《有机化学：第11章 醛酮醌-6-ok》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化学：第11章 醛酮醌-6-ok（67页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第第11章章 醛、酮、醌醛、酮、醌醛醛醛醛酮酮酮酮羰基羰基羰基羰基醛基醛基1 1 1 1醛和酮的分类和命名醛和酮的分类和命名醛和酮的分类和命名醛和酮的分类和命名n n 醛、酮的分类醛、酮的分类醛、酮的分类醛、酮的分类脂肪族醛、酮脂肪族醛、酮脂肪族醛、酮脂肪族醛、酮芳香族醛、酮芳香族醛、酮芳香族醛、酮芳香族醛、酮, b -, b -, b -, b -不饱和醛、酮不饱和醛、酮不饱和醛、酮不饱和醛、酮 醌醌醌醌n n 醛、酮的醛、酮的醛、酮的醛、酮的系统命名法系统命名法系统命名法系统命名法2-丁烯醛丁烯醛1-环己基环己基-2-丁酮丁酮 主链：主链：含有羰基碳的最长的碳链；含有羰基碳的最长的碳链；
2、编号：编号：从醛基或靠近酮羰基的一端开始；从醛基或靠近酮羰基的一端开始； 命名：命名：在母体之前标明酮羰基的位次，如有侧链，其位置、在母体之前标明酮羰基的位次，如有侧链，其位置、数量和名称写在酮羰基位次之前；数量和名称写在酮羰基位次之前； 若有立体异构体，则将其若有立体异构体，则将其构型构型写在名称之前。写在名称之前。苯乙酮苯乙酮苯甲醛苯甲醛2-羟基苯甲醛羟基苯甲醛(水杨醛水杨醛水杨醛水杨醛)5, 5-二甲基二甲基-1, 3-环己二酮环己二酮2 2 2 2醛和酮的结构醛和酮的结构醛和酮的结构醛和酮的结构l 羰基羰基C、O的杂化类型：的杂化类型：spsp2 2l 共价键类型：共价键类型：C=O
3、双键由一个双键由一个 键和一个键和一个 键组成，键组成，另有两另有两 CC 键或键或 CH 键，形成键，形成“羰基平面羰基平面羰基平面羰基平面”。l 键的极性：属于键的极性：属于极性较大极性较大极性较大极性较大的不饱和双键（因为氧的的不饱和双键（因为氧的电负性比碳大）。电负性比碳大）。3 3醛、酮的制备醛、酮的制备醛、酮的制备醛、酮的制备1. 1.炔烃的水化炔烃的水化炔烃的水化炔烃的水化末端炔末端炔甲基酮甲基酮2. 2.伯醇和仲醇的氧化伯醇和仲醇的氧化伯醇和仲醇的氧化伯醇和仲醇的氧化特点：特点：C=C不被氧化不被氧化P3703. 3.烯烃的氧化烯烃的氧化烯烃的氧化烯烃的氧化4. 4.芳环的酰基
4、化芳环的酰基化芳环的酰基化芳环的酰基化合成芳香醛、酮合成芳香醛、酮合成芳香醛、酮合成芳香醛、酮Friedel-Crafts 反应反应Gattermann-Koch 反应反应5. 5.羧酸衍生物的还原（第羧酸衍生物的还原（第羧酸衍生物的还原（第羧酸衍生物的还原（第1313章讨论）章讨论）章讨论）章讨论）IR：醛、酮醛、酮: 1750 1680 cm -1 （非常强、尖）（非常强、尖） 4 4醛、酮的波谱性质醛、酮的波谱性质醛、酮的波谱性质醛、酮的波谱性质2720 cm -1 ( (中强、尖中强、尖) )羰基与双键羰基与双键共轭共轭特征吸收向特征吸收向低频数位移低频数位移正辛醛的红外光谱图正辛醛的
5、红外光谱图苯乙酮的红外光谱图苯乙酮的红外光谱图1H NMR:丁酮的核磁共振谱图丁酮的核磁共振谱图苯甲醛的核磁共振谱图苯甲醛的核磁共振谱图1. 1.羰基氧的碱性（与羰基氧的碱性（与羰基氧的碱性（与羰基氧的碱性（与HH+ +或或或或LewisLewis酸的作用）酸的作用）酸的作用）酸的作用）碳上正电荷少碳上正电荷少亲电性较弱亲电性较弱亲电性较弱亲电性较弱碳上正电荷增加碳上正电荷增加亲电性加强亲电性加强亲电性加强亲电性加强例：例：例：例：ROH ROH 为弱亲核试剂为弱亲核试剂为弱亲核试剂为弱亲核试剂缩醛缩醛缩醛缩醛5 5醛、酮的化学性质醛、酮的化学性质醛、酮的化学性质醛、酮的化学性质P3752.
