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1、2024/9/26谱图谱图综合解析综合解析 谱图谱图综合解析实例综合解析实例2024/9/26例例1 1.某化合物取某化合物取0.31g溶于己于溶于己于100ml乙醇中，用乙醇中，用1cm吸收池测定吸收池测定285nm处吸光度处吸光度A=0.77，其它波谱其它波谱数据如下，推测其结构。数据如下，推测其结构。86（ M） 10087（M+1）5.5288（M+2）0.352024/9/262024/9/26例例1 1解：解：1）确定分子式确定分子式86（M）10087（M+1）5.5288（M+2）0.35查贝农查贝农表：表：C5H10Ou=1+5+1/2(-10)=12）紫外光谱）紫外光谱UV
2、R带带2024/9/263）红外光谱红外光谱IRv1717cm-1，C=O伸伸缩振动缩振动v1360cm-1，-CH3变变形振动形振动v1469cm-1，C-H变变形振动形振动v2927cm-1，C-H伸伸缩振动缩振动醛和醛和酮酮2024/9/264）核磁共振氢谱核磁共振氢谱1HNMRv9-10无峰，没有醛质子，说明为酮无峰，没有醛质子，说明为酮.v =2.4（1H）七重峰，七重峰，CHv =1.08（6H）双峰，双峰，2个个CH3v =2.05（3H）单峰，邻接单峰，邻接C=O的的CH32024/9/265）推断结构推断结构跟据以上分析推断结跟据以上分析推断结构为：构为：6）质谱验证质谱验证
3、MS2024/9/262024/9/26例例2 2.某化合物元素分析数据如下：某化合物元素分析数据如下：C=70.13%,H=7.14%,Cl=22.72%,max=258nm 试根据如下谱图推测其结构试根据如下谱图推测其结构.2024/9/262024/9/26例例2 2解：解：1）确定分子式）确定分子式无分子离子峰，只能算出最无分子离子峰，只能算出最简式。简式。C：70.131/12=5.8H:7.14Cl:22.741/35.5=0.64C9H11Cl最简式最简式:M=1542）紫外光谱）紫外光谱UV芳环芳环B带带u=1+9+1/2(-12)=42024/9/263）红外光谱红外光谱(I
4、R)v3030cm-1，1600cm-1，1500cm-1芳环特征吸收芳环特征吸收v2900 cm-1，C-H伸缩振动伸缩振动v1480cm-1，C-H变形振动变形振动v700 cm-1， 750cm-1 苯环单取代特征苯环单取代特征2024/9/264）核磁共振氢谱核磁共振氢谱(1HNMR)积分比：积分比：5：2：2：2（11H）三种三种CH2。v =2.75（2H）三重峰，三重峰，CH2峰，峰，v =3.4（2H）三重峰，三重峰，CH2峰，峰，v =2.1（2H）多重峰，多重峰，CH2峰，峰，v =7.2（5H）单峰，芳环质子信号，烷基单单峰，芳环质子信号，烷基单取代取代2024/9/26
5、5）核磁共振碳谱核磁共振碳谱(13CNMR)偏共振多重性偏共振多重性归属归属推断推断30tCH2CH2-CH2-CH233tCH2C=C-CH2-CH244tCH2Cl-CH2-CH2120130dCH苯环上没取代的碳苯环上没取代的碳142sC苯环上取代的碳苯环上取代的碳2024/9/266）推断结构）推断结构跟据以上分析推断结构跟据以上分析推断结构为：为：7）质谱验证）质谱验证(MS)2024/9/262024/9/26例例3试根据如下谱图和数据推测化合物结构试根据如下谱图和数据推测化合物结构.maxmaxmaxmax2681012521532641582481092621472437825
6、71942024/9/262024/9/26例例3 3解：解：1）确定分子式）确定分子式150（ M） 100151（M+1）9.9152（M+2）0.9查贝农表：查贝农表：u=1+9+1/2(-10)=5C9H10O22）紫外光谱）紫外光谱UV芳环芳环B带，无带，无K带表明取代基不与苯环共轭带表明取代基不与苯环共轭.maxmaxmaxmax268101252153264158248109262147243782571942024/9/263）红外光谱红外光谱(IR)v3030cm-1，1500cm-1，1500cm-1芳环特芳环特征吸收征吸收v1745cm-1，C=O伸缩振动伸缩振动v122
