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1、专题2有机物的结构与分类第一单元有机化合物的结构晨背关键语句理解教材新知把握热点考向应用创新演练知识点一知识点二考向一考向二第二课时同分异构体随堂基础巩固随堂基础巩固课时跟踪训练课时跟踪训练 1具有相同分子式，不同具有相同分子式，不同结构的物构的物质互称互称为同分异构体。同分异构体。 2同分异构体的性同分异构体的性质存在着差异，其本存在着差异，其本质原因是它原因是它们具有具有不同的不同的结构。构。 3常常见同分异构体同分异构体类型有碳型有碳链异构、位置异构、官能异构、位置异构、官能团异异构和立体异构，立体异构分构和立体异构，立体异构分为顺反异构和反异构和对映异构。映异构。 自学教材自学教材填要
2、点填要点 1同分异构同分异构现象象 (1)概念：概念： 相同而相同而 不同的不同的现象。象。 (2)产生原因：分子内部原子生原因：分子内部原子结合合 不同、不同、 方方式不同。式不同。 (3)同分异构同分异构现象在有机物中广泛存在，象在有机物中广泛存在，这是有机化合是有机化合物种物种类繁多的原因之一。繁多的原因之一。分子式分子式结构构顺序序成成键2同分异构体同分异构体 (1)概念：具有概念：具有 现象的化合物。象的化合物。 戊戊烷的同分异构体中，按照沸点由高到低的的同分异构体中，按照沸点由高到低的顺序依序依次次为： 、CH3CH2CH2CH2CH3同分异构同分异构、。 (2)性性质和特点：具有
3、相同的和特点：具有相同的 ，不同的，不同的 和和 。 同分异构体的分子式同分异构体的分子式虽然相同，但由于其然相同，但由于其结构不同，故它构不同，故它 们的性的性质往往不同。往往不同。 同分异构体可以是同一同分异构体可以是同一类物物质，也可以是不同，也可以是不同类物物质。分子分子组成成结构构性性质 师生互生互动解疑解疑难 1烷烃同分异构体的同分异构体的书写写 (1)主主链由由长到短。到短。 (2)支支链由散到整，由不同碳到同一碳原子。由散到整，由不同碳到同一碳原子。 (3)支支链位置由心到位置由心到边(一一边走，不到端，支走，不到端，支链碳数小于碳数小于挂靠碳离端点位数挂靠碳离端点位数)。 下
4、面以己下面以己烷(C6H14)为例作方法解析例作方法解析(为了了简便，在所写便，在所写结构式中构式中删去了去了氢原子原子)： 将分子中全部碳原子将分子中全部碳原子连成直成直链作作为母母链。 从母从母链的一端取下一个的一端取下一个C原子，依次原子，依次连接在母接在母链中中心心对称称线一一侧的各个的各个C原子上，即得到多个原子上，即得到多个带有甲基、有甲基、主主链比母比母链少一个少一个C原子的异构体骨架。原子的异构体骨架。 从母从母链上一端取下两个上一端取下两个C原子，使原子，使这两个两个C原子相原子相连(整整连)或分开或分开(散散连)，依次，依次连在母在母链所剩下的各个所剩下的各个C原子上，原子
5、上，得多个得多个带一个乙基或两个甲基、主一个乙基或两个甲基、主链比母比母链少两个少两个C原子的原子的异构体骨架。异构体骨架。故己故己烷共有五种同分异构体。共有五种同分异构体。 2含有官能含有官能团的同分异构体的的同分异构体的书写写 具有官能具有官能团的化合物如的化合物如烯烃、炔、炔烃、卤代代烃、醇、醇、酮等，等，它它们有官能有官能团位置异构、碳位置异构、碳链异构和官能异构和官能团异构三种情况：异构三种情况： (1)碳碳链异构：分子中碳原子的排列异构：分子中碳原子的排列顺序不同而序不同而产生的生的同分异构体。如所有同分异构体。如所有烷烃异构都属于碳异构都属于碳链异构。异构。 (2)位置异构：分子
6、中官能位置异构：分子中官能团(包括双包括双键、叁键或或侧链在在苯苯环上上)位置不同而位置不同而产生的同分异构体。如生的同分异构体。如1丁丁烯与与2丁丁烯；1丙醇与丙醇与2丙醇；丙醇；邻二甲苯、二甲苯、间二甲苯与二甲苯与对二甲苯。二甲苯。 (3)官能官能团异构：分子中官能异构：分子中官能团不同而分属不同不同而分属不同类物物质的异构体。常的异构体。常见的如：碳原子数相同的的如：碳原子数相同的烯烃与与环烷烃；炔炔烃与二与二烯烃、环烯烃；醇与；醇与醚；醛与与酮、烯醇、醇、环醚、环醇；醇；羧酸与酸与酯、羟基基醛；酚与芳香醇、芳香；酚与芳香醇、芳香醚；硝基；硝基烷与氨基酸等。与氨基酸等。 例如：例如：C5
