性阿司匹林(反应方程式反应方程式)考点内容分析考点内容分析 专题三专题三 糖类、油脂、氨基酸和蛋白质糖类、油脂、氨基酸和蛋白质四、四、维维生素、食品添加生素、食品添加剂剂、药药物物水杨酸中毒，应立即水杨酸中毒，应立即静脉注射静脉注射NaHCO3溶液。溶液。NaHCO3OHCOOHH2O+
51、CO2OHCOONa水杨酸水杨酸1、复习课时、复习课时23节节2、本部分内容涉及的有机物结构略复杂，、本部分内容涉及的有机物结构略复杂，知识零碎，出现于选择题。知识零碎，出现于选择题。考点内容分析考点内容分析 专题三专题三 糖类、油脂、氨基酸和蛋白质糖类、油脂、氨基酸和蛋白质糖类、油脂、蛋白质的特征反应糖类、油脂、蛋白质的特征反应1糖糖类类和蛋白和蛋白质质的特征反的特征反应应(1)葡萄糖的特征反葡萄糖的特征反应应：加加热热条件下，使新制的条件下，使新制的氢氢氧氧化化铜悬浊铜悬浊液液产产生生砖红砖红色沉淀色沉淀(碱碱过过量量)；加加热热条件条件下，与下，与银银氨溶液氨溶液发发生生银镜银镜反反应应
52、。(2)淀粉的特征反淀粉的特征反应应：常温下，淀粉遇碘：常温下，淀粉遇碘变蓝变蓝。(3)蛋白蛋白质质的特征反的特征反应应：浓浓硝酸可以使蛋白硝酸可以使蛋白质变质变黄，也称黄，也称为为蛋白蛋白质质的的颜颜色反色反应应；灼灼烧时烧时，有，有烧烧焦羽毛的气味。焦羽毛的气味。糖类、油脂、蛋白质的特征反应糖类、油脂、蛋白质的特征反应糖类、油脂、蛋白质的特征反应糖类、油脂、蛋白质的特征反应考点内容分析考点内容分析 专题四专题四 合成高分子化合物合成高分子化合物一、有机高分子化合物一、有机高分子化合物1高分子化合物的高分子化合物的组组成成(1)单单体：体：能能够进够进行行反反应应形成高分子化合物的低分子化合
53、物。形成高分子化合物的低分子化合物。聚合聚合(2)链节链节：高分子化合物中化学高分子化合物中化学组组成相同、可重复的最小成相同、可重复的最小单单元。元。(3)聚合度：高分子聚合度：高分子链链中含有中含有链节链节的的。数目数目考点内容分析考点内容分析 专题四专题四 合成高分子化合物合成高分子化合物2合成高分子化合物的基本方法合成高分子化合物的基本方法(1)加成聚合反加成聚合反应应：概念：由不概念：由不饱饱和的和的单单体加成聚合生成体加成聚合生成的反的反应应。高分子化合物高分子化合物考点内容分析考点内容分析 专题四专题四 合成高分子化合物合成高分子化合物常常见见的加聚型高分子化合物：的加聚型高分子
54、化合物：单体结构简式单体结构简式聚合物聚合物CH2=CHCH3CH2=CHClCH2=CHCN考点内容分析考点内容分析 专题四专题四 合成高分子化合物合成高分子化合物单体结构简式单体结构简式聚合物聚合物CH3COOCH=CH2CH2=CHCH=CH2CHCH考点内容分析考点内容分析 专题四专题四 合成高分子化合物合成高分子化合物(2)缩缩合聚合反合聚合反应应：概念：概念：单单体之体之间间相互作用生成相互作用生成，同同时还时还生成生成(如水如水)的聚合反的聚合反应应。常常见见的的缩缩聚型高分子化合物：聚型高分子化合物：a的的单单体是：体是：和和HO(CH2)2OH。高分子化合物高分子化合物小分子
55、小分子考点内容分析考点内容分析 专题四专题四 合成高分子化合物合成高分子化合物b的的单单体是体是和和。c的的单单体是体是。HOCH2CH2OH考点内容分析考点内容分析 专题四专题四 合成高分子化合物合成高分子化合物d的的单单体是体是和和。e的的单单体是体是和和。H2N(CH2)6NH2HOOC(CH2)4COOHHCHO考点内容分析考点内容分析 专题四专题四 合成高分子化合物合成高分子化合物天然天然热热塑塑热热塑塑热热固固高高分分子子化化合合物物其中，其中，、又被称又被称为为三大合成材料。三大合成材料。塑料塑料合成合成纤维纤维合成橡胶合成橡胶例例将下列高聚物与合成它的将下列高聚物与合成它的单单