7、5cm-1，1100cm-1，C-O-C伸缩振动伸缩振动v697cm-1，749cm-1苯环单取代苯环单取代特征特征2024/9/264）核磁共振氢谱核磁共振氢谱(1HNMR)v =5.00（2H）单峰，单峰，CH2峰，峰，v =1.98（3H）单峰单峰，CH3峰，峰，v =7.22（5H）单峰，芳环质子信号，单峰，芳环质子信号，烷基单取代烷基单取代2024/9/265）推断结构）推断结构跟据以上分析推断结跟据以上分析推断结构为：构为：6）质谱验证质谱验证MS2024/9/262024/9/262024/9/26例例4根据下列谱图解析化合物的结构，并说明依据。根据下列谱图解析化合物的结构，并说
8、明依据。 2024/9/262024/9/26例例4 4解：解：1）确定分子式）确定分子式129（ M） 100130（M+1）9.28131（M+2）0.38查贝农表：查贝农表：u=1+8+1/2(1-19)=0C8H19N2）红外光谱解析红外光谱解析2024/9/26v2900cm-1，2800cm-1，饱合碳氢饱合碳氢伸缩振动伸缩振动v1450cm-1，CH2，CH3变形振动变形振动v1380cm-1，双峰，双峰，CH3变形振动变形振动v1200cm-1，C-N伸缩振动伸缩振动3）核磁共振碳谱解析核磁共振碳谱解析分子中有分子中有8个碳，个碳，13CNMR中只有中只有4个峰，个峰，分子有对
9、称性。分子有对称性。2024/9/26偏共振多重性偏共振多重性归属归属推断推断8qCH3CH3-CH225qCH3CH3-CH46dCHCH-N54tCH2CH3-CH2-N2024/9/264）核磁共振氢谱核磁共振氢谱解析解析积分比：积分比：4.6：4.6：35=2：2：15（19H）v =1.0 CH3峰，三个峰，三个CH3;v =2.5（2H）四重峰，四重峰，CH2峰，邻接甲基，峰，邻接甲基， CH3-CH2;v =3.0（2H）多重峰，两个多重峰，两个CH质子信号质子信号.CH3-CH22024/9/265）推断结构）推断结构跟据以上分析推断跟据以上分析推断结构为：结构为：6）质谱验证
10、质谱验证MS2024/9/262024/9/262024/9/26107180135152927764qqtddsss例例5化合物化合物C10H12O3，根据如下谱图确定结构，根据如下谱图确定结构，并说明依据。并说明依据。2024/9/262H2H2H3H3H298130811512158117121463160713671390125884911692024/9/26例例5 5解：解：1)分子式：分子式：C10H12O3u=1+10-12/2=52）红外光谱红外光谱IR298130811512158117121463160713671390125884911692024/9/26v2981c
11、m-1饱和饱和C-H伸缩振动伸缩振动v1712cm-1，强峰，强峰，C=O伸缩振动伸缩振动v3081cm-1，芳环芳环C-H伸缩振动伸缩振动v1607cm-1，1512cm-1芳环骨架振动芳环骨架振动v1581cm-1，1450cm-1芳环骨架振动芳环骨架振动v1390cm-1，1365cm-1甲基甲基C-H变形振变形振动动v1258cm-1，1167cm-1C-O-C伸缩振动伸缩振动（酯（酯）v849cm-1，苯环对位取代苯环对位取代3）核磁共振氢谱）核磁共振氢谱1HNMR2H2H2H3H3H2024/9/26v =1.3（3H）三重峰，三重峰，CH3峰，邻接峰，邻接CH2v =4.3（2H
12、）四重峰，四重峰，CH2峰，邻接峰，邻接CH3，邻接氧。邻接氧。v =3.8（3H）单峰，单峰，孤立孤立CH3峰，邻峰，邻接氧。接氧。v =78（4H）四重峰，芳环质子对位四重峰，芳环质子对位取代峰型。取代峰型。4）核磁共振碳谱核磁共振碳谱13CNMRqqtddsss2024/9/26偏共振多重性偏共振多重性归属归属推断推断15qCH3CH3-CH255qCH3O-CH362tCH2O-CH2-CH3115165dssCHCC苯环上没取代的碳苯环上没取代的碳苯环上取代的碳苯环上取代的碳苯环上取代的碳苯环上取代的碳167sCC=O碳碳2024/9/265）推断结构）推断结构6）质谱（）质谱（MS
