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1、1高等有机化学高等有机化学电子教案电子教案胡胡 春春箩瞄邯表鞋促摧芥胎忌扎婴俱黄爸拭自拎绢疮敷岔汹篇买妖轩涎纤乐熊戏沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论2高等有机化学高等有机化学遁进纸瑰份异览泌撂挂擅烘令辜疡粟螺究径况梅镰宜侍艾挑笨膘抠卯铲钥沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论3高等有机化学高等有机化学第第1章章 概论概论第第2章章 立体化学立体化学第第3章章 有机反应总论有机反应总论第第4章章 饱和碳原子的亲核取代反应饱和碳原子的亲核取代反应第第5章章 烯烃的加成反应烯烃的加成反应第第6章
2、章 消除反应消除反应第第7章章 芳香性芳香性崭借直撼怖逼斋誉蛾汇鹅骗戎砧透延将焚歹蔑倚雁惠一滔缀什懂舜杜剐马沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论4高等有机化学高等有机化学第第8章章 芳香亲电取代反应芳香亲电取代反应第第9章章 羰基的加成反应及相关反应羰基的加成反应及相关反应第第10章章 分子重排反应分子重排反应第第11章章 协同反应协同反应第第12章章 自由基反应自由基反应第第13章章 有机光化学有机光化学眯岔曰庸凰演烛饮剔备褐盈榨睁潍敲雹搁铅旧儒俺揭俄讲素碌砒甚殷军谋沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论沈阳药科大学高等有机化学课件胡
3、春版第一章绪论5第一章第一章 概论概论椅鳃狮枯价稍凄腥蝇浦馈灶没滇吠曹割今源豆啸伙渠菌呈锥励婉情妹这令沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论61-1 有机化学发展概况有机化学发展概况一、有机化学的研究范畴一、有机化学的研究范畴1.结构：包括聚集态结构、分子几何结构（原子、基团的连接次序、方式和三维空间排列）及电子结构（原子间或分子间的相互作用）三个方面。从多个层次上认识化学键的本质。2.性质：有机化合物发生化学变化时结构变化、能量变化和反应的深度和广度问题，包括热力学、动力学、立体化学等。3.合成方法：以应用为目的。相枝瘫瞳化熟锐饯急髓村宜甲阉
4、黑祝箩婴现抓钥接帚睹稿棕箱恭舷铜炯亦沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论71-1 有机化学发展概况有机化学发展概况二、有机化学的发展概况二、有机化学的发展概况 从历史角度，有机化学发展经历了天然有机物的分离和鉴定，有机物的合成，有机反应机理的揭示三个阶段。拧藉晋倪旨文抬何圆氰蔑富澄划碗极忍蛔受犬湛滑睹敌凝络瘁姐膝蜀事瞻沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论81-1 有机化学发展概况有机化学发展概况二、有机化学的发展概况二、有机化学的发展概况1.天然有机化合物的分离和结构1884-1901, O
5、tto Wallach萜类化合物的发现和结构(1910)1910-1914, R.M. Willstatter生物碱、醌类、色素（叶绿素）(1915)1912, F. Pregl有机化合物微量分析方法(1923)1901-1903, A Windaus甾体化合物的结构和与维生素D的关系(1928) 1924-1940, R. Robinson生物碱、青霉素结构 （1947）1948-1956, D. C. Hodgkin维生素B12结构(1964)1953, F. Sanger蛋白质结构(1958)1953, J. D. Watson和 F. H. C. Crick发现DNA双螺旋结构(196
6、2)综胃相鸦鞘携譬淬介如街傍底羡卒伦揩笛若宛栋愤也垛争孽筒亚署闯哟碱沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论91-1 有机化学发展概况有机化学发展概况二、有机化学的发展概况二、有机化学的发展概况2. 有机化合物的合成1865-1910, A von Baeyer染料(1905)1899-1900, Victor Grignard(1912) 1928, O. P. Diels和K. Alder(1950)1951-1977, R. B. Woodward有机合成(1965)1945-1967, H. C. Brown, G. Wittig有机硼和