6、2.醛酮羰基上的亲核加成反应醛酮羰基上的亲核加成反应醛酮羰基上的亲核加成反应醛酮羰基上的亲核加成反应 n 影响因素：影响因素：uu 亲核试剂亲核试剂亲核试剂亲核试剂亲核性亲核性亲核性亲核性的强弱的强弱的强弱的强弱uu 羰基碳原子部分羰基碳原子部分羰基碳原子部分羰基碳原子部分正电荷正电荷正电荷正电荷的多少的多少的多少的多少uu 羰基碳原子周围羰基碳原子周围羰基碳原子周围羰基碳原子周围空间位阻空间位阻空间位阻空间位阻的大小的大小的大小的大小n 亲核加成反应活性大小依次为：亲核加成反应活性大小依次为：P377醛酮与醛酮与NaHSONaHSO3 3 的加成的加成醛、脂肪族甲基酮醛、脂肪族甲基酮醛、脂肪
7、族甲基酮醛、脂肪族甲基酮和和少于少于八个碳八个碳八个碳八个碳的的环酮环酮环酮环酮应用：醛或甲基酮应用：醛或甲基酮等的鉴定、精制等的鉴定、精制NaHSONaHSO3 3的亲核性的亲核性的亲核性的亲核性 - -羟基磺酸纳羟基磺酸纳羟基磺酸纳羟基磺酸纳白色结晶物白色结晶物白色结晶物白色结晶物（酸处理）（酸处理）（酸处理）（酸处理）P381缩醛（酮）缩醛（酮）缩醛（酮）缩醛（酮）半缩醛（酮）半缩醛（酮）半缩醛（酮）半缩醛（酮）醛酮与醛酮与醛酮与醛酮与醇醇醇醇的加成的加成的加成的加成缩醛（酮）的形成缩醛（酮）的形成缩醛（酮）的形成缩醛（酮）的形成不断除去不断除去不断除去不断除去一般不稳定一般不稳定一般不
8、稳定一般不稳定中性和碱性条件下稳定中性和碱性条件下稳定中性和碱性条件下稳定中性和碱性条件下稳定P377 缩醛（酮）的形成机理缩醛（酮）的形成机理半缩醛（酮）半缩醛（酮）半缩醛（酮）半缩醛（酮）缩醛（酮）缩醛（酮）缩醛（酮）缩醛（酮） 99% 99%环状半缩醛（酮）较稳定，易生成环状半缩醛（酮）较稳定，易生成 缩醛（酮）在合成上的应用缩醛（酮）在合成上的应用缩醛（酮）在合成上的应用缩醛（酮）在合成上的应用用于保护羰基用于保护羰基用于保护羰基用于保护羰基低温低温COOH醛酮与醛酮与醛酮与醛酮与HCNHCN的加成的加成的加成的加成n n 机理：机理：机理：机理： - -羟基腈羟基腈羟基腈羟基腈醛醛、
9、甲基酮甲基酮和和脂环酮脂环酮能反应能反应P379n n 合成上进一步应用合成上进一步应用合成上进一步应用合成上进一步应用 - -羟基酸羟基酸羟基酸羟基酸, b, b, b, b- -不饱和酸不饱和酸不饱和酸不饱和酸 产物的碳链比原料多了一个碳原子，使化合物的骨架产物的碳链比原料多了一个碳原子，使化合物的骨架发生了变化，在有机合成具有很重要的地位。发生了变化，在有机合成具有很重要的地位。合成有机玻璃的单体合成有机玻璃的单体 HCN剧毒，易挥发。为降低实验的毒性，可将剧毒，易挥发。为降低实验的毒性，可将NaCN水溶液加到醛酮的亚硫酸氢钠加成物中。水溶液加到醛酮的亚硫酸氢钠加成物中。醛酮与醛酮与 R
10、MgXRMgX、RCCNa RCCNa 等等的加成的加成1 1 醇醇醇醇2 2 醇醇醇醇3 3 醇醇醇醇P382 - -炔基醇炔基醇炔基醇炔基醇 , ,-不饱和羧酸不饱和羧酸不饱和羧酸不饱和羧酸 - -羟基酸酯羟基酸酯羟基酸酯羟基酸酯ReformatskyReformatsky反应反应反应反应24例：例：例：例：分析：分析：分析：分析：原分子内羰基将原分子内羰基将参与反应，应先参与反应，应先保护。保护。25合成：合成：合成：合成：醚键，碱性醚键，碱性条件下稳定条件下稳定缩酮水解，除去保护缩酮水解，除去保护醛酮与醛酮与醛酮与醛酮与氨衍生物氨衍生物氨衍生物氨衍生物的缩合的缩合的缩合的缩合与与与与
