第三章第三章 常用合成香料常用合成香料本章内容包括以下部分：一、脂肪族料二、芳香族香料三、萜类香料四、杂环类香料 主要介绍以上各部分香料的香气特征、天然存在、合成方法和应用 第一部分第一部分 脂肪族类香料脂肪族类香料•各类脂肪族化合物在天然界存在十分广泛，但是，作为香料物质使用的数目并不如其存在的那么多，原因是随着碳原子数的增大，化合物的气味会逐渐减弱，一般十四个碳原子以上的脂肪族化合物基本没有气味•一、脂肪族醇类•饱和的脂肪族伯醇连同其相应的酯在天然界有广泛的存在，例如，在众多水果中有大量存在由于醇的香气相对比较弱，所以，它们作为香料而用于香精中很有限这类物质的主要用途在于作为合成酯类的起始原料比较重要的醇类主要是一些不饱和醇，例如：叶醇具有很强的青香气味，它可以赋予某些香精特征香气，2，6－壬二烯醇具有青香和瓜果香气，也具有一定的用途 1、叶醇叶醇的化学名称是cis－3－己烯醇，分子式C6H12O，分子量100.16，bp70℃（27毫米Hg），d(25/25℃)0.849，nD(20℃)1.4410结构式如下：该品具有新鲜、青草叶子香气，可食用的香韵叶醇的反式异构体具有脂肪样青香，不可食用的香韵。
2、2,6-壬二烯-1-醇该香气成分也称紫罗兰叶醇分子式C9H16O，分子量140.23，理论上有四种异构体存在，这四种异构体结构为但在自然界中仅以2-trans-6-cis-的构型存在，它和相应的醛类同时存在于紫罗兰叶子中，故名为紫罗兰叶（醇）醛，也存在于黄瓜中，稀释时具有黄瓜的香气 二、脂肪族醛类二、脂肪族醛类脂肪族醛类是许多天然产品的重要成分，在一些日化香精中有一定的使用价值低级脂肪醛（C2-C7）广泛存在于天然界，但由于它们的挥发性较高和具有令人不愉快的气味使得在天然界中很少应用，而高级脂肪醛（C9-C13）却可以以单个或多个共用在各类日化和食品香精中，C14以上的脂肪醛在香料使用方面无重要意义脂肪醛很少应用于烟用香精香精调配或卷烟加香中 三、脂肪族酮类 脂肪族单酮作为香味物质没有多大的重要性C3-C15的烷基-2酮在许多水果及食物的挥发性成分中存在，但它们对香味没有显著作用例外的是C7-C11的带支链的甲基酮，它们具有坚果香韵并可用于奶酪等香精中，脂肪酮在香精中的作用主要起加重香韵的作用，在脂肪酮中，α-羟基酮和二酮比较重要，某些稀酮也有一定重要作用 1、3-羟基-2-丁酮该香料分子式C4H8O2,分子量88.11,沸点148℃，d（20/20℃）1.0062, nD(20℃)1.4171。
结构式： 它存在两种光学异构体，两种光学异构体在天然界分布广泛，具有令人愉快的奶油香味该品可由2,3-丁二醇氧化制得，也可以从糖浆发酵的副产物中获得，其主要用途为增加奶油香韵 2、2,3-丁二酮该香料分子式C4H6O2，分子量86.09, 沸点88℃，d（20/4℃）0.8931, nD(18.5℃)1.393结构式：丁二酮是许多水果和食品的一种香气成分，也是人们熟知的奶油的香气成分调香中主要用于奶油和烘烤香韵中，大量用于人造奶油的调味，少量用于某些香水的调制 3、、3-戊稀戊稀-2-酮酮该化合物也称甲基丙烯酮，分子式C5H8O，分子量 84.31， 沸 点 122℃， d（ 20/4℃） 0.8624, nD(20℃)1.4350结构式：该品在自然界广泛存在，例如在焙烤花生香气中、郎姆酒、可可、咖啡、等产品中存在该品具有水果香味，可用于食品及烟草加香 4、6-甲基-3,5-庚二稀-2-酮该化合物也称甲基庚二稀酮，分子式C8H12O，分子 量 124.18， 沸 点 190℃， d（ 20/4℃） 0.8980, nD(20℃)1.5306结构式：它存在于杂熏衣草油中具有椰子样底香和肉桂香味。
5、、2-十一酮十一酮该化合物也称甲基壬基酮俗称芸香酮，分子式C11H22O，分子量170.30，熔点12-13℃，沸点228-230℃，d（20/4℃）1.4289-4433, nD(20℃)0.8262该品具有芸香香味，低浓度时具有近似桃样甜的风味 在自然界的芸香油、松藤油等精油中存在结构式： 四、脂肪酸及其酯类1、 脂肪酸和羟基酸在众多精油和食品中都存在脂肪酸，某些碳原子较少的脂肪酸对精油和食品的香味有贡献在调香中作为香料物质使用的酸类并不太多，在香精中直链脂肪酸用于加重香味的作用，C3-C6的羧酸加重水果香韵，C4,C6-C10的羧酸加重奶酪香韵大量的直链和支链的脂肪酸作为合成相应酯类物质的起始原料有重要意义羟基酸在天然界广泛存在，作为调香使用一般作为调节卷烟产品的或食品的酸性使用，表3－5列出了烟草常用的脂肪族羧酸和羟基酸的感官特性 化合物化合物气味气味乙酸乙酸刺激性酸味刺激性酸味n-丁酸丁酸持久的、刺鼻的、酸败奶油气味持久的、刺鼻的、酸败奶油气味Iso-丁酸丁酸类似于类似于n-丁酸的气味丁酸的气味2-甲基丁酸甲基丁酸刺刺鼻鼻辛辛辣辣的的奶奶酪酪气气味味，，低低浓浓度度时时有有甜甜的的水果气味水果气味异戊酸异戊酸似丁酸的气味似丁酸的气味2-甲基戊酸甲基戊酸刺激性的辛辣气味，酸气味刺激性的辛辣气味，酸气味3-甲基戊酸甲基戊酸酸酸、、药药草草微微带带青青香香、、低低浓浓度度时时有有甜甜和和酸酸的气味的气味n -己酸己酸不愉快的干椰子油气味不愉快的干椰子油气味4-戊烯酸戊烯酸酸酸带带甜甜的的后后味味和和焦焦糖糖气气味味，，高高浓浓度度时时有有辣味辣味乳酸乳酸微酸的奶油气味微酸的奶油气味酒石酸酒石酸无气味、特有的酸味道无气味、特有的酸味道柠檬酸柠檬酸无气味、令人愉快的酸味道无气味、令人愉快的酸味道苹果酸苹果酸无气味、有酸口味、无刺激性无气味、有酸口味、无刺激性某些脂肪酸和羟基酸的气味某些脂肪酸和羟基酸的气味 2、脂肪酸酯类、脂肪酸酯类脂肪族羧酸是一类重要的香料，它们存在于几乎所有的水果和许多食品中。
酯类的香气大体上可以分为三大类型，即果香、酒香和花香某些酯类甚至有特定的果香自然界中存在的酯类大部分是直链羧酸的乙醇酯，它们都是重要的香味成分，其中许多低级脂肪酸酯赋予香精的头香香气除直链的酯外，尚有一些带支链的酯和不饱和酯也是重要的香味物质(表3一6)低碳原子数的羧酸酯是典型的果香，随着碳原子数的增加，酯类香气向脂肪一皂香转化，甚至向金属气味转变由表3一6可见，Cl至C6的羧酸乙酯主要用于果香韵，C7、C8的羧酸乙酯具有酒香韵，C8、Cl0，和C12的羧酸酯有花香味，可用于花香韵Cl2的月桂酸酯也可用于松柏香韵中令人注意的是几个2一炔羧酸甲酯，它具有类似于紫罗兰的花香气味，可以用于花香及青香香韵的香精中 某些酯类物质及其香气特征 酯类物质酯类物质香香 气气甲酸乙酯甲酸乙酯稍辣的果香稍辣的果香甲酸叶醇酯甲酸叶醇酯青香一果香青香一果香乙酸乙酯乙酸乙酯果香，似菠萝香果香，似菠萝香乙酸丙酯乙酸丙酯梨一草莓样果香梨一草莓样果香乙酸丁酯乙酸丁酯强果香强果香乙酸异戊酯乙酸异戊酯果香，香蕉香果香，香蕉香乙酸乙酸(3，，5，，5一三甲基己烯一三甲基己烯)酯酯木香，果香木香，果香乙酸叶醇酯乙酸叶醇酯青香，与叶醇合用青香，与叶醇合用丙酸乙酯丙酸乙酯果香，朗姆醚香果香，朗姆醚香丙酸烯丙酯丙酸烯丙酯杏，苹果样芬香杏，苹果样芬香丁酸乙酯丁酸乙酯带菠萝底香韵的果香带菠萝底香韵的果香丁酸丁酯丁酸丁酯梨一菠萝样水果香梨一菠萝样水果香丁酸异戊酯丁酸异戊酯强烈水果香强烈水果香异丁酸乙酯异丁酸乙酯苹果样香苹果样香异丁酸叶醇酯异丁酸叶醇酯果香－青香果香－青香2－甲基丁酸乙酯－甲基丁酸乙酯水果香、甜味水果香、甜味戊酸乙酯戊酸乙酯有苹果香感的果香有苹果香感的果香异戊酸乙酯异戊酸乙酯苹果样果香苹果样果香2一甲基一一甲基一4一戊烯酸乙酯一戊烯酸乙酯苹果清香，草莓和菠萝香苹果清香，草莓和菠萝香 己酸乙酯己酸乙酯强菠萝一香蕉香型的气味强菠萝一香蕉香型的气味己酸丁酯己酸丁酯特有的菠萝香气特有的菠萝香气己酸己酯己酸己酯强果香、凤梨香强果香、凤梨香己酸烯丙酯己酸烯丙酯典型的风梨香典型的风梨香庚酸乙酯庚酸乙酯似康酿克的酒香、果香似康酿克的酒香、果香辛酸乙酯辛酸乙酯酒香、杏子香酒香、杏子香庚酸烯丙酯庚酸烯丙酯苹果香韵苹果香韵2－－trans一一4－－cis一庚二烯酸乙酯一庚二烯酸乙酯梨香梨香癸酸乙酯癸酸乙酯似康酿克的果香似康酿克的果香月桂酸甲酯月桂酸甲酯油质、似酒香的花香油质、似酒香的花香月桂酸乙酯月桂酸乙酯花果香气花果香气十四酸乙酯十四酸乙酯似鸢尾香气似鸢尾香气2一己烯羧酸甲酯一己烯羧酸甲酯青香、酿香、霉及甜的水果味青香、酿香、霉及甜的水果味2一辛炔羧酸甲酯一辛炔羧酸甲酯强烈的、紫罗兰青香强烈的、紫罗兰青香2一辛炔羧酸乙酯一辛炔羧酸乙酯柔和的紫罗兰青香，花青香柔和的紫罗兰青香，花青香2一壬炔羧酸甲酯一壬炔羧酸甲酯强、蔬菜青香强、蔬菜青香2一壬炔羧酸乙酯一壬炔羧酸乙酯绿叶，紫罗兰底香韵绿叶，紫罗兰底香韵2一癸炔羧酸甲酯一癸炔羧酸甲酯花、脂蜡青紫罗兰香花、脂蜡青紫罗兰香 3、内酯类香料天然存在的具有感官重要性的内酯化合物主要是某些γ和δ一内酯以及少数大环内酯。
这些内酯的存在反映出由开链前体化合物生成内酯比较容易γ一和δ一内酯是相应羟基酸的分子酯化形成的内酯它们具有Cis一构像的立体结构脂肪酸内酯具有几种果香及奶油香，环十五内酯通常以trans一构型存在它具有当归根油的麝香样气味，天然存在的双环内酯2一苯并呋喃酮化合物是芹菜根油的主要香气成分香豆素是香车叶草的香气成分关于苯系内酯在芳香族香料一章介绍在内酯化合物中，大环内酯占有特殊的位置它们与大环酮类一样也具有很好的麝香香气，但与大环酮相比，大环内酯具有容易合成的优点 （a）γ一内酯的合成方法早期γ一内酯的合成都是基于γ一羟基丁酸或不饱和羧酸形成的基础上的方法，γ一羟基酸（4－羟基酸）或不饱和羧酸用不同的试剂处理即转化为γ一内酯例如，酮和β－溴代酸酯缩合的合成方法 这种方法的收率比较低，若使用溴代乙酸乙酯与醛反应，并且用金属镁代替反应中的锌，反应收率可以得到改善 使用具有末端双键的烯烃和卤代酸酯反应，接着再用碱水解得到γ一内酯显然，内酯的形成经过不饱和酸过程脂肪醛与丙二酸的缩合是生成不饱和酸的直接方法，不饱和酸进而转化成γ一内酯该方法适合于某些内酯的工业制备 烷基取代的环氧乙烷与丙二酸酯的钠盐反应也是制备γ一内酯的方法，反应在过氧化物存在下进行。
