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1、选修五 有机化学基础化学选修五 有机化学基础化学第一章第一章认识认识有机化合物有机化合物选修五 有机化学基础化学1了了解解常常见见有有机机化化合合物物的的结结构构。了了解解常常见见有有机机物物中中的的官能官能团团，能正确表示，能正确表示简单简单有机物的有机物的结结构。构。2了了解解有有机机物物存存在在异异构构现现象象，能能判判断断简简单单有有机机化化合合物物的同分异构体的同分异构体(不包括手性异构体不包括手性异构体)。备考导航选修五 有机化学基础化学3能能根根据据有有机机化化合合物物的的命命名名规规则则命命名名简简单单的的有有机机化化合合物。物。4能能根根据据有有机机化化合合物物的的元元素素含
2、含量量、相相对对分分子子质质量量确确定定有机化合物的分子式。有机化合物的分子式。5了了解解确确定定有有机机化化合合物物结结构构的的化化学学方方法法和和某某些些物物理理方方法。法。选修五 有机化学基础化学高频考点突破选修五 有机化学基础化学(2)烃烃选修五 有机化学基础化学2按官能团分类按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物主要类别、官能团有机物主要类别、官能团选修五 有机化学基础化学选修五 有机化学基础化学特别提醒特别提醒(1)因官能团是决定有机物特殊性质的原子或原因官能团是决定有机物特殊性质的原子或原子团，书写时注意
3、规范性，常出现的错误有：子团，书写时注意规范性，常出现的错误有：把把“ ”写成写成“CC”，“CHO”写成写成“CHO”或或“COH”，“碳碳双键碳碳双键”写写成成“双键双键”。 (2)结构决定性质。官能团的多样性，决定了有结构决定性质。官能团的多样性，决定了有机物性质的多样性。如机物性质的多样性。如，则具有醇、醛、羧酸的性质。，则具有醇、醛、羧酸的性质。选修五 有机化学基础化学下列关于化合物下列关于化合物A和和B的叙述，的叙述，错误错误的是的是A化合物化合物A中含有中含有羧羧基、基、酯酯基、酚基、酚羟羟基等官能基等官能团团B化合物化合物B中含有酚中含有酚羟羟基、醇基、醇羟羟基等官能基等官能团
4、团C都能与溴水反都能与溴水反应应，原因相同，原因相同D都能与都能与NaOH溶液反溶液反应应，原因不完全相同，原因不完全相同选修五 有机化学基础化学【解解析析】化化合合物物A中中能能与与NaOH溶溶液液反反应应的的官官能能团团有有羧羧基基、酯酯基基、酚酚羟羟基基，而而化化合合物物B中中能能与与NaOH溶溶液液反反应应的的官官能能团团仅仅有有酚酚羟羟基基，故故A、B、D都都正正确确；化化合合物物A、B中中除除酚酚羟羟基基能能与与溴溴水水中中的的Br2发发生生取取代代反反应应外外，化化合合物物A中中还还能能与与溴水发生加成反应，溴水发生加成反应，C项不正确。项不正确。【答案答案】C选修五 有机化学基
5、础化学1有机物中碳原子的成键特点有机物中碳原子的成键特点选修五 有机化学基础化学2有机物的同分异构现象有机物的同分异构现象(1)同分异构体分子式相同结构不同同分异构体分子式相同结构不同(2)同分异构体的常见类型同分异构体的常见类型 异构异构类类型型异构方式异构方式示例示例碳碳链链异构异构碳碳链链骨架骨架不同不同位置异构位置异构官能官能团团位位置不同置不同官能官能团团异构异构官能官能团团种种类类不同不同CH3CH2OH和和CH3OCH3选修五 有机化学基础化学3.同系物同系物结结构构相相似似，分分子子组组成成上上相相差差一一个个或或若若干干个个CH2原原子子团团的的化化合合物物互互称称同同系系物
6、物。如如CH3CH3和和CH3CH2CH3，CH2CH2和和CH2CHCH3。4同分异构体的书写同分异构体的书写(1)同分异构体的书写方法同分异构体的书写方法烷烃烷烃烷烷烃烃只只存存在在碳碳链链异异构构，书书写写时时应应注注意意要要全全面面而而不不重重复复，具具体体规规则则如如下下：成成直直链链，一一条条线线；摘摘一一碳碳，挂挂中中间间，往往边边移移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。选修五 有机化学基础化学具有官能具有官能团团的有机物的有机物一般一般书书写的写的顺顺序：碳序：碳链链异构异构位置异构位置异构官能官能团团异构。异构。先先写写出
7、出不不带带官官能能团团的的烃烃的的同同分分异异构构体体，然然后后在在各各条条碳碳链链上上依依次次移移动动官官能能团团的的位位置置，有有两两个个或或两两个个以以上上的的官官能能团团时时，先上一个官能先上一个官能团团，再上第二个官能，再上第二个官能团团，依次，依次类类推。推。芳香族化合物芳香族化合物取代基在苯取代基在苯环环上的相上的相对对位置具有位置具有邻邻位、位、间间位、位、对对位位3种。种。选修五 有机化学基础化学(2)同分异构体数目的判断方法同分异构体数目的判断方法基元法基元法如如丁丁基基有有四四种种，则则丁丁醇醇、戊戊醛醛、戊戊酸酸等等都都有有四四种种同同分分异异构体。构体。替代法替代法如
