第一章-认识有机化合物复习

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1、第一章复习第一章复习有机物的分类、结构有机物的分类、结构 南昌现代外国语学校南昌现代外国语学校 周卫强周卫强 2016-3/12第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物一、有机化合物简介一、有机化合物简介： 1、定义、定义:_称为有机物称为有机物.绝大多数含碳的化合物绝大多数含碳的化合物2、有机物组成元素：、有机物组成元素： 都含有都含有C C、多数的含有、多数的含有H H，其次含有，其次含有N N、O O、P P、S S、卤素、卤素等等3、性质、性质B B 、大多数、大多数熔点低，熔点低，受热易分解，而且易燃烧。受热易分解，而且易燃烧。C C 、大多数是非电解质，不易导电。、大多数是非电解

2、质，不易导电。D D、有机反应比较复杂，一般比较慢，副反应多。、有机反应比较复杂，一般比较慢，副反应多。A A、大多数难溶于水，易溶于有机溶剂。、大多数难溶于水，易溶于有机溶剂。二、有机物的分类二、有机物的分类 1、按碳的骨架分类、按碳的骨架分类链状化合物链状化合物链状化合物链状化合物（碳原子相互连接成链状）（碳原子相互连接成链状）（碳原子相互连接成链状）（碳原子相互连接成链状）环状化合物环状化合物环状化合物环状化合物（含有碳原子组成的环状结构）（含有碳原子组成的环状结构）（含有碳原子组成的环状结构）（含有碳原子组成的环状结构）脂环化合物脂环化合物（有环状结构，不含苯环）（有环状结构，不含苯环

3、）（有环状结构，不含苯环）（有环状结构，不含苯环）芳香化合物芳香化合物（含苯环）（含苯环）（含苯环）（含苯环）有机物有机物2、按官能团分类、按官能团分类官能团：官能团：有机化合物中，决定化合物有机化合物中，决定化合物特殊性质特殊性质的的原子或原子团。原子或原子团。烃的衍生物：烃的衍生物：烃分子中的烃分子中的氢氢原子被其他原子原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系或原子团所取代而生成的一系列化合物。列化合物。烃：烃：有机物分子中只含有有机物分子中只含有碳氢碳氢两种元素。两种元素。饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃烃烃类别类别烷烃烷烃环烷烃环烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃CH2=CH2CHCHCH4芳香烃芳香烃

4、有机物的主要类别、官能团和典型代表物有机物的主要类别、官能团和典型代表物例题、请同学们根据官能团的不同对下列有机物例题、请同学们根据官能团的不同对下列有机物进行分类。把正确答案填写在题中的横线上进行分类。把正确答案填写在题中的横线上（1）芳香烃：）芳香烃： ；（；（2）卤代烃：）卤代烃： ；（3）醇：）醇： ； （4）酚：）酚： ；（5）醛：）醛： ； （6）酮：）酮： ；（7）羧酸：）羧酸： ； （8）酯：）酯： 。羟基（羟基（OHOH）连在链烃基的碳原子连在链烃基的碳原子 上的物质上的物质羟基羟基（OH）直接连在苯环上。直接连在苯环上。区别酚和醇及其官能团区别酚和醇及其官能团醇醇: :酚酚

5、: :2 21 1、3 31 1OHCH2OHOHCH3属于醇有：属于醇有：_属于酚有：属于酚有：_2 23 3区别醛、酮和羧酸、酯及其官能团区别醛、酮和羧酸、酯及其官能团碳氧双键上的碳碳氧双键上的碳碳氧双键上的碳碳氧双键上的碳有有有有一端一端一端一端必须与必须与必须与必须与氢原子氢原子氢原子氢原子相连。相连。相连。相连。碳氧双键上的碳两端碳氧双键上的碳两端碳氧双键上的碳两端碳氧双键上的碳两端必须与必须与必须与必须与碳原子碳原子碳原子碳原子相连。相连。相连。相连。碳氧双键上的碳一端碳氧双键上的碳一端碳氧双键上的碳一端碳氧双键上的碳一端必须与必须与必须与必须与-OH-OH相连。相连。相连。相连。