56、体之体之间间用短用短线连线连接起来。接起来。解析解析A、C、D是由是由单单体体经经加聚反加聚反应应而成，其而成，其单单体分体分别为别为CH2=CH2、，B、E是由是由单单体体经缩经缩聚反聚反应应而成，其而成，其单单体分体分别为别为答案答案A，B，C，D，E考点内容分析考点内容分析 专题四专题四 合成高分子化合物合成高分子化合物1、复习课时、复习课时12节节2、本部分内容涉及的有机物结构复杂，出、本部分内容涉及的有机物结构复杂，出现于选择题和现于选择题和28题。题。3、难点：聚合反应与单体的判断、难点：聚合反应与单体的判断聚合反应与单体的判断聚合反应与单体的判断由高聚物的由高聚物的结结构构简简式
57、推断式推断单单体的方法体的方法(1)首先需判断聚合首先需判断聚合类类型：型：如果如果链节链节上都是碳原子，不含有明上都是碳原子，不含有明显显的官能的官能团团，一，一般般为为加聚反加聚反应应得到的得到的产产物物(注意注意是甲是甲醛醛加聚的加聚的产产物物)，若，若链节链节中含中含等官能等官能团团，一般，一般为缩为缩聚反聚反应应的的产产物。物。聚合反应与单体的判断聚合反应与单体的判断(2)加聚型高分子化合物加聚型高分子化合物单单体的推断：体的推断：加聚反加聚反应应是不是不饱饱和碳和碳发发生加成反生加成反应应而聚合的，不而聚合的，不饱饱和碳上的和碳上的键键断开后，各断开后，各链节链节才能相互才能相互连
58、连接，所以接，所以链链节节两端的碳必定是两端的碳必定是单单体中不体中不饱饱和的碳。和的碳。聚合反应与单体的判断聚合反应与单体的判断如如为为加聚加聚产产物，物，则则1、2号碳之号碳之间间，3、4号碳之号碳之间间原来原来应应有双有双键键，改，改为为显显然然2、3号碳各有号碳各有5个个键键，不，不符合碳的四价符合碳的四价键键原原则则，故，故2、3号碳之号碳之间应间应断开，所以断开，所以单单体体为为CH2=CH2和和CH2=CHCN。聚合反应与单体的判断聚合反应与单体的判断如果如果链节链节中含有双中含有双键键，应应是是1,3丁二丁二烯烯的的结结构构发发生生1,4加加成的成的结结果，将双果，将双键变为单
59、键键变为单键，双，双键键两两边边的的单键变为单键变为双双键键即可。如即可。如的的单单体体为为CH2=CHCH3和和CH2=CHCH=CH2。聚合反应与单体的判断聚合反应与单体的判断(3)缩缩聚型高分子化合物聚型高分子化合物单单体的推断：体的推断：可以采用可以采用“切割法切割法”，即断开，即断开羰羰基与氧原子基与氧原子间间的共价的共价键键或或断开断开羰羰基与氮原子基与氮原子间间的共价的共价键键，然后在，然后在羰羰基碳上基碳上连连上上羟羟基，在氧或氮原子上基，在氧或氮原子上连氢连氢原子，即得原子，即得单单体。如：体。如：单单体体为为COOHO和和HO(CH2)4OH。 有机合成的核心思想有机合成的
60、核心思想 官能团的引入和转化官能团的引入和转化 碳骨架的构建碳骨架的构建 考点内容分析考点内容分析 专题五专题五 有有 机机 合合 成成考点内容分析考点内容分析 专题五专题五 有有 机机 合合 成成1官能官能团团的引入的引入(1)引入引入羟羟基基(OH)：烯烃烯烃与水加成，与水加成，醛醛(酮酮)与与氢氢气气加成，加成，卤卤代代烃烃水解，水解，酯酯的水解等；最重要的是的水解等；最重要的是卤卤代代烃烃的水解。的水解。一、有机合成的常用方法一、有机合成的常用方法(2)引入引入卤卤原子原子(X)：烃烃与与X2取代，取代，不不饱饱和和烃烃与与HX或或X2加成，加成，醇与醇与HX取代等，最主要的是不取代等
