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1、第二章第二章 分子结构与性质分子结构与性质第二节第二节 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物复习：复习：1 1、为什么碳和氢的化合物种类繁多？、为什么碳和氢的化合物种类繁多？2 2、共价键的形成特点是什么？、共价键的形成特点是什么？3 3、最简单的有机物、最简单的有机物- -甲烷的结构是怎甲烷的结构是怎样的样的? ?实验数据：实验数据：甲甲 烷烷 分分 子子 中中 有有 四四 个个 C-HC-H键键 ， 且且 键键 长长（1.091.091010-10-10m m）、键键能能(413KJ/mol)(413KJ/mol)、键键角角(109(1090
2、02828) )都相等。都相等。从键角看：（从键角看：（A A）、（）、（B B）有有90900 0和和1801800 0两种键两种键角，只有（角，只有（C C）符合符合 ABC归纳甲烷分子的结构特点归纳甲烷分子的结构特点: : 碳与氢形成四个共价键，以碳与氢形成四个共价键，以C C原子为中心，原子为中心，四个氢位于四个顶点的正四面体立体结构四个氢位于四个顶点的正四面体立体结构共价键参数共价键参数键长：键长：键角：键角：键能：键能：键长越短，化学键越稳定键长越短，化学键越稳定决定物质的空间结构决定物质的空间结构键能越大，化学键越稳定键能越大，化学键越稳定共价键参数共价键参数共价键共价键键能大小
3、键能大小（kJ/molkJ/mol） 键长键长pmpmC-HC-H413.4413.41091093 3N-HN-H 1001008 8O-HO-H46346395.895.8H-FH-F56656691.891.8CH4NH3H2O HF轨道杂化理论：轨道杂化理论：成键过程中，由于原子间的相互影响，成键过程中，由于原子间的相互影响，同一原子中几个同一原子中几个能量相近能量相近的不同类型的原的不同类型的原子轨道，可以线性组合，重新分配能量和子轨道，可以线性组合，重新分配能量和确定空间，组成数目相等的新的原子轨道确定空间，组成数目相等的新的原子轨道（1 1）碳原子含有）碳原子含有4 4个价电子，
4、可以与其它个价电子，可以与其它原子形成原子形成4 4个共价键；个共价键；（2 2）碳原子之间能以共价键结合形成单键、）碳原子之间能以共价键结合形成单键、双键或三键；双键或三键；（3 3）多个碳原子可形成碳链或碳环）多个碳原子可形成碳链或碳环1 1、碳原子成键特点、碳原子成键特点一、一、 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点甲烷是正四面体结构甲烷是正四面体结构烷烃中的碳都是烷烃中的碳都是spsp3 3杂化（四面体型）杂化（四面体型）烷烃中碳数烷烃中碳数33时时, ,碳链为锯齿状。碳链为锯齿状。烷烃中的碳氢键和碳碳键都是烷烃中的碳氢键和碳碳键都是键。键。2.2.烷烃的结构特征：烷烃的结构特征：
5、3.3.烯烃的结构特征：烯烃的结构特征：双键上的碳是双键上的碳是spsp2 2杂化，杂化，形成双键的碳以及与之形成双键的碳以及与之直接相连的原子在同一平面（直接相连的原子在同一平面（6 6原子原子），），碳碳双键含碳碳双键含1 1个个键键1 1个个键键4.4.炔烃的结构特征：炔烃的结构特征：三键上的碳是三键上的碳是spsp杂化，杂化，形成三键的碳以及形成三键的碳以及与之直接相连的原子处于同一直线（与之直接相连的原子处于同一直线（4 4原原子子）上，）上，碳碳三键含碳碳三键含1 1个个键键2 2个个键键烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为称为饱和碳原子饱和碳原
