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1、第三章第三章 有机化合物复习有机化合物复习1.一、有机物的结构特点一、有机物的结构特点 1、成键特点：、成键特点： 在有机物分子中碳呈在有机物分子中碳呈四价四价。碳原子既。碳原子既可可与其他原子与其他原子形成共价键，形成共价键，碳原子之间碳原子之间也也可相互成键；既可以形成可相互成键；既可以形成单键单键，也可以形，也可以形成成双键或三键双键或三键；碳碳之间可以形成；碳碳之间可以形成长的碳长的碳链链，也可以形成，也可以形成碳环碳环。2.写出烷烃、烯烃、等有机物的通式写出烷烃、烯烃、等有机物的通式 烷烃：烷烃：CnH2n+2（n1） 烯烃：烯烃： CnH2n （n2） 苯的同系物：苯的同系物： C
2、nH2n-6（n6） 饱和一元醇：饱和一元醇： CnH2n+2O（n1） 饱和一元羧酸：饱和一元羧酸： CnH2nO2（n1）3.2、同系物、同系物 (1)同系物必须结构相似，即组成元同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数相同，分素相同，官能团种类、个数相同，分子组成通式相同。子组成通式相同。 (2)同系物相对分子质量相差同系物相对分子质量相差14或或14的整数倍。的整数倍。 (3)同系物有相似的化学性质，物理同系物有相似的化学性质，物理性质有一定的递变规律。性质有一定的递变规律。4.课堂练习课堂练习下列各组物质中一定属于同系物的是：下列各组物质中一定属于同系物的是：ACH4和和
3、C2H4 B烷烃和环烷烃；烷烃和环烷烃；CC2H4和和C4H8 DC5H12 和和C2H6 D5.3、同分异构体、同分异构体 中学阶段涉及的同分异构体常见中学阶段涉及的同分异构体常见的有三类：的有三类： (1)碳链异构碳链异构 (2)位置位置(官能团位置官能团位置)异构异构 (3)类别异构类别异构(又称官能团异构又称官能团异构)6.二、几种重要的有机反应二、几种重要的有机反应 1取代反应：取代反应： 有机物分子里的某些原子或原子团被有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。包括：反应。包括： 卤代反应卤代反应 硝化反应硝化反应
4、 酯化反应酯化反应 水解反应水解反应 7.二、几种重要的有机反应二、几种重要的有机反应 2加成反应加成反应 有机物分子里有机物分子里不饱和的碳原子不饱和的碳原子跟跟其它原子或原子团直接结合生成新物其它原子或原子团直接结合生成新物质的反应称为加成反应。被加成的试质的反应称为加成反应。被加成的试剂如：剂如：H2、X2(X为为Cl、Br或或I)、H2O、HX等能离解成一价原子或原等能离解成一价原子或原子团的物质。子团的物质。 8.二、几种重要的有机反应二、几种重要的有机反应 1mol有机物能与有机物能与1molH2发生发生加成反应，其加成后的产物是加成反应，其加成后的产物是 则此有机物可能的结构简式
5、有则此有机物可能的结构简式有_9.10.二、几种重要的有机反应二、几种重要的有机反应 3 加聚反应：加聚反应： 写出下列物质的结构简式：写出下列物质的结构简式： 聚乙烯聚乙烯 聚氯乙烯聚氯乙烯11.二、几种重要的有机反应二、几种重要的有机反应 4氧化反应：氧化反应： （1）有机物的燃烧）有机物的燃烧 （2）催化氧化）催化氧化 （3）银氨溶液和新制氢氧化铜氧化银氨溶液和新制氢氧化铜氧化 （4）酸性）酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化12.三、常见有机物的转化三、常见有机物的转化CH2=CH2CH3CH2OH CH3CHO CH3COOHCH3COOCH2CH3CH2Br-CH2BrCH3-CH3氧化
6、氧化H2O氧化氧化氧化氧化CH4同系物同系物C6H613.甲烷甲烷一、甲烷的结构一、甲烷的结构14.分子式分子式 电子式电子式 结构式结构式 结构示意图结构示意图比例模型比例模型CH4 CHHHHHHHHC球棍模型球棍模型15.无色、无味的气体=MVm=0.717g/L（标准状况）极难溶于水 1、甲烷的物理性质：、甲烷的物理性质：二、甲烷的性质二、甲烷的性质16.2、甲烷的化学性质、甲烷的化学性质（1 1）稳定性：）稳定性：甲烷与酸性高锰酸钾溶液甲烷与酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂不反应。等强氧化剂不反应。 通常情况下，甲烷比较稳定，与强通常情况下，甲烷比较稳定，与强酸、强碱不发生化学反应。不使酸