61、，最主要的是不饱饱和和烃烃的加成。的加成。(3)引入双引入双键键：某些醇或某些醇或卤卤代代烃烃的消去引入的消去引入；醇的氧化引入醇的氧化引入等。等。考点内容分析考点内容分析 专题五专题五 有有 机机 合合 成成一、有机合成的常用方法一、有机合成的常用方法2官能官能团团的消除的消除(1)通通过过加成反加成反应应可以消除可以消除。如如CH2CH2在催化在催化剂剂作用下与作用下与H2发发生加成反生加成反应应。(2)通通过过消去或氧化反消去或氧化反应应可消除可消除OH。如如CH3CH2OH消去生成消去生成CH2=CH2，CH3CH2OH氧化氧化生成生成CH3CHO。考点内容分析考点内容分析 专题五专题
62、五 有有 机机 合合 成成一、有机合成的常用方法一、有机合成的常用方法2官能官能团团的消除的消除(3)通通过过加成或氧化反加成或氧化反应应可消除可消除CHO。如如CH3CHO氧化生成氧化生成CH3COOH，CH3CHO加加H2还还原生成原生成CH3CH2OH。(4)通通过过水解反水解反应应可消除可消除。如如CH3COOC2H5在酸性条件下的水解。在酸性条件下的水解。考点内容分析考点内容分析 专题五专题五 有有 机机 合合 成成一、有机合成的常用方法一、有机合成的常用方法3官能官能团团数目的改数目的改变变考点内容分析考点内容分析 专题五专题五 有有 机机 合合 成成一、有机合成的常用方法一、有机
63、合成的常用方法4官能官能团团位置的改位置的改变变考点内容分析考点内容分析 专题五专题五 有有 机机 合合 成成一、有机合成的常用方法一、有机合成的常用方法5碳骨架的增减碳骨架的增减(1)增增长长：有机合成：有机合成题题中碳中碳链链的增的增长长，一般会以信息形，一般会以信息形式式给给出，常出，常见见方式方式为为有机物与有机物与HCN反反应应以及不以及不饱饱和和化合物化合物间间的加成、聚合等。的加成、聚合等。(2)变变短：如短：如烃烃的裂化裂解，某些的裂化裂解，某些烃烃(如苯的同系物、如苯的同系物、烯烯烃烃)的氧化、的氧化、羧羧酸酸盐盐脱脱羧羧反反应应等。等。考点内容分析考点内容分析 专题五专题五
64、 有有 机机 合合 成成二、有机合成的分析法二、有机合成的分析法合成路线合成路线：目标目标化合化合物物正向合成分析法（顺推法）正向合成分析法（顺推法）副产物副产物中中间间体体基基础础原原料料辅助原料辅助原料考点内容分析考点内容分析 专题五专题五 有有 机机 合合 成成二、有机合成的分析法二、有机合成的分析法逆合成分析法逆合成分析法1、复习课时、复习课时23节节2、有机合成在教学上有非常重要的功能。有机合成在教学上有非常重要的功能。它不仅有学科意义，而且可以全面整合有它不仅有学科意义，而且可以全面整合有机物、官能团、结构、反应性质和转化之机物、官能团、结构、反应性质和转化之间的关系，使学生更系统
65、、更深刻地认识间的关系，使学生更系统、更深刻地认识有机反应的内在联系和创造价值。有机反应的内在联系和创造价值。考点内容分析考点内容分析 专题五专题五 有有 机机 合合 成成在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下发生副反应，这样就不能达到预计的合成或反应条件的影响下发生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原。如：除去保护基，使其复原。如：为了防止为了防止OH被氧化可先将其酯化；被氧化可先将其酯化；