另有报道的γ一内酯合成方法是以糠醛为起始原料的方法和自由基缩合的方法糠醛法是以糠醛和格氏试剂反应生成烷基糠醇，后经开环、还原后环合即生成γ一内酯 自由基缩合法以直链伯醇和丙烯酸酯为原料，在过氧化叔丁醇作用下反应得到较高收率的γ一内酯b）γ一内酯的物理常数与感官特性下面两个表（表3－7和表3－8）列出了一些重要的γ一内酯的物理常数和感官特性应当指出的是，γ一壬内酯和γ一十一内酯分别具有典型的椰子香气和水蜜桃香气，故分别称为“椰子醛”和“桃醛” 化合物化合物Bp(℃)D4(20℃)nD(20℃)γ一丁丙酯一丁丙酯2061.12861.4341γ一戊内酯一戊内酯206.5l.06781.4301γ一已内酯一已内酯γ220 γ一庚内带一庚内带 γ一辛内酯一辛内酯127(16毫米毫米)0.97961.4451(20℃)γ一壬内酯一壬内酯136(13毫米毫米)0.96721.4412(20℃)γ一癸内酯一癸内酯28l 1.4610(21.5℃)γ一十一内酯一十一内酯162(13毫米毫米)0.94941.4512(20℃)γ一十二内酯一十二内酯130(5.1毫米毫米)0.93831.4522(20℃)α一当归内酯一当归内酯1701.0841.4476(20℃)某些某些γ－－内酯化合物的物理常数内酯化合物的物理常数 某些某些γ－－内酯的香气特征内酯的香气特征 R H淡奶油 CH3甜，香豆素一焦糖 C2H4麦芽，焦糖香 n-C3H7欧莳萝，微茴香欧莳萝n-C4H9椰子香欧莳萝，琥波香n-C5H11当归气味 iso-C5H11桃气味当归一琥波香n-C6H13细腻桃香杏一琥波香3-n-C6H11(稀)强烈桃香 n-C7H15细腻强桃香桃一麝香n-C7H13（烯）桃一麝香 3-C7H17麝香一草香桃一麝香n-C8H19弱一持久桃一麝香n-C10H21淡奶油桃一麝香 (2)、δ－内酯δ－内酯广泛存在于天然油脂和水果等天然体系中，比较重要的是C6-C12的直链δ－内酯。
茉莉油中茉莉内酯是茉莉油关键香气成分之一下面是一些δ－内酯的结构及香气 第二部分第二部分 芳香族类香料芳香族类香料•芳香族类香料在基本合成香料中占有相当重要的作用，其中比较重要的例如苯乙醇、香兰素、丁香酚等都是比较重要的香气成分，每年有相当量的生产和使用，下面分类别进行介绍 一、芳香族醇类1、苄醇苄醇分子式C7H8O,分子量108.14，bp205.3℃,nD(20℃)有极其微弱的愉快香气，存在于茉莉油、晚香玉油等天然精油中，结构式为：主要用于某些精油和香精的调配中充当溶剂的作用 2、、β－－苯乙醇苯乙醇β－苯乙醇（2－苯基乙醇），简称PEA（phenyl ethyl alcohol）分子式C8H10O，分子量122.16，bp222℃，nD(20℃)1.5318，结构式：香气特征为柔和细腻的玫瑰香气β－苯乙醇以游离状态存在于许多精油里，如玫瑰油、丁香油、香叶油和橙花油；还发现它以桂酸酯的形式存在于树脂和香膏里由于β－苯乙醇对碱和空气氧的作用稳定所以能广泛用于配制香水香精、食用香精以及用于合成香料曾有人宣称它可以用以各种香型中 二、芳香族醚类1、丁香酚丁香酚（化学名称为2－甲氧基－4－烯丙基苯酚，4－羟基－3－甲基烯丙基苯），分子式C10H12O，分子量164.20，bp252.70℃，mp10.3℃，nD（20℃），结构式：丁香酚具有强烈的丁香香气，存在于丁香罗勒油、柯榴油、丁香油等精由中，主要用于香水香精和烟草香精，也可用于牙科消毒剂等口腔消毒产品。
早期丁香酚的工业制备方法是从天然界丁香罗勒油和丁香油中分离得到的，具体的方法是丁香油或丁香罗勒油用氢氧化钠溶液处理，分离出水相再经酸处理析出丁香酚，最后经真空分馏提纯得到反应过程如下： 后来,采用以愈创木酚为原料工业合成的方法,反应式如下： 上式中X早期为Cl,(烯丙基氯)，由于氯离子在体系中的存在会影响产品的香气，后改为OH（烯丙醇），催化剂也由氯化铜或氯化亚铜改为酸性催化剂由于反应得到的是混合物，所以要得到纯的丁香酚必须进行分离，其分离过程如下： 2、异丁香酚异丁香酚为丁香酚的位置异构体，其结构为：由于丙烯基的顺反异构使得该香料有两种异构体，在常温下顺式异构体为液体，而反式异构体为结晶固体，产品具有丁香的香气特征，其中反式异构体的香气比顺式更令人喜爱异丁香酚存在于天然界的依兰油、丁香油、柯榴油、肉豆蔻油等体系中，与丁香酚香气比较香气更为优雅，是很有价值的香料，用于日化香精和某些食品加香中 值得一提的是，与丁香酚和异丁香酚结构类似的一些化合物也开始在香料工业中调香使用，例如： 3、大茴香脑化学名称为对－丙烯基苯甲醚，分子式C10H11O,分子量147.91，nD(20℃)1.5591，结构式为：香气特征为略有甜香的强烈茴香气味，顺式大茴香脑的毒性比反式大茴香脑的毒性大10－20倍，天然大茴香脑为反式结构，存在于大茴香和小茴香油中，并能用高效精馏和结晶的方法从天然体系中将其分离出来。
三、芳香族酯类和内酯类1、羧酸苄酯(1)乙酸苄酯分子式C9H10O2，分子量150.18，bp210℃，nD（20℃）1.5012，结构式：具有类似茉莉花的香气，是风信子、栀子、依兰等精油的主要化学成分，主要用于配制香水香精、皂用香精和部分食品香精 （2）、乙酸对甲苄酯分子式C10H12O2,分子量164.20，结构式：有近似茉莉样的香气，似近似乙酸苄酯，但香气更柔和用于香水香精、皂用香精和化妆品香精中 二、苯甲酸酯类苯甲酸酯类在天然界很多体系存在，例如吐鲁香脂、苏合香香脂中，其基本结构如右：香料名称香气主要用途苯甲酸甲酯类似依兰油香气香水香精及人造精油苯甲酸乙酯类似苯甲酸甲酯的香气,但稍弱日化香精苯甲酸异丁酯令人愉快的强烈而特有香气香水香精苯甲酸丁酯愉快的果香及百合花香日化香精苯甲酸异戊酯令人愉快的香气日化香精苯甲酸苄酯弱香脂香气香水香精、定香剂常见的苯甲酸酯类及其香气和主要用途见下表（表4－1）： 三、水杨酸酯类水杨酸俗称柳酸，故柳酸酯俗称柳酸酯其基本结构为：常见的水杨酸酯是冬青油（水杨酸甲酯），冬青油的辛香；还有水杨酸异戊酯和水杨酸苄酯，香气分别为类似兰花样香气和弱的香脂气息这些香料主要用于日化香精中。
值得注意的是，近几年利用柳酸和叶醇开发的柳酸叶醇酯，兼有两类香料的基本特征，是一类值得开发利用的香料 四、苯乙酸酯类苯乙酸酯类的基本结构可表示为：在用作香料的苯乙酸酯类中，主要是其乙酸酯，其次是苯乙酸香叶酯、苯乙酸苯乙酯、苯乙酸异戊酯等，下面介绍这些香料的香气特征和用途苯乙酸乙酯：如蜂蜜一样甜香，主要用于配制一些花香香精和果味香精中苯乙酸香叶酯：温和的玫瑰香和蜂蜜香，用于玫瑰香精的定向剂和浓味香香精中苯乙酸苯乙酯：具有较重的、甜的玫瑰香或风信子花香气味，以及明显的蜂蜜香韵，用作花香香精中及作定向剂作用 五、桂酸酯类桂酸存在于许多精油和树脂中，含于秘鲁香膏、吐鲁香膏以及苏合香香膏中桂酸甲酯、桂酸乙酯、桂酸苄酯、桂酸桂酯、桂酸苯乙酯是令人感兴趣的重要香料桂酸酯的结构为：下表为桂酸酯类的香气及用途（表4－2）香料名称香气主要用途桂酸甲酯水果、甜、香脂香东方型和花香型香精中，少量用于食品加香桂酸乙酯桂酸酸甲酯日化、食品加香桂酸苄酯甜、香脂气息日化香精定香剂桂酸桂酯弱香脂气息日化香精、烟用香精桂酸苯乙酯重的玫瑰香脂气息花香成分中的定香剂 六、香豆素和二氢香豆素芳香族羟基酸内酯作为香料的数目不多，主要有以下结构的化合物： 这些化合物中2一苯并呋喃酮赋予芹菜根油的气息，香豆素具有新鲜的干草香气，而二氢香豆素则有甜一药草气味。
其中香豆素是应用最广的一个近年发现香豆素的毒副作用，使得香豆素的应用在欧洲受到限制香豆素是在1820年在黑香豆中发现的，现发现香豆素主要以苷的形式存在于许多植物中(例如在车叶草、草木犀等植物体系中)香豆素还含于熏衣草油、桂皮油以及秘鲁香膏里工业生产的香豆素为无色结晶，mp69-69.5℃，其主要用于配制日化香精中，也可用于烟草加香中，取其辛青香韵，该香料可与烟草香协调，具有增加豆香等作用二氢香豆素可作为香豆素的替代品使用 七、芳香族醛类和酮类芳香族醛类是应用较广泛的一类香料，醛类有愉快的、多半是强烈的香气，它们广泛存在于精油中，对精油的香气在相当程度上起决定作用但是，由于醛的化学活泼性大，稳定性差，存放时容易发生氧化和聚合，结果香气减弱变坏醛能与乙醇缩合成缩醛而稳定存在，广泛用于食品香精中由于醛类对碱不稳定，所以不能用于皂用香精的调配中用作香料的芳香族酮一般是芳基甲基酮，例如苯乙酮，α一萘乙酮、苄基丙配等下面介绍一些常用的芳香醛和酮： 1、苯甲醛该香料的分子式C7H6O，分子量106.12，bp178.10℃，d(15/4℃)1.0451，nD（20℃）1.5463结构式：苯甲醛为具有强烈苦杏仁气味的液体，它以苷的形式存在于苦杏仁油、樱桃油以及橙花油和广藿香油等天然体系中。
苯甲醛用于苦杏仁香味的香精中和其它坚果香韵中，也是合成其它香料的起始原料 2、苯乙醛分子式C8H8O，分子量120.15，d（20／4℃）1.0272，nD(20℃)，bp195℃，构式为：该香料是许多天然精油和食品的挥发性组分，烟草挥发性组份中也存在该香味成分该香料用于日化香精中尤其赋予风信子和玫瑰香韵 3、桂醛桂醛化学名称为苯丙烯醛，分子式C9H8O，分子量132，bp252℃，结构上有顺反两种异构体，结构式为：在天然界肉桂油等天然体系存在，具有强烈的桂皮香气和辛辣味，可用于日化香精、食品和烟草香精中早期通过从天然界分离的方法得到，具体提取分离的原理如下反应式所示： 工业合成方法反应原理如下： 4、大茴香醛化学名称为对甲氧基苯甲醛，分子式C8H8O2，分子量136.15，bp248℃，nD(20℃)1.5712，结构式：大茴香醛存在于茴香油、小茴香油、莳萝油、金合欢油、香荚兰浸膏等天然体系中，在从精油中被分离出来之前，人们已通过合成的方法制备出来该产品在食品香精和烟草香精中有一定用量 5、香兰素化学名称为邻甲氧基对甲基苯甲醛，分子式C8H8O3，分子量152.15，结构式：产品为结晶固体，有两种结晶形式：针状的（77一79℃）和四方的(81一83℃)结晶，沸点284一285℃，有类似天然香荚兰的香气。
香兰素能升华而不分解，它以游离状态或葡萄糖苷的形式含于香荚兰果里，含量1.5一3%香兰素葡萄糖苷能在无机酸或酶的作用下，水解为香兰素和葡萄糖从香兰素结构可以看出它应有芳醛的性质，也应有苯酚的性质，故它在空气中易氧化成香兰酸，酯化则生成乙酸香兰酯和香兰酸三乙酸酯：利用该性质近期合成了二羧酸香兰酯，用于卷烟加香中使卷烟在燃吸时能释放出香兰素和乙基香兰素 香兰素是最常用的香料和食品添加剂，大量用于食品和烟草加香中，例如可用于冰淇淋、巧克力以及奶制品和糖果的加香中，少量用于日化香精中乙基香兰素为香兰素的天然等同香味物质,具有类似香兰素的香气特征,但香气更为强烈,略带有花香气息,其用途类似于香兰素,可与香兰素合用乙基香兰素的结构为： 6、洋茉莉醛洋茉莉醛也称胡椒醛，分子式C8H6O3，分子量150.13，mp36.7-37.1℃，bp236-264℃，具有类似葵花的香气，其结构为：该香料存在于天然界葵花油、丁香油、香荚兰豆油等精油中由于结构具有高度的活泼性，故该香料在光、空气、水的长期作用下以及加热时会分解或变色该香料主要用于食品香精和烟草香精中 7、苯乙酮又名甲基苄酮，分子式C8H8O，分子量120.10，白色结晶固体，mp20.5℃，bp202℃，d(20/4℃)，nD(20℃)1.5372，结构式为：是许多食品和精油的成分，有甜香气味，能使人联想到橙花的气味。