8、如二二氯氯苯苯(C6H4Cl2)有有三三种种同同分分异异构构体体，四四氯氯苯苯也也有有三三种种同同分分异异构构体体(将将H替替代代Cl)；又又如如CH4的的一一氯氯代代物物只只有有一一种种，新新戊戊烷烷C(CH3)4的一的一氯氯代物也只有一种。代物也只有一种。选修五 有机化学基础化学等效等效氢氢法法等效等效氢氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其法是判断同分异构体数目的重要方法，其规规律有：律有：a同一碳原子上的同一碳原子上的氢氢原子等效；原子等效；b同一碳原子上的甲基同一碳原子上的甲基氢氢原子等效；原子等效；c位于位于对对称位置上的碳原子上的称位置上的碳原子上的氢氢原子等效。原子等效。选修五
9、 有机化学基础化学(1)分分子子式式为为C4H10O并并能能与与金金属属钠钠反反应应放放出出H2的有机化合物有的有机化合物有_种。种。(2)与与化化合合物物C7H10O2互互为为同同分分异异构构体体的的物物质质不不可可能能为为_。A醇醇B醛醛C羧羧酸酸 D酚酚选修五 有机化学基础化学选修五 有机化学基础化学选修五 有机化学基础化学选修五 有机化学基础化学(4)根据题意，符合条件的同分异构体满足：根据题意，符合条件的同分异构体满足：属于酯类属于酯类即含有酯基，即含有酯基，含酚羟基，含酚羟基，苯环上有两种一硝基取代物。苯环上有两种一硝基取代物。选修五 有机化学基础化学选修五 有机化学基础化学1烷烃
10、的系统命名法烷烃的系统命名法选修五 有机化学基础化学(1)选选取最取最长长、支、支链链最多的碳最多的碳链为链为主主链链。(2)编编号位要遵循号位要遵循“近近”、“简简”、“小小”的原的原则则。“近近”：以离支：以离支链链最近的主最近的主链链一端一端为为起点起点编编号。号。“简简”：在在“近近”的的基基础础上上，从从较较简简单单的的支支链链一一端端开开始始编编号。号。“小小”：在在“近近”和和“简简”的的基基础础上上，使使各各取取代代基基的的位位次次和和最小。最小。(3)按按主主链链的的碳碳原原子子数数称称为为相相应应的的某某烷烷，在在其其前前写写出出支支链链的的号号位位和和名名称称。阿阿拉拉伯
11、伯数数字字用用“，”隔隔开开，汉汉字字与与阿阿拉拉伯伯数数字字用用“”连连接。接。选修五 有机化学基础化学(4)实实例：例：其名称其名称为为2,3,6三甲基三甲基4乙基庚乙基庚烷烷。选修五 有机化学基础化学2烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名(1)选选主主链链：将将含含有有双双键键或或三三键键的的最最长长碳碳链链作作为为主主链链，称称为为“某烯某烯”或或“某炔某炔”。(2)定定编编位位：从从距距离离双双键键或或三三键键最最近近的的一一端端对对主主链链碳碳原原子子编号。编号。(3)写写名名称称：将将支支链链作作为为取取代代基基，写写在在“某某烯烯”或或“某某炔炔”的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三
12、键的位置。的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。例如：例如：命名为命名为3甲基甲基1丁炔。丁炔。选修五 有机化学基础化学3苯的同系物命名苯的同系物命名(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。苯作为母体，其他基团作为取代基。例例如如：苯苯分分子子中中的的氢氢原原子子被被甲甲基基取取代代后后生生成成甲甲苯苯，被被乙乙基基取取代代后后生生成成乙乙苯苯，如如果果两两个个氢氢原原子子被被两两个个甲甲基基取取代代后后生生成成二二甲甲苯苯，有有三三种种同同分分异异构构体体，可可分分别别用用“邻邻”、“间间”、“对对”表示。表示。(2)将将某某个个甲甲基基所所在在的的碳碳原原子子的的位位置置编编为为1号号
13、，选选取取最最小小位次给另一个甲基编号。位次给另一个甲基编号。选修五 有机化学基础化学选修五 有机化学基础化学(2010上海上海)下列有机物命名正确的是下列有机物命名正确的是选修五 有机化学基础化学【解解析析】A中中取取代代基基的的位位次次之之和和不不是是最最小小，正正确确名名称称为为1,2,4三三甲甲苯苯；C的的主主链链碳碳原原子子的的编编号号不不是是从从链链端端开开始始的的，正正确确名名称称为为：2丁丁醇醇；D项项的的主主链链编编号号错错误误，应应从从右右端端开开始始编号，命名为编号，命名为3甲基甲基1丁炔。丁炔。【答案答案】B选修五 有机化学基础化学1研究有机化合物的基本步骤研究有机化合