11、NHNH3 3 的衍生物的反应的衍生物的反应的衍生物的反应的衍生物的反应羰基试剂羰基试剂羰基试剂羰基试剂pH=45pH=45P38427反应机理：反应机理：羟胺羟胺氨基脲氨基脲肟肟缩氨脲缩氨脲腙类腙类2, 4-二硝基苯腙（黄色固体）二硝基苯腙（黄色固体）2, 4-二硝基苯肼二硝基苯肼取代肼取代肼Z Z构型构型构型构型E E构型构型构型构型庚醛肟庚醛肟庚醛肟庚醛肟不稳定不稳定不稳定不稳定稳定稳定稳定稳定用共沸或用共沸或用共沸或用共沸或干燥剂除去干燥剂除去干燥剂除去干燥剂除去与伯胺的缩合与伯胺的缩合与伯胺的缩合与伯胺的缩合醛较活泼醛较活泼醛较活泼醛较活泼, , , ,易反应易反应易反应易反应N-N
12、-取代亚胺取代亚胺取代亚胺取代亚胺（Schiff Schiff 碱）碱）碱）碱）与仲胺的缩合与仲胺的缩合与仲胺的缩合与仲胺的缩合 位位有氢有氢烯胺烯胺烯胺烯胺用共沸或用共沸或用共沸或用共沸或干燥剂除去干燥剂除去干燥剂除去干燥剂除去N-(1-环己烯基环己烯基)吡咯烷吡咯烷 羰基极性的影响使羰基极性的影响使羰基极性的影响使羰基极性的影响使 CH CH 键极性增大，键极性增大，键极性增大，键极性增大， - -H H 易成质易成质易成质易成质子离去，因此子离去，因此子离去，因此子离去，因此 - -H H 很活泼很活泼很活泼很活泼。3. 3. - -H H 的反应的反应的反应的反应（较稳定的共振式）（较
13、稳定的共振式）（较稳定的共振式）（较稳定的共振式）碳负离子碳负离子碳负离子碳负离子 烯醇负离子烯醇负离子烯醇负离子烯醇负离子烯醇烯醇烯醇烯醇 - -H H 的酸性的酸性的酸性的酸性P390卤代反应卤代反应卤代反应卤代反应酸或碱的催化下，醛酮的酸或碱的催化下，醛酮的 - -H 可被卤原子取代可被卤原子取代 酸催化酸催化酸催化酸催化机理：机理：酸催化的卤代反应可酸催化的卤代反应可以控制在一卤代、二以控制在一卤代、二卤代、三卤代阶段卤代、三卤代阶段 具有三个具有三个 -H 的的醛或酮，在碱溶液中，与卤素作用，醛或酮，在碱溶液中，与卤素作用，生成三卤甲烷（卤仿）和羧酸盐。生成三卤甲烷（卤仿）和羧酸盐。
14、碱催化碱催化碱催化碱催化机理：机理：碱催化一般得到多卤代产物碱催化一般得到多卤代产物卤仿反应卤仿反应卤仿反应卤仿反应其中碘仿反应现象明显，可用于鉴定。其中碘仿反应现象明显，可用于鉴定。机理：机理：碘仿反应：碘仿反应：条件：条件：I2/NaOH 或或 NaIO现象：黄色沉淀现象：黄色沉淀鉴定的结构：鉴定的结构：NaIO有氧化性有氧化性问题：下列化合物哪些能发生碘仿反应？问题：下列化合物哪些能发生碘仿反应？答案答案答案答案：（：（：（：（1 1）、（）、（）、（）、（4 4）缩合反应缩合反应缩合反应缩合反应稀碱稀碱稀碱稀碱催化下催化下 - -羟基醛羟基醛羟基醛羟基醛 有有 - -H 的醛或对称酮的
15、醛或对称酮条件：条件：条件：条件：（ , ,-不饱和醛）不饱和醛）不饱和醛）不饱和醛）羟醛缩合羟醛缩合羟醛缩合羟醛缩合u 含有含有 - - - -H H 的酮的酮的酮的酮在相同的条件下也在相同的条件下也可发生可发生可发生可发生羟酮缩合羟酮缩合羟酮缩合羟酮缩合，但反应的平衡偏向于反应物，但反应的平衡偏向于反应物，反应不容易进行。反应不容易进行。 Soxhlet 提取器提取器80%分子内也可发生羟醛缩合反应，形成环状的缩合产物分子内也可发生羟醛缩合反应，形成环状的缩合产物 两两种种不不同同的的含含有有 - -H 的的醛醛进进行行羟羟醛醛缩缩合合反反应应时时，得得到到四四种种不同的缩合产物，分离困难
