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1、乙酸乙酯的合成乙酸乙酯的合成 浙江万里学院化学实验中心浙江万里学院化学实验中心 1、理解酯化反应原理，掌握乙酸乙酯制备方法；、理解酯化反应原理，掌握乙酸乙酯制备方法；2、学会分液漏斗的使用，掌握液体化合物的洗涤学会分液漏斗的使用，掌握液体化合物的洗涤 及干燥等基本操作；及干燥等基本操作；3、熟练掌握回流和蒸馏的操作方法；、熟练掌握回流和蒸馏的操作方法；4、了解阿贝折光仪的基本构造，学会阿贝折光仪了解阿贝折光仪的基本构造，学会阿贝折光仪 的使用方法；的使用方法；5 、掌握液体化合物折光率的测定方法及纯度判、掌握液体化合物折光率的测定方法及纯度判 断。断。 一、实验目的一、实验目的副反应-脱水反应
2、：醇分子间脱去一分子水，生成醚。主反应-酯化反应：羧酸与醇作用生成酯和水的反应。二、实验原理二、实验原理 酯化反应是可逆反应，怎样使反应向生成产物的一方移动提高产品的产率呢？ 方法二：用共沸法或加合适的去水剂把方法二：用共沸法或加合适的去水剂把反应中所生成的水去掉反应中所生成的水去掉 。 方法一：是在反应时加入过量的醇或酸，方法一：是在反应时加入过量的醇或酸，以改变反应达到平衡时反应物和产物的组成。以改变反应达到平衡时反应物和产物的组成。 “共沸共沸”是指两种或两种以上的物质按一定的组成比是指两种或两种以上的物质按一定的组成比形成的混合物在一定温度下沸腾。这样的混合物我们称之形成的混合物在一定
3、温度下沸腾。这样的混合物我们称之为为“共沸物共沸物”，乙酸乙酯可与水形成共沸物。显然，乙酸乙酯可与水形成共沸物。显然， “共沸物共沸物”虽然有固定的沸点，但不是纯的物质。虽然有固定的沸点，但不是纯的物质。 本实验中采用过量乙醇的方法来提高酯化反应本实验中采用过量乙醇的方法来提高酯化反应收率。收率。 加浓硫酸作催化剂可使反应速度加快。加浓硫酸作催化剂可使反应速度加快。 因反应物及产物沸点低于反应温度，因反应物及产物沸点低于反应温度，为防止蒸汽逸出，要用回流装置完成反应。为防止蒸汽逸出，要用回流装置完成反应。 反应液中含有硫酸、未反应的乙酸、反应液中含有硫酸、未反应的乙酸、乙醇以及生成的水、乙醚等
4、杂质，经过洗乙醇以及生成的水、乙醚等杂质，经过洗涤、蒸馏、干燥等操作除去杂质，得到纯涤、蒸馏、干燥等操作除去杂质，得到纯的产品。的产品。回流装置 仪器装配原则：由下而上，从头到尾由下而上，从头到尾回流装置： 加热装置（电热套） 圆底烧瓶 冷凝管蒸馏装置： 加热装置（电热套） 圆底烧瓶 蒸馏头 温度计 冷凝管 接受管 接受器回流装置常压蒸馏装置回流装置常压蒸馏装置 仪器： 圆底烧瓶(250mL、100mL)，直形水冷凝管，蒸馏头，接受管，分液漏斗(125mL)，量筒(50mL/10mL)，锥形瓶(100mL)，温度计(150)，空心塞，电热套，2WA-J型阿贝折射仪，长颈漏斗，铁台，铁夹，铁圈，