第三部分第三部分 萜类香料萜类香料•所谓萜类是指由两个或多个异戊二烯结构首尾相连所构成的一类物质•根据萜类物质所含碳原子的多少，可以把萜类分为单萜类（C10）、倍半萜类（C15）、双萜类（C20）、二倍半萜类（C25）、三萜类（C30）等根据结构也可将萜类物质分为开链萜类和环萜类，环萜类物质包括单环、二环和多环等类型 一、开链萜类香料 1、 萜烯类物质该类物质作为香料使用的较少，由于其具有高度的不饱和结构，因此此类物质稳定性差，有些萜类变化后会产生令人难以接受的气味，在某些水果和精油中常见的萜类物质有：烟草中的新植二烯是重要成分，月桂烯也在烟草中存在 2、萜醇类物质开链单萜醇和倍半萜醇类物质存在于许多天然精油中，早期萜醇类物质的获得是从含有这些物质的精油中分离得到的现在大规模工业生产可以成吨地合成出这些化合物，但是，合成品与单离品之间香气质量存在差异，合成品在纯度上可能高于单离品，香气质量却不如单离品，产生这种现象的原因是在单离操作中，不可能把某些物理性质相近的成分完全分开常见的萜醇类化合物有： 其中，香叶醇和芳樟醇在用途上尤为重要，它们是单萜生物合成中的主要产物。
它们的完全氢化产物四氢香叶醇和四氢芳樟醇在香味成分中也可用作香料使用月桂烯醇和它们的二氢和四氢化衍生物在自然界并不存在，结构上属于萜醇类倍半萜醇金合欢醇和橙花叔醇也是调香中常用的香味物质 (1)、香叶醇及橙花醇由于最早从香叶油和橙花袖中分离出这两个醇的缘故，所以它们分别取名香叶醇和橙花醇它们存在于柠檬油、玫瑰草油等众多精油中橙花醇和香叶醇在结构上是顺、反异构体的关系，二者具有温和的甜香气味，能使人联想起轻微的玫瑰花香气，橙花醇的气味特征比香叶醇更清新A、理化常数：香叶醇分子量154.25，bp230℃，d200.8894， nD（ 20℃） 1.4777 橙 花 醇 分 子 量154.25，bp224一225℃，d200.8796，nD（20℃）1.4744 美国精油协会使用下面理化指标作为生产香叶醇的标准外观与气味：具有玫瑰样气味的无色液体比重d（25/25℃）：0.70－0.885(n/n℃：0.00051℃)旋光度：-3—+2°折光率nD（20℃）：1.4690一1.4780酯含量：﹤1%(以乙酸香叶酯计算)醇含量：﹥88%(以香叶醇计算)乙醇溶解度：1体积溶于2体积70%的乙醇闪点：103℃(217℉) B、化学性质：化学性质取决于分子结构本身，从香叶和橙花醇的结构我们可以看到它可以发生脱氢、氧化、酯化、脱水和环化等，一系列反应。
利用香叶醇和橙花醇与Ag一S03(CF3)反应性的差异，可将香叶醇从含有橙花醇的混合物中分离出来在与浓甲酸、苯甲酰氯或邻苯二甲酸酐共热时，香叶醇转化成复杂的烃类混合物，而香茅醇则转化成甲酸、苯甲酸或邻苯二甲酸的酯利用该性质可以从含有少量香叶醇的中除去所含有的少量香叶醇，将香茅醇提纯香叶醇和橙花醇的氢化，可以生成香茅醇和四氢香叶醇，在催化加氢的反应条件下，反应是分步进行的，首先是靠近羟基α－位双键上加氢，然后是远离羟基的双键加氢如果反应条件十分强烈，香叶醇可以直接转化成烃使用胶粒的铂和镍催化剂进行还原，香叶醇可以转化成香茅醇，但通常使用的是较便宜的Raney一Ni为催化剂 香叶醇及橙花醇的脱氢氧化可以得到香茅醛和柠檬醛 以亚铬铜酸为催化剂和在减压条件下，香叶醇和橙花醇转化成香茅醛(78%)在气相条件下，于铜、银或其它催化剂表面反应，香叶醇和橙花醇转化成柠檬醛香叶醇和橙花醇也很容易被金属氧化剂氧化生成柠檬醛，同时生成甲基庚烯酮等副产物在过氧酸的作用下，香叶醇和橙花醇生成环氧化产物：若使用叔丁基过氧化物作为氧化剂，以乙酰丙酮化釩为催化剂，则可以得到高度立体和区域选择性的环氧化物，即2，3－环氧化物。
乙酸酐或乙酰氯可以顺利地将香叶醇和橙花醇酯化，得到乙酸香叶酯，乙酸香叶酯也是重要的香料若要制备其更高级脂肪酸酯，一般采用酰氯与醇作用，而不采用酸与醇直接作用，因为在酸性条件下香叶醇及橙花醇会发生脱水及环化等反应，生成众多副产物 在强无机酸作用下，香叶醇及橙花醇通常可以转化成环单萜类物质 香叶醇中的羟基可以被氯原子取代，生成香叶基氯香叶基氯可作为合成另一重要香味物质一香叶基丙酮的重要中间体 C、分离与合成由于香叶醇和橙花醇的脱氢可以很方便地生成柠檬醛而柠檬醛又大量地用于生产维生素A中间体的合成中，所以，大规模的生产香叶醇和橙花醇的工艺已发展起来现在，用于合成香叶醇的方法显示出比分离得到的香叶醇方法更为重要但由于从分离得到的产物香气质量好，所以还有一定量的香叶醇和橙花醇从天然精袖中被分离出来而用于调香之目的香叶醇和橙花醇通常伴随在一起，香叶醇主要从柠檬油中分离得到，高质量的是从玫瑰草抽中分离得到一般采用将柠檬油和玫瑰草油皂化后，再分离得到产品的分离方法生产香叶醇方法很多，其中最重要的方法是从β一蒎烯合成和从芳樟醇为原料的合成方法下面介绍上述两种方法： β一蒎烯合成法：松节油是一种易于大量获得的天然原料，其通过裂解转化为α－和β一蒎烯。
在适当条件下α－蒎烯也向β一蒎烯转化β一蒎烯的进一步裂解就转化为月桂烯，月桂烯是制备香叶醇、香茅醇和芳樟醇的重要原料 从芳樟醇制备香叶醇和橙花醇：近些年，用芳樟醇异构化制备96%纯度的香叶醇在工业化生产上已成可能，反应以原钒盐作为催化剂，可以得到90%收率的香叶醇和橙花醇混合物高纯度的香叶醇可以进一步从该混合物中分离而得到 D、应用：香叶醇及橙花醇是重要的萜类香味物质，在日化香精中用于花一玫瑰香气成分香精中，而不能用于无色香皂中在食品香精中，加入少量的香叶醇或橙花醇可以加强柠檬香韵美国FDA允许将该香料用作食品香料，FEMA及RIFM也允许用于食品和日化香精的调制中香叶醇是制备羧酸香叶酯及柠檬醛的中间体，每年有大批量生产 （2）芳樟醇芳樟醇化学名称为3,7-二甲基-辛-1,6-二稀-3-醇分子中有不对称碳原子存在，故有对映异构体芳樟醇是重要的单萜烯醇之一，呈无色液体，具有似鲜花气及香柠檬和薰衣草的香气，可以使人联想到百合花季存在于香柠檬油、薰衣草油、芫荽油、香紫苏油等精油中A、物理常数：芳樟醇分子量154.25，bp197一199℃，d（20/4℃）0.8643，nD(20℃)1.4620，闪点79℃(175℉)。
美国精油协会使用下列常数作为生产标准气味及外观：具有令人愉快的花香气味的无色液质优者不含樟脑和萜烯样气味比重（25／25℃）：0.860－0.867(n/n℃：0.00064)旋光度：+2－﹣2°折光率（nD,20℃）：1.4600-1.4670醇溶解度：1体积溶于4体积60％的乙醇中总醇含量：﹥90％（以C10H17OH计算）酯含量：﹤0.5％（以乙酸芳樟酯计算） B、化学性质化学性质：芳樟醇的化学性质是非常重要的芳樟醇经重排可以生成香叶醇和橙花醇，是其化学反应的典型一例芳樟醇可以发生的化学反有氢化反应、氧化和环氧化、酯化等氢化反应：在Raney Ni、Pt或Pd催化剂作用下，在常温常压下加氢，产物可以是二氢化和四氢化产物 氧化作用：芳樟醇用CrO3氧化可以生成60%的柠檬醛，用K2Cr2O7在乙酸中氧化可以得到柠檬醛和甲基辛烯酮的混合物，产物比例为：柠檬醛：甲基辛烯酮=80%：15% 一种称做“芳樟醇氧化物”(Linalool Oxide)的商品是多种氧杂环化合物的混和物，这些杂环化合物是下列三种结构的混合物，它们不易直接氧化而得到 环氧化：芳樟醇的双键用过氧化物处理可以得到单和双氧化物，若用乙酰丙酮化钒为催化剂进行环氧化，只得到单环氧化的产物，这是选择性环氧化的反应结果。
酯化：芳樟醇用乙酰氯或乙酸酐酯化可以得到乙酸芳樟酯乙酸芳樟酯也是一种重要的香料，存在于薰衣草油、香紫苏油、橙花油和香柠檬油中乙酸芳樟酯的香气特征为铃兰、香柠檬的香气重排反应：由于芳樟醇是叔烯基醇，因此，它容易进行几种类型的(3，3-σ)重排反应香叶基丙酮的制备可以通过芳樟醇和乙酰乙酸乙酯反应生成的酯化产物经卡诺重排得到，也可以由芳樟醇与甲基异丙烯基甲醚反应生成异丙基醚经克菜生重排得到 香叶基丙酮是合成倍半萜醇橙花叔醇、金合欢醇的关键中间体，也是生产Vit.E的关键中间体异植醇合成的关键中间体 利用脱氢芳樟醇的克莱生重排反应，可以制得假紫罗兰酮环化作用：当芳樟醇用稀硫酸处理时，会发生环化作用生成环状的松油醇水合物但当用强酸处理时，会生成月桂烯、双戊烯、α一松油醇、对异丙基甲苯和异松油烯等的混合物 C、分离与合成：20世纪50年代以前，用于调香中的芳樟醇主要从天然精油中分离得到，尤其从玫瑰木油中分离得到现在，除少数几个国家仍从含芳樟醇高的精油中分离得到芳樟醇外，绝大多数芳樟醇则主要是人工合成方法由于芳樟醇是生产维生素E的重要中间体，因此，大规模生产芳樟醇的工艺发展起来，其中以蒎烯为原料和以2一甲基一2一庚烯一6一酮为原料的生产工艺最为重要。
以蒎烯为原料的合成路线：β一菠烯在高温600一700℃时可以开环生成月桂烯，月桂烯加一分子HCl后再转化为芳樟醇的乙酸酯，最后经皂化而得到芳樟醇 以甲基庚烯酮为原料的合成路线：甲基庚烯酮与乙炔在金属钠的作用下与乙烯反应生成脱氢芳樟醇，脱氢芳樟醇经催化加氢即生成产品芳樟醇 D、应用：芳樟醇有重要用途，它可以转化成松油醇、香叶醇、柠檬醛，并用以生产香茅醇、紫罗兰醇、金合欢醇、紫罗兰酮等香料产品，因此，每年有大量生产美国FDA和FEMA允许该香味物质作为食品香料使用它的酯类化合物也是重要的香味成分在调香中，由于芳樟醇沸点低，一般用作头香乙酸芳樟酯赋予香柠檬油、薰衣草油等精油的特征香气由于在碱性条件下不变色，所以芳樟醇也大量用于皂类香精 （3）香茅醇香茅醇有两种光学异构体较早使用的玫瑰醇(Rhodinol)一词，实际上是下面两种结构的统称，现在已不再使用 香茅醇具有甜的花香，类似于玫瑰花香﹣)一异构体比(+)一异构体更能使人联想到保加利亚玫瑰油香气香茅醇存在于许多精油中，例如，从柠檬波多尼(Boronia Citriodora)提取出的精油中有80%的成分为(+)一香茅醇；柠檬按油中15一20%的成分为(+)一香茅醇；香叶油和玫瑰油中有50%的成分为(-)一香茅醇。
A、物理常数 香茅醇分子量156.27，bp244.4C，116℃(15毫米)，d(20/4℃)0.8545，闪点100℃(212℉) 美国精油协会使用下面常数作为生产标准外观及气味：具有玫瑰样气味的无色液体比重(d25/25℃)：0.850一0.860(n/n℃： 0.00052)旋光度：﹣1一+5°折光率（nD,20℃）：1.4540一1.4620酯含量：﹤1％（以乙酸香茅酯计算）总醇含量：﹥90%(以香茅醇计算)醛含量：﹤1%(以香茅醛计算)醇溶解度：1体积溶于2体积70%的乙醇中 B、化学性质：氢化与脱氢：在镍或贵金属催化作用下，香茅醇被氢化为3，7一二甲基辛醇若仍在上述催化剂作用下使用高压氢化则可以得到2，6一二甲基辛烷 香茅醇在银和铜作用下脱氢生成香茅醛： 氧化反应：氧化剂的不同，氧化得到的产物不同以氧化铬为氧化剂，得到香茅醛和香茅酸；用氯铬酸的盐酸盐在缓冲溶液中氧化，得到六氢吡啶的产物；用氯铬酸的盐酸盐在直接氧化，则得到环己酮的衍生物 环氧化：在过氧化苯甲酸作用下，香茅醇转化为6,7－环氧化物，环氧化产物经酸处理得到多羟基化产物 酯化：香茅醇的酯化一般是由酸酐或酰氯与之作用而进行的。