16、，无合成意义。不同的缩合产物，分离困难，无合成意义。u 有有有有 - - - -H H 的醛酮的醛酮的醛酮的醛酮 + + 无无无无 - - - -H H 的醛的醛的醛的醛 交叉羟醛缩合交叉羟醛缩合交叉羟醛缩合交叉羟醛缩合肉桂醛肉桂醛肉桂醛肉桂醛芳醛与芳醛与有有有有 - - - -H H 的醛酮在碱性条件下的交叉羟醛缩合的醛酮在碱性条件下的交叉羟醛缩合的醛酮在碱性条件下的交叉羟醛缩合的醛酮在碱性条件下的交叉羟醛缩合 Claisen-SchmidtClaisen-Schmidt缩合反应缩合反应缩合反应缩合反应PerkinPerkin反应反应反应反应肉桂酸肉桂酸肉桂酸肉桂酸芳香醛芳香醛与与酸酐酸酐在
17、相应羧酸盐作用下生成不饱和酸在相应羧酸盐作用下生成不饱和酸香兰素香兰素香兰素香兰素（一种香料）（一种香料）（一种香料）（一种香料） Mannich反应反应 有有-H的醛酮与甲醛及胺同时缩合，在醛酮的的醛酮与甲醛及胺同时缩合，在醛酮的 位引位引入氨入氨(胺胺)甲基的反应甲基的反应氨氨氨氨( (胺胺胺胺) )甲基化反应甲基化反应甲基化反应甲基化反应（MannichMannich反应）反应）反应）反应）。此反应用于制备。此反应用于制备-氨基酮氨基酮氨基酮氨基酮和和和和 , ,-不饱和酮不饱和酮不饱和酮不饱和酮。 , ,-不饱和酮不饱和酮不饱和酮不饱和酮氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应4. 4.氧化和
18、还原反应氧化和还原反应氧化和还原反应氧化和还原反应 醛基在芳环侧链上时，氧化反应的条件不能剧烈，醛基在芳环侧链上时，氧化反应的条件不能剧烈，否则芳环侧链断裂成苯甲酸。否则芳环侧链断裂成苯甲酸。醛的氧化醛的氧化醛的氧化醛的氧化 醛与醛与醛与醛与TollensTollens试剂反应试剂反应试剂反应试剂反应银镜反应银镜反应银镜反应银镜反应 脂肪醛脂肪醛脂肪醛脂肪醛与与与与FehlingFehling试剂反应试剂反应试剂反应试剂反应 FehlingFehling试剂试剂试剂试剂是由硫酸铜和酒石酸钾钠的氢氧化钠溶液是由硫酸铜和酒石酸钾钠的氢氧化钠溶液是由硫酸铜和酒石酸钾钠的氢氧化钠溶液是由硫酸铜和酒石酸
19、钾钠的氢氧化钠溶液混合而成的一种深兰色的混合而成的一种深兰色的混合而成的一种深兰色的混合而成的一种深兰色的二价铜离子络合溶液二价铜离子络合溶液二价铜离子络合溶液二价铜离子络合溶液 砖红色砖红色砖红色砖红色酮的氧化酮的氧化酮的氧化酮的氧化强氧化剂强氧化剂强氧化剂强氧化剂（如：（如：（如：（如：KMnOKMnO4 4, HNO, HNO3 3等）等）等）等） 氧化成羧酸氧化成羧酸氧化成羧酸氧化成羧酸产物复杂，合成应用意义不大产物复杂，合成应用意义不大对称环酮的氧化（制备二酸）对称环酮的氧化（制备二酸）对称环酮的氧化（制备二酸）对称环酮的氧化（制备二酸）有合成意义有合成意义还原反应还原反应还原反应还
20、原反应 催化氢化还原催化氢化还原催化氢化还原催化氢化还原 H2/加压加压 / Pt (or Pd or Ni) / 加热加热 氢化金属还原氢化金属还原氢化金属还原氢化金属还原（第（第主族元素）主族元素） LiAlH4, NaBH4羰基的还原主要有两种形式：羰基的还原主要有两种形式：羰基的还原主要有两种形式：羰基的还原主要有两种形式： ClemmensenClemmensen还原还原还原还原 Zn(Hg) / HCl Wolff-Kishner-Wolff-Kishner-黄鸣龙黄鸣龙黄鸣龙黄鸣龙还原还原还原还原 NH2NH2 / NaOH/ (HOCH2CH2)2O/ A.A.还原成醇还原成醇