6、碳氧双键上的碳一端碳氧双键上的碳一端碳氧双键上的碳一端碳氧双键上的碳一端必须与必须与必须与必须与-OR-OR相连。相连。相连。相连。醛基醛基醛基醛基CHO羰基羰基C=O 羧基羧基COOH酯基酯基-COOR区别芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物区别芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物芳香族化合物芳香族化合物芳香烃芳香烃苯的同系物苯的同系物1北京奥运会期北京奥运会期间对大量盆栽大量盆栽鲜花施用花施用了了S诱抗素制抗素制剂，以保，以保证鲜花盛开。花盛开。S诱抗素的分子抗素的分子结构如构如图，下列关于，下列关于该分子分子说法正确的是法正确的是 (A)A含有碳碳双含有碳碳双键、羟基、基、羰基、基、羧基基B含有

7、苯含有苯环、羟基、基、羰基、基、羧基基C含有含有羟基、基、羰基、基、羧基、基、酯基基D含有碳碳双含有碳碳双键、苯、苯环、羟基、基、羰基基解析：解析：分子中含有碳碳双分子中含有碳碳双键、羟基、基、羰基、基、羧基，不含基，不含有苯有苯环和和酯基，故基，故B、C、D错误。答案：答案： A三、有机化合物中碳原子的成键特点三、有机化合物中碳原子的成键特点1 1、成键数目：碳原子含有、成键数目：碳原子含有4 4个价电子，每个碳原子可以跟其它原子形成个价电子，每个碳原子可以跟其它原子形成4 4个共个共价键；价键；2 2、连接方式：碳原子相互之间能以共价键结合形成长的碳链及碳环；、连接方式：碳原子相互之间能以

8、共价键结合形成长的碳链及碳环；3 3、成键种类：碳原子间或碳原子与其他原子之间可以形成稳定的单键，还可、成键种类：碳原子间或碳原子与其他原子之间可以形成稳定的单键，还可以形成稳定的双键或叁键；以形成稳定的双键或叁键； 当一个碳原子与其他原子之间只形成单键时，这个碳原子与其他四个原当一个碳原子与其他原子之间只形成单键时，这个碳原子与其他四个原子形成四面体结构。如子形成四面体结构。如;CH4;CH4 当碳原子间或碳原子与其他原子间形成双键时，形成双键的碳原子及与当碳原子间或碳原子与其他原子间形成双键时，形成双键的碳原子及与之直接相连的原子处于同一个平面，形成平面结构。如之直接相连的原子处于同一个平

9、面，形成平面结构。如;CH2=CH2 HCHO;CH2=CH2 HCHO 当碳原子间或与其他原子之间形成三键时，形成叁键的碳原子及与之直当碳原子间或与其他原子之间形成三键时，形成叁键的碳原子及与之直接相连的原子处于同一直线上。如：接相连的原子处于同一直线上。如：CHCH三三CH HCNCH HCN单键单键双键双键叁键叁键新课标人教版第一章复习新课标人教版第一章复习有机物的命名有机物的命名第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物（一）、习惯命名法（适用于简单化合物）（一）、习惯命名法（适用于简单化合物） a a、碳原子数在十个以下的用天干来命名；、碳原子数在十个以下的用天干来命名； 即即C原子

10、数目为原子数目为110个的烷烃其对应的名个的烷烃其对应的名称分别为：称分别为：甲甲烷、烷、乙乙烷、烷、丙丙烷、烷、丁丁烷、烷、戊戊烷、烷、己己烷、烷、庚庚烷、烷、辛辛烷、烷、壬壬烷、烷、癸癸烷；烷； b b、碳原子数在十个以上，就用数字来命名；、碳原子数在十个以上，就用数字来命名； 如：如：C原子数目为原子数目为11、17、20、100等的等的烷烃其对应的名称分别为：十一烷、十七烷、烷烃其对应的名称分别为：十一烷、十七烷、 二十烷、一百烷；二十烷、一百烷； 碳架异构体用碳架异构体用正正、异异、新新等词头区分。等词头区分。四、有机物的命名：四、有机物的命名：（二）、系统命名法（二）、系统命名法1