例如，香茅醇用乙酸酐酯化生成乙酸香茅酯乙酸香茅酯也是一种重要香料，它存在于许多精油中，可以用作香精的重要成分水合反应：香茅醇水合生成羟基香茅醇的反应对于工业合成羟基香茅醛是十分重要的 C、分离与合成：在玫瑰油及许多其它精油中，香茅醇与香叶醇共存，由于性质相近，所以要分离出纯的香茅醇有较大的困难，这给早期研究香茅醇结构的化学家带来了许多不便目前一种实用的分离方法是将香叶醇和香茅醇的混合物用三氯化磷、苯甲酰氯或甲酸溶液处理，这样，香叶醇分子被破坏，香茅醇顺利地从溶液中回收而达到提纯目的合成香茅醇的方法主要有氧化和还原法、以α－蒎烯为原料的合成方法等方法 氧化和还原法：最直接地合成方法是由香叶醇和橙花醇氢化还原的方法以α－蒎烯为原料的合成方法：这种方法是先将以α－蒎烯氢化为α－蒎烷，然后高温裂解得到二氢月桂烯，二氢月桂烯可以由不同途径得到香茅醇 D、应用：香茅醇广泛用于日化香精中，尤其是用于玫瑰和花香型配方中它与香叶醇配合使用可以构成大多数玫瑰香型的基础，这里香叶醇具有玫瑰椒样甜香而香叶醇则是有香叶甜香用于食品加香时，香茅醇主要是用于加强玫瑰香韵香茅醇所具有的玫瑰样香韵是许多花香和非花香香精中所必须的基本香韵。
(4)、月桂烯醇和二氢月桂烯醇月桂烯醇在自然界存在的报道仅有两例，未见二氢月桂烯醇在自然界存在的报道月桂烯醇具有清新、花样香气，与薰衣草和柑桔香气相似二氢月桂烯醇具有清鲜的柑桔和柠檬样香气A、物理常数：月桂烯醇C10H180，分子量154.25，bp99一101℃(10毫米)，d(15/15℃)0.904， nD(20℃)1.4806二氢月桂烯醇C10H20O，分子量156.27，bp77一79℃(10毫米)，d4(20℃)0.841 B、化学性质环化和聚合：月桂烯醇易环化和聚合在酸性条件下月桂烯醇非常容易发生环化反应在中性条件下它也不稳定，容易发生二聚反应二氢月桂烯醇发生水合，反应生成二氢月桂烯醇时的副反应也是环化过程 双烯加成反应：月桂烯醇最重要的反应是它和丙烯醛的双烯加成反应该反应产物为两种异构体的混合物，称为新铃兰醛，具有强烈和持久的铃兰花香气味 C、合成：合成月桂烯醇的方法是以β—蒎烯为原料开始的，β—蒎烯热解首先转化成月桂烯，月桂烯的酸性水解即转化成月桂烯醇月桂烯的直接催化处理会导致大量环化产物和聚合物的生成用氯化亚砜与月桂烯反应生成砜，然后再除去硫化物的方法可以避免该缺点。
用阴离子交换树脂处理月桂烯是合成月桂烯醇的另一种方法，产物中同时伴有两种副产物，一种是双环醚，另一种是月桂烯醇的双键位置异构体 二氢月桂烯的合成可由下面反应完成 应用：月桂烯醇在调香中使用的较少，主要原因是其自身稳定性差，更常使用的是月桂烯醇的乙酸酯，它与环单萜醇的乙酸酯共用在调香中，月桂烯醇酯用于柑桔和薰衣草香气成分中，起提升头香的作用二氢月桂烯醇主要用于香皂加香和白柠檬以及花香香韵香精的调制 常见的其它单萜醇的衍生物包括具有2,6-二甲基辛烷碳骨架结构的香气成分即：四氢香叶醇和四氢芳樟醇以及别罗勒烯醇衍生物还包括薰衣草醇熏熏衣衣草草醇醇：：化学名称为2,6-二甲基-3-羟基-1,5-庚二烯，分 子 式 ： C10H180， 分 子 量 154.25， bp203℃，d4(17℃)0.8705，nD(20℃)1.4468，(﹣)一薰衣草醇的乙酸酯存在于法国薰衣草和薰衣草油中薰衣草醇外观呈无色液体，具有药草一玫瑰样气味，主要用于配制熏衣草油和部分日化香精中它不属于单萜类的骨架结构 四四氢氢香香叶叶醇醇：：分子式C10H220，分子量158.28，bp212一213℃，d4(20℃)0.8285，nD(20℃)1.4355。
该化合物具有玫瑰花瓣样的蜡质样的气味，自然界存在在骨架镍催化下由香茅醇加氢制得四四氢氢芳芳樟樟醇醇：：分子式C10H220，分子量158.28， bp78一 79℃(9.8mm)， d4(20℃)0.8294，nD(20℃)1.4335，在自然界某些精油中存在，也是蜂蜜的一种香味成分该化合物为具有芳樟醇气味的无色液体，比芳樟醇气味更清新，但强度明显弱于芳樟醇由芳樟醇催化加氢制得用作芳樟醇的替代品 “别别罗罗勒勒烯烯醇醇”及及其其氢氢化化产产物物：：商品别勒烯醇实际是下列三种化合物的混合物，其中(1)和(2)占混合物50%，(3)占混合物50％，二氢化和四氢化产物与“别罗勒烯醇”有相似的用途而用于调香中 （（6）金合欢醇）金合欢醇金合欢醇化学名称是3，7，11一三甲基一2，6，10一十三(碳)三烯一1一醇分子 式 为 C15H260， 分 子 量 为 222.37，bp156℃(12mm)，d4(20℃)0.8846，nD(20℃)1.4890 金合欢醇是许多花精油的一种组分，呈无色液体，具有菩提花袖的气味在蒸发时，金合欢醇气味加强，这可能是由于氧化的原因由于2位和6位双键的几何异构的原因，金合欢醇应有四种异构体，其中trans-,trans-异构体在自然界最常见，例如，它可以存在于葵子油中。
2-cis-6-trans异构体也己发现存在于橙叶油中由于各种异构体之间气味差别甚微，所以从橙花叔醇异构化而得到的金合欢醇的各种异构体的混合物，可以代替天然金合欢醇使用金合欢醇尤其适用于花香成分中，是一种很有价值的定香剂 (7)、橙花叔醇、橙花叔醇橙花叔醇可以看成是芳樟醇的倍半萜烯的类似物由于受分子中的双键几何异构和不对称碳原子的影响，结构上应有四种异构体存在，橙花叔醇是许多精油的成分，例如，(+)-trans异构体存在于卡鲁瓦油中:(﹣)-橙花叔醇已从小花黄檀油中分离出来合成橙花叔醇是一种无色液体，它是由(±)-Cis-和(±)-trans-橙花叔醇所组成的混合物，具有持久的、温和花香气味 橙花叔醇的工业合成是从芳樟醇为起始料进行合成的，芳樟醇与双烯酮、乙酰乙酸乙酯或异丙烯基甲醚作用生成香叶基丙酮，香叶基酮与乙炔缩合，再经部分氢化得到橙花叔醇橙花叔醇作为基本香韵而用于许多复合花香香味成分中 3、萜醇酯类香味物质尽管萜酸酯类在多种精油中少量存在，但是这类物质在调香中却很少见到在调香中较为重要的一类香味物质是低级脂肪酸的萜醇酯这类酯在天然界众多精油中存在，有时在精油中的含量相当高，尤其是乙酸萜醇酯在自然界含量最高。
由于大规模生产萜醇技术的发展，目前低级脂肪酸的萜醇酯几乎全都是由合成得到的它们由相应的醇和羧酸或酸酐或酰氯反应直接得到例如，乙酸香叶醋的合成如下式所示 ： 因为低级脂肪酸萜醇酯是许多精油香气的重要贡献者，所以它们广泛地用于各种类型的香精中以及配制精油中最常见的是乙酸萜醇酯，甲酸酯稳定性低，不常用于香精调制中，较高级的脂肪酸萜醇酯在产生某些特殊香韵时有一定用途在食用香精中，这类物质用于获得柑桔香韵或使其它类型的香味醇和一些常见萜醇酯及其香气见下表 香料名称香料名称香气香气甲酸香叶酯新鲜的清新－药草－水果的玫瑰气味乙酸香叶酯水果样玫瑰，使人联想到梨和熏衣草气味丙酸香叶酯水果玫瑰香气异戊酸橙花酯同上乙酸橙花酯花－甜气味甲酸芳樟酯果香气味乙酸芳樟酯显著的香柠檬和熏衣草气味丙酸芳樟酯清新香柠檬香韵丁酸芳樟酯果样香柠檬香韵并带有动物香调异丁酸芳樟酯清新－水果样的薰衣草气味乙酸薰衣草酯清新－药草的玫瑰香气甲酸香茅酯清新－果香的玫瑰香乙酸香茅酯清鲜－果香、玫瑰香丙酸香茅酯同上异丁酸香茅酯甜－果香韵丁酸香茅酯玫瑰－药草气味惕各酸香茅酯花－玫瑰的，水果的，菇样气味 4、萜醛及萜缩醛、萜醛及萜缩醛在开链萜醛中，柠檬醛和香茅醛占有关键位置，其原因是不仅它们是重要的香料而且也是合成其它萜类的起始原料。
羟基二氢香茅醛也是一种重要的香味物质，然而目前并未发现其在自然界中的存在萜醛类的衍生物，尤其是低级缩醛类也是重要的香味物质，开链倍半萜醛类物质并不那么重要然而，它们却能赋予许多精油特征香气和香味例如，α一和β一甜橙醛可以赋予甜橙油特征香气 （（1）柠檬醛）柠檬醛分子式Cl0H160，分子量152.24，有两种异构体，分别称为柠檬醛α和柠檬醛β(橙花醛)自然界中存在的柠檬醛几乎总是上面两种异构体的混合物它们存在于柠檬草油(85%)，山苍子油(75%)以及许多其它精油中 A、物理常数：新蒸的柠檬醛为一种具有柠檬香气特征的近无色液体尽管香叶醇和橙花醇在香气上报道稍有不同，但未见柠檬醛α和β异构体之间气味差异的报道柠 檬 醛 α： bp92-93℃(2.6毫 米 )，d4(20℃)0.8888， nD(20℃)1.4898， 缩氨基脲化合物mpl64℃柠 檬 醛 β： bp91-92℃(2.6毫 米 )，d4(20℃)0.8868， nD(20℃)1.4869， 缩氨基脲化合物mpl71℃ 美国精油协会使用下面物理常数作为生产标准：外观及气味：具有很强的柠檬样气味、灰色液体比重d（25／25℃）0.885－0.891(n/n°0.00063)旋光性：无折光率nD(20℃)：l.4860一1.4900醛含量：﹥96%(以柠檬醛计)亚硫酸钠溶解度：﹥98%(25℃) B、化学性质：柠檬醛的结构特点决定其具有高度反应活性，可以进行氧化、还原、环化、氢化等反应。
氧化反应：柠檬醛在氨性介质中用Ag2O氧化生成酸 用过氧化苯乙酸处理，柠檬醛转化为单环氧化物 催化加氢：关于催化加氢，有大量的文献报道，用不的催化剂和不同的反应条件最终产物也不一样用pt作催化剂，可得(V)与(Ⅵ)的混合物，用pd作催化剂，在微酸性条件下可得(Ⅵ)与香茅醛的混合物；用FeSO4为催化剂，控制不同的加氢量可分别获得(Ⅳ)、(V)、(Ⅵ)或(Ⅶ)的化合物用骨架镍催化加氢，则可以得(Ⅵ)和(Ⅶ)的混合物 环化：在各种不同反应条件下，柠檬醛表现出很大的环化反应倾向柠檬醛用酸处理后转化成对异丙基甲苯，若控制20%的硫酸与柠檬醛作用，则得到异胡薄荷烯醇 经过几步反应，柠檬醛可以转化成环化柠檬醛环化柠檬醛不能直接由柠檬醛转化得到，因为酸性条件下形成对异丙基甲苯为主的产物 双键转移：柠檬醛经乙酸酐、异丙醇铝处理，可以发生双键的移位，生成异柠檬醛 羟醛缩合反应：柠檬醛与醛和酮可以发生醛缩缩合反应例如，与丙酮缩合生成假紫罗兰酮 加成反应：柠檬醛最有意义的性质之一就是它与亚硫酸氢钠或亚硫酸钠的加成反应，据此反应可以纯化柠檬醛容易生成缩醛是柠檬醛的另一重要的加成反应，例如，它可以与甲醇、乙醇、丙二醇形成缩醛。
