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1、化学选修5有机化学基础第一节醇酚第1课时醇第2 页醇借问酒家何处有？牧童遥指杏花村。第3 页醇n 乙醇的物理性质无色，有特殊香味的液体。密度比水小（20时密度为0.789g/cm3)。能以任意比溶于水，易挥发；能溶解多种有机物。n乙醇的可燃性2CO2 +3H2OC2H5OH + 3 O2点燃温故知新第4 页醇温故知新n乙醇的用途做酒精灯、内燃机的燃料用于制乙酸、饮料、香精、染料等的原料医疗上常用体积分数为75的乙醇水溶液作消毒剂第5 页醇官能团决定化合物特殊性质的原子或原子团几种常见的官能团问题导学本章所学内容烃的含氧衍生物 C=C ：碳碳双键CC： 碳碳三键X ：卤素原子OH：羟基COOH：
2、羧基CHO：醛基NO2：硝基NH2：氨基第6 页醇问题导学烃的衍生物从结构上说，都可以看成是烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代而衍变成的化合物，叫做烃的衍生物。酯：CH3COOCH2CH3 （乙酸乙酯）羧酸：CH3COOH （乙酸）醛: CH3CHO （乙醛）酚 ： C6H5OH （苯酚）醇 ：C2H5OH （乙醇）常见烃的衍生物卤代烃：C2H5Br （溴乙烷）第7 页醇酚：羟基(-OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。醇：羟基(-OH)与苯环直接相连的化合物称为酚。一、醇和酚的定义CH3CH2OHCH3CHCH3 OHCH2OHOHCH3问题导学OH第8 页醇下列物质中属于
3、醇 ,属于酚 .1234567891、2、3、4、6、8、95、7、9当堂训练第9 页醇二、醇分类（1）按分子中羟基的数目分： 一元醇 二元醇 多元醇问题导学CH2CHCH2OH一元醇多元醇 饱和一元醇 (R-OH)不饱和一元醇: 醇 通式：CnH2n+1OH (n1) CH2OHCH2OHCH2OH CHOH CH2OH 乙二醇 丙三醇 第10 页醇（2）按烃基是否饱和分：（3）按烃基的种类分：饱和醇 不饱和醇脂肪醇 脂环醇 芳香醇问题导学（4） 按与羟基相接的碳原子的级数分：CH3CH2OHCH3CHCH3 OHC(CH3)3OH伯醇 RCH2OH仲醇 R2CHOH叔醇 R3COH1醇(伯
4、醇) 2醇(仲醇) 3醇(叔醇) 第11 页醇三、醇的命名（2）编号位：（1）选主链：（3）写名称：选含OH的最长碳链为主链从离OH最近的一端起编号CH2OH苯甲醇（苄醇）CH2OHCH2OHCHOH1,2,3-丙三醇（或甘油、丙三醇）CH3CHCH3OH2-丙醇问题导学取代基位置 取代基名称 羟基位置 母体名称第12 页醇CH3CH2CHCH3OH写出下列醇的名称CH3CHCH2OHCH32-甲基-1-丙醇2-丁醇当堂训练第13 页醇四、醇的同分异构体CH3CH2CH2CH2OH醚类异构体醇类异构体CH3OCH2CH2CH3CH3CH2OCH2CH3碳链异构、位置异构、官能团异构（以饱和一元
5、醇C4H10O为例）CH3OCHCH3 CH3CH3CHCH2OH CH3CH3CHCH2CH3 OHCH3CCH3OHCH3醇与醚互为同分异构问题导学第14 页醇五、醇的物理性质P49 表3-1烷烃与醇的沸点比较名称名称 结构简式结构简式相对分子量相对分子量沸点沸点/0C甲醇甲醇CH3OH3264.7乙烷乙烷CH3CH330-88.6乙醇乙醇CH3CH2OH4678.5丙烷丙烷CH3CH2CH344-42.1丙醇丙醇CH3CH2CH2OH6097.2丁烷丁烷CH3CH2CH2CH358-0.5思考交流第15 页醇结论：原因：相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。由于醇分子中羟
6、基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。思考交流第16 页醇名名 称称分子中羟基的数目分子中羟基的数目沸点沸点/0C乙醇乙醇178.5乙二醇乙二醇2197.31丙醇丙醇197.21、2丙二醇丙二醇21881、2、3 丙三醇丙三醇3259P49 表3-2 一些醇的沸点请你仔细阅读表格的数据并作出解释。思考交流第17 页醇P49学与问由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，溶沸点升高。结论：原因：乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3丙三醇的沸点高于1，2丙二醇， 1，2丙二醇的沸点高于1丙醇沸点随分子内羟基数目的增多而增大思考交流第18 页醇CH2CH3HH
7、CH2CH3CH2CH3HHCH2CH3CH2CH3HHCH2CH3醇分子间形成氢键示意图问题导学第19 页醇原因：醇类分子间存在氢键。 相对分子质量接近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃，分子中羟基数目越多，其沸点越高。 沸点: 水溶性:1.烷基碳数越少，越易溶于水；2.羟基越多，越易溶于水。归纳总结第20 页醇2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2n其它活泼金属如钾、钙等也可与乙醇反应产生H2。1. 与活泼金属反应乙醇钠六、醇的化学性质n产物乙醇钠在水中强烈水解CH3CH2-ONa + H2O CH3CH2OH + NaOH 现象: 缓慢产生气泡， 金属钠沉于底部或上下浮动。