11、 1、烃基：烃失去一个或几个氢原子后所剩余的、烃基：烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团。用原子团。用“R”R”表示。表示。CH4CH3 H甲烷甲烷甲基甲基CH3CH3CH3CH2 H乙烷乙烷乙基乙基 烃基的特点：烃基的特点： 呈电中性的原子团，含有未成键的单电子。呈电中性的原子团，含有未成键的单电子。CH3CH2CH3CH3CH2CH2 H丙烷丙烷丙基丙基CH3CHCH3异丙基异丙基CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3CH3CH32 2、烷烃系统命名法命名的步骤：选主链，称某烷，编号、烷烃系统命名法命名的步骤：选主链，称某烷，编号位定支链，取代基写在前，标位置短线连，不同基简到位定支

12、链，取代基写在前，标位置短线连，不同基简到繁，相同基合并算繁，相同基合并算（1）、选主链：原则、选主链：原则a a、选定分子中最长的碳链做选定分子中最长的碳链做主链主链，并按主链上碳原子的数目称为某并按主链上碳原子的数目称为某“烷烷”。1 2 3 4 5 6己烷己烷CH3CH3-CH-CH3CH3课堂练习：课堂练习： 请根据系统命名法指出以下有机分子主链的含请根据系统命名法指出以下有机分子主链的含碳数。碳数。CH2CH3-CH-CH-CH3CH3CH3C2H5CH3-CH-CH2-CH-CH3C3H7C C C C CCCCCC丙烷丙烷戊烷戊烷辛烷辛烷1、改成、改成C骨架骨架CH2CH3-CH

13、-CH2-CH C -CH2-CH3CH3CH2CH3CH3CH3原则：原则：b b、遇多个等长碳链，则取代基多的为主链。、遇多个等长碳链，则取代基多的为主链。CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3CH3CH3（2）、定编号：原则：近、简、小、定编号：原则：近、简、小a a、以主链里、以主链里离支链最近的一端离支链最近的一端作为起点，用作为起点，用1 1、2 2、3 3等数字等数字给主链的各碳原子依次编号定位以确定支链的位置。即首先给主链的各碳原子依次编号定位以确定支链的位置。即首先要考虑近要考虑近1 2 3 4 5 6CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH-CH2-CH3CH3CH3C

14、H3课堂练习：课堂练习： 请根据系统命名法指出以下有机分子主链的含碳数。请根据系统命名法指出以下有机分子主链的含碳数。8 7 6 5 4 3 2 1原则：原则：b、取代基距链两端位号相同时，编号从最简的取代基距链两端位号相同时，编号从最简的基团端开始。即同近考虑简基团端开始。即同近考虑简CH3-CH C-CH2-CH2-CH2-C-CH3CH3CH3CH3CH3CH31 2 3 4 5 6 7 8原则：原则：c c、若两个相同支链离两端一样近，而中间还有支、若两个相同支链离两端一样近，而中间还有支链，从主链的两个方向编号，可的不同的编号序列，链，从主链的两个方向编号，可的不同的编号序列，则从支

15、链编号相加，和最小一端开始编号。即同近则从支链编号相加，和最小一端开始编号。即同近同简考虑小同简考虑小(3)、写名称：、写名称：名称组成顺序名称组成顺序: 取代基位置取代基位置-取代基数目名称取代基数目名称-母体名称母体名称CH3-CH-CH2-CH2-CH3CH31 2 3 4 52-2-甲基已烷甲基已烷原则原则: :先简后繁，相同合并，位号指明。先简后繁，相同合并，位号指明。 如果几个支链不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。如果几个支链不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。 如果有相同的支链，可以合并起来用二、三等数字表示，但如果有相同的支链，可以合并起来用二、三等数字表示，但表

16、示相同支链表示相同支链 位置的阿拉伯数字要用位置的阿拉伯数字要用“，”隔开；隔开；并在数字与并在数字与支链名称之间支链名称之间用一短线隔开，用一短线隔开，CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3CH3CH31 2 3 4 5 62,3-2,3-二甲基已烷二甲基已烷CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3CH3C2H56 5 4 3 2 13-3-甲基甲基-4-4-乙基已烷乙基已烷 CH3CHCH CH2CH3 CH3 CH3主链名称主链名称取代基名称取代基名称取代基数目取代基数目取代基位置取代基位置名称组成名称组成戊烷戊烷甲基甲基2 2，3 3二二 CH3 CH2 CH2 CH CH2 C