缩醛类也是重要的香味物质，用于日化及其它香精中 C、合成：柠檬醛是生产维生素A的原料，因此，有关它的合成研究报道很多，其中用于工业化生产的方法主要有香叶醇的氧化法及脱氢芳樟醇的异构化法在醇铝的作用下，香叶醇经高温氧化可以直接转化成柠檬醛醇铝一般为异丙醇铝、叔丁醇铝或仲丁醇铝 脱氢芳樟醇与乙酸酐作用，首先生成乙酸脱氢芳樟酯，该酯经加热处理后再皂化即得高产率的柠檬醛 D、应用：柠檬醛大量用于工业生产维生素A的合成中尽管许多日化香精需要柠檬醛所具备的柠檬样新鲜香韵，但由于其不稳定因素，使它在日化香精中用途有限在食用香精中，尤其是在柑桔属香型的香精配方中，柠檬醛是一种重要的香味成份，它可以大大地加强天然柠檬油的香气强度 5、萜基酮类香味物质这里是指含有萜基取代的酮类，开链酮类香味物质如香叶基丙酮、假紫罗兰酮、金合欢基丙酮、六氢金合欢基丙酮等，与萜醇类比较，它们不那么重要，用途有限值得指出的是香叶基丙酮和金合欢基丙酮是烟草的重要香味成分下面简要介绍香叶基丙酮 香叶基丙酮分子式Cl3H200，分子量194.32，bp124℃(9.8毫 米 )， d4(20℃)0.8729， nD（20℃）1.4674。
与香叶基丙酮在自然界共存的还有其顺式异构体(橙花基丙酮)作为使用的产品一般呈无色液体，具有新鲜的清(青)香气，微穿透性的玫瑰香香叶基丙酮可用于玫瑰香型的香精申，也可用于非花香型中增加清香另外，它也是合成橙花叔醇的中间体 一、二、环状萜类香料1、环萜烯类物质各种结构类型的环状萜烃是在精油中广泛存在的一类物质，有时在精油中含量相当高它们通常是用作制备其它香料的起始原料，而自身作为香料使用却对香气贡献不大它们主要用于工业加香和重组精油中在各种结构类型的单环萜烃中，具有对一孟二烯（薄荷烯）结构的一类是最重要的这类化合物如： 双环萜烃中，蒎烯是目前最重要的化合物莰烯和△3一蒈烯也作为合成香料的起始原料应用 有许多结构类型的倍半萜烃类物质己从精油中分离出来这些化合物一般可以用作合成其它香料物质的原料，也可以用于重组精油中典型的化合物如下： (1)柠檬烯：柠檬烯也称1,8一对一孟二烯，C10H16，分子量136.24，bp178℃，d4（ 20℃） 0.8411， nD(30℃)1.4726， 〔 α〕D(20℃)（+）和（﹣）126.3°，分别对应于右旋体和左旋体的旋光度和（﹣）一柠檬烯以及外消旋体大量地存在于许多精油中。
例如，在柑桔皮油中(+)一柠檬烯浓度达90%以上；在松节油中(﹣)一柠檬烯和外消旋体浓度高达80%以上柠檬烯为柠檬样气味的液体，它是一种反应性较强的化合物，经氧化反应经常生成多种产物柠檬烯脱氢生成对一异丙基甲苯；经氢卤化作用，然后水解，柠檬烯可以转化成环萜醇类物质亚硝酰氯可以选择性地加成到柠檬烯环内双键上： 利用此性质可以从柠檬烯制备(﹣)一香芹酮作为桔子汁生产过程中的副产物，(+)一柠檬烯可以大量地获得，而柠檬烯却少量地从精油中分离得 到 外 消 旋 的 柠 檬 烯 商 品 以 “双 戊 烯”（diterpene）名称出售，其为α一和β一蒎烯在酸催化下异构化过程中的副产物将所谓的双戊烯蒸馏就会得到各种纯度等级的柠檬烯柠檬烯可用作日用品香精调制的原料，也可用于配制人工精油中，但到目前为止，柠檬烯则大量地用作合成萜醇和萜醇类化合物的起始原料 (2)α一蒎烯：α一蒎烯又称2一蒎烯，C10H16，分子量136.24，bp165℃，d4(20℃)0.8533，nD(20℃)1.4662，〔α〕D(20℃)+51.9°(右旋体)和﹣51.9°(左旋体) α一蒎烯广泛地存于各种松节油中例如：在希腊松节油中(+)一α一蒎烯含量高达95%以上；在西班牙和澳大利亚松节油中(﹣)一α一蒎烯含量分别高达90%和96%；对映体混合物(±)α一蒎烯在美国硫酸化松节油、树胶和木松节油中的含量在60一80%不等。
α一蒎烯可以进行许多反应，下面是在香料工业中应用的重要反应：第一，氢化反应生成α一蒎烷，α一蒎烷是香料工业中重要的起始原料；第二，α一蒎烯可以异构成β一蒎烯，生成一种两者平衡的混合产物；第三，α一蒎烯热裂解生成罗勒烯和别罗勒烯的混合物；第四，α一蒎烯在开环时水解可以生成松油醇及水合萜品α一蒎烯是在松节油的蒸馏过程中得到的产品，主要用于香料工业中合成其它化合物的起始原料 (3)、β一蒎烯：β一蒎烯也称2(10)一蒎烯，Cl0H16，分子量136.24，bp164℃，d4(20℃)0.8712，nD(20℃)1.4763，〔α〕D(20℃)分别为士22.6°β一蒎烯存在于许多精油中，光学活性的以及外消旋体存在于松节油中，但量比α一蒎烯少β一蒎烯的反应性质类似于α一蒎烯热裂解可以生成月桂烯，月桂烯是合成开链萜类物质的起始原料；β一蒎烯与乙醛作用生成诺卜醇；乙酸诺卜酯是一种香料物质β一蒎烯主要用于月桂烯的生产中 (4)γ一松油烯，α一和β一水芹烯：在薄荷烯类型结构的物质中，γ一松油烯和(﹣)－α一水芹烯用于重组精油，而(﹣)－β一水芹烯以及(﹣)－α一水芹烯用作于(﹣)一薄荷醇生产的起始原料γ一松油烯分子式C10H16，分子量为136.24， bp183℃， d4(20℃)0.8493，nD(20℃)1.4747。
该品为具有药草－柑桔样气味的无色液体，可由对异丙基甲苯经柏奇还原(Birch Reduction)而制得 (﹣)－α一水芹烯分子式C10H16，分子量136.24，bp172℃(743毫米)，d4(20℃)0.8410，nD(20℃)1.4708，〔α〕D(20℃)﹣18.3°，该品为具有柑桔属气味，微带胡椒香韵的无色液体可从阔叶按油叶等天然精油中分离得到﹣)－β一水芹烯分子式C10H16，分子量136.24，bp178一179℃(758毫米)，d4(20℃)0.8415，nD(20℃)1.4863，〔α〕 D (20℃)﹣18.6该品可从美国硫酸化松节油中分离得到 β—石竹烯：在自然界中，石竹烯以α－，β－，γ－石竹烯三种异构体存在，其中以最β—石竹烯最为常见，含量也最丰富β—石竹烯存在于许多精油中，它最早是在丁香油中分离出来的，其中在丁香茎油中含量最高该化合物分子式C15H24，分子量204.34，bp254－257℃，d4(16℃)0.909－0.910，nD(20℃)1.5004－1.5027，〔α〕D(20℃)﹣22°，该品外观呈无色油状液体，具有介于丁香油和松节油之间的气味。
该品用于食品加香，也用于制备氧化石竹烯等香味物质的起始原料 2、环萜醇类尽管环萜醇类是自然界中广泛存在的一类化合物，但是，由于它们的生理性质而用作香料的化合物却为数不多比较重要的有（﹣）－薄荷醇，α－松油醇在双环单萜醇中，冰片醇(或龙脑)值得一提许多环状倍半萜醇类是精油的关键香气成分例如：柏木油中的柏木醇、岩兰草油中的岩兰醇、檀香油中的檀香醇等，由于这类化合物目前还未能工业规模地生产，这里我们不再讨论，我们在相关章节中会涉及到这些化合物 （1）薄荷脑薄荷脑即薄荷醇的俗称，也称对一孟一3一醇；分子式C10H20O，分子量156.17由于分子中有三个不对称碳原子，所以，薄荷醇有四种独立的立体对映异构体存在 我们知道环已烷类化合物中六员环可有两种构象，即“椅式”和“船式”构象在一般情况下，椅式构象是稳定的构象，在椅式构象中取代基连接于不同的两种类型结合键上，即平伏键(e键)和竖直键(a键)最大的取代基总是处于e键上，以保持分子能量最低 根据上述分析，我们可以很容易地将薄荷醇的8个异构体写出来第一对：所有三个取代基均处于e键上，（±）－薄荷醇：第二对：仅羟基位于a键上，（±）－新薄荷醇： 第三对：仅甲基位于a键上，（±）－异薄荷醇：第四对：甲基和羟基均位于a键上，（±）－新异薄荷醇： 若用费歇（Fisher）投影式表示，这八种异构体分别为： 这四对立体异构体有不同的沸点，尽管差别较小，但可以通过分馏的方法把它们分离开。
新薄荷醇 211.7新异薄荷醇 214.6薄荷醇 216.5异薄荷醇 218.6薄荷醇是易得的商品，其有关物理常数为：（﹣）－薄荷醇mp43℃，nD（20℃）1.4600，〔α〕D(20℃)50°；(土)一薄荷醇，mp38℃，nD（20℃）1.4615 因为(﹣)一薄荷醇、（﹢）一新薄荷醇、(+)－异薄荷醇、(+)一新异薄荷醇通过酸或碱处理可以相互转化，所以，我们将他们划为一类，而此类所对应的对映异构体属于另一类后一类之间通过酸碱处理不能相互转化，而只有通过所有的三个活性中心的外消旋化才能转化 在四对外消旋化合物中，(+)－和(﹣)一薄荷醇是目前具有最重要工业价值的化合物但是，(+)－和(﹣)一薄荷醇的气味存在极大差异﹣)一异构体具有新鲜、轻快、扩散性的气味，并带有甜的辛辣的刺激性气味；其特征与胡椒的主要气味相似，而(+)－异构体却具有辛辣刺激性气味，木样－薄荷气味，微带樟脑气味﹣))－薄荷醇具有很强的清凉效果，而这种性质在(+)一薄荷醇中几乎不存在正是这种性质的区别使得(﹣)一薄荷醇比(+)一薄荷醇的价值大得多﹣)一薄荷醇除作为香料使用外，也可广泛用于医药中 (﹣)一薄荷醇最重要的天然来源是亚洲薄荷油(75~90%)和欧洲薄荷油(50一65%)。
亚洲薄荷主要产于日本、中国、巴西及中国的台湾；欧洲薄荷主要产于美国，原苏联、保加利亚和意太利到目前为止，(﹣)一薄荷醇仍主要从自然界获得，然而，人们利用比较便宜的光学活性天然产品和石油化学品对薄荷醇进行大量合成工作，许多都具有应用发展的前景﹣)一薄荷醇的合成方法综合起来有以下方法：从光学活性萜类制备方法，例如(﹣)一异长叶薄荷酮，(+)一异薄荷酮和(﹣)一薄荷酮在结构上与(﹣)一薄荷醇直接相关，它们可用于薄荷醇的合成，事实上，这种方法已长期用于（﹣）－薄荷醇的合成；从外消旋的起始原料合成薄荷醇，例如以胡椒烯酮为关键中间体的合成路线，以薄荷酮为关键中间体的合成路线，以长叶薄荷醇为关键中间物的合成路线，以百里香酚为关键中间体的合成路线 合成得到的产品是外消旋体，要得到纯粹的(﹣)一薄荷醇，必须进行对映体的拆分土)一薄荷醇对映体的拆分常使用三种技术：(ⅰ)通过光学活性试剂的方法拆分，(土)一薄荷醇与光学活性底物反应生成两种物理性质不同的非对映体化合物，这两种化合物可以通过分步结晶的方法分开然后分别进行水解就得到纯净的(+)一薄荷醇和(﹣)一薄荷醇光学活性试剂(底物)有许多种，例如：生物碱，1－（α－萘基）乙胺盐、邻苯二甲酸龙脑酯、樟脑－10一磺酸和薄荷氧基乙酸（ⅱ）用微生物方法拆分：原理是用某些特殊的细菌或真菌对薄荷醇或其衍生物进行酯化或水解反应，利用反应速率快慢而将(+)与(﹣)一薄荷醇分开。
(ⅲ)通过非光学活性试剂的方法拆分：这种方法事实上是帕斯卡(Pasteur)（±）一酒石酸拆分方法的一种衍变其原理是一种(士)一混合物的饱和溶液，当用某一对映体进行接种(引入晶种)时，就会诱导此种对映的结晶析出，而另一种对映体仍留在溶液中实际操作是先制(士)一混合物的溶液，然后将溶液分成两等份，一份加入(+)一型晶种，另一份加入(﹣)一型晶种；这样可以分别从两份溶液中分离出(+)一和(﹣)一异构体晶体所剩两份母液合并混合后，再分成两份，重复上面操作，直至将绝大部分(土)一异构体分开 （2）松油醇松油醇是不饱和单环萜烯醇，其有四种异构体，结构如下： α－和β－松油醇是以光学活性的或以外消旋体存在α－松油醇是四种异构体中最重要的一种商品，存在于许多精油中，例如薰衣草和松柏油中而β－、γ－和δ－松油醇在自然界并不存在α－－松油醇可由松油醇可由α－－蒎烯转化而来：蒎烯转化而来：α－松油醇主要用于香皂和化妆品加香中，其香气为典型的百合花香气由于其价格便宜，所以是常用的香料 3、环状萜烯醛类和酮类环状萜烯醛类是某些天然精油中的微量成分，它们中极少数在调香中使用烟草中发现的环状萜烯醛类有β－环化柠檬醛和藏花醛以及与赖百当类物质降解有关的醛类。