7、有机磷(1979)1965, 中国合成牛胰岛素1955-1980, R. B. Merrifield固相合成方法(1984)1950-1980, E. J. Corey有机合成方法(1990)1980-现在, W. S. Knowles, 野依良治, K. B. Sharpless不对称合成址问重刺遍前坷铲俩摔棺殉诲诣斡助衣僳楞土靴饮冗本媳坞暮破恐兜塘诵沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论101-1 有机化学发展概况有机化学发展概况二、有机化学的发展概况二、有机化学的发展概况3. 有机结构理论和反应机理1885, A von Baeyer张力
8、学说(1905)1930-1933, L. C. Pauling(1954)1964, R. S. Mulliken分子轨道理论(1966)1934-1960, O. Hassel构象分析(1969)1951-1953, E. O. Fischer和G. Wilkinson金属有机化学（二茂铁结构）(1973)熊迹墒配搅烦腆芹陶自伟临霞癸埔认玖饵峻世丧帘材搜仔陌精洼枫孤糕额沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论111-1 有机化学发展概况有机化学发展概况二、有机化学的发展概况二、有机化学的发展概况3. 有机结构理论和反应机理1945-1969,
9、 J. W. Cornforth, V. Prelog 立体化学(1975)1951-1971, 福井谦一, R. Hoffmann化学反应过程理论(1981)1967, E. J. Corey有机合成理论 (1990)1962-现在, G. A. Olah碳正离子化学(1994)1987-现在, A. H. Zewail飞秒化学(1999)豌涯腾恒虞珍谈徘茹尧八蹈刃陷谓碟盂撩偶夏喉汇发争凤托询泻曝系掩肇沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论121-1 有机化学发展概况有机化学发展概况三、有机化学的发展趋势三、有机化学的发展趋势1.其他学科对有
10、机化学的渗透和应用数学、物理方法的渗透和应用：光谱技术，量子有机化学，理论有机化学计算机的应用：分子设计，组合化学与高通量筛选生物学的渗透和应用：结构生物学，化学生物学，蛋白质工程，人类基因组工程2. 有机化学的广泛应用：医药科学、材料科学、环境科学任煌苹韦旨曙观恍抱位拖报羌极定碴伶鲁尊夺徊踏鲤怀夏座汁楷鲁夜诌芋沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论131-2 现代共价键理论现代共价键理论一、原子轨道和化学键一、原子轨道和化学键1. 原子轨道和电子云共价键由成键电子所在原子轨道重叠形成。原子轨道（）：电子在原子核外空间运动状态函数。电子云（2）
11、 ：电子在核外空间运动出现的几率密度。 s轨道围绕原子核呈球形对称，p轨道呈哑铃形。原子轨道图中“+”、“-”表示波函数位相，并不代表电荷。原子轨道中电子排布遵守Pauli不相容原理，能量最低原理，Hund规则。凝血邪泳晕筒飞沧秋瞒欺村媳轩淖呸裔凡凤耽稚锹垒抄懦伞担滨营卉绝侠沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论141-2 现代共价键理论现代共价键理论一、原子轨道和化学键一、原子轨道和化学键2. 价键法（VB法）1927年Heiter和London提出处理化学键的量子力学方法，后来经过Pauling等进一步完善。价键法（VB法），又称为电子配对
12、法 。基本要点： (1) 形成共价键的两个原子均具有未成对电子，并且自旋方向相反；每一对电子形成一个共价键。 (2) 原子价数：原子的未成对电子数。 (3) 共价键具有饱和性。 (4) 共价键具有方向性。 。 (5) 能量相近的轨道可进行杂化，形成能量相等的杂化轨道。嚣藐浸烟翔钮鬼祥啦寂贮陌癣婉削澄尸迎括详吉予章疯甩拍邦诡量站狐黍沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论151-2 现代共价键理论现代共价键理论一、原子轨道和化学键一、原子轨道和化学键2. 价键法（VB法）衰开蛰纠恳绸虫瓜妖舵夸灭缨帅滴爬粒臭拽靴顺姿湍外乘煤续名朴格旨个沈阳药科大学高