5、滴管。熔点测定管 试剂： 95乙醇，冰乙酸，浓硫酸，饱和Na2CO3溶液，饱和NaCl溶液，饱和CaCl2溶液，无水硫酸钠，丙酮。 材料： 毛细管，沸石，擦镜纸，红色石蕊试纸。三、实验仪器与试剂三、实验仪器与试剂四、实验步骤四、实验步骤 1、乙酸乙酯的合成、乙酸乙酯的合成 组装回流装置，圆底烧瓶离加热套组装回流装置，圆底烧瓶离加热套1cm，使之受热均匀，使之受热均匀。 干燥的圆底烧瓶中加入乙醇、冰乙酸和干燥的圆底烧瓶中加入乙醇、冰乙酸和23块沸石，分块沸石，分多次加入浓硫酸（每加入少量浓硫酸后应充分振摇混匀）多次加入浓硫酸（每加入少量浓硫酸后应充分振摇混匀） 先往冷凝管中通入冷凝水，再加热回流
6、（液体沸腾开始先往冷凝管中通入冷凝水，再加热回流（液体沸腾开始计时）。计时）。 2、常压蒸馏常压蒸馏 将回流装置改成常压蒸馏装置，收集将回流装置改成常压蒸馏装置，收集70708080馏分。馏分。 3、乙酸乙酯粗产品的分离提纯、乙酸乙酯粗产品的分离提纯 4、蒸馏提纯，产品纯度检验及产率计、蒸馏提纯，产品纯度检验及产率计算。算。250mL圆底烧瓶95乙醇36mL 冰乙酸30mL沸石33粒浓硫酸15mL(分多次加入)振摇，混匀收集7080馏分于锥形瓶蒸馏分离5mL蒸馏水 分液产品 改成蒸馏装置加热回流 烧瓶内 残留物 饱和Na2CO3中和pH试纸检查 水相 倒入回收瓶清洗烧瓶，倒置无水Na2SO4
7、干燥 酯相15mLNaCl常压蒸馏 水相 计算产率 酯相 弃去测折光率纯度检验 乙酸乙酯合成的实验流程分液 水相 酯相分液分液15mLCaCl2 弃去 弃去 水相 酯相 弃去收集7378馏分五、实验关键五、实验关键1、实验操作关键、实验操作关键：控制反应条件使反应尽可能朝着生：控制反应条件使反应尽可能朝着生成酯的方向进行：成酯的方向进行： （1） 乙醇过量。乙醇过量。 （2）浓硫酸的用量为醇的）浓硫酸的用量为醇的3%时即可起催化作用，时即可起催化作用，当硫酸用量适当增多时，利用硫酸的脱水作用，有利当硫酸用量适当增多时，利用硫酸的脱水作用，有利于酯的生成。于酯的生成。但浓硫酸应分批加入，加入过快
8、会使温但浓硫酸应分批加入，加入过快会使温度迅速上升产生较多的副产物。度迅速上升产生较多的副产物。 （3）沸腾温度下充分回流使反应达到平衡，一般需）沸腾温度下充分回流使反应达到平衡，一般需小时。小时。 （4） 碳酸钠中和有机相中的硫酸；饱和氯化钠溶液碳酸钠中和有机相中的硫酸；饱和氯化钠溶液洗去多余的碱，同时降低酯在水中的溶解度。洗去多余的碱，同时降低酯在水中的溶解度。（5）乙酸乙酯能与少量乙醇或水产生三种共沸物。因此，杂质未洗涤干净或干燥不充分，在蒸馏时就因此，杂质未洗涤干净或干燥不充分，在蒸馏时就会有大量前馏物，造成产品严重地损失会有大量前馏物，造成产品严重地损失。加入的干加入的干燥剂形状基本
9、上没有出现粘连、结块变化时，才是足燥剂形状基本上没有出现粘连、结块变化时，才是足够的干燥剂加入量。够的干燥剂加入量。（6）蒸馏时冷却水的流速要适当，确保蒸汽能够）蒸馏时冷却水的流速要适当，确保蒸汽能够在冷凝管中冷却成为液体。调节蒸馏速率，通常以在冷凝管中冷却成为液体。调节蒸馏速率，通常以每秒每秒12滴为宜。滴为宜。 2 2 2 2、使用实验装置的注意事项、使用实验装置的注意事项、使用实验装置的注意事项、使用实验装置的注意事项 （1 1 1 1）回流装置）回流装置）回流装置）回流装置） 烧瓶内液体不得少于烧瓶容积的1/3，也不能多于2/3。要加沸石，防止暴沸冷却水必须低进高出先缓慢通入冷却水，再