13、）验证验证1071801351529277642024/9/262024/9/26例例6化合物化合物C14H18O4，根据如下谱图确定结构，根据如下谱图确定结构，并说明依据。并说明依据。2024/9/262024/9/26例例6 6解：解：1)分子式：分子式：C14H18O4u=1+14-18/2=62）红外光谱）红外光谱IR2024/9/26v 2985 cm-1 饱和饱和C-H伸缩振动伸缩振动v 1710cm-1，强峰，强峰，C=O 伸缩振动伸缩振动v3031cm-1，芳环芳环C-H伸缩振动伸缩振动v1596cm-1，1500cm-1芳环骨架振动芳环骨架振动v1370cm-1甲基甲基C-H
14、变形振动变形振动v1248cm-1，1160cm-1C-O-C伸缩振动伸缩振动（酯吸收带）（酯吸收带）v758cm-1，699cm-1苯环单取代苯环单取代3）核磁共振氢谱）核磁共振氢谱1HNMR2024/9/26v=1.2（6H）三重峰，三重峰，CH3峰，邻接峰，邻接CH2v=4.1（4H）四重峰，四重峰，CH2峰，邻接峰，邻接CH3，邻接氧邻接氧v=2.8（2H）双峰，双峰，CH2峰，邻接峰，邻接CHv=3.7（1H）三重峰，三重峰，CH峰，邻接峰，邻接CH2v=78（5H）单峰，芳环质子信号，烷基单峰，芳环质子信号，烷基单取代峰型单取代峰型4）核磁共振碳谱）核磁共振碳谱13CNMRC14H
15、18O42024/9/26偏共振多重性偏共振多重性归属归属推断推断13qCH3CH3-CH234tCH2CH2-CH253dCH-CH-CH261tCH2O-CH2120140ddsCHCHC苯环上没取代的碳苯环上没取代的碳苯环上没取代的碳苯环上没取代的碳苯环上取代的碳苯环上取代的碳169sCC=O碳碳2024/9/265）推断结构）推断结构6）质谱（）质谱（MS）验证验证2024/9/262024/9/26例例7化合物化合物C11H14O2，根据如下谱图确定结构，根据如下谱图确定结构，并说明依据。并说明依据。qtttddss178(M)133104917765512024/9/263H(t)
16、2H(q)2H(t)2H(t)2H(m)3H(m)3028298217361601149714551373124210406997512024/9/26例例7 7解：解：1)分子式：分子式：C11H14O2u=1+11-14/2=52）红外光谱）红外光谱IR3028298217361601149714551373124210406997512024/9/26v2982 2982 cmcm-1 -1 饱和饱和C-HC-H伸缩振动伸缩振动v 17361736cmcm-1-1，强峰，强峰，C=O C=O 伸缩振动伸缩振动v 3028cm3028cm-1-1，芳环芳环C-HC-H伸缩振动伸缩振动v 1
17、601 1601cmcm-1-1， 1497cm 1497cm-1-1 芳环骨架振动芳环骨架振动v 1450cm1450cm-1-1 芳环骨架振动芳环骨架振动v 1373 1373 cmcm-1-1甲基甲基C-HC-H变形振动变形振动v 1242 1242 cmcm-1-1，10401040cmcm-1-1 C-O-C C-O-C伸缩振动酯吸收带伸缩振动酯吸收带v 751 751cmcm-1-1， 699699cmcm-1-1 苯环单取代苯环单取代2024/9/263）核磁共振氢谱）核磁共振氢谱1HNMR3H(t)2H(q)2H(t)2H(t)2H(m)3H(m)2024/9/26v=1.2（
18、3H）三重峰，三重峰，CH3峰，邻接峰，邻接CH2v=4.1（2H）四重峰，四重峰，CH2峰，邻接峰，邻接CH3，邻接氧邻接氧v=2.6（2H）三重峰，三重峰，CH2峰，邻接峰，邻接CH2v=2.9（2H）三重峰，三重峰，CH2峰，邻接峰，邻接CH2v=78（5H）两组多重峰重峰，芳环质子信号，两组多重峰重峰，芳环质子信号，电负性单取代峰型电负性单取代峰型2024/9/264）核磁共振碳谱）核磁共振碳谱13CNMRqtttddss2024/9/26偏共振多重性偏共振多重性归属归属推断推断14qCH3CH3-CH231tCH2CH2-CH236tCH2-CH2-CH261tCH2O-CH2120