环状萜基酮在自然界分布广泛，某些精油中的微量成分是此类物质，它们对精油的香味起重要作用比较重要的环状萜基酮有大马酮、二氢大马酮、紫罗兰酮、薄荷酮及香芹酮等下面分绍几种环状萜基酮：（1）、薄荷酮以两种立体异构体存在即：薄荷酮和异薄荷酮每一种异构体存在一对对映异构体 薄荷酮主要用于合成薄荷油和薄荷香基构成中2)、香芹酮也称1，8－对孟二烯－6－酮结构式如下： bp dt(20℃) nD(20℃) 〔α〕D(20℃)(﹣)一薄荷酮 210℃ 0.896 1.453 ﹣28.5(±)－薄荷酮 210℃ 0.896 1.453 （±）－异薄荷酮 2l0℃ 0.900（4℃） 1.450 ﹢95.0 bp230℃， d4(20℃)0.960， nD(20℃)1.499， 〔 α〕D(18℃)(+)一香芹酮+64.3°，(﹣)一香芹酮﹣2.5°。
在自然界中，香芹酮可以以(+)一或(﹣)一香芹酮或外消旋体的形式存在两种光学异构体之间的气味有很大的差异)一香芹酮具有药草气味，使人联想到葛缕子和莳萝籽的气味，而(﹣)一异构体却具有辛香一薄荷气味)－异构体主要存在于葛缕子油(60%)和莳萝油中，(﹣)一异构体则主要存在于胡薄荷油中(70一80%)（土）一消旋体存在于姜草油和薰衣草油(少量)中)和(﹣)－香芹酮主要用于几种食品和饮料的加香调味中﹣)一香芹酮也大量地用于口腔保健产品中 (3)、紫罗兰酮及其同系物具有13个碳原子的α一和β一紫罗兰酮属于环铁基酮类物质，它们在自然界几种精油中存在然而，由于它们是相应胡萝卜素的代谢产物，所以在自然界中含量较低γ一紫罗兰酮目前并末发现其在自然界中存在 α一与γ一异构体具有光学活性，已发现α一紫罗兰酮的两种旋光异构体在自然界存在，在一般情况下，三种紫罗兰酮均以trans－构型存在，但在紫外光照射条件下，α一与β一异构体以cis一构型存在紫罗兰酮的同系物包括环上5一位取代的鸢尾酮和侧链甲基取代的甲基紫罗兰酮鸢尾酮也有α,β,γ一三种异构体，由于分子中光学活性中心有两个，所以它的异构体总数理论上多于紫罗兰酮。
甲基紫罗兰酮分子中由于取代分子中由于取代方式的不同又分为甲基紫罗兰酮和异甲基紫罗兰酮，各自分别有α,β,γ一三种异构体 所有紫罗兰酮、鸢尾酮和甲基紫罗兰酮都是合成产物，由于在自然界中这些物质含量极低，故从自然界分离得到产品毫无意义作为商品出售的这些香味物质一般为淡黄色微有粘性的液体，鸢尾酮和甲基紫罗兰酮是多种异构体的混合物，其具体名称取所含主要异构体的名称α一紫罗兰酮：分子式Cl3H20O；分子量192.30，bpl21一 122℃(9.7毫 米 )， d4(20℃)0.9319，nD(20℃)1.5202气味：甜一花香，使人联想起紫罗兰香β一紫罗兰酮：分子式：Cl3H20O，分子量192.30， bp110℃（ 5.4mm） ， d4(20℃)0.9416， nD（20℃）1.5202气味：使人联想起柏木香，稀释后使人联想起紫罗兰香 γ一 紫 罗 兰 酮 ， 分 子 式 C13H20O， 分 子 量 192.30，bp82℃（1.2mm），d4(20℃)0.9317，nD（20℃）1.4895气味：具有木－树脂样香调的紫罗兰气味α一 鸢 尾 酮 ： 分 子 式 C14H22O， 分 子 量 206.33，bpl09℃(2.7mm)，d4(20℃)0.9340，nD（20℃）1.4998，气味：与α一新异鸢尾酮一起，使人联想起天然鸢尾油的香气。
β一 鸢 尾 酮 ： 分 子 式 C14H22O， 分 子 量 206.33，bp97℃(2.6mm)，d4(20℃)0.9465，nD（20℃）1.5183，气味：使人联想起β一紫罗兰酮的香气，强度稍强α一正一甲基紫罗兰酮：分子式C14H22O，分子量206.33，bp97℃(2.6mm)，d4(20℃)0.9210，nD（20℃）1.4938气味：使人联想起α一紫罗兰酮的香气，但香气更温和且更优美 β一正一甲基紫罗兰酮：分子式Cl4H22O，分子量206.33， bp102℃(2.6mm)， d4(20℃)0.9370， nD（20℃）1.5155气味：具有β一紫罗兰酮样的香气，但带有明显的皮革气息α一异－甲基紫罗兰酮，分子式Cl4H22O，分子量206.33， bp130~131℃(9.7mm),d4(20℃)0.9345 nD（20℃）1.5033气味：在所有紫罗兰酮化合物中，该品具有最优美的气味，使人联想起鸢尾和紫罗兰香气β一异一甲基紫罗兰酮：分子式Cl4H22O，分手量206.33，bp94℃(3mm)，d4(20℃)0.9376，nD（20℃）1.5053气味：该品具有令人感兴趣的粉香，微带木香的鸢尾样气味。
烯丙基紫罗兰酮：分子式C16H24O，分子量332.35，该品为以α－正－烯丙基紫罗兰酮为主 的 混 合 物 ， bp102－ 104℃(0.15mm)，d4(20℃)0.9289，nD（20℃）1.5040气味：具有花香紫罗兰香气，伴有水果菠萝香韵，有较强的持久性紫罗兰酮类化合物的合成：文献报道的合成方法很多，但大多数方法仅有学术价值，无实际应用价值紫罗兰酮的合成可分两步完成，第一步：假紫罗兰酮的合成，第二步：假紫罗兰酮的环化 假紫罗兰酮的合成主要有：（a）、柠檬醛与丙酮缩合法该法为早期合成方法，反应时间长，收率低，并伴有许多副产物b)、脱氢芳樟醇的卡诺重排法该法适合于大规模工业生产，反应副产物容易除去 （c）克莱森重排法本法可以获得高纯度的产品d）香叶醇经氧化生成柠檬醛后随即与反应液中的丙酮缩合的方法 假紫罗兰酮的环化一般是在酸性条件下进行的，常用的有硫酸、磷酸、乙酸、三氟化硼等酸性试剂，酸浓度及其它条件的不同可以得到以α一或以β－为主要产物的反应混合物，最后经分馏可以得到α一或β一紫罗兰酮甲基紫罗兰酮的合成可依类似紫罗兰酮的方法进行鸢尾酮的合成目前仍是一个值得深人研究的课题，文献报道的方法都不能很方便地合成出鸢尾酮。
通常见到的方法有以假紫罗兰酮为原料和以β一蒎烯为原料的合成方法 紫罗兰酮类化学反应包括加成、还原等反应β－紫罗兰酮的羰基与卤代酸酯发生反应可以生成多一个碳原子的醛；该醛是生产维生素A的重要中间体：在紫罗兰酮的多种反应中，氢化反应具有重要性，根据反应条件的不同，紫罗兰酮类物质可以生产二氢化或四氢化产物，或生成紫罗兰醇，氢化产物及其乙酸酯在某些香气成分中是重要的香味物质，例如，下面几个化合物：α一紫罗兰醇，有轻快的紫罗兰花香；α一紫罗兰醇乙酸酯，新鲜的紫罗兰花香；β一紫罗兰醇，带有水果和木香的紫罗兰花香；β一紫罗兰醇乙酸酯，复盆子气味；α一异甲基紫罗兰醇，木香，紫罗兰香、岩兰草香α一异甲紫罗兰醇乙酸酯，紫罗兰香、岩兰草香 紫罗兰酮类的应用：上述所讨论的各种紫罗兰化合物都不同程度地用于香料工业、医药工业中α一紫罗兰酮主要用于日化香精中，β一紫罗兰酮主要用于医药工业中生产维生素A，也用于多种产品加香中甲基紫罗兰酮有一定用量，而鸢尾酮则用量较小 (4)、大马酮及二氢大马酮自60年代人们发现二氢大马酮及大马酮在玫瑰油、香叶油以及烟草中的存在以来，对此类物质的研究异常活跃，尽管这类物质在结构上与紫罗兰酮类似，但它们并不属于紫罗兰酮香味的物质，而属于玫瑰家族香味物质。
就β－二氢大马酮与β－紫罗兰酮的结构而言，两者只是侧链官能团的位置不同，但这种异构却造成了它们在感官性质等方面很大的差异此外，二氢大马酮的阈值比紫罗兰酮低，仅为0.lppmβ－紫罗兰酮 β－二氢大马酮 感官性质紫罗兰香，柏木香花草香、青甜香、麻醉药及土霉气味存在烟草、红茶、复盆子玫瑰、胡罗卜、黄鸡蛋果玫瑰油、烟草、红茶香叶油物理性质Bp110℃(5.4mm),nD201.5202Bp52℃(0.01mm),nD201.4957β－－二氢大马酮与二氢大马酮与β－－紫罗兰酮的的对比紫罗兰酮的的对比 由环内双键位置的不同，使二氢大马酮有α，β，γ和δ一四种异构体，大马酮有α，β，γ三种异构体 环外双键的存在使上述各化合物有trans一和cis一异构体之分，在一般情况下，它们以trans构型存在理论上讲,α－，β一大马酮和α－，β－，γ－和δ一二氢大马酮有光学异构体存在到目前为止，在自然界已发现有α－，β一大马酮和α－，β一二氢大马酮的存在 有关该类化合物合成研究的报道很多，但能实际投入使用的却极少现举例说明该类化合物的合成方法例一，柠檬醛环化制备β一二氢大马酮：例二，由紫罗兰酮官能团转化制备二氢大马酮 例三，由香叶酸甲酯合成α－二氢大马酮： 例四，二氢大马酮的合成： 四、环萜酯类从环萜醇与羧酸衍生所得的酯类(尤其是乙酸酯类)是为数不多的几种香味物质。
孟基(薄荷基)孟烯基和双环的冰片基的乙酸酯和几种倍半萜醇的乙酸酯通常用于日用和食用香精调制(1)、乙酸薄荷酯存在于胡椒薄荷油中，无色液体，具有新鲜一水果样胡椒薄荷气味制备方法： 主要用于调制胡椒薄荷和胡椒薄荷油的重组中，少量也用于日化香精中 (2)、对一孟－8－基乙酸酯商品是一种cis一和trans－异构体的混合物，呈无色液体，具有柑桔一鲜松针气味和微药香的异香该酯高度稳定，因此，它可以用于工业加香 (3)乙酸松油酯在许多精油中以对映体和外消旋体形式存在纯净的产品为无色液体，具有新鲜的香柠檬－薰衣草气味该品稳定、价廉，大量地用于薰衣草和香柠檬香型的香精中，以及精油重组中 (4)、乙酸冰片酯以外消旋形式或单一对映体形式广泛存在于许多精油中由手其特征松针气味，故它可以用于松柏香精成分中例如某些香皂、空气清洁剂等产品香精中 (5)、乙酸岩兰酯非单一的化合物它通常是通过酯化岩兰草油中分离出的倍半萜而得到产品为微黄色液体，具有干的、鲜一木样和根 样 气 味 bp125一 128℃， d25（25℃）0.979一1.015，nD（20℃）1.5050一1.5180；它可以用于许多高级香精中，起定香剂作用。
第四部分第四部分 杂环类香味物质杂环类香味物质环上含有氮、氧和硫等原子的环状化合物称杂环化合物由于氮、氧、硫杂环化合物存在于食品香味成分中，并且具有很高价值的感官特性，所以这类化合物是目前最令人感兴趣的香味物质尽管它们在各种食品中存在甚微，但是由于它们有很强的气味和较低的阈值，使它们在增强食品的基本天然香气特性方面起重要作用 氮杂环的吡嗪类、氧杂环的呋喃类和氮硫杂环的噻唑类化合物是自然界中分布最广的杂环化合物，它们在食品和日化产品加香中均有用途其它有价值的化合物包括吡咯类、吡啶类、噻吩类和噁唑类化合物，由于这些物质在FEMA一GRAS名单中数目相当少，因此，目前对香料工业的重要性不如吡嗪类、呋喃类和噻唑类重要 噁唑类已在咖啡、可可和肉中鉴定出来，它们的香气与坚果香、木香、青香相联系，它们用于加热食品衬托香韵中是比较有价值的香料，它们也可用于新鲜食品及化妆品加香中噻吩衍生物存在于牛肉、花生、爆米花、烟草、茶叶、巧克力和土豆片中，它们具有甜香、浓香、青香、坚果香取代吡咯类在食品和日化品加香中有很好的香气品质吡啶及其衍生物存在于范围较广的食物系统中，其中包括存在于咖啡、茶叶、番茄、烟草等天然产物中。