10、加热 圆底烧瓶不要与电热套直接接触，应离开1cm。 控制加热速度，使气液圈在冷凝管的1/31/2高度之间冷却水进口冷却水出口（2）常压蒸馏装置）常压蒸馏装置冷却水必须低进高出先缓慢通入冷却水，再加热要加沸石，防止暴沸各连接部分必需紧密不泄漏，并予以固定，不能架空 连接管与接受器间不能密闭温度计水银球中心应与支管中心在同一轴线 烧瓶内液体不得少于烧瓶容积的1/3，也不能多于2/3。控制馏出液流速为23滴/秒 圆底烧瓶不要与电热套直接接触，应离开1cm。操作注意事项 1、回流和蒸馏操作中所用玻璃仪器不要用水洗涤。 2、水冷凝管的上端侧管是冷却水的出口，下端侧管是冷却水的进水口。蒸馏装置中的冷凝管，
11、其上端出水口应垂直向上。蒸馏或回流操作前，应先小心地通入冷却水，再进行加热；停止蒸馏或回流操作时，必需先停止加热，后停止通入冷却水。 3、回流操作时，冷凝管中的蒸气与冷凝成的液体所形成的气液圈不能高于冷凝管内管的1/3，以减少反应试剂或产品的蒸发。 4、将回流装置改装成蒸馏装置的操作时间要短，减少温热状态的乙酸乙酯的挥发；同时要补加沸石。 5、常压蒸馏时，不能将烧瓶内的液体蒸干。 6、正确收集所需沸程段的馏出液，不能采用反复加热、冷却的方法收集该沸程段的馏分，这样操作不能得到较纯净的馏分，反而增大了后面处理的难度。 7、必需在使用前检查分液漏斗是否漏液，对漏液的分液漏斗要做好密封处理，防止漏液
12、；漏斗内不应留有过多的水。 8、分液时应先打开漏斗上口的玻璃塞；控制分液速度，使漏斗内壁的下层液体与漏斗内液体同步向下流动，使两种液体的分界面恰好被控制在活塞中间时的分液效果最好，损失最小。 9、提纯粗产品时，不能改变各种洗涤试剂的加入次序；分液操作结束后，留在分液漏斗内的液体只能从分液漏斗的上口倒出，避免再次引入杂质。 10、粗提纯产物放置于干燥的圆底烧瓶中，加入足够量的干燥剂，使之完全除水，避免乙酸乙酯在有水情况下放置时发生水解或形成恒沸溶液。六、基本操作六、基本操作 1 1、洗涤操作、洗涤操作 利用物质在两种不相溶（或微溶）溶剂中溶解利用物质在两种不相溶（或微溶）溶剂中溶解度或分配比的不
13、同来达到洗涤纯化目的的操作，洗度或分配比的不同来达到洗涤纯化目的的操作，洗涤一般在分液漏斗中进行。分液漏斗有球形、梨涤一般在分液漏斗中进行。分液漏斗有球形、梨形。形。2 2、2WA-J2WA-J型阿贝折光仪的使用型阿贝折光仪的使用 折光率是化合物的特征常数，固体、液体和气折光率是化合物的特征常数，固体、液体和气体都有折光率，尤其是液体的折光率的数据记载更体都有折光率，尤其是液体的折光率的数据记载更为普遍。折光率不仅作为化合物纯度的标志，也可为普遍。折光率不仅作为化合物纯度的标志，也可用来鉴定未知物。用来鉴定未知物。1、洗涤操作、洗涤操作 检查玻璃塞和旋塞芯是否与分液漏相配套。检查玻璃塞和旋塞芯