6、子；以双键或叁键方式成；以双键或叁键方式成键的碳原子称为键的碳原子称为不饱和碳原子。不饱和碳原子。只有单键可以在空间任意旋转。只有单键可以在空间任意旋转。5.5.苯的结构特征苯的结构特征：6 6个个C C和和6 6个个H H共平面，碳是共平面，碳是spsp2 2杂化，杂化，碳氢间碳氢间键键，碳碳间，碳碳间键键和大和大键键【问题思考问题思考】如果组成物质的分子式相同，如果组成物质的分子式相同，形成的分子结构是否相同呢？形成的分子结构是否相同呢？物质名物质名称称正戊烷正戊烷 异戊烷异戊烷 新戊烷新戊烷结构式结构式相同点相同点不同点不同点沸点沸点36360707 272799 9 955分子组成相同
7、，链状结构分子组成相同，链状结构结构不同，出现带有支链结构不同，出现带有支链结构结构2.2.同分异构体同分异构体二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象1. 1. 同分异构现象同分异构现象化合物具有化合物具有相同分子式、不同结构相同分子式、不同结构的现象的现象具有同分异构现象的化合物互称为同分异构具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。体。分子组成相同、分子量分子组成相同、分子量相同、分子式相同相同、分子式相同理解：理解：三个相同：三个相同：两个不同：两个不同：结构不同、性质不同结构不同、性质不同3、碳原子数目越多，同分异构体数目越多、碳原子数目越多，同分异构体数目越多碳原子
8、数12345678910同分异体数111235918 35 75碳原子数1112.1543472040同分异体数159355.366319624911788059314. 4. 同分异构类型同分异构类型异异 构构类型类型示例示例书书写写异异构构体体种种类类产生原因产生原因碳链碳链异构异构碳链骨架（直链，碳链骨架（直链，支链，环状）的不支链，环状）的不同而产生的异构同而产生的异构碳碳双键在碳链碳碳双键在碳链中的位置不同而中的位置不同而产生的异构产生的异构位置位置异构异构正戊烷，异正戊烷，异戊烷，新戊戊烷，新戊烷烷C C5 5H H1212C C4 4H H8 81-1-丁烯，丁烯，2-2-丁烯，
9、丁烯，2-2-甲甲基丙烯基丙烯C C2 2H H6 6O O乙醇，二甲乙醇，二甲醚醚官能团种类不同官能团种类不同而产生的异构而产生的异构官能官能团异团异构构同同分分异异构构现现象象构造异构构造异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构构型异构构型异构顺反异构顺反异构对映异构对映异构炔烃和二烯烃、醇和醚、炔烃和二烯烃、醇和醚、醛和酮、羧酸和酯醛和酮、羧酸和酯烯烃和环烷烃烯烃和环烷烃一般无说明只考虑构造异构一般无说明只考虑构造异构4. 4. 同分异构类型同分异构类型【判断判断】下列下列异构属于何种异构？11-丙醇和丙醇和2-丙醇丙醇2CH3COOH和和 HCOOCH3 3CH3CH2
10、CHO和和 CH3COCH3 4 CH3 CH- CH CH- CH3 3和和 CHCH3 3 CH CH2 2CHCH2 2 CH CH3 3 CH35 CH3CH=CHCH2CH3和 CH3CH2CH = CHCH3位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构同种物质同种物质练习：书写练习：书写C6H14的同分异构体的同分异构体：5. 同分异构体的书写同分异构体的书写【交流总结交流总结】书写同分异构体的有序性书写同分异构体的有序性同分异构体的书写口诀：同分异构体的书写口诀：主链由长到主链由长到短；短；支链由整到支链由整到散；散；位置由心到边；位置由心到边；排布由
11、对到邻排布由对到邻再到间。再到间。减碳架支链减碳架支链; ;最后用氢原子补足碳原子的四个价键。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 练习：书写练习：书写C7H16 的的同分异构体同分异构体HHHHHHHHHHCCCCCCCHHHHHH1、一直链、一直链CCCCCCCCCCCCC CCCCCCCCC2、主链少一个碳、主链少一个碳3、主链少二个碳、主链少二个碳CCCCCCCCC（1）支链为乙基CCCCCCCCCCC（2）支链为两个甲基）支链为两个甲基CCCCCCCCCCCCCCA、两甲基在同一个碳原子上两甲基在同一个碳原子上CCCCCCCCC两者是一样的两者是一样的两者是一样的两者是一样的CCCCC