烷基吡啶也存在于某些精油（例如茉莉油）中2—二甲硫醇基吡啶具有青香、酚香和爆米花香气味，是一种人造肉香味香精中的占主导地位的香气成分吲哚和甲基吲哚也归属氮杂环化合物，它们在天然精油(例如茉莉油和晚香玉油中)存在也存在于人体肝脏、胰脏、大脑和胆汁中、它们也是很有价值的香味物质 一、吡嗪类香味物质1、一些重要的吡嗪化合物(1)、吡嗪类在自然界的存在及形成：吡嗪类属于含氮六员杂环化合物，已从各种食物体系中分离出来，它也是在自然界中分布最广的香味物质，最早发现吡嗪类在自然界的存在是在1962年鉴定出其存在于杂醇油中此后，大量出现关于该类物质存在的报道吡嗪类物质主要存在于热处理食品中，例如：牛肉、大麦、可可、咖啡、花生、爆米花和黑麦面包中除烷基取代的吡嗪在自然界存在外，尚有烷氧取代的吡嗪化合物物也存在于自然界申例如：2一烷基一3－甲氧基吡嗪发现在钟形胡椒和豌豆中存在；2一异丁基—3—甲氧基吡嗪和2一仲丁基一3—甲氧基吡嗪存在于格蓬油中某些重要的吡嗪类香味化合物和它们的气味如表6—1所示 吡嗪吡嗪FEMA气味气味用量（用量（ppm））存在存在2一甲基一一甲基一3309坚果香坚果香10牛肉、可可制品、土豆片、牛肉、可可制品、土豆片、咖啡咖啡2，，3一二甲基一一二甲基一3271烤香烤香10牛肉、土豆片、咖啡牛肉、土豆片、咖啡2，，5—二甲基二甲基—3272壤香、生土豆壤香、生土豆10牛肉、咖啡、榛子、花生、牛肉、咖啡、榛子、花生、土豆片土豆片2，，3，，5—三甲基三甲基—3244坚果、烤香、焙土豆坚果、烤香、焙土豆香香5牛肉、可可制品、花生、烤牛肉、可可制品、花生、烤山核桃、土豆片山核桃、土豆片2，，3，，5，，6—四甲基四甲基—3237发酵过的大豆香发酵过的大豆香0.5咖啡、牛肉、花生咖啡、牛肉、花生2—乙基乙基—3—甲基甲基—3155生土豆香生土豆香3咖啡、榛子、土豆片咖啡、榛子、土豆片2—甲基甲基—5—乙烯基乙烯基—3211咖啡香咖啡香10花生、土豆片花生、土豆片3—甲基甲基—2—异丁基异丁基—3133青香青香5花生、土豆片花生、土豆片2—乙酰基乙酰基—3126爆米花爆米花5可可制品、土豆片、花生、可可制品、土豆片、花生、爆米花爆米花2—异丁基异丁基—3—甲氧基甲氧基—3132钟型胡椒香钟型胡椒香0.05胡椒香、青豌豆、格蓬油胡椒香、青豌豆、格蓬油2—仲丁基仲丁基—3—甲氧基甲氧基—.3433青豌豆香青豌豆香—青豌豆、格蓬油青豌豆、格蓬油2—异丙基异丙基—3—甲氧基甲氧基— 青豌豆青豌豆 格蓬油格蓬油5，，6，，7，，8—四氢喹啉四氢喹啉 坚果脂肪坚果脂肪2.5榛子、花生榛子、花生2—甲氧基甲氧基—3（或（或5—或或6－）－）—异异丙基丙基3358壤香、钟型胡椒香壤香、钟型胡椒香0.05土豆土豆表表6一一1 某些吡嗪化合物及其感官性能某些吡嗪化合物及其感官性能 食品中吡嗪类的形成有各种各样的解释，其大体可以分成两种理论：第一，氨基酸和糖类或糖的降解物质相互作用的结果可以生成吡嗪类化合物，也即梅拉德(Maillard)反应产生吡嗪类化合物；第二，α一羟基酸或氨基酸的热解反应产生吡嗪类及烷基取代的衍生物。
关于梅拉德反应形成吡嗪化合物将在有关章节详述 (2)吡嗪类的重要性 吡嗪类化合物具有十分重要的价值，这不仅是因为它们是存在于自然界的成分，而且更重要的是它们在极低的浓度下可以表现出独特的香气特性2一乙基一3一甲氧基吡嗪在增强烤土豆的香味时非常有效；烷基吡嗪直接提供食品的焙烤香气；2一乙基一2，5一二甲基吡嗪是烤土豆最重要的香味成分吡嗪类也可提供烤肉的坚果样烤香，2，3—二甲基吡嗪是烤肉香味有用的成分，2，5一二甲基吡嗪是鸡肉汤、烤肉和牛肉的香味成分，2—乙酰基吡嗪是食品中所期望的香味剂，它赋予食品体系爆米花样香味2—异丁基一3一甲氧基吡嗪可用于新鲜青胡椒香味的食品中 2、吡嗪类的合成法关于吡嗪的合成方法有很多报道，其中大多数方法是建立在吡嗪环自身去合成更复杂吡嗪衍生物的基础上下面介绍一些合成方法1）、二胺和双羰基化合物的缩合 二胺和α—二酮的缩合结果形成5、6—二氢吡嗪的取代物，该产物氧化就产生相应的吡嗪化合物 用该法可以合成2一乙基一3一甲基吡嗪、2—异丁基一3一甲基吡嗪、2一丙基一3一甲基吡嗪等该反应也可用于合成某些环吡嗪，5，6，7，8—四氢喹喔啉 （2）、二羰基化合物与氨基酰胺的缩合 这种方法尤其适合于烷氧基吡嗪衍生物的制备：2—异丁基一3一甲氧基吡嗪可以通过乙二醛与亮氨酰胺缩合，接着甲基化制备。
用该反应同样也可以合成2一异丁基一3一甲氧基一5一甲基吡嗪和2一异丁基—3—甲氧基—6—甲基吡嗪 (3)、吡嗪类的烷氧基化反应 吡嗪氧化物用三氯氧磷取代可以得到2一位取代的吡嗪氯代物，该氯代物与醇钠反应即生成烷氧基吡嗪化合物相应地，利用该反应可以得到硫甲基取代的吡嗪 （4）、吡嗪的烷基化反应 某些吡嗪化合物可与烷基锂反应生成烷基取代物，例如，三甲基吡嗪与甲基锂反应就会生成四甲基吡嗪甲基吡嗪用氨基钠处理后与卤代烷在液氨中反应可以产生更高级烷基取代产物 (5)、从氯甲基吡嗪合成烷氧基或硫基吡嗪衍生物 氯甲基吡嗪当与金属烷氧化物反应时生成烷氧基吡嗪，当用硫氢化合物作用时产生巯基衍生物 (6)、从氯甲基吡嗪合成酰基吡嗪 2一乙酰基－3一烷基吡嗪可以从相应的2一氯甲基吡嗪用吡啶一1一氧化物氧化制得2一乙酰基吡嗪也可以从相应的酰胺制得 （7）、羟甲基吡嗪的制备 烷基取代的吡嗪氧化物用乙酸酐处理可以很到2一羟甲基吡嗪的乙酸酯，该酯经水解即得到羟甲基吡嗪 二、呋喃类香味物质1、一些重要的呋喃化合物（见表6－2）（1）、呋喃化合物的重要性 呋喃类化合物是五元环含氮杂环化合物，它们广泛地分布于天然界许多食品中，例如咖啡、肉类等体系中。
呋喃衍生物的气味通常与烘烤制品中，例如咖啡、坚果、烤肉、焦糖等香气相联系2一甲基呋喃、糠基硫醇和其乙酸、丙酸酯以及2，5一二甲基一3一乙酰基呋喃用于咖啡、坚果和肉香味中2一(2'一呋喃基)一吡嗪是肉、可可、茶叶和卷烟烟气的重要香味成分2，5—二甲—4—羟基一3(2H)一呋喃酮以及相关的呋喃酮用作肉味配方的前体物或反应物3一羟基一4、5一二甲基—2(5H)一呋喃酮和3一羟基一4一甲基—5一乙基一2(5H)呋喃酮在烟草、肉味和焦糖香味配方中是很有价值的香料 呋喃FEMA气味用量存在2一乙基一3673咖啡、甜焦香3～42咖啡、番茄2一戊基一3317甜、果、青3分布广2—庚基—3404脂肪、肉0.02熟牛肉糠醇2491椰子、焦土豆—日常用品糠硫基2493咖啡、烘栲香0.5—2咖啡2—乙酰基—3163老姆酒样、烤烟草20美国栗子乙酸糠酯2490水果0.5—1 咖啡香气丙酸糖酯3346水果、梨样1咖啡乙酸糠硫酯3162咖啡0.2—1咖啡糠基甲基醚3159咖啡、强栗香2咖啡二糠基硫醚3258烤香5咖啡2—糠基双硫醚3146 肉、烤香1面包糠醛2489焦糖、面包4—30肉2－呋喃硫甲酸甲酯3311卷心菜3咖啡2—甲基—3—呋喃硫醇3188肉、烤香0.25 5—甲基糠醛2702甜焦糖香0.03—0.1肉2．5—二甲基—3—乙酰基—3391坚果、咖啡0.6—2咖啡N—糠基吡咯3284咖啡2咖啡2—甲基—3—硫糠基吡嗪 浓咖啡、熟肉香 2—甲基—6—硫糠基吡嗪 同上 2、呋喃化合物在食品体系中的生成为了理解呋喃类化合物如何存在于食品系统中，研究人员设计了许多会产生呋喃化合物的模拟体系。
有许多体系能够生成呋喃化合物，其中有几个具有明确的体系是十分有用的例如：糖和维生素类的降解或与氨基酸或硫氢化物的相互作用生成一系列的呋喃衍生物由果糖生成5—羟基呋喃和糠醛的反应，可由下式得以说明： 这类反应是十分复杂的，利用抗坏血酸（维生素C）和L—脱氧抗坏血酸的热解可以获得众多产物，其中有10个呋喃化合物的反应是很好的例子 2，5一二甲基一3一乙基呋喃已从半胱氨酸和丙酮酸的反应物中鉴定出来，4—羟基一5—甲基—3(2H)一呋喃酮已从D—木糖和L—脱氢抗坏血酸的热解产物中鉴定出来两种3—(2H)一呋喃酮化合物从戊糖热解（在碱性条件下）产物中得到，显然是根据下列反应式生成的： 3一羟基一4、5一二甲基—2(5H)一呋喃酮从氧代丁酸生成，氧代丁酸又从L—苏氨酸转化而来 3、呋喃化合物的合成（1）、1，4—二酮的环化 在硫酸和五氧化二磷的作用下，1，4—二酮环化生成呋喃类化合物是一种一般的呋喃合成法例如：2，5—二甲基呋喃可由2，5—己二酮环化而来 （2）、1，4二醇环化 1，4二醇环化会生成四氢呋喃的衍生物3）、汉兹奇(Hantzch)反应α—卤代物与β—酮酸酯的汉兹奇反应会生成各种类型的呋喃化合物： (4)、以呋喃或糠醛制备其它呋喃化合物 用呋喃或糠醛为起始物可以合成许多其它的呋喃化合物，例如呋喃与乙酸酐反应可以制得酰基呋喃；从呋喃的格氏制备反应也可以得到许多呋喃衍生物。
呋喃与二甲基甲酰胺在三氯氧磷作用下反应可以生成呋喃羰乙醛化合物2—呋喃烷基酮可由2一氯丙酸酯缩合接着水解和脱羧而制得： 呋喃基或糠基的硫醚可在相转移催化剂作用下，由相应的硫醇化合物与卤代烷反应制得此外，γ一内酯或4，5一二氢一3(2H)一呋喃酮可由相应的γ—羟基酸的环化反应制得 三、噻唑类香味物质1、一些重要的噻唑类化合物（1）、噻唑类在自然界的存在及形成：噻唑是含有硫、氮双杂原子的五员环化合物，硫，氮原子位于1，3一位上很显然，除1，3—二位置以外的取代可以派生大量的噻唑化合物噻唑在自然界的发现最早是在1925年，20世纪30年代报道的VitB1结构，表示出该类化合物在自然界的存在直到1967年以后，世界各大香料公司把注意力转向可可和咖啡的天然香味成分时，人们借助于现代仪器的帮助才在自然界鉴定出噻唑及其它杂环化合物目前，关于噻唑等杂环化合物的研究仍是香味化学研究的重要课题 随着分析鉴定技术的发展，许多噻唑化合物现己被合成出来并由食品调香师而使用，但现在这类化合物在日化品加香中用途并未开发出来下表列出一些重要的噬挫化合物及其感官性质(表6一3)已有许多人提出了噻唑在食品系统形成的理论，最令人感兴趣并可信的理论是：含硫的氨基酸在还原糖的存在下热解反应形成了噻唑化合物，天然氨基酸例如半胱氨酸含有硫，还原糖是葡萄糖、核糖、木糖或其它羰基物。