7、性高锰酸钾溶酸、强碱不发生化学反应。不使酸性高锰酸钾溶液褪色、不使溴水褪色。液褪色、不使溴水褪色。不褪色不褪色17.（2 2）氧化反应：氧化反应：甲烷的燃烧甲烷的燃烧2、甲烷的化学性质、甲烷的化学性质 实验现象实验现象 (1)(1)火焰呈淡蓝色。火焰呈淡蓝色。(2)(2)烧杯内壁有水珠出现。烧杯内壁有水珠出现。(3)(3)烧杯内澄清石灰水变混浊。烧杯内澄清石灰水变混浊。(4)(4)放出大量的热。放出大量的热。18. 实验结论实验结论 CH4+ 2O2 CO2+ 2H2O点燃点燃注意注意: :1.1.甲烷与强氧化剂甲烷与强氧化剂KMnOKMnO4 4等不发生反应等不发生反应2.2.甲烷与强酸、强
8、碱也不反应。甲烷与强酸、强碱也不反应。3.3.耗氧量的判断：耗氧量的判断： 1molC耗耗1molO2,4molH耗耗1molO219.(3)取代反应（特征反应）取代反应（特征反应）实验现象：实验现象：量筒内黄绿色气体逐渐量筒内黄绿色气体逐渐变浅，有白雾变浅，有白雾量筒内壁出现油状液滴，量筒内壁出现油状液滴，量筒内水面上升量筒内水面上升注意：装置要放在注意：装置要放在光亮光亮的地方，但的地方，但不要放在日光直射的地方，以免引不要放在日光直射的地方，以免引起爆炸。起爆炸。20.光照下甲烷与氯气发生取代反应光照下甲烷与氯气发生取代反应CH4 Cl2 CH3Cl HCl光照光照CH3Cl Cl2 C
9、H2Cl2 HCl光照光照CH2Cl2 Cl2 CHCl3 HCl光照光照CHCl3 Cl2 CCl4 HCl光照光照21. 实验结论实验结论 甲烷在光照条件下与甲烷在光照条件下与氯气发生反应，生成一系氯气发生反应，生成一系列产物。列产物。 22.取代反应定义：取代反应定义： 有机化合物分子里的某些原有机化合物分子里的某些原子（或原子团）被其他原子（或原子（或原子团）被其他原子（或原子团）子团）代替代替的反应叫做取代反应。的反应叫做取代反应。23.注意：注意： 反应条件：光照反应条件：光照(在室温、暗处不反应在室温、暗处不反应) 反应物的状态：纯卤素单质，例如甲烷与溴反应物的状态：纯卤素单质，
10、例如甲烷与溴水不反应，与溴蒸气见光发生取代反应。水不反应，与溴蒸气见光发生取代反应。【观察思考】 在CH4与Cl2的反应产物中，有哪几种物质？其中含量最多的是哪种物质？24. 工业上利用分解天然气制碳黑，工业上利用分解天然气制碳黑，作为橡胶工业的填充剂。作为橡胶工业的填充剂。 CH4 C2H2（4 4）高温分解：）高温分解：25.乙烯乙烯27.乙烯的分子式乙烯的分子式 ，一、乙烯的结构一、乙烯的结构C2H428. 乙烯分子中的两个乙烯分子中的两个C原子和四个原子和四个H原原子都处于子都处于同一平面同一平面。键的夹角键的夹角(键角键角)接近接近120。 29.C2H4 电子式电子式 结构式结构式
11、 结构简式结构简式 CH2=CH2 (错误：错误：CH2CH2)30.二、乙烯的性质二、乙烯的性质1、物理性质：在通常状况下，乙烯是一、物理性质：在通常状况下，乙烯是一种种无色、稍有气味的气体无色、稍有气味的气体。乙烯难溶于。乙烯难溶于水。水。31.2、乙烯的化学性质：、乙烯的化学性质：（1 1）、氧化反应：）、氧化反应：b. b. 使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色（被溶液褪色（被KMnOKMnO4 4氧化）氧化） a. a. 燃烧（被燃烧（被OO2 2氧化）氧化） CH2=CH2 + 3O2 2CO2 + 2H2O火焰明亮火焰明亮, ,伴有黑烟，放热。伴有黑烟，放热。现象：现象：点
12、燃点燃32.(2)、加成反应：、加成反应： CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 催化剂催化剂加压、加热加压、加热CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl催化剂催化剂CH2=CH2+H2 CH3CH3催化剂催化剂33.(3)、加成聚合（加聚）反应、加成聚合（加聚）反应34.苯苯35.一、苯的分子结构一、苯的分子结构36.苯的结构简式苯的结构简式 传统结构传统结构（仍被沿用）（仍被沿用）体现真实结构体现真实结构38. 科学研究表明：科学研究表明： 苯分子里苯分子里6个个C原原 子之间的键完全子之间的键完全 相同，键角为相同，键角为120