17、H CH3CH3CH2CH3CH3 CH2 C CH2 CH3 CH2 CH3CH2 CH33,3-二乙基戊烷二乙基戊烷2-甲基甲基-4-乙基庚烷乙基庚烷练习：练习：1、用系统命名法命名、用系统命名法命名3 3、烯烃和炔烃的命名：、烯烃和炔烃的命名：（）、选主链，含双键（叁键）；（）、选主链，含双键（叁键）；（）、定编号，近双键（叁键）；（）、定编号，近双键（叁键）；（）、写名称，标双键（叁键）。（）、写名称，标双键（叁键）。（1）5-甲基甲基-2-己烯己烯（2）6 5 4 3 2 12,4-二甲基二甲基-2-戊烯戊烯5 4 3 2 1CH2=CH-CH=CH2（3）1,3-丁二烯丁二烯（4）

18、4-甲基甲基-2-戊炔戊炔CH3 CH CC CH3CH31 2 3 45 4 3 2 14 4、苯的同系物的命名、苯的同系物的命名 一烃基苯：命名是以苯环作为母体，以烃基一烃基苯：命名是以苯环作为母体，以烃基作为取代基，称为作为取代基，称为“某苯某苯”。二烃基苯：二烃基苯：2(2011海淀期末海淀期末)下列有机物的命名正确的是下列有机物的命名正确的是 (C)解析：解析： A项应为1,2二溴乙二溴乙烷，B项应为3甲基甲基1戊戊烯，D项应为2,2,4三甲基戊三甲基戊烷。答案：答案： C新课标人教版第一章复习新课标人教版第一章复习同分异构体同分异构体第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物请同学

19、们观察请同学们观察C5H12的球棍模型，完成下表。的球棍模型，完成下表。分子式分子式 相同相同 C5H12结构不同结构不同360727995回忆：回忆： 何谓同分异构体？何谓同分异构体？五、同分异构体：五、同分异构体：1 1、概念：具有、概念：具有相同的分子式相同的分子式，但具有，但具有不同的结不同的结构构化物化物，称为同分异构体。，称为同分异构体。2、常见同分异构体的类别3、常见的官能团类别异构组成通式物质的类别烯烃环烷烃炔烃二烯烃环烯烃饱和一元醇醚典型实例物质的类别组成通式饱和一元醛酮烯醇环醇环醚饱和一元羧酸酯羟基醛羟基酮酚芳香醇芳香醚硝基烷烃氨基酸单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)

20、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)典型实例判断：判断：下列下列异构属于何种异构？异构属于何种异构？1、1-丙醇和丙醇和2-丙醇丙醇2、CH3COOH和和 HCOOCH3 3、CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 4、CH3CHCH3和和 CH3 CH2CH2 CH3 CH3位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构4同分异构体的同分异构体的书写方法写方法(1)烷烃：烷烃只存在碳只存在碳链异构，异构，书写写时应注意全面而不注意全面而不 重复，具体重复，具体规则如下：成直如下：成直链，一条，一条线；摘一碳，挂；摘一碳，挂 中中间，往，往边移，不到端；摘二碳，成乙基

21、；二甲基，移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基， 同、同、邻、间。例题：例题：书写分子为书写分子为C6H14的同分异构体。的同分异构体。1、成直线，一条链；、成直线，一条链； CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH32、摘一碳，挂中间；、摘一碳，挂中间；CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH3CH3-CH-CH2-CH2-CH3往边排，不到端；往边排，不到端；CH3口诀口诀主链由长到短主链由长到短支链由整到散支链由整到散位置由心到边位置由心到边排布由对排布由对（同）（同）到邻再到间到邻再到间(2)具有官能团的有机物的同分异构体的书写方法具有官能团的有机物的同分异构体的书写方法（a）由分子