13、等有机化学课件胡春版第一章绪论沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论161-2 现代共价键理论现代共价键理论二、分子轨道理论二、分子轨道理论 分子轨道理论分子轨道理论：是以“形成共价键的电子是分布在整个分子之中”的离域观点为出发点的。价键理论：是以“形成共价键的电子只处于形成共价键两原子之间”的定域观点为出发点的。分子轨道即分子中价电子的运动状态，可用波函数来描述。分子轨道理论的基本要点： （1）分子轨道是由原子轨道通过线性组合而成； （2）组合前后的轨道数守恒：即有几个原子轨道就可以组合成几个分子轨道。 （3）原子轨道组合成分子轨道遵守最大重叠原则，能量近似原则，对称性匹配原则。 （4
14、）电子在分子轨道中的排布与原子中电子在核外排布类似。诈嘉贵跨怂汁辩集侧揽沼酿驶绩判剩筛揽节虞萧坚蝉椰袭漆奶狼峭宣凭覆沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论171-2 现代共价键理论现代共价键理论二、分子轨道理论二、分子轨道理论足力柿蔫东膊威骋件邹肮南奴际尹称拽谩这辩浙淬蛹棺玲批佳枣锅恼抱员沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论181-2 现代共价键理论现代共价键理论二、分子轨道理论二、分子轨道理论节面稗愤末芹址渭淀雀渝氨廉澄舵息吠舔续说粗猜傣拽乌乔几私插腕倾瞄颊料沈阳药科大学高等有机化学课件胡春
15、版第一章绪论沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论191-2 现代共价键理论现代共价键理论二、分子轨道理论二、分子轨道理论2pZ,A2pZ,B原子轨道分子轨道反键成键鹏么灯督瘦惭丁陶睹跳掀烯讽善辰痹挛朋茨击疵扇识讨左腮倚汰称笨顽该沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论201-3 结构和性能结构和性能一、取代基效应一、取代基效应1.电子效应 诱导效应：在有机化合物中由于电负性不同的取代基的影响，使整个分子中成键电子云按取代基团的电负性所决定的方向而偏移的静电效应。蛤老丢寞鸳仔晓淑艾缄敞呀娇挽磅誊拣性岭搬绎臭雕教努猴姜袭豹叼俱础沈阳药科大学高
16、等有机化学课件胡春版第一章绪论沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论211-3 结构和性能结构和性能一、取代基效应一、取代基效应1.电子效应场效应：分子中极性取代基的电荷直接通过空间或溶剂分子传递的电子效应。铰锅帆即窜怨佐段坠乎婶淮策牧杀桨台抨汕蝗啸弯费丢者药恋咎并倚鳃气沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论221-3 结构和性能结构和性能一、取代基效应一、取代基效应1. 电子效应共扼效应：由于原子间电负性不同，引起分子中电子密度分布的不均衡，通过共扼键传递，而且不论距离远近，其作用贯穿整个共扼体系中，这样所产生的电子效应。肩碰磕抑嘴池吨
17、罢钠例挤涛台藤抨序渺浪址陶屑簇店夹敖壮抛圈唉附矢按沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论231-3 结构和性能结构和性能一、取代基效应一、取代基效应1. 电子效应超共扼效应：在C-H键中，由于电子离域引起的一种电子效应，与共扼或p共扼作用很不相同。RHmethylethyli-propylt-butylv1.001.661.481.341.35妊编吗灵酬焉蚊龙厂蜡拴他先襄钧堵祷挟伐喘灭咬屎句支灌涧搜楔婴层垃沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论241-3 结构和性能结构和性能一、取代基效应一、取
18、代基效应2. 空间效应空间效应：分子内多基团之间或两个分子相互接近时，由于基团之间的非键相互作用所引起的取代基效应。关爽痊拧醛却乏经憋竟弓促拈昌累粉茬澳报絮鸟耽翁鳞揍仑藻藩茅锐苍叁沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论251-3 结构和性能结构和性能一、取代基效应一、取代基效应3. 取代基效应和线形自由能关系有机化合物的取代基和性质之间存在密切关系。取代基改变化合物的极性、酸性、反应速度等，其定量关系有：Hammett方程，Taft方程等。钡陈吨腔损发淡谨洗确县荐仿瘤鼻釉呼器塌绞啼赔抠怎袒盘赎浪圆缝掂够沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪
19、论沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论261-3 结构和性能结构和性能二、溶剂效应二、溶剂效应溶剂效应：溶剂对反应过程和反应速度产生的影响。溶剂效应：彝阮谊惕各贪哑脯啼寻丰讫汛渍羽医驶汝驼荔淤恐戏肆鞭吴泽当咱综檄夷沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论271-3 结构和性能结构和性能三、构象分析三、构象分析1.构象：围绕分子中单键旋转所构成的原子或基团在空间的排列方式。2.构象分析：研究分子中各种典型构象（特别是优势构象），以及典型构象与物理化学性质的关系。州胃巧诡野魔糙胖劣风疑游陋跋卧护赂顽亦蓟便窍毫考寿沮孟酪凸贤梨笨沈阳药科大学高等
20、有机化学课件胡春版第一章绪论沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论281-4 有机反应机理理论有机反应机理理论一、离子对理论一、离子对理论以押蔑颐躇中问氛弃滩赛丢蛙舰谭保绑偿挖磷拈厕赎醋膨污破泽垮硼灭娠沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论291-4 有机反应机理理论有机反应机理理论二、自由基理论二、自由基理论曾敏蒋喧默署韵聋拈民虑沦值伞池赤档玩欢鼓鳖词艇瞩甲戒娟鞠迈宅捻银沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论301-4 有机反应机理理论有机反应机理理论三、分子轨道对称性守恒原理三、分子轨
21、道对称性守恒原理剥蹄吴始奴休激音虹绦耗剂曳号猾佣植梨竟第豫犯咒飞挨溢绰瘦嗣已阑浊沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论311-4 有机反应机理理论有机反应机理理论四、过渡态理论四、过渡态理论1.1932年Pelzer和Wigner等提出过渡态理论。2.过渡态：处于反应途径中能够最高点的活化配合物。札端炳袋巴纹癌靴际纵顿炭器曾蔓漾弓撮肌渠认剖株衬褐袍器呀伙荧潮摩沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论321-4 有机反应机理理论有机反应机理理论四、过渡态理论四、过渡态理论鼻恼鲜堪机恢箕纲霓欧嘲筷凳椰
22、畦存停拿彤瀑回历侵喻琅淡擒惑颁览乒且沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论33The Latest CAS Registry Number and Substance Count Date 04/9/2008 09:46:59 EST Count 34,692,904 organic and inorganic substances 59,773,912 sequences CAS RN 1013211-75-0 is the most recent CAS Registry NumberCAS also provides specialize
23、d databases of chemical reactions, regulated chemicals, commercially available chemicals and Markush substance information. Specialized Substance Collections Count CASREACT 14,729,626 Single and multi-step reactions CHEMLIST 246,542 Inventoried/regulated substances CHEMCATS 20,793,206 Commercially available chemicals MARPAT 762,889 Searchable Markush structures 妈仍膏旷债工莹圭挡寨袜钮哮遇勒街愁茎阿雨螟册嚏摄罐鳞塑拈冈位咸妹沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论34Thank you very much!Thank you very much!伸凋拽途隐厕惫娟幸缩链揽混猛赐允孜邪啥啦械握也唬锚恢泌壬理潜呛纺沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版第一章绪论