66、为保护碳碳双键不被氧化可先将其与为保护碳碳双键不被氧化可先将其与HBr加成或与水加成；加成或与水加成；为保护酚羟基，可先用为保护酚羟基，可先用NaOH溶液使溶液使转化成转化成有机合成中官能团的保护方法有机合成中官能团的保护方法 有机推断题是高考命题的常规题型，题目知识有机推断题是高考命题的常规题型，题目知识容量大，又极易赋予新情景、新信息、涉及的知识容量大，又极易赋予新情景、新信息、涉及的知识面广、包含的考点多，故常使部分考生感到面广、包含的考点多，故常使部分考生感到“棘手棘手”。这类题目通常给出物质的合成路线和知识性信息，这类题目通常给出物质的合成路线和知识性信息，以有机物之间的转化关系为载
67、体，考查有机物分子以有机物之间的转化关系为载体，考查有机物分子式和结构式的确定，有机官能团的性质、有机反应式和结构式的确定，有机官能团的性质、有机反应的类型、同分异构体的书写和数目的确定以及有机的类型、同分异构体的书写和数目的确定以及有机反应方程式的书写等。反应方程式的书写等。考点内容分析考点内容分析 专题六专题六 有有 机机 推推 断断 1解解题题思思维维考点内容分析考点内容分析 专题六专题六 有有 机机 推推 断断 2解有机推断解有机推断题题的关的关键键是分析是分析“题题眼眼”寻寻找找“突破口突破口”(1)有机推断的六大有机推断的六大“题题眼眼”：有机物的化学和物理特性；有机物的化学和物理
68、特性；有机反有机反应应条件；条件；有机反有机反应应的数据；的数据；反反应应物和生成物的特殊物和生成物的特殊结结构；构；有机物分子的通式和相有机物分子的通式和相对对分子分子质质量；量；题题目提供的反目提供的反应应信息。信息。考点内容分析考点内容分析 专题六专题六 有有 机机 推推 断断 (2)解有机推断的一般方法解有机推断的一般方法为为：找已知条件最多、信息量最大的内容。找已知条件最多、信息量最大的内容。这这些信息可些信息可以是化学反以是化学反应应、有机物性、有机物性质质、反、反应应条件、条件、实验现实验现象、象、官能官能团团的的结结构特征、构特征、变变化前后的碳化前后的碳链链或官能或官能团间团
69、间的差的差异，数据上的异，数据上的变变化等。化等。根据数据根据数据进进行推断。数据往往起突破口的作用，常行推断。数据往往起突破口的作用，常用来确定有机物的分子式，官能用来确定有机物的分子式，官能团团的种的种类类、位置和数、位置和数目以及碳目以及碳链结链结构。构。考点内容分析考点内容分析 专题六专题六 有有 机机 推推 断断 3依据有机物的特殊依据有机物的特殊结结构与特殊性构与特殊性质进质进行推断行推断(1)根据有机物的特殊反根据有机物的特殊反应应，确定有机物分子中的官能，确定有机物分子中的官能团团。官能团种类官能团种类试剂与条件试剂与条件判断依据判断依据碳碳双键或碳碳碳双键或碳碳三键碳三键溴的
70、溴的CCl4溶液溶液橙红色褪去橙红色褪去酸性酸性KMnO4溶液溶液紫红色褪去紫红色褪去卤素原子卤素原子NaOH溶液、加溶液、加热热，AgNO3和和稀硝酸的混合液稀硝酸的混合液有沉淀产生有沉淀产生醇羟基醇羟基钠钠有有H2放出放出考点内容分析考点内容分析 专题六专题六 有有 机机 推推 断断 官能团种类官能团种类试剂与条件试剂与条件判断依据判断依据酚羟基酚羟基FeCl3溶液溶液显紫色显紫色浓溴水浓溴水有白色沉淀产生有白色沉淀产生羧基羧基NaHCO3溶液溶液有有CO2气体放出气体放出醛基醛基银氨溶液，水浴加热银氨溶液，水浴加热有银镜生成有银镜生成新制新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸悬浊液，煮沸有砖红色