22、式确定物质类型）由分子式确定物质类型（b）写出某一类别物质中无支链或侧链的同分异）写出某一类别物质中无支链或侧链的同分异构体的结构简式，官能团写在一端，然后变换官构体的结构简式，官能团写在一端，然后变换官能团的位置，写出其他同分异构体的结构简式。能团的位置，写出其他同分异构体的结构简式。（c）变换官能团，仿照（）变换官能团，仿照（a）写出其它类别物质）写出其它类别物质的同分异构体。的同分异构体。练习练习:写出分子式为写出分子式为C4H8O2的物质的同分异构体的物质的同分异构体4、一元取代物的同分异构体数目的判断、一元取代物的同分异构体数目的判断等效氢法：在有机物分子中，位置等同的氢原子等效氢法

23、：在有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢。有多少种等效氢，其一元取代物就有叫等效氢。有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。多少种。等效氢原子确定的规律等效氢原子确定的规律（1）同一碳原子上的氢原子等效；）同一碳原子上的氢原子等效；（2）与同一碳原子相连的甲基上的氢原子等效；）与同一碳原子相连的甲基上的氢原子等效；如：新戊烷如：新戊烷 四个甲基上的四个甲基上的1212个氢为等效氢个氢为等效氢（3）结构对称的碳原子上的氢原子等效。（通过寻找对）结构对称的碳原子上的氢原子等效。（通过寻找对称轴或对称中心进行分析称轴或对称中心进行分析 ）如：对二甲苯，有两条对称）如：对二甲苯，有两条对称轴，苯环上

24、的四个氢原子等效，两个甲基上的轴，苯环上的四个氢原子等效，两个甲基上的6 6个氢原子个氢原子等效等效CH3CH3CH3CH3 C例：例：某烃只能生成一种一氯代物，此烷烃的分子式可能某烃只能生成一种一氯代物，此烷烃的分子式可能是下列选项中的：是下列选项中的： A、CH4 B、C3H8 C、C4H10 D、C5H12判断某种烃的一氯代物种类：判断某种烃的一氯代物种类：特特别提醒提醒限定条件下同分异构体的限定条件下同分异构体的书写，要注意分析清楚限制写，要注意分析清楚限制条件的含条件的含义，弄清在限制条件下可以确定什么，再，弄清在限制条件下可以确定什么，再针对可可变因素因素书写各种符合要求的同分异构

25、体。写各种符合要求的同分异构体。4(2007海海南南) 下下列列烷烃在在光光照照下下与与氯气气反反应，只只生生成成一一种种一一氯代代烃的的是是( )A. CH3CH2CH2CH3 B. CH3CH(CH3)2C. CH3C(CH3)3 D. (CH3)2CHCH2CH3C例例1(2011新新课标全国卷全国卷)分子式分子式为C5H11Cl 的同分异的同分异构体共有构体共有(不考不考虑立体异构立体异构)(C)A6种种B7种种C8种种 D9种种解析解析本本题考考查同分异构体的同分异构体的书写，意在考写，意在考查考生的分考生的分析能力。戊析能力。戊烷的一的一氯取代物有取代物有8种，方式如下：种，方式如

26、下： 答案答案 C练习：练习：1、互为同分异构体的物质不可能（、互为同分异构体的物质不可能（ ）A、具有相同的相对分子质量、具有相同的相对分子质量B、具有相同的熔沸点和密度、具有相同的熔沸点和密度C、具有相同的分子式、具有相同的分子式D、具有相同的组成元素、具有相同的组成元素B六、同系物六、同系物 判断规律：判断规律：1、一差、一差(分子组成差一个或若干个分子组成差一个或若干个CH2)；2、三同、三同(物质类别相同必为同一类物质组成元素必须相同物质类别相同必为同一类物质组成元素必须相同通式相同，但除烷烃外通式相同，不一定是同系物如通式相同，但除烷烃外通式相同，不一定是同系物如:烯烃环烯烃环烷烃