19、150ddsCHCHC苯环上没取代的碳苯环上没取代的碳苯环上没取代的碳苯环上没取代的碳苯环上取代的碳苯环上取代的碳173sCC=O碳碳2024/9/265）推断结构）推断结构6）质谱（）质谱（MS）验证验证178(M)133104917765512024/9/262024/9/26例例8化合物化合物C10H18O4，根据如下谱图确定结根据如下谱图确定结构，并说明依据。构，并说明依据。101143119745943116qtds2024/9/2612H(d)2H(m)4H(s)2982173314691376116711082024/9/26例例8 8解：解：1)分子式：分子式：C10H18O4
20、u=1+10-18/2=22）红外光谱）红外光谱IR2024/9/26v2982 2982 cmcm-1-1 饱和饱和C-HC-H伸缩振动伸缩振动v 17331733cmcm-1-1，强峰，强峰，C=O C=O 伸缩振动伸缩振动v 1469cm1469cm-1-1饱和饱和C-HC-H变形振动变形振动v 1376 1376 cmcm-1-1甲基甲基C-HC-H变形振动变形振动v 1167 1167 cmcm-1-1，11081108cmcm-1-1 C-O-C C-O-C伸缩振动酯吸收带伸缩振动酯吸收带2024/9/263）核磁共振氢谱）核磁共振氢谱1HNMR12H(d)2H(m)4H(s)v
21、=1.25（12H）双峰，双峰，CH3峰，邻接峰，邻接CHv =5.0（2H）多重峰，多重峰，CH峰，邻接峰，邻接CH3v =2.6（4H）单峰，单峰，CH2峰峰2024/9/264）核磁共振碳谱）核磁共振碳谱13CNMRqtds偏共振多重性偏共振多重性归属归属推断推断22qCH3CH3-CH30tCH2-CH2-C=O68dCHO-CH-CH3172sCC=O碳碳2024/9/265）推断结构）推断结构6）质谱（）质谱（MS）验证验证1011431197459431162024/9/262024/9/26例例9.化合物化合物C11H17N ,根据如下谱图确定结构根据如下谱图确定结构,并说明依
22、据。并说明依据。2024/9/262024/9/26例例9 9解：解：1)分子式：分子式：C11H17Nu=1+11-17/2+1/2=42）红外光谱）红外光谱IR2024/9/26IR解析解析波数（波数（cmcm-1）归属属IR结构信息构信息304629711602，1580149813741274，1169837，763692不不饱和碳和碳氢C-H伸伸缩振振动AR-H饱和碳和碳氢C-H伸伸缩振振动C-H苯苯环骨架伸骨架伸缩振振动C=C苯苯环骨架伸骨架伸缩振振动C=C甲基甲基对称称变形振形振动S（CH3）芳碳芳碳CN伸伸缩振振动C-NAR-H变形振形振动AR-H（1个和个和3个个氢相相邻）芳
23、芳环骨架骨架变形振形振动环苯苯环间位取代位取代没有没有NH峰，可能峰，可能为叔胺叔胺2024/9/263）核磁共振氢谱）核磁共振氢谱1HNMR1HNMR解析解析化学位移化学位移积分分裂分峰裂分峰数数归属属推断推断1HNMR结构信息构信息1.12.23.36.47 7.03H3H3H4H三重峰三重峰单峰峰四重峰四重峰两两组峰峰CH3CH3CH2AR-HCH*3-CH2CH*3-ARCH3-CH*2-N非非对位取代位取代双取代苯双取代苯环，含有，含有CH3-AR和两个和两个CH3-CH2结构。构。2024/9/264）核磁共振碳谱）核磁共振碳谱13CNMR化学位移化学位移偏共振偏共振多重性多重性归
24、属属推断推断13CNMR结构信息构信息12.622.044.3109.5，112.8116.7138.3148.0qqtddssCH3CH3CH2CHCHCCC*H3-CC*H3-ARC-C*H2-AR苯苯环上没被取代的碳上没被取代的碳苯苯环上没被取代的碳上没被取代的碳苯苯环上取代的碳上取代的碳苯苯环上取代的碳上取代的碳分子中有分子中有11个碳，个碳，13CNMR产生生9个峰，所以个峰，所以分子有分子有对称性；有两种称性；有两种CH3，一种，一种CH2，双取，双取代苯代苯环。2024/9/265）推断结构）推断结构6）质谱（）质谱（MS）验证验证2024/9/262024/9/26例例10.化