13、12个原子个原子 在同一在同一 平面上。平面上。39.二、苯的性质二、苯的性质1、物理性质：、物理性质： 无色、有特殊气味的液体，有毒，无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小，熔、沸点较不溶于水，密度比水小，熔、沸点较低。低。40.2、苯的化学性质、苯的化学性质（1）氧化反应氧化反应-燃烧：燃烧： 现象：燃烧时火焰明亮并带有浓烟现象：燃烧时火焰明亮并带有浓烟 2C6H6+15O2 12CO2 + 6H2O点燃点燃 苯不被酸性苯不被酸性KMnO4溶液氧化。即溶液氧化。即苯苯不使酸性不使酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。41.2、取代反应、取代反应 溴代反应：溴代反应：42.（1）溴代
14、反应）溴代反应a、反应原理反应原理b、反应装置、反应装置c、反应条件：、反应条件：液溴液溴，FeBr3催催化剂化剂43.44.硝化反应：硝化反应：46.思考思考如何混合浓硫酸和浓硝酸的混合液？如何混合浓硫酸和浓硝酸的混合液？思考思考为何要待混合酸冷却后，才能慢慢滴为何要待混合酸冷却后，才能慢慢滴入苯。且边滴边振荡？入苯。且边滴边振荡？思考思考 为何要水浴加热，并将温度控制在为何要水浴加热，并将温度控制在60以下？以下？47.思考思考 浓硫酸的作用？浓硫酸的作用？思考思考 纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，密度比水大，不溶于气味的油状液体，密度比水大，不溶于
15、水，易溶于乙醇、乙醚等。但实验中得水，易溶于乙醇、乙醚等。但实验中得到的硝基苯往往带有一定的淡黄色，这到的硝基苯往往带有一定的淡黄色，这是为什么？设计实验除去硝基苯中的杂是为什么？设计实验除去硝基苯中的杂质？质？碱液洗涤后分液除去碱液洗涤后分液除去NO248.加成反应加成反应+ 3H2Ni49.苯的化学性质小结：苯的化学性质小结： 易易取代、取代、难难加成、加成、可可氧化。氧化。苯的用途：苯的用途：合成纤维、橡胶、塑料、农药、医药、合成纤维、橡胶、塑料、农药、医药、燃料、香料。燃料、香料。作有机溶剂。作有机溶剂。50. 乙乙 醇醇51.HCCOHHHHHHCOCHHHHH一、一、 乙醇的结构乙
16、醇的结构52.结构式：结构式：HCCOHHH HH结构简式结构简式:CH3CH2OH或或C2H5OH分子式：分子式：C2H6O醇的官能团醇的官能团羟基羟基写作写作OHHHHHH53.官能团：决定官能团：决定有机物有机物化学特性化学特性的原子的原子或原子团。如溴乙烷的或原子团。如溴乙烷的溴原子溴原子、烯烃、烯烃的的碳碳双键碳碳双键、硝基苯的、硝基苯的硝基硝基等。等。 H H HCCH H H H H HCCOH H HH被取代被取代成成OH 烃分子中的氢原子被其他原子或烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物原子团所取代而生成的一系列化合物称为称为烃的衍生物。烃的衍生物。54
17、.1.1.乙醇的物理性质乙醇的物理性质 颜色状态颜色状态： 气味：气味： 密度：密度： 沸点：沸点： 熔点：熔点： 溶解性：溶解性：无色透明液体无色透明液体具有特殊香味的液体具有特殊香味的液体0.789g/cm0.789g/cm3 378.5，易挥发，易挥发 能与水以任意比互溶，能够溶解能与水以任意比互溶，能够溶解多种无机物和有机物，是一种良好的多种无机物和有机物，是一种良好的有机溶剂有机溶剂 -117.3 二二.乙醇的性质乙醇的性质55.2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H2该反应的类型该反应的类型置换反应置换反应（1）乙醇与金属钠的反应）乙醇与金属钠的反应2.乙醇的化学性质乙醇的化
18、学性质此反应常用于检测有机物中的官能团此反应常用于检测有机物中的官能团-OH56.(2)氧化反应氧化反应 C2H6O+3O2 2CO2+3H2O点燃点燃能被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸能被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液氧化。钾溶液氧化。酸性高锰酸钾溶液：酸性高锰酸钾溶液： 褪色褪色酸性重铬酸钾溶液：酸性重铬酸钾溶液：（橙红色）（橙红色）绿色绿色产物均为乙酸产物均为乙酸 燃烧：燃烧：57. 乙醇乙醇的催化氧化的催化氧化乙醛乙醛2C2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu58. 乙醇分子中不同的化学键如下图：乙醇分子中不同的化学键如下图： 当乙醇与钠反应时，当乙醇与钠反应时， 键断裂；键