27、烷烃CnH2n,炔烃二烯烃炔烃二烯烃CnH2n-2饱和一元醇和醚饱和一元醇和醚CnH2n+2O；饱和一元酯和酸；饱和一元酯和酸CnH2nO2;饱和饱和一元醛和酮一元醛和酮CnH2nO3、二相似：、二相似： 结构相似：具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别结构相似：具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和官能团数目和官能团数目化学性质相似，化学性质相似，如乙醇与丙醇为同系物如乙醇与丙醇为同系物同系物同系物结构相似结构相似，在分子组成上相差，在分子组成上相差一个或若干个一个或若干个CH2原子团的物质互称同系物。原子团的物质互称同系物。4判断下列描述的正判断下列描述的正误：(1)分子分子组成上相

28、差一个或若干个成上相差一个或若干个“CH2”原子原子团的有机物互的有机物互为同系物。同系物。 (*)(2)相相对分子分子质量相等的化合物互量相等的化合物互为同分异构体。同分异构体。 (*)(3) 均含有均含有羟基官能基官能团，且二者且二者组成相差一个成相差一个“CH2”，二者属于同系物。，二者属于同系物。 (*)(4)有机物完全燃有机物完全燃烧后生成后生成CO2和和H2O，则有机物中一有机物中一定含有定含有C、H、O三种元素。三种元素。(*)(5)C4H10O属于醇的同分异构体共有属于醇的同分异构体共有4种。种。 (/)解析：解析：结构相似，构相似，组成上相差一个或若干个成上相差一个或若干个“

29、CH2”原子原子团的的有机物互有机物互为同系物，如同系物，如 尽管相差一个尽管相差一个“CH2”，但二者，但二者结构不相似不属于同一构不相似不属于同一类物物质，故二者不属于同系物，故二者不属于同系物，(1)、(3)错误；分子式相同，；分子式相同，结构不构不同的化合物互同的化合物互为同分异构体，而不是指相同分异构体，而不是指相对分子分子质量相同，量相同，如如CO2和和C3H8的相的相对分子分子质量均量均为44，但二者不是同分异构，但二者不是同分异构体，体，(2)错误；有机物完全燃；有机物完全燃烧后生成后生成CO2和和H2O，说明明有机物中一定含有有机物中一定含有C、H两种元素，但无法判断是否含有

30、氧两种元素，但无法判断是否含有氧元素，元素，(4)错误；C4H10O属于醇的属于醇的结构有：构有：CH3CH2CH2CH2OH、共共4种，种，(5)正确。正确。答案：答案： (1)(2)(3)(4)(5)新课标人教版第一章复习新课标人教版第一章复习第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物七、有机化合物分子结构的确定七、有机化合物分子结构的确定（一）、有机物结构的几种表示方法：（一）、有机物结构的几种表示方法：结构简式：结构简式：结构式：结构式：键线式：键线式：电子式：电子式：以乙醇（以乙醇（C2H6O）为例：）为例：C2H5OH键线式中每个拐点和终点都表示一个碳原键线式中每个拐点和终点都表示

31、一个碳原子子取定量含取定量含C、H（O）的）的有机物有机物加氧化铜加氧化铜 氧化氧化H2OCO2用无水用无水CaCl2吸收吸收用用KOH浓浓溶液吸收溶液吸收得前后得前后质量差质量差得前后得前后质量差质量差计算计算C、H含量含量计算计算O含含量量得出得出实验式实验式1、元素分析、元素分析确定实验式确定实验式（二）有机化合物分子结构的确定（二）有机化合物分子结构的确定求有机物的实验式：求有机物的实验式：【例题】某含【例题】某含C、H、O三种元素的未知物三种元素的未知物A，经，经燃烧分析实验测定燃烧分析实验测定A中碳的质量分数为中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为氢的质量分数为13.14%，

32、求，求A的实验式。的实验式。解：解：氧的质量分数为氧的质量分数为152.16%13.14% 34.70%各元素原子个数比各元素原子个数比 N(C)：N(H)：N(O)2：6：1A的实验式为：的实验式为： C2H6O（a）根据标况下气体的密度可求：）根据标况下气体的密度可求： M = 22.4L/mol g/L=22.4 g/mol（b）依据气体的相对密度：）依据气体的相对密度： M1 = DM2(D:相对密度相对密度)（c）求混合物的平均式量：）求混合物的平均式量：（d）运用质谱法来测定相对分子质量）运用质谱法来测定相对分子质量（1）、确定相对分子质量）、确定相对分子质量确定分子式确定分子式A