8、 n醚不能跟钠反应。问题导学第21 页醇更合理、更安全的方法是第（3）种方案。思考交流P49-50（3）向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全，可行的处理方法。（2）加水反应剧烈，本身易燃烧，引燃甲苯；（1）由于钠块较大，取出过程，一但与空气或水蒸汽接触，放热引燃甲苯。后果不堪设想；原因分析：第22 页醇2.2.消消去去反应（分子内脱水）反应（分子内脱水）CH2CH2 浓硫酸浓硫酸 170H OH 浓硫酸的作用： 温度计水银球位置和作用： 碎瓷片或沸石的作用：溶液变黑的原因:(5) 乙烯中的杂质：注意事项:催化剂、脱水剂。液面以下，控温。防止
9、暴沸CO2和SO2C+ 2H2SO4(浓) CO2+2SO2+2H2O乙醇被浓硫酸炭化问题导学CH2=CH2 +H2O第23 页醇问题导学为何使液体温度迅速升到170，不能过高或高低？用排水集气法收集 乙烯实验室制法装置图注意第24 页醇3. 3. 取代取代反应反应 CH3CH2OH + HX (1) 醇与浓卤化氢的取代反应 CH3CH2X + H2O 问题导学C2H5OH + HOC2H5 浓硫酸 140结论：乙醇在不同温度下生成不同的产物 ROH + HOR 浓硫酸(2) 分子间脱水 乙醚C2H5-O-C2H5 + H2O ROR + H2O醚第25 页醇今有组成为 CH4O 和 C3H8
10、O 的醇的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的其它有机物为( ) A5种B6种C7种D8种C解析：分子式为 CH4O的醇为 CH3OH ； OH CH3CHCH3 (1)所以分子内脱水产物: CH2CHCH3 ；(2)分子间脱水组合为: ；。典例剖析 C3H8O 的醇分别为 CH3CH2CH2OH，1种6种第26 页醇铜丝外焰变黑变红内焰实验：把灼热的铜丝插入乙醇中，观察铜丝颜色变化，并小心闻试管中液体产生的气味。铜丝变黑有刺激性气味插入乙醇溶液中又变红3. 氧化反应问题导学第27 页醇乙醛2Cu+O2 2CuO 催化剂乙醛1.铜在整个过程中起什么作用？2.乙醇分子中有哪些化学键断裂？
11、又生成了哪些化学键？ 2CuO+2CH3CH2OH 2Cu + 2CH3CHO+2H2O 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu分析：问题导学第28 页醇 伯醇 醛类： 仲醇 酮类：2RCH2OH + O2 叔醇不能催化氧化： Cu2RCH + 2H2O O氧化氧化 Cu2丙醇丙酮2CH3CCH3 + 2H2O OCH3COHCH3CH3拓展：2CH3CHCH3 + O2 OH问题导学第29 页醇下列各醇，能发生催化氧化的是（ ） CH3CCH2OH B CH3C OH DC6H5C CH3 当堂训练CH3CH3CH3CH3CCH3CH CH3 OHOHCH3AC第30 页醇乙
12、醇与重铬酸钾酸性溶液反应现象：溶液变成绿色CH3CH2OH乙醇 氧化 K2Cr2O7或KMnO4CH3CHO乙醛 氧化 K2Cr2O7或KMnO4CH3COOH 乙酸 n醇与KMnO4反应，不与Br2反应 两个阶段：问题导学第31 页醇事故调查显示：大约50%-60%的交通事故与酒后驾驶有关。K2Cr2O7Cr2(SO4)3（橙黄色）（蓝绿色）交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法C2H5OH问题导学第32 页醇问题导学有机物的氧化反应、还原反应：氧化反应：还原反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应（失H得O是氧化）有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应（得H失O是还原）第33 页醇CH3
13、CH2OHCH3CH2Br反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH、乙醇溶液、加热CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBr CH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到170 讨论交流P50学与问第34 页醇 R反应反应 断键位置断键位置分子间脱水与HX反应与金属反应消去反应催化氧化总结感悟醇的反应情况第35 页醇醇卤代烃醛或酮醇钠醚酯烯烃氧气金属钠氢卤酸羧酸浓硫酸浓硫酸本课小结第36 页醇1下列各醇，不能发生消去反应的是（ ） ACH3CCH2OH B CH3C OH DC6H5C CH3 CH3CH3CH3CH3CCH3CH CH3 OHOHCH3当堂巩固第37 页醇 2. 当烃基上的氢原子被卤原子取代后，可能产生三种一卤代物的醇是 ( ) A正丙醇 B2甲基l丙醇C2甲基2丙醇 D丙三醇ACH3CH2CH2OHCH3CHCH2OHCH3CH3CCH3CH3OHCH2CHCH2OHOHOHB当堂巩固第38 页醇再见