14、是否与分液漏相配套。检查玻璃塞和旋塞芯是否与分液漏相配套。检查玻璃塞和旋塞芯是否与分液漏相配套。分液漏斗中装少量水，检查旋塞芯处是否漏水。分液漏斗中装少量水，检查旋塞芯处是否漏水。分液漏斗中装少量水，检查旋塞芯处是否漏水。分液漏斗中装少量水，检查旋塞芯处是否漏水。将漏斗倒转过来，检查玻璃塞是否漏水，待确认将漏斗倒转过来，检查玻璃塞是否漏水，待确认将漏斗倒转过来，检查玻璃塞是否漏水，待确认将漏斗倒转过来，检查玻璃塞是否漏水，待确认不漏水后方可使用。不漏水后方可使用。不漏水后方可使用。不漏水后方可使用。 分液漏斗中加入溶液和一定量的洗涤溶剂分液漏斗中加入溶液和一定量的洗涤溶剂分液漏斗中加入溶液和一
15、定量的洗涤溶剂分液漏斗中加入溶液和一定量的洗涤溶剂（总体积不得超过其容量的（总体积不得超过其容量的（总体积不得超过其容量的（总体积不得超过其容量的2 23 3为准）后，塞上为准）后，塞上为准）后，塞上为准）后，塞上玻璃塞。注意，若分液漏斗的玻璃塞上有玻璃塞。注意，若分液漏斗的玻璃塞上有玻璃塞。注意，若分液漏斗的玻璃塞上有玻璃塞。注意，若分液漏斗的玻璃塞上有侧槽，侧槽，侧槽，侧槽，必须与分液漏斗上口上的小孔错开必须与分液漏斗上口上的小孔错开必须与分液漏斗上口上的小孔错开必须与分液漏斗上口上的小孔错开。 用左手食指末节顶住玻璃塞，再用大拇指用左手食指末节顶住玻璃塞，再用大拇指用左手食指末节顶住玻璃
16、塞，再用大拇指用左手食指末节顶住玻璃塞，再用大拇指和中指夹住漏斗上端颈部；右手的大拇指、食指和中指夹住漏斗上端颈部；右手的大拇指、食指和中指夹住漏斗上端颈部；右手的大拇指、食指和中指夹住漏斗上端颈部；右手的大拇指、食指和中指固定住玻璃旋塞，以防止旋转。和中指固定住玻璃旋塞，以防止旋转。和中指固定住玻璃旋塞，以防止旋转。和中指固定住玻璃旋塞，以防止旋转。 将漏斗由外向里或由里向将漏斗由外向里或由里向将漏斗由外向里或由里向将漏斗由外向里或由里向外旋转振摇外旋转振摇外旋转振摇外旋转振摇3 3至至至至5 5次。使两种不相次。使两种不相次。使两种不相次。使两种不相混溶的液体尽可能充分混合混溶的液体尽可能
17、充分混合混溶的液体尽可能充分混合混溶的液体尽可能充分混合( ( ( (也也也也可将漏斗反复倒转进行缓和地振可将漏斗反复倒转进行缓和地振可将漏斗反复倒转进行缓和地振可将漏斗反复倒转进行缓和地振摇）。将漏斗倒置，使漏斗下颈摇）。将漏斗倒置，使漏斗下颈摇）。将漏斗倒置，使漏斗下颈摇）。将漏斗倒置，使漏斗下颈导管向上，不要向着自己和别人导管向上，不要向着自己和别人导管向上，不要向着自己和别人导管向上，不要向着自己和别人的脸。慢慢开启塞排放可能产的脸。慢慢开启塞排放可能产的脸。慢慢开启塞排放可能产的脸。慢慢开启塞排放可能产生的气体以解除高蒸气压（如图）生的气体以解除高蒸气压（如图）生的气体以解除高蒸气压
18、（如图）生的气体以解除高蒸气压（如图） 。待压力减小后，关闭旋塞。振。待压力减小后，关闭旋塞。振。待压力减小后，关闭旋塞。振。待压力减小后，关闭旋塞。振摇和放气应重复几次。摇和放气应重复几次。摇和放气应重复几次。摇和放气应重复几次。图3图4 静置分层。待两相液体静置分层。待两相液体静置分层。待两相液体静置分层。待两相液体分层明显分层明显分层明显分层明显, ,界面清晰时，打开界面清晰时，打开界面清晰时，打开界面清晰时，打开上口玻璃塞，开启活塞，放出上口玻璃塞，开启活塞，放出上口玻璃塞，开启活塞，放出上口玻璃塞，开启活塞，放出下层液体，收集在适当的容器下层液体，收集在适当的容器下层液体，收集在适当