21、还原成醇还原成醇 a.a.催化氢化催化氢化催化氢化催化氢化选择性差选择性差选择性差选择性差b.b.用金属氢化物还原用金属氢化物还原用金属氢化物还原用金属氢化物还原 金属氢化物，如金属氢化物，如NaBHNaBH4 4或或LiAlHLiAlH4 4，也能将醛酮还原成也能将醛酮还原成相应的醇，但相应的醇，但不还原不还原不还原不还原C=CC=C双键双键双键双键，是具有选择性的还原剂。，是具有选择性的还原剂。Meerwein-Ponndorf Meerwein-Ponndorf 还原反应还原反应还原反应还原反应B.B.彻底还原为亚甲基彻底还原为亚甲基彻底还原为亚甲基彻底还原为亚甲基 Clemmensen
22、还原法还原法适用于对酸适用于对酸适用于对酸适用于对酸稳定的体系稳定的体系稳定的体系稳定的体系主要产物主要产物应用：应用： Wolff-Kishner-黄鸣龙还原法黄鸣龙还原法Wolff-Kishner:黄鸣龙改进：黄鸣龙改进：适用于对碱适用于对碱适用于对碱适用于对碱稳定的体系稳定的体系稳定的体系稳定的体系 无无无无 - -H H的的醛醛，在在浓浓碱碱作作用用下下，分分子子之之间间发发生生的的氧氧化化还还原原反应，即一分子醛被氧化成羧酸，另一分子醛被还原成醇反应，即一分子醛被氧化成羧酸，另一分子醛被还原成醇CannizzaroCannizzaro反应反应反应反应歧化反应歧化反应歧化反应歧化反应l
23、 l 交叉交叉交叉交叉Cannizzaro Cannizzaro 反应反应反应反应甲醛总是被氧化（为什么？）甲醛总是被氧化（为什么？）甲醛总是被氧化（为什么？）甲醛总是被氧化（为什么？） 应用举例：季戊四醇的合成应用举例：季戊四醇的合成应用举例：季戊四醇的合成应用举例：季戊四醇的合成季戊四醇季戊四醇季戊四醇季戊四醇羟醛缩合羟醛缩合Cannizzaro反应反应6.Wittig反应反应YlideYlide邻位两性离子邻位两性离子邻位两性离子邻位两性离子WittigWittig试剂试剂试剂试剂伯、仲伯、仲LiPh、(Ph)3CNa、NaH等等n n WittigWittig反应反应反应反应烯烃烯烃烯
24、烃烯烃三苯氧膦三苯氧膦三苯氧膦三苯氧膦（固体）（固体）（固体）（固体）机理：机理：机理：机理： 形成稳定形成稳定的的PO键键Wittig 试剂试剂WittigWittig反应的特点：反应的特点：反应的特点：反应的特点：C=C的位置明确，总是相当于原来的位置明确，总是相当于原来C=O的位置，的位置，无无重排发生重排发生，没有其他双键位置不同的异构体。，没有其他双键位置不同的异构体。产物的立体化学不能准确地预先判定。可能产生顺产物的立体化学不能准确地预先判定。可能产生顺反异构体，也可能有单一取向。反异构体，也可能有单一取向。 分子中含有分子中含有CC、CC的醛、酮，对反应无影响。的醛、酮，对反应无
25、影响。 分子中含有分子中含有羧基、酯键羧基、酯键时，虽然与时，虽然与Wittig试剂反应，试剂反应，但速度极慢，实际上也但速度极慢，实际上也无影响无影响。 1. 1. 1. 1., b-, b-, b-, b-不饱和醛酮与亲电试剂的不饱和醛酮与亲电试剂的不饱和醛酮与亲电试剂的不饱和醛酮与亲电试剂的亲电加成亲电加成亲电加成亲电加成反应反应反应反应 产物为产物为产物为产物为b b b b- -位取代的饱和醛酮位取代的饱和醛酮位取代的饱和醛酮位取代的饱和醛酮 形式上为形式上为形式上为形式上为3, 4-3, 4-加成（加成（加成（加成（HH总是加在总是加在总是加在总是加在3 3 位）位）位）位）亲电试