71、沉淀生成有砖红色沉淀生成酯基酯基NaOH与酚与酚酞酞的混合物共的混合物共热热红色褪去红色褪去考点内容分析考点内容分析 专题六专题六 有有 机机 推推 断断 (2)由官能由官能团团的特殊的特殊结结构确定有机物的构确定有机物的类别类别。羟羟基基连连在脂肪在脂肪烃烃基或苯基或苯环侧链环侧链上的物上的物质为质为醇，而醇，而直接直接连连在苯在苯环环上的物上的物质为质为酚。酚。与醇与醇羟羟基基(或或卤卤原子原子)相相邻邻的碳原子上没有的碳原子上没有氢氢原子，原子，则则不能不能发发生消去反生消去反应应。CH2OH氧化生成氧化生成醛醛，进进一步氧化生成一步氧化生成羧羧酸；酸；氧化生成氧化生成酮酮。1molCO
72、OH与与NaHCO3溶液反溶液反应时应时生成生成1molCO2。考点内容分析考点内容分析 专题六专题六 有有 机机 推推 断断 4依据有机物之依据有机物之间间的的转转化关系化关系进进行推断行推断(1)醇、醇、醛醛、羧羧酸、酸、酯酯之之间间的相互衍的相互衍变变关系是有机关系是有机结结构构推断的重要突破口，它推断的重要突破口，它们们之之间间相互相互转转化关系可用下化关系可用下图图表示：表示：考点内容分析考点内容分析 专题六专题六 有有 机机 推推 断断 上上图图中，中，A能能连续连续氧化成氧化成C，且，且A、C在在浓浓H2SO4存在下加存在下加热热生成生成D，则则：A为为醇、醇、B为醛为醛、C为羧
73、为羧酸、酸、D为酯为酯；A、B、C三种物三种物质质中中C原子数相同，碳骨架原子数相同，碳骨架结结构相同构相同A分子分子结结构中与构中与羟羟基相基相连连的碳原子上至少有的碳原子上至少有2个个氢氢原子，原子，即含即含CH2OH。若若D能能发发生生银镜银镜反反应应，则则A为为CH3OH，B为为HCHO、C为为HCOOH，D为为HCOOCH3。考点内容分析考点内容分析 专题六专题六 有有 机机 推推 断断 (2)重要的重要的“三角三角”转转化关系：化关系：以上以上转转化关系在有机推断中可灵活运用，并根据化关系在有机推断中可灵活运用，并根据题题目目的限制条件不断拓展和完善，可在醇、的限制条件不断拓展和完
74、善，可在醇、醛醛、羧羧酸、酸、酯酯、卤卤代代烃烃的推断中起到事半功倍的效果。的推断中起到事半功倍的效果。考点内容分析考点内容分析 专题六专题六 有有 机机 推推 断断 5依据新信息依据新信息进进行有机行有机结结构推断构推断有机信息有机信息题题常以新材料、高科技常以新材料、高科技为为背景，考背景，考查查有机化有机化学的基学的基础础知知识识。这类题这类题目比目比较较新新颖颖，新知，新知识识以信息的以信息的形式在形式在题题目中出目中出现现，要求通，要求通过阅读过阅读理解、分析整理理解、分析整理给给予的信息，找出予的信息，找出规规律。律。这类试题这类试题通常要求解答的通常要求解答的问题问题并不并不难难
75、，特点是，特点是“起点高、落点低起点高、落点低”。考点内容分析考点内容分析 专题六专题六 有有 机机 推推 断断 考点内容分析考点内容分析 专题七专题七 有有 机机 实实 验验 常见有机物的鉴别方法常见有机物的鉴别方法KMnO4(H+)试剂试剂鉴别鉴别有机物有机物烯烃烯烃、炔、炔烃烃、苯的同系物能使之褪色（苯不能）、苯的同系物能使之褪色（苯不能）溴水溴水烯烃烯烃、炔、炔烃烃能使之褪色，苯酚和溴水生成白色沉淀能使之褪色，苯酚和溴水生成白色沉淀碳酸碳酸氢钠氢钠与甲酸、乙酸等与甲酸、乙酸等羧羧酸反酸反应应，放出二氧化碳气体，放出二氧化碳气体NaOH溶液溶液能与能与羧羧酸、酚酸、酚发发生中和，能使生中