7、H12O的同分异构体的判断：的同分异构体的判断：碳碳链异构：五个碳原子的碳异构：五个碳原子的碳链有三种有三种连接方式：接方式： 位置异构：位置异构：对于醇于醇类，在碳，在碳链各碳原子上各碳原子上连羟基，用基，用“”表示表示连接的不同位置接的不同位置 官能官能团异构：根据通式异构：根据通式CnH2n2O，在中学知，在中学知识范范围内可知是醇或内可知是醇或醚。对于于醚类，位置异构是因氧的位，位置异构是因氧的位置不同置不同导致的。致的。 分析知共有分析知共有8种醇和种醇和6种种醚，总共有共有14种同分异构种同分异构体，然后将碳的骨架改写体，然后将碳的骨架改写为结构构简式即可。式即可。 提示提示为了有
8、效避免漏写或重写，提高同分异构体了有效避免漏写或重写，提高同分异构体书写速度和准确度，写速度和准确度，书写要注意有序性、等位性和有机物写要注意有序性、等位性和有机物的不的不饱和程度的运用。有序性：由于有机物分子中碳原子和程度的运用。有序性：由于有机物分子中碳原子数越多，碳原子数越多，碳原子连接方式越复接方式越复杂，其同分异构体越多，在，其同分异构体越多，在书写写时必必须按照一定按照一定顺序序书写，否写，否则就会漏写或重写；等就会漏写或重写；等位性：即等同位置，如位性：即等同位置，如处于于镜面面对称位置的碳原子、同一称位置的碳原子、同一碳原子上的甲基碳原子、同一个碳原子上的碳原子上的甲基碳原子、
9、同一个碳原子上的氢原子。原子。 1互互为同分异构体的物同分异构体的物质不可能不可能() A具有相同的相具有相同的相对分子分子质量量 B具有相同的具有相同的结构构 C具有相同的通式具有相同的通式 D具有相同的分子式具有相同的分子式 解析：解析：同分异构体之同分异构体之间具有相同的分子式、相同的相具有相同的分子式、相同的相 对分子分子质量，但量，但结构不同。构不同。 答案：答案：B. . 1顺反异构反异构 (1)条件：双条件：双键两端的碳原子上只两端的碳原子上只连有两个相同的原子有两个相同的原子或原子或原子团。 (2)反式：相同基反式：相同基团在双在双键 。 (3)顺式：相同基式：相同基团在双在双
10、键 。两两侧同同侧 自学教材自学教材填要点填要点 如如顺2丁丁烯的的结构构为反反2丁丁烯的的结构构为；。2对映异构映异构(1)条件：含有手性碳原子。条件：含有手性碳原子。(2)关系：关系：对映异构体互映异构体互为镜像关系。像关系。 师生互生互动解疑解疑难 (1)顺反异构和反异构和对映异构在空映异构在空间旋旋转无法重叠。无法重叠。 (2)顺反异构的原因：由于碳碳双反异构的原因：由于碳碳双键不能不能转动，因此，因此当乙当乙烯分子中的分子中的氢原子被多个其他原子代原子被多个其他原子代换后，可形成后，可形成顺反异构体。反异构体。 在构成双在构成双键的任何一个碳原子上所的任何一个碳原子上所连接的两个原子
11、接的两个原子或基或基团不相同不相同时才会出才会出现顺反异构反异构现象。也就是象。也就是说，当，当双双键的任何一个碳原子所的任何一个碳原子所连接的两个原子或基接的两个原子或基团相同相同时就没有就没有顺反异构反异构现象。象。 (3)手性碳是指碳原子四周手性碳是指碳原子四周连有的原子或原子有的原子或原子团各各不相同。不相同。处于于对映异构的两种分子互映异构的两种分子互为镜像。存在像。存在对应异构的分子中必异构的分子中必须含有手性碳原子。如：含有手性碳原子。如：2分子式分子式为C5H10的的烯烃共有共有(要考要考虑顺反异构体反异构体) () A5种种 B6种种 C7种种 D8种种 解析：解析：属于属于
12、烯烃的有：的有：1戊戊烯，2戊戊烯，2甲基甲基1丁丁烯， 2甲基甲基2丁丁烯，3甲基甲基1丁丁烯。看似五种，但。看似五种，但题目已注目已注 明要考明要考虑顺反异构，其中反异构，其中2戊戊烯应有两种有两种(见下下图)，所以，所以 共六种。共六种。顺式：式：反式：反式：答案：答案：B 例例1写出分子式写出分子式为C4H9Cl的有机物的同分异构体。的有机物的同分异构体。 解析解析C4H9Cl的同分异构体的的同分异构体的类别是是“碳碳链异构异构”和和官能官能团位置异构。在位置异构。在C4H10的两种同分异构体的基的两种同分异构体的基础上利用上利用一个一个Cl原子原子换下一个下一个H原子；同原子；同时遵