25、合物化合物C8H14O3 ,根据如下谱图确定结根据如下谱图确定结构构,并说明依据。并说明依据。2024/9/262024/9/26例例1010解：解：1)分子式：分子式：C8H14O3u=1+8-14/2=22）红外光谱）红外光谱IR2024/9/26IR解析解析波数波数（cmcm-1）归属属IR结构信息构信息297317391717146413681197，1026饱和碳和碳氢C-H伸伸缩振振动C-H羰基伸基伸缩振振动C=O（酯羰基）基）羰基伸基伸缩振振动C=O（酮羰基）基）C-H变形振形振动C-H甲基甲基对称称变形振形振动S（CH3）酯基基C-O-C伸伸缩振振动C-O-C酯类化合物化合物酮
26、羰基基2024/9/263）核磁共振氢谱）核磁共振氢谱1HNMR41HNMR解析解析化学位移化学位移积分分裂分峰数裂分峰数归属属推断推断1HNMR结构信息构信息0.91.31.82.23.44.33H3H2H3H1H2H三重峰三重峰三重峰三重峰多重峰多重峰单峰峰三重峰三重峰四重峰四重峰CH3CH3CH2CH3CHCH2CH*3-CH2-CH*3-CH2-CH-CH*2-CH2CH*3-C=OO=C-CH*-CH2-CH3-CH*2-O一个一个CH3-CH2-O，一个，一个CH3-CH2-CH-结构，一个构，一个CH3-C=O结构。构。2024/9/264）核磁共振碳谱）核磁共振碳谱13CNMR
27、13CNMR解析解析化学位移化学位移偏共振偏共振多重性多重性归属属推断推断13CNMR结构信息构信息121522296162170203qqtqdtssCH3CH3CH2CH3CHCH2CCC*H3-CC*H3-CC-C*H2-CC*H3-C=OO=C-C*H-C=OC-C*H2-OC*=OC*=O分子中有分子中有8个碳，个碳，13CNMR产生生8个峰，所以个峰，所以分子没有分子没有对称性；有称性；有3种种CH3，两种，两种CH2，一，一个个CH，两个，两个羰基。基。2024/9/265）推断结构）推断结构6）质谱（）质谱（MS）验证验证2024/9/262024/9/262024/9/262
28、024/9/26习题解：习题解：1）确定分子）确定分子式式u=1+9+1/2(1-11)=5分子式：分子式：C9H11NO22024/9/262）紫外光谱）紫外光谱UVK带红移表明苯环供电基和共轭基团取代。带红移表明苯环供电基和共轭基团取代。218nm,289nm3）红外光谱红外光谱IRv3330cm-1，3420cm-1，双峰，双峰，N-H伸缩振动，伯胺伸缩振动，伯胺NH2v3030cm-1，芳环芳环C-H伸缩振动伸缩振动v1610cm-1，1510cm-1芳环骨架振动芳环骨架振动v1580cm-1，1450cm-1芳环骨架振动芳环骨架振动v1680cm-1，强峰，强峰，C=O伸缩振动（共轭
29、）伸缩振动（共轭）v850cm-1，苯环对位取代苯环对位取代v1280cm-1，C-O-C伸缩振动（酯伸缩振动（酯(ester)吸收带）吸收带）2024/9/26v =0.9（3H）三重峰，三重峰，CH3峰，邻接峰，邻接CH2v =4.0（2H）四重峰，四重峰，CH2峰，邻接峰，邻接CH3v =4.6（2H）单峰，单峰，NH2峰峰v =78（4H）四重峰，芳环质子信号，对位取四重峰，芳环质子信号，对位取代代4）核磁共振氢谱）核磁共振氢谱1HNMR分子中有分子中有9个碳，个碳，C13NMR中只有中只有7个峰，个峰，分子有对称性。分子有对称性。5）核磁共振碳谱核磁共振碳谱13CNMR偏共振多重性偏共振多重性归属归属推断推断12qCH3CH3-CH260tCH2-CH2-CH3115142dssCHCC苯环上没取代的碳苯环上没取代的碳苯环上取代的碳苯环上取代的碳苯环上取代的碳苯环上取代的碳165sCC=O碳碳2024/9/265）推断结构）推断结构跟据以上分析推断结跟据以上分析推断结构为：构为：6）质谱验证质谱验证MS2024/9/26 2024/9/262024/9/26