19、断裂；当乙醇与氧气反应（当乙醇与氧气反应（CuCu作催化剂）时，作催化剂）时， 键断裂，当乙醇酯化时，键断裂，当乙醇酯化时， 键断裂。键断裂。 小结：59.三、乙三、乙 醇醇 用用 途途 乙醇有相当广泛的用途：乙醇有相当广泛的用途：v用作燃料，如酒精灯等用作燃料，如酒精灯等v制造饮料和香精外，食品加工业制造饮料和香精外，食品加工业v一种重要的有机化工原料，如制造一种重要的有机化工原料，如制造乙酸、乙醚等。乙酸、乙醚等。v乙醇又是一种有机溶剂，用于溶解树乙醇又是一种有机溶剂，用于溶解树脂，制造涂料。脂，制造涂料。v医疗上常用医疗上常用75（体积分数）的酒精作（体积分数）的酒精作消毒剂。消毒剂。6
20、0. 乙乙 酸酸61.一、乙酸的结构一、乙酸的结构C2H4O2CH3COOH结构简式：结构简式：分子式分子式：结构式：结构式：官能团：官能团：羟基（或（或COOH）OCOH羧基羧基CHHHH OCO62.球棍模型球棍模型比例模型比例模型63.1、物理性质：、物理性质：颜色、状态：颜色、状态：无色液体无色液体气味：气味： 有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味沸点：沸点：117.9117.9 （易挥发）（易挥发）熔点：熔点： 16.616.6(无水乙酸又称为无水乙酸又称为:冰醋酸冰醋酸)溶解性：溶解性： 易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂二、乙酸的性质二、乙酸的性质64.2、乙酸的化学性质、乙酸
21、的化学性质（1）乙酸的酸性）乙酸的酸性 乙酸具有酸的通性乙酸具有酸的通性65.试液变红试液变红镁条溶解产镁条溶解产生无色气体生无色气体产生无色产生无色气体气体乙酸具乙酸具有酸性有酸性乙酸具乙酸具有酸性有酸性乙酸具乙酸具有酸性有酸性66.（2）酯化反应）酯化反应1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O浓浓H2SO467.o碎瓷片碎瓷片o乙醇乙醇 3mL o浓硫酸浓硫酸 2mLo乙酸乙酸 2mLo饱和的饱和的Na2CO3溶溶液液2）乙酸的酯化反应）乙酸的酯化反应（防止暴沸）（防止暴沸）68.实验室制备乙酸实验室制备乙酸乙酯的注意事项乙酯的注意事项1.1.装药品的顺
22、序如何？装药品的顺序如何？2.2.浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？3.3.得到的反应产物是否得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？纯净？主要杂质有哪些？4.4.饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？溶液有什么作用？5 5. .为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中？溶液中？有无其它有无其它防倒吸的方法？防倒吸的方法？1.碎瓷片碎瓷片 乙醇乙醇 3mL 浓硫酸浓硫酸 2mL 乙酸乙酸 2mL69. 催化剂和吸水剂，酯化反应在常温下反应极催化剂和吸水剂，酯化反应在常温下反应极慢，一般慢，一般15年才能达到平衡年才能达到平衡。防止发生倒吸，
23、还可采防止发生倒吸，还可采取以下装置防倒吸。取以下装置防倒吸。制取乙酸乙酯注意事项制取乙酸乙酯注意事项:2. 浓硫酸的作用：浓硫酸的作用：5. 导管位置高于液面的目的：导管位置高于液面的目的： 中和乙酸，中和乙酸， 溶解乙醇，吸收乙醇溶解乙醇，吸收乙醇。 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使 酯分层析出酯分层析出。4. 饱和碳酸钠溶液的作用：饱和碳酸钠溶液的作用：3.杂质有杂质有:乙酸乙酸;乙醇乙醇70.71.酯化反应酯化反应定义：酸跟醇起作用，生成酯和水的反应定义：酸跟醇起作用，生成酯和水的反应实质：实质：酸脱羟基、醇脱氢酸脱羟基、醇脱氢(羟基上的羟基上的)注意：注意：可逆反应可逆反应1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O浓浓H2SO472. OCH3COH小结：小结： 酸性酸性酯化酯化73.o是一种重要的化工原料是一种重要的化工原料o在日常生活中也有广泛的用途在日常生活中也有广泛的用途三、乙酸的用途74.课堂练习课堂练习 怎样以怎样以H2O、空气、乙烯为原料制、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯？取乙酸乙酯？ 写出制取的思路。写出制取的思路。75.76.77.78.79.80.81.