33、 A、确定相对分子质量的常见方法：、确定相对分子质量的常见方法：、确定相对分子质量的常见方法：、确定相对分子质量的常见方法：2、分子式的确定、分子式的确定分子式分子式 =（实验式）（实验式）nB、测定相对分子质量最精确快捷的方法、测定相对分子质量最精确快捷的方法 用高能电子流轰击分子，使其失去电子变成用高能电子流轰击分子，使其失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子带正电荷的分子离子和碎片离子，带正电荷，带正电荷的分子离子和碎片离子具有不同质量，它们的分子离子和碎片离子具有不同质量，它们在磁场下达到检测器的时间不同，结果被记在磁场下达到检测器的时间不同，结果被记录为质谱图。录为质谱图。质谱法质

34、谱法 由于质荷比越大，达到检测器需要的由于质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量是未知物的相对分子质量（1 1）质荷比是什么？）质荷比是什么？（2）如何确定有机物的相对分子质量？）如何确定有机物的相对分子质量？ 分子离子与碎片离子的相对质量分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值与其电荷的比值未未知知化化合合物物A的的质质谱谱图图结论：结论：A的相对分子质量为的相对分子质量为46【例题】【例题】2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其

35、方法是明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如如C2H6离子化后可得到离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4 ，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是与该离子的多少有关），则该有机物可能是 A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷

36、 D 乙烯乙烯【练习】某有机物的结构确定过程前两步为：【练习】某有机物的结构确定过程前两步为：测定实验式：某含测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质，氢的质量分数是量分数是13.51%, 则其实验式是（则其实验式是（ ）。）。 确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（分子质量为（ ），分子式为（），分子式为（ ）。）。C4H10O74C4H10O（2）通式法）通式法题给信息或物质性质题给信息或物质性质 确定确定 类别及组成通

37、类别及组成通式式 n值值 分子式分子式相对分子质量相对分子质量例：未知物例：未知物A的分子式为的分子式为C2H6O，其结构可能，其结构可能是什么？是什么？ HHH HHCCOH或或HCOCH H HH H3、确定结构式、确定结构式确定有机物结构式的一般步骤是：确定有机物结构式的一般步骤是：（1）根据分子式写出可能的同分异构体）根据分子式写出可能的同分异构体（2）利用该物质的性质仪器分析图谱推测可能含有）利用该物质的性质仪器分析图谱推测可能含有的官能团，最后确定正确的结构的官能团，最后确定正确的结构A、红外光谱、红外光谱红外光谱法确定有机物结构的原理是：红外光谱法确定有机物结构的原理是：由于有机

38、物中组成由于有机物中组成化学键化学键、官能团官能团的的原子原子处于不断振处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官化学键、官能团能团可发生震动吸收，可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频不同的化学键、官能团吸收频率不同率不同，在红外光谱图中将，在红外光谱图中将处于不同位置处于不同位置。因此，我。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。键、官能团，以确定有机

39、物的结构。可以获得化学键和官能团的信息CH3CH2OH的红外光谱结论：结论：A中含有中含有O-H、C-O、C-HB、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？ 对于对于CH3CH2OH、CH3OCH3这两种物质这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、子、氢原子氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、即等效碳、等效氢等效氢的种数不同。的种数不同。 处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁

40、波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，这种差异叫化学位移这种差异叫化学位移。 从核磁共振氢图谱上可推知该有机物分子有从核磁共振氢图谱上可推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子（波峰数）及它们的几种不同类型的氢原子（波峰数）及它们的数目比（波峰面积比）。数目比（波峰面积比）。1、某仅碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物，、某仅碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物，经测定其相对分子质量为经测定其相对分子质量为46。取该有机化合。取该有机化合物样品物样品4.6g ，在纯氧中完全燃烧，将产物先，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重后通