26、剂亲电试剂亲电试剂亲电试剂b-b-b-b- 卤代醛酮卤代醛酮卤代醛酮卤代醛酮规律：规律：规律：规律：b-b-b-b- 羟基醛酮羟基醛酮羟基醛酮羟基醛酮6 6 , b-, b-, b-, b-不饱和醛、酮不饱和醛、酮不饱和醛、酮不饱和醛、酮n n , b-, b-, b-, b-不饱和醛酮与不饱和醛酮与不饱和醛酮与不饱和醛酮与质子性亲电试剂质子性亲电试剂质子性亲电试剂质子性亲电试剂的亲电加成的亲电加成的亲电加成的亲电加成机理机理机理机理1, 4-1, 4-加成加成加成加成（共轭加成）机理共轭加成）机理共轭加成）机理共轭加成）机理产物表现为产物表现为产物表现为产物表现为3, 4-3, 4-加成，实
27、际为加成，实际为加成，实际为加成，实际为1, 4-1, 4-加成（共轭加成）加成（共轭加成）加成（共轭加成）加成（共轭加成）2. 2. 2. 2., b-, b-, b-, b-不饱和醛酮与亲核试剂的不饱和醛酮与亲核试剂的不饱和醛酮与亲核试剂的不饱和醛酮与亲核试剂的亲核加成亲核加成亲核加成亲核加成反应反应反应反应n n 1, 4 1, 4 加成（共轭加成）加成（共轭加成）加成（共轭加成）加成（共轭加成） 产物为产物为产物为产物为b b b b- -位取代的饱和醛酮位取代的饱和醛酮位取代的饱和醛酮位取代的饱和醛酮 形式上为形式上为形式上为形式上为3, 4-3, 4-加成（亲核部分总是加在加成（亲
28、核部分总是加在加成（亲核部分总是加在加成（亲核部分总是加在4 4 位）位）位）位）规律：规律：规律：规律：n n 1, 2 1, 2 加成加成加成加成（与（与（与（与RLi, RLi, 炔基钠，炔基钠，炔基钠，炔基钠， LiAlHLiAlH4 4等）等）等）等）n n其他（其他（其他（其他（ 1, 4 1, 4 和和和和 1, 2 1, 2 加成兼有，如加成兼有，如加成兼有，如加成兼有，如RMgXRMgX）H 100 0H 100 0Me 40 60Me 40 60t-Bu 0 100t-Bu 0 1001, 21, 2加成加成加成加成(%)(%)1, 41, 4加成加成加成加成(%)(%)3
29、. 3. 3. 3.还原反应还原反应还原反应还原反应7 7醌醌醌醌共轭的环己二烯二酮共轭的环己二烯二酮n n 醌类化合物类型醌类化合物类型醌类化合物类型醌类化合物类型1, 4-1, 4-苯醌苯醌苯醌苯醌（对位苯醌）（对位苯醌）（对位苯醌）（对位苯醌）1, 2-1, 2-苯醌苯醌苯醌苯醌（邻位苯醌）（邻位苯醌）（邻位苯醌）（邻位苯醌）1, 4-1, 4-萘醌萘醌萘醌萘醌1, 2-1, 2-萘醌萘醌萘醌萘醌9, 10-9, 10-蒽醌蒽醌蒽醌蒽醌9, 10-9, 10-菲醌菲醌菲醌菲醌1. 1.共轭加成（共轭加成（共轭加成（共轭加成（, b-, b-, b-, b-不饱和酮性质）不饱和酮性质）不饱和酮性质）不饱和酮性质）2. 2.Diels-AlderDiels-Alder反应（缺电子烯烃的性质）反应（缺电子烯烃的性质）反应（缺电子烯烃的性质）反应（缺电子烯烃的性质）3. 3.醌还原至酚（醌的氧化性）醌还原至酚（醌的氧化性）醌还原至酚（醌的氧化性）醌还原至酚（醌的氧化性）醌醌醌醌氢醌氢醌氢醌氢醌作业：作业：P 409（一）（三）（四）（五）（六）（一）（三）（四）（五）（六）（1）（七）（七）（2）（）（3）（）（4）（）（5）（）（7）（）（8）（十）、（十一）、（十）、（十一）、（十二）、（十三）（十二）、（十三）