76、和，能使酯酯、卤卤代代烃发烃发生水解生水解新制新制氢氢氧化氧化铜铜能溶于甲酸、乙酸等能溶于甲酸、乙酸等羧羧酸，生成酸，生成蓝蓝色溶液。色溶液。能与有能与有醛醛基（基（CHO）的物）的物质质，如：，如：醛类醛类、甲酸、甲酸盐盐、甲酸、甲酸酯酯、葡萄糖、葡萄糖等加等加热热反反应应生成生成Cu2O红红色沉淀。色沉淀。银银氨溶液氨溶液能与有能与有醛醛基（基（CHO）的物）的物质质，如：，如：醛类醛类、甲酸、甲酸盐盐、甲酸、甲酸酯酯、葡萄糖等，、葡萄糖等，水浴加水浴加热发热发生生银镜银镜反反应应三三氯氯化化铁铁与苯酚与苯酚发发生生显显色反色反应应，显显紫色紫色碘水碘水遇淀粉遇淀粉显蓝显蓝色色浓浓硝酸硝酸
77、跟蛋白跟蛋白质质溶液微溶液微热热，显显黄色（黄蛋白反黄色（黄蛋白反应应）。）。利用物理性利用物理性质质鉴别鉴别易溶于水的液体有：含有易溶于水的液体有：含有亲亲水基（水基（OH、NH2、CHO、COOH等）的醇、等）的醇、醛醛、羧羧酸、葡萄糖、氨基酸等酸、葡萄糖、氨基酸等不溶于水、比水不溶于水、比水轻轻的液体有：的液体有：烃类烃类、酯类酯类、油脂等、油脂等不溶于水、比水重的液体有：不溶于水、比水重的液体有：卤卤代代烃烃、硝基苯等、硝基苯等有机物及有机物及杂质杂质除除杂试剂杂试剂操作方法操作方法主要主要仪仪器器乙乙烯烯（SO2）NaOH溶液溶液洗气洗气洗气瓶洗气瓶乙炔（乙炔（H2S）硫酸硫酸铜铜溶
78、液溶液洗气洗气苯苯(苯酚苯酚)NaOH溶液溶液洗洗涤涤、分液分液分液漏斗、分液漏斗、烧烧杯杯乙酸乙乙酸乙酯酯(乙酸乙酸)饱饱和碳酸和碳酸钠钠溶溶液液洗洗涤涤、分液分液乙醇乙醇(水水)生石灰生石灰蒸蒸馏馏蒸蒸馏烧馏烧瓶、冷凝器、瓶、冷凝器、锥锥形瓶、温度形瓶、温度计计乙醇乙醇(乙酸乙酸)生石灰生石灰蒸蒸馏馏肥皂肥皂(甘油甘油)NaCl固体固体盐盐析、析、过滤过滤过滤过滤器、器、烧烧杯、玻璃杯、玻璃棒棒常见有机物的除杂方法方法 原理 仪器蒸馏重结晶热稳定性较强、互溶液体、沸点差大(30)杂质在某溶剂中的溶解度很小或较大，易除去；有机物在该溶剂中的溶解度受温度影响较大（1）加沸石或碎瓷片防止爆沸（2
79、）温度计的水银球在蒸馏烧瓶的支管口处,测定蒸汽温度（3）冷凝水的进出口位置与蒸汽的流向相反有机物的分离、提纯有机物的分离、提纯加热溶解 趁热过滤 冷却结晶尾接器锥形瓶温度计134卢卢 明明方法原理所用主要仪器萃取 有机物在两种互不相且密度不同的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中小结常见有机物的物理性质：小结常见有机物的物理性质：常温状态、水溶性、密度常温状态、水溶性、密度135有机物的分离、提纯有机物的分离、提纯卢卢 明明考点内容分析考点内容分析 专题七专题七 有有 机机 实实 验验 乙醇的消去反应制乙炔在一个大试管里加入苯酚在一个大试管里加入苯酚2g，注入，注入3mL甲
80、醛溶液甲醛溶液和和3滴滴浓盐酸（催化剂）浓盐酸（催化剂）混合后，用带有玻璃管的橡皮混合后，用带有玻璃管的橡皮塞塞好，放在沸水浴里加热约塞塞好，放在沸水浴里加热约15min。待反应物接近。待反应物接近沸腾时，液体变成白色浑浊状态。从水浴中取出试管，沸腾时，液体变成白色浑浊状态。从水浴中取出试管，用玻璃棒搅拌反应物，稍冷。将试管中的混合物倒入用玻璃棒搅拌反应物，稍冷。将试管中的混合物倒入蒸发皿中，倾去上层的水，下层就是缩聚成线型结构蒸发皿中，倾去上层的水，下层就是缩聚成线型结构的热塑性酚醛树脂（米黄色中略带粉色）。它能溶于的热塑性酚醛树脂（米黄色中略带粉色）。它能溶于丙酮、乙醇等溶剂中。丙酮、乙醇