13、循由心到遵循由心到边的原的原则，共可以写出共可以写出4种同分异构体。种同分异构体。 同分异构体同分异构体书写的基本思路写的基本思路 书写有机物的同分异构体分写有机物的同分异构体分“判判类别、定碳、定碳链、移官位、移官位、氢饱和和”四步。四步。 判判类别：根据有机物分子式判断其可能的：根据有机物分子式判断其可能的类别异构。异构。 定碳定碳链：确定各：确定各类别异构中可能的碳异构中可能的碳链异构，注意碳异构，注意碳链不含官能不含官能团里的碳，碳里的碳，碳链应由由长到短。到短。 移官位：支移官位：支链由整到散，位置由心到由整到散，位置由心到边(不到端不到端)，排，排列由列由邻到到间。 氢饱和：碳原子
14、剩余的价和：碳原子剩余的价键用用氢原子去原子去饱和，最后即和，最后即得到所有同分异构体的得到所有同分异构体的结构构简式。式。1主主链含含5个碳原子，有甲基、乙基个碳原子，有甲基、乙基2个支个支链的的烷烃有有 () A2种种 B3种种 C4种种 D5种种解析：解析：本本题考考查书写有机物同分异构体的思写有机物同分异构体的思维方法。在方法。在书写写时要遵循有序的原要遵循有序的原则。例如：在主碳。例如：在主碳链上排布支上排布支链时，位置位置“由里向由里向边靠靠”；多个支；多个支链排布排布时“邻、间、对”，即多，即多个支个支链连在相在相邻的碳原子上、相隔的碳原子上或同一个碳的碳原子上、相隔的碳原子上或
15、同一个碳原子上。在有序的基原子上。在有序的基础上，上，还要考要考虑分子的分子的对称性。本称性。本题仅考考查了碳了碳链异构，有机分子的异构异构，有机分子的异构还有有类别异构异构(官能官能团异构异构)和位置异构。符合和位置异构。符合题意的同分异构体意的同分异构体为：答案：答案：A 例例2进行一行一氯取代反取代反应后，只能生成三种沸点不同后，只能生成三种沸点不同的有机的有机产物的物的烷烃是是() A(CH3)2CHCH2CH3 B(CH3CH2)2CHCH3 C(CH3)2CHCH(CH3)2 D(CH3)3CCH2CH3 解析解析烃中有多少种不同位置的中有多少种不同位置的氢原子，就有多少种原子，就
16、有多少种一一卤代物。将本代物。将本题各各项结构构简式展开，然后按上述原式展开，然后按上述原则判断：判断： 可可见A、B中含有中含有4种、种、C中含有中含有2种、种、D中含有中含有3种等种等效效氢原子，即原子，即D中只能生成中只能生成3种沸点不同的一种沸点不同的一氯代物。代物。 答案答案D 同分异构体数目判断的常用方法同分异构体数目判断的常用方法 (1)基元法：基元法： 如丁基有如丁基有4种同分异构体，种同分异构体，则丁醇有丁醇有4种同分异构体。种同分异构体。 (2)替代法：替代法： 如二如二氯苯苯(C6H4Cl2)有有3种同分异构体，种同分异构体，则四四氯苯也有苯也有3种同分异构体种同分异构体
17、(将将H替代替代Cl)。 (3)对称法称法(又称等效又称等效氢法法)： 等效等效氢法的判断可按下列三点法的判断可按下列三点进行：行： 同一甲基上的同一甲基上的氢原子是等效的；原子是等效的； 同一碳原子上所同一碳原子上所连甲基上的甲基上的氢原子是等效的；原子是等效的； 处于于对称位置上的称位置上的氢原子是等效的。原子是等效的。 (4)定一移二法：定一移二法： 对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移基位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体数目。另一个取代基，以确定同分异构体数目。2某某烷烃的相的相对分子分子质量量为72，跟，跟氯气气发生取代反生取代反应所所 得的一得的一氯取代物没有同分异构体，取代物没有同分异构体，这种种烷烃是是 ()解析：解析：该烷烃为C5H12 ，且所有，且所有氢原子等效。原子等效。答案：答案：C点击下图进入点击下图进入随堂基础巩固随堂基础巩固点击下图进入点击下图进入课时跟踪训练课时跟踪训练