使用氨基酸(半胱氨酸)和羰基物(葡萄糖和丙酮醛)反应，可以产生大量的噻唑类物质 噻唑化合物FEMA气味用量存在2一异丁基一3134青、番茄0.1番茄2一乙酰基一3328果、青、爆米花0.2—0.7土豆2一丙基一3611青、药草、坚果 牛肉2一乙氧基一3340酚焦、坚果0.2—2—4、5一二甲基一3274烤、坚果、青10—20咖啡2一异丙基—4一甲基—3555坚果、肉、青 可可4一甲基一5一乙烯基一3313美国栗、坚果 可可4—甲基一5一噻唑乙醇3204坚果、肉(稀溶液)55VitB1Sulfurol乙酸酯3205坚果55—2，4，5—三甲基—3325可可、坚果2—3烤牛肉、西红柿、牛肉4一甲基一5一乙烯基一3145坚果、肉香2—6牛肉4一甲基一5一乙酰基一3267烤、坚果、肉6—10—2—甲基—5—甲氧基—3192卷心菜、蔬菜——2—乙基—4—甲基—3680坚果、青1.0咖啡4，5—二甲基—2—乙基噻唑啉3620———4，5—二甲基—2—异丁基噻唑啉—33620———苯并噻唑3256喹啉样0.5可可表表6一一3某些噻唑类衍生物及其感官待性某些噻唑类衍生物及其感官待性 10种噻唑及13种噻唑啉化合物已从含有胱氨酸/半胱氨酸／核糖相互作用的体系中鉴定出来。
半胱氨酸和丙酮醛的相互作用可以产生2一异丁基噻唑2—乙酰基噻唑已从半胱氨酸和丙酮醛的反应物中得到大量报道显示热相互作用是食品中存在噻唑衍生物的来源，VitB1作为噻唑衍生物的来源也值得探索 (2)、结构与气味之间的关系 对表6一3的研究会发现噻唑取代基对气味有明显影响，噻唑自身具有令人不快的吡啶样的气味，烷基在2一位的取代会赋予化合物生青药草的香气4一位取代会产生青香以及坚果香质，关于5一位取代效应报道的较少用多步取代反应合成的噻唑化合物表明4一甲基一5一乙基噻唑有坚果、青香、壤香气味；2，4—二甲基噻唑具有肉香、可可样气味，2，4一二甲基一5乙基噻唑具有坚果及烘烤香气已有文献报道，含氧取代基的引入会导致分子的香气特性发生改变2一乙酰基噻唑具有强坚界香、爆米花气味；4一乙酰基噻唑具有烘烤香、肉香气味；2—甲氧基噻唑有甜、烘烤、酚香的特征以及丁氧基噻唑具有生蔬菜的香气品质，另外，5一乙氧基噻唑具炒葱头的气味 烷基和酰基在噻唑环上的共同取代会产生更令人感兴趣的结果，例如：2一甲基一5一乙酰基噻唑具有咖啡样香气，4—甲基一5一乙酰基噻唑具有烘烤气味并带有硫化物的香调，2，5一二甲基一4一乙酰基噻唑带有更令人愉快的烤香、坚果香、肉香的特征。
烷基和烷氧基在噻唑环上的共同取代会产生青蔬菜气味4一异丁基一5一甲氧基噻唑具有非常令人愉快的和非常强烈的钟形胡椒的气味，2一甲基一4一异丁基—5丁甲氧基噻唑具有青蔬菜气味可以看出一般的规律，烷基取代数目的增加会使噻唑类气味由坚果青香向坚果烤香改变烷氧基取代的增加会倾向于将气味由青蔬菜向炒熟的蔬菜气味变化烷基含氧取代基的联合取代数目增加也可以给出令人期望香气质量的产物 (3)、噻唑类化合物的重要性 某些噻唑化合物对于食品加香尤其重要，例如，2，4，5一三甲基噻唑和2一异丙基一噻唑烷在巧克力、咖啡及肉味香精配方中尤为重要通过加入某些噻唑化合物，各类肉制品的香味可以得以加强，例如，使用4一甲基一噻唑一5一乙醇的乙酸酯和乙酰基噻唑及相关化合物用以增强烤肉香味在国外是通常之事同样，许多加工的疏菜产品可以通过加入噻唑而改善香味例如，2—异丙基4一甲基噻唑或2一乙氧基噻唑就可以用于此目的值得注意的是，使用极其微量的噻唑化合物就会取得令人期望的结果少至十亿分之一2—异丁基噻唑加入番茄罐头制品时，用量在0.01—0.05ppm就可以增强香味；2一乙酰基噻唑土豆、牛肉、肝、大豆等制品中存在，其用量可以在0.2一0.7ppm。
(3)、噻唑类化合物的重要性 某些噻唑化合物对于食品加香尤其重要，例如，2，4，5一三甲基噻唑和2一异丙基一噻唑烷在巧克力、咖啡及肉味香精配方中尤为重要通过加入某些噻唑化合物，各类肉制品的香味可以得以加强，例如，使用4一甲基一噻唑一5一乙醇的乙酸酯和乙酰基噻唑及相关化合物用以增强烤肉香味在国外是通常之事同样，许多加工的疏菜产品可以通过加入噻唑而改善香味例如，2—异丙基4一甲基噻唑或2一乙氧基噻唑就可以用于此目的值得注意的是，使用极其微量的噻唑化合物就会取得令人期望的结果少至十亿分之一2—异丁基噻唑加入番茄罐头制品时，用量在0.01—0.05ppm就可以增强香味；2一乙酰基噻唑土豆、牛肉、肝、大豆等制品中存在，其用量可以在0.2一0.7ppm 例如：乙酰胺和五硫化二磷在苯溶剂中与3一溴一2一丁酮反应会得到2，4，5一三甲基噻唑(71%)具有较高价值的2—异丁基噻唑也可由该法合成，反应以氯乙醛和异戊酰胺为原料汉兹奇方法经过改进就形成了有商业价值的4一甲基一5一噻唑乙醇的合成方法，该醇的乙酸酯是食品上调制肉味和坚果香型的重要成分 (2)、盖布瑞尔(Gabriel)的合成法：该法是1910年由盖布瑞尔报道的，使用开链酰胺酮与等分子的五硫化二磷反应生成烷基取代的噻唑。
当该反应在浓硫酸催化下则可以得到较高产率的异噁唑化合物根据这种方法，使用相应的酰胺酮与五硫化二磷反应可以得到2，4，5_三甲基噻唑若反应在浓硫酸作用下不使用五硫化二磷则得到2，4，5一三甲基异噁唑 (3)、柴尔尼克(Techrrnic)合成法 这是一种方便地合成烷氧基取代噻唑化合物的重要方法在氢卤酸存在下，α一硫代氰酮的环化可以得到2—卤代噻唑，该化合物用醇钠处理即生成所期望的烷氧基噻唑例如，用此法可以方便地合成2一乙氧基噻唑在制备2一位取代的噻唑时，卤代噻唑是很有价值的原料 2一甲酰基噻唑可由2一氯代噻唑与丁基锂作用，然后与乙酸酐反应制得2一烷硫基取代噻唑可由2一氯代噻唑与烷硫醇钠作用制得 在锌一乙酸作用下，2一卤代噻唑的卤原子可以除去，利用该反应可以制备4，5一二取代的噻唑例如，4，5一二甲基噻唑可由2一溴一4，5一二甲基噻唑经锌一乙酸还原制得 (4)、亚辛尔(Asinger)噻唑啉合成法 巯基乙醛的二聚体己用于2—烷基噻唑啉的制备，该噻唑啉化合物脱氢转化成2一取代噻唑例如，琉基乙二醛二聚体用氨和异戊醛处理即生成2一异丁基一3一噻唑啉其进一步脱氢则得到2一异丁基噻唑 （5）、由β—琉基酰胺制备 β—琉基酰胺的直接环合即生成噻唑啉，进一步脱氢就形成了噻唑化合物。
这也是一种合成2一烷基取代噻唑的方法 四、几个重要的杂环化合物1、氧化玫瑰氧化玫瑰的分子式为Cl0H18O、分子量为154.25、结构式为： 1959年，人们首次在保加利亚玫瑰油中发现该化合物，后来又发现它存在于香叶油中早期认为它具有四氢呋喃类型的结构，后来证明了它为六氢吡喃类型的化合物，该化合物除具有trans一、cis—构型外还具有旋光性氧化玫瑰具有很强的香叶油的头香及胡萝卜叶的气味在配制玫瑰油和香叶油以及具有玫瑰或香叶香韵的香精时，氧化玫瑰是十分有用的从保加利亚玫瑰油中分离出的玫瑰醚物理常数为：bp70℃(l2mm)，d4200.8751，nD201.4566，〔a〕D20﹣41.5° 2、麦芽酚麦芽酚分子式为C6H6O3，分子量为126.11，化学名称为3一羟基一2一甲基一4H一吡喃—4一酮，与之类似化合物有乙基麦芽酚，异麦芽酚麦芽酚在天然界有广泛分布，例如，它存在于落叶松树皮中、麦芽中、银杉树针中以及可可、咖啡和草莓等天然产品中早在1862年，该化合物就开始用于日化及食用香精中，它具有焦糖样气味，使有联想起新鲜烤蛋糕的香味该品呈白色结晶，mpl62一164℃，使用时一般配成1%的溶液，它赋予香精特征性的甜香韵。
坊品大量用于食品加香，尤其在酱果型香精配方中用量较大它也用作香味增效剂乙基麦芽酚在天然界尚未发现存在，但其香气强度却比麦芽酚要强，在许多场合下它可以替代麦芽酚而使用麦芽酚的早期制法是采用纤维素类物质干馏，现则倾向于使用化学合成法，例如采用焦炔康酸(3一羟基对吡喃酮)为原料合成 3、草莓呋喃酮草莓呋喃酮分子式为C6H8O3，分子量128.13，化学名称是2，5一二甲基一4一羟基一2H一呋喃一3一酮它是菠萝的香味成分，也存在于草莓等水果及食品中该品为无色结晶体，mp77一79℃，具有较弱的，非常特殊的气味，稀释后会呈现似菠萝及草毒样的气味它在食用香精中有广泛用途该化合物的制备可由下面两合成路线完成： 路线I 路线Ⅱ 4、甲基环戊烯醇酮甲基环戊烯醇酮分子式为C6H6O2，分子量112.13，mp106℃化学名称是3－甲基一环戊烯基－2一醇一1一酮简称MCP该化合物为山毛榉树木(beach Wood)焦油的产物，也是许多食品的香味成分，通常以一分子水的结晶型式存在，纯品mp104℃产品具有焦糖香、枫槭香及坚果香，主要用于食用香精的调制，例如用于饮料、糖果和烟草香精中以获得焦糖香韵，也常用作香味增强剂。
产品由山毛榉树木(beach Wood)焦油分离得到或化学合成得到 5、其它重要化合物这里介绍的其它化合物与前面介绍的杂环化合物比较，应用还不很普遍，但在食品和烟草加香方面逐渐显示出它们的重要性下面将一些杂环化合物的香气予以介绍，2，2一二甲基一5—(1—甲基一1一丙烯基)一四氢呋喃：樟脑、柑橘、新鲜薄荷气味2一羟基一3，5一二甲基一2一环戊烯一1一酮：焦糖香，坚果香、奶油糖果香4，5一二甲基一3一羟基一2(5H)一呋喃酮：芹菜、坚果、枫槭香味5一乙基一3一羟基一4一甲基一2(5H)一呋喃酮：:牛肉汤香味；咖啡香、独活草气味2(5)一乙基一4一羟基一5(2)一甲基一3(2H)一呋喃酮：甜、焦糖香、面包香味2一甲基四氢呋喃一3一酮：甜及焦糖香、朗姆酒及面包香味 2—乙酰基吡咯：花香、青香、酒香2一甲酰基一5一甲基吡咯：似樱桃样香2—乙酰基一5—甲基毗咯：甜，似樱桃样香味N一甲基一2—乙酰基吡咯：坚果春N一乙基一2一乙酰基吡咯：炒咖啡香N—糠基吡咯：青草样香味3—甲基吡啶：青香、壤香2—乙基吡啶：青香4一甲基吡啶：青香2，6一二甲基吡啶：青香2一乙基一5一甲基吡啶：酒香，奶油香，焦糖样香味。
3一乙基—4—甲基吡啶：甜，坚果香2一乙酰基吡啶：烤香、咖啡样香气3一乙酰基吡啶、烤香2一乙酰基一6一甲基毗陡：巧克力样香吲哚及甲基吲哚：稀释后有花香 1、叙述下列化合物的结构、香气及天然存在 叶醇 桃醛 椰子醛 2，6-壬二烯醛 丁二酮2、叙述下列英文简写所代表的意义： FEMA FDA GRAS RIFM MCP 3、叙述下列化合物的结构、香气及天然存在： 苯乙醇 丁香酚 大茴香脑 香豆素 香兰素 胡椒醛 桂醛4、写出愈创木酚合成丁香酚的合成路线及最终产物的分离过程5、比较香兰素和乙基香兰素的结构和香气6、比较大茴香脑顺式和反式异构体之间的毒性大小.7、烟草中的新植二烯、六氢番茄红素、西柏三烯、冷杉醇分别何种萜类物质？8、叙述下列香味物质的结构、香气特征及天然存在： 香叶醇、芳樟醇、香茅醇、柠檬醛、薄荷脑、香芹酮、β-大马酮9、写出由芳樟醇合成金合欢基丙酮的反应过程10、写出由柠檬烯合成（-）-薄荷醇的过程11、简述分离左、右旋薄荷醇的方法 12、回答下列物质香气特征及合成方法 2,3,5-三甲基吡嗪，4-甲基-5-噻唑乙醇、5-甲基-2-乙酰基呋喃13、叙述噻唑类物质香气与结构之间的关系。
14、写出下列物质的结构及香气特征： 乙酰基吡嗪、三甲基噻唑、吲哚、2,5-二甲基-4-羟基-3（2H）呋喃酮 。