81、等溶剂中。制备酚醛树脂制备酚醛树脂(线型线型)选修选修5p108实验实验51OHCH2nOHH酚醛树脂酚醛树脂制取酚醛树脂制取酚醛树脂卢卢 明明1、沸水浴加热（不需温度计）、沸水浴加热（不需温度计）2、导管的作用：导气、冷凝回流、导管的作用：导气、冷凝回流3、用浓盐酸作催化剂、用浓盐酸作催化剂4、实验完毕用酒精洗涤试管、实验完毕用酒精洗涤试管制备酚醛树脂的注意事项制备酚醛树脂的注意事项H+OHCH2nOHH+(n1)H2OOHCH2OHn+HCHOOHOHCH2OHH+卢卢 明明考点内容分析考点内容分析 专题七专题七 有有 机机 实实 验验 乙醇的性质石蜡油的分解实验乙醇的氧化反应考点内容分析
82、考点内容分析 专题七专题七 有有 机机 实实 验验 苯酚与浓溴水的反应思考与交流1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?科学探究科学探究讨论：溴乙烷消去产物的检验讨论：溴乙烷消去产物的检验卢卢 明明碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯苯酚酚钠钠溶溶液液讨论：乙酸、碳酸、苯酚的酸性比较讨论：乙酸、碳酸、苯酚的酸性比较卢卢 明明考点内容分析考点内容分析 专题四专题四 合成高分子化合物合成高分子化合物1、复习课时、复习课时12节节2、关注实验的原理和操作、现象、关注实验的原理和操作、现象考点内容分析考点内容分
83、析 专题七专题七 有有 机机 实实 验验 淀粉水解的三个淀粉水解的三个阶阶段段淀粉在酸性淀粉在酸性(H2SO4)条件下水解，依次条件下水解，依次经历经历如下三个如下三个阶阶段：段：淀粉完全没有水解淀粉完全没有水解淀粉部分淀粉部分发发生水解生水解淀粉完全淀粉完全发发生生水解。水解。现象现象A现象现象B结论结论未出现银镜未出现银镜溶液变蓝色溶液变蓝色淀粉尚未水解淀粉尚未水解出现银镜出现银镜溶液变蓝色溶液变蓝色淀粉部分水解淀粉部分水解出现银镜出现银镜溶液不变蓝色溶液不变蓝色淀粉完全水解淀粉完全水解考点内容分析考点内容分析 专题七专题七 有有 机机 实实 验验 1结构确定一般方法结构确定一般方法2分子
84、式确定方法分子式确定方法3官能团确定训练官能团确定训练4用信息用信息5结构确定结构确定6有机反应类型有机反应类型7高聚物链节和单体的判断高聚物链节和单体的判断建议根据学生情况作专题建议根据学生情况作专题宋晓敏宋晓敏专题一专题一 结构确定一般方法结构确定一般方法首要任务：确定结构简式首要任务：确定结构简式学会学会有目的有目的的获取的获取有效信息有效信息 确定确定分子式（分子式（元素分析、测定相对分元素分析、测定相对分子质量）子质量）确定确定基团（基团（主要是主要是官能团官能团）确定确定碳骨架碳骨架和和官能团官能团在骨架上的在骨架上的位置位置 （形成意识、形成习惯）（形成意识、形成习惯）宋晓敏宋晓
85、敏专题五专题五 分子结构确定分子结构确定解决确定结构的难点：官能团的定位问题解决确定结构的难点：官能团的定位问题具备结构对称分析能力（意识）具备结构对称分析能力（意识）以苯、乙烯（碳碳双键）、乙炔（碳以苯、乙烯（碳碳双键）、乙炔（碳碳单键）为母体碳单键）为母体宋晓敏宋晓敏专题二专题二 分子式确定分子式确定相对分子质量：直接给出，质谱测定，相对密相对分子质量：直接给出，质谱测定，相对密度法等度法等元素分析：元素含量，有机物类别，燃烧法等元素分析：元素含量，有机物类别，燃烧法等宋晓敏宋晓敏专题三专题三 基团（主要是官能团）确定基团（主要是官能团）确定典型反应典型反应 （条件、转化关系）（条件、转化关系）红外光谱分析红外光谱分析宋晓敏宋晓敏专题四 信息使用对不熟悉的反应条件去找信息的意识对不熟悉的反应条件去找信息的意识树立断键、成键意识树立断键、成键意识学会替代（照猫画虎）学会替代（照猫画虎）宋晓敏宋晓敏 “一种思想与另一种思想交换，可以形成两种思想。”集体备课是教师合作研讨的一种有效形式。 教学研究，科学备考在路上