14、物的基本步骤选修五 有机化学基础化学2有机物分子式的确定有机物分子式的确定(1)元素分析元素分析定性分析定性分析用用化化学学方方法法鉴鉴定定有有机机物物分分子子的的元元素素组组成成，如如燃燃烧烧后后CCO2，HH2O，SSO2，NN2。定量分析定量分析将将一一定定量量有有机机物物燃燃烧烧，分分解解为为简简单单无无机机物物，并并测测定定各各产产物物的的量量从从而而推推算算出出有有机机物物分分子子中中所所含含元元素素原原子子最最简简单单的的整整数数比，即实验式。比，即实验式。选修五 有机化学基础化学李比希氧化李比希氧化产产物吸收法物吸收法用用CuO将将仅仅含含C、H、O元元素素的的有有机机物物氧氧
15、化化后后，产产物物H2O用用无无水水CaCl2吸吸收收，CO2用用KOH浓浓溶溶液液吸吸收收，计计算算出出分分子子中中碳、碳、氢氢原子的含量，其余的原子的含量，其余的为为氧原子的含量。氧原子的含量。(2)相相对对分子分子质质量的量的测测定定质谱质谱法法质质荷荷比比(分分子子离离子子与与碎碎片片离离子子的的相相对对质质量量与与其其电电荷荷的的比比值值)的最大的最大值值即即为该为该物物质质的相的相对对分子分子质质量。量。选修五 有机化学基础化学(3)有机物分子式的确定有机物分子式的确定选修五 有机化学基础化学3分子结构的鉴定分子结构的鉴定(1)化化学学方方法法：利利用用特特征征反反应应鉴鉴定定出出
16、官官能能团团，再再制制备备它它的的衍生物进一步确认。衍生物进一步确认。(2)物理方法物理方法红外光谱红外光谱(IR)当当用用红红外外线线照照射射有有机机物物分分子子时时，不不同同官官能能团团或或化化学学键键吸吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。选修五 有机化学基础化学核磁共振核磁共振氢谱氢谱a处处在在不不同同化化学学环环境境中中的的氢氢原原子子在在谱谱图图上上出出现现的的位位置置不同；不同；b吸收峰的面吸收峰的面积积与与氢氢原子数成正比。原子数成正比。选修五 有机化学基础化学(2011新课标全国卷新课标全国卷)香豆素是一种天然香料，香豆素是一种
17、天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：在催化剂存在下加热反应制得：选修五 有机化学基础化学以下是由甲苯以下是由甲苯为为原料生原料生产产香豆素的一种合成路香豆素的一种合成路线线(部分反部分反应应条件及副条件及副产产物已略去物已略去)：选修五 有机化学基础化学已知以下信息：已知以下信息：A中有五种不同化学中有五种不同化学环环境的境的氢氢；B可与可与FeCl3溶液溶液发发生生显显色反色反应应；同同一一个个碳碳原原子子上上连连有有两两个个羟羟基基通通常常不不稳稳定定，易易脱脱水水形形成成醛醛基。基。
18、请请回答下列回答下列问题问题：(1)香豆素的分子式香豆素的分子式为为_；(2)由由甲甲苯苯生生成成A的的反反应应类类型型为为_；A的的化化学学名名称称为为_；选修五 有机化学基础化学(3)由由B生成生成C的化学反的化学反应应方程式方程式为为_；(4)B的的同同分分异异构构体体中中含含有有苯苯环环的的还还有有_种种，其其中中在核磁共振在核磁共振氢谱氢谱中只出中只出现现四四组组峰的有峰的有_种；种；(5)D的同分异构体中含有苯的同分异构体中含有苯环环的的还还有有_种，其中：种，其中：既既 能能 发发 生生 银银 镜镜 反反 应应 ， 又又 能能 发发 生生 水水 解解 反反 应应 的的 是是_(写
19、写结结构构简简式式)；能能够够与与饱饱和和碳碳酸酸氢氢钠钠溶溶液液反反应应放放出出CO2的的是是_(写写结结构构简简式式)。选修五 有机化学基础化学【解解析析】(1)根根据据香香豆豆素素的的结结构构简简式式可可知知，其其分分子子式式为为C9H6O2。(2)根根据据A的的分分子子式式可可知知，由由甲甲苯苯生生成成A的的反反应应为为取取代代反反应应；由由题题给给水水杨杨醛醛的的结结构构简简式式和和信信息息可可确确定定氯氯原原子子取取代代了了甲基邻位上的氢原子，甲基邻位上的氢原子，A的化学名称为邻氯甲苯。的化学名称为邻氯甲苯。(3)光光照照条条件件下下氯氯原原子子取取代代了了甲甲基基上上的的氢氢原原子子，根根据据C的的分子式判断应该取代了两个氢原子，所以反应方程式为：分子式判断应该取代了两个氢原子，所以反应方程式为：选修五 有机化学基础化学选修五 有机化学基础化学选修五 有机化学基础化学选修五 有机化学基础化学选修五 有机化学基础化学点击此处进入知能达标训练