12、A、两甲基在同一个碳原子上两甲基在同一个碳原子上B、两甲基在不同一个碳原子上两甲基在不同一个碳原子上CCCCCCCCCCCCCCCCC支支链链邻邻位位支支链链间间位位CCCC4、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子CCCCCC CCCCCCCC4、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC等效氢原则等效氢原则1 1、同一碳原子上的氢等效、同一碳原子上的氢等效2 2、同一个碳上连接的相同基团上的氢等效、同一个碳上连接的相同基团上的氢等效3 3、互为镜面对称位置上的氢等效。、互为镜面对称位置上的氢等效。碳链异构碳链异构对于碳链异构的书写一般采用的方法对
13、于碳链异构的书写一般采用的方法“减碳对称法减碳对称法”包括两注意包括两注意( (选择最长的碳链作主链，找选择最长的碳链作主链，找出中心对称线出中心对称线) )三原则三原则( (对称性原则、有序性原则、互补对称性原则、有序性原则、互补性原则性原则) )四顺序四顺序( (主链由长到短、支链由整到散、主链由长到短、支链由整到散、位置由心到边、排布由邻到间位置由心到边、排布由邻到间) )、烯烃同分异构体书写步骤（1）先写出相应烷烃的同分异构体的结构简式：（2）从相应烷烃的结构简式出发，变动不饱和键的位置。位置异构例2、 写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体的结构简式； 烯烃同分异构体包括 官能团异
14、构官能团异构有机物分子式相同，但具有不同官能团的有机物分子式相同，但具有不同官能团的同分异构体叫官能团异构。同分异构体叫官能团异构。 【观察观察】分子式为分子式为C C6 6H H1414的烷烃在结构式中的烷烃在结构式中含有含有3 3个甲基的同分异构体有（个甲基的同分异构体有（ ）个）个（A A）2 2个个 （B B）3 3个个 （C C）4 4个个 （D D）5 5个个 【练习练习2】写出分子式为写出分子式为C5H10的同分异构体。的同分异构体。 按位置异构书写按位置异构书写按碳链异构书写按碳链异构书写按官能团异构书写按官能团异构书写三、常用化学用语三、常用化学用语C C = C HHHHH
15、H结构式结构式CH3 CH = CH2结构简式结构简式 C C=C碳架结构键线式一些有机化合物分子的结构式，结构简式和键线式物质名称物质名称分子式分子式结构式结构简式键线式戊戊烷烷C C5 5H H1212丙烯丙烯C C3 3H H6 6乙醇乙醇C C2 2H H6 6O O乙酸乙酯乙酸乙酯C C2 2H H4 4O O2 2书写结构简式的注意点书写结构简式的注意点1 1、表示原子间形成单键的、表示原子间形成单键的可以省略可以省略2 2、 C=C C=CC=C C=C中的双键和三键不能省略中的双键和三键不能省略, ,但是醛基羧基的碳氧双键可以简写为但是醛基羧基的碳氧双键可以简写为-CHO,-C
16、HO,-COOH-COOH3 3、准确表示分子中原子成键的情况、准确表示分子中原子成键的情况如如乙醇的结构简式乙醇的结构简式CHCH3 3CHCH2 2OH,OH,HO-HO-CHCH2 2CHCH3 3深海鱼油分子中有_个碳原子_个氢原子_个氧原子，分子式为_22322C22H32O21.1.下列各组物质中，哪些属于同分异构体，下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？是同分异构体的属于何种异构？ H2NCH2COOH 和 H3C-CH2NO2 CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3 2、写出C4H8的所有同分异构体练习