19、的容器下层液体，收集在适当的容器中。当中。当中。当中。当界面界面界面界面层接近放完时要层接近放完时要层接近放完时要层接近放完时要放放放放慢慢慢慢速度，并关闭一小会，使附速度，并关闭一小会，使附速度，并关闭一小会，使附速度，并关闭一小会，使附在内壁的液体充分下降；一旦在内壁的液体充分下降；一旦在内壁的液体充分下降；一旦在内壁的液体充分下降；一旦放完则要迅速放完则要迅速放完则要迅速放完则要迅速关闭关闭关闭关闭旋塞。旋塞。旋塞。旋塞。 取下漏斗，打开玻璃塞，取下漏斗，打开玻璃塞，取下漏斗，打开玻璃塞，取下漏斗，打开玻璃塞，将上层液体由上口倒出。收集将上层液体由上口倒出。收集将上层液体由上口倒出。收集
20、将上层液体由上口倒出。收集到指定容器中。到指定容器中。到指定容器中。到指定容器中。 将被测液体用干净滴管加在折射棱镜抛光面，盖上进光棱镜，锁紧棱镜手轮，使液层均匀。 打开遮光板，合上反射镜，调节目镜视度，使十字线成象清晰，此时旋转折射率调节手轮，使在目镜视场中出现半明半暗现象，再旋转消色散手轮消除半明半暗区分界线两侧的色散现象，使之不带任何彩色，微调折射率调节手轮，使分界线位于十字线的中心，此时目镜视场下方显示的示值即为被测液体的折射率。折光率范围是。棱镜手轮消色散手轮2、2WA-J型阿贝折光仪的使用型阿贝折光仪的使用折射率调节手轮目镜七、思考题七、思考题 1、本实验中采取了哪些促使酯化反应向
21、生成酯的方向、本实验中采取了哪些促使酯化反应向生成酯的方向进行的措施？进行的措施？ 2、在回流、蒸馏操作开始时、在回流、蒸馏操作开始时,为什么冷却水从冷凝器下为什么冷却水从冷凝器下端夹套管进而从上端流出？端夹套管进而从上端流出？ 3、蒸馏时加入沸石为什么能防止暴沸？如果加热后才、蒸馏时加入沸石为什么能防止暴沸？如果加热后才发觉未加入沸石，应该怎样处理？发觉未加入沸石，应该怎样处理？ 4、酯化反应时需用浓硫酸作催化剂，但应将浓硫酸分多、酯化反应时需用浓硫酸作催化剂，但应将浓硫酸分多次加入，为什么？次加入，为什么？ 5、当加热后有馏出液出来时，才发现冷凝管未通水，、当加热后有馏出液出来时，才发现冷
22、凝管未通水，此时能否立即通水？如果不能，应如何处理？此时能否立即通水？如果不能，应如何处理？ 6、蒸馏操作时，为什么要将馏出液速度控制为每秒钟、蒸馏操作时，为什么要将馏出液速度控制为每秒钟12滴为宜？滴为宜？ 7、粗产品中含有哪些杂质？如何将它们除去？、粗产品中含有哪些杂质？如何将它们除去？ 8、能否用浓、能否用浓NaOH溶液代替溶液代替Na2CO3溶液洗涤？溶液洗涤？ 9、用饱和、用饱和CaCl2溶液洗涤能除去什么杂质？为什么要溶液洗涤能除去什么杂质？为什么要用用NaCl溶液洗涤？能否用蒸馏水代替？溶液洗涤？能否用蒸馏水代替？ 10、本实验中需加入干燥剂除去酯中的少量水，实验、本实验中需加入干燥剂除去酯中的少量水，实验中如何确定干燥剂的用量中如何确定干燥剂的用量较为适宜？较为适宜？ 八、作业八、作业撰写实验报告。撰写实验报告。回答思考题回答思考题1、3、5、6。预习预习“液液-液萃取液萃取 ”实验。实验。 阅读实验阅读实验指导书指导书P89和和P4142的内容。的内容。