41、过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重5.4g和和8.8g。（1）试求该有机化合物的分子式。）试求该有机化合物的分子式。（2）若该有机化合物的）若该有机化合物的H核磁共振谱图如下图核磁共振谱图如下图所示，请写出该有机化合物的结构简式。所示，请写出该有机化合物的结构简式。C2H6OCH3OCH35某含某含C、H、O三种元素的有机物，三种元素的有机物，经燃燃烧分析分析实验测定其碳的定其碳的质量分数是量分数是64.86%，氢的的质量分数是量分数是13.51%，则其其实验式是式是_，通，通过质谱仪测定其相定其相对分子分子质量量为74，则其分子式其分子式为_，其核磁共振，其核磁共振氢谱有两个峰，峰面有两个峰，峰

42、面积之比之比为9 1，则其其结构构简式式为_。答案：答案： C4H10OC4H10OC、常见官能团的化学检验方法、常见官能团的化学检验方法（三）有机物的空间结构（三）有机物的空间结构（1）当一个碳原子与其他原子之间只形成单键时，这个）当一个碳原子与其他原子之间只形成单键时，这个碳原子与其他四个原子形成四面体结构。如碳原子与其他四个原子形成四面体结构。如;CH4（2）当碳原子间或碳原子与其他原子间形成双键时，形）当碳原子间或碳原子与其他原子间形成双键时，形成双键的碳原子及与之直接相连的原子处于同一个平面，成双键的碳原子及与之直接相连的原子处于同一个平面，形成平面结构。如形成平面结构。如;CH2=

43、CH2 HCHO（3）当碳原子间或与其他原子之间形成三键时，形成叁）当碳原子间或与其他原子之间形成三键时，形成叁键的碳原子及与之直接相连的原子处于同一直线上。如：键的碳原子及与之直接相连的原子处于同一直线上。如：CH三三CH HCN一些常见物质的空间构型一些常见物质的空间构型甲烷甲烷 CH4 正四面体型正四面体型 乙烯乙烯 CH2=CH2 平面型平面型乙炔乙炔 CH三三CH 直线型直线型苯苯 平面型平面型21.验证某有机物属于某有机物属于烃，应完成的完成的实验内容是内容是 (D)A只只测定它的定它的C、H原子数目比原子数目比B只要只要证明它完全燃明它完全燃烧后后产物只有物只有H2O和和CO2C

44、只只测定其燃定其燃烧产物中物中H2O与与CO2的物的物质的量的比的量的比值D测定定该试样的的质量及量及试样完全燃完全燃烧后生成后生成CO2和和 H2O的的质量量解析：解析：A、B、C都不能都不能说明明该有机物中是否有机物中是否还含有其他含有其他元素。元素。答案：答案： D22.双双选题(2011海南高考海南高考)下列化合物中，核磁共振下列化合物中，核磁共振氢谱只出只出现两两组峰且峰面峰且峰面积之比之比为3 2的是的是(BD)答案：答案： BD解析：解析：要使得核磁共振要使得核磁共振氢谱只出只出现两两组峰且峰面峰且峰面积之比之比为3 2，则有机物中有两有机物中有两类氢原子，且原子个数比原子，且原

45、子个数比为3 2。A项中物中物质含三含三类氢原子，个数比原子，个数比为3 2 2；C项中物中物质含有两含有两类氢原子，个数比原子，个数比为2 6，B、D项中的物中的物质是是对称称结构，含有两构，含有两类氢原子，个数比原子，个数比为3 2。23.(2011福建高考福建高考)化合物丁化合物丁仅含碳、含碳、氢、氧三种元素，、氧三种元素，相相对分子分子质量量为110。丁与。丁与FeCl3溶液作用溶液作用显现特征特征颜色，色，且丁分子中且丁分子中烃基上的一基上的一氯取代物只有一种。取代物只有一种。则丁丁的的结构构简式式为_。答案：答案：解析：解析：丁与丁与FeCl3溶液作用呈溶液作用呈现特征特征颜色，可知丁分子色，可知丁分子结构中含有酚构中含有酚羟基，又因丁的相基，又因丁的相对分子分子质量量为110且比且比苯的大苯的大16，可确定丁分子苯，可确定丁分子苯环上含有两个上含有两个羟基。由于基。由于烃基上的一基上的一氯代物只有一种，所以两个代物只有一种，所以两个羟基基为对位关系，位关系，即丁的即丁的结构构简式式为