高考化学一轮复习鸭有机化学基础第2节烃和卤代烃课件鲁科版09111113

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1、选修选修有机化学基础有机化学基础第2节烃和卤代烃选修有机化学基础1掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。 2了解有机分子中官能团之间的相互影响。 3掌握卤代烃的结构与性质，以及与其他有机物之间的相互转化。 4了解烃类的重要应用。 脂肪烃脂肪烃 知识梳理知识梳理 1脂肪烃的组成、结构特点和通式脂肪烃的组成、结构特点和通式 单键碳碳双键碳碳三键2脂肪烃的代表甲烷、乙烯、乙炔的组成和结构 甲烷 乙烯 乙炔 分子式 _ _ _ 结构式 HCCH 结构简式 _ _ _ CH4 C2H4 C2H2 CH4 CH2=CH2 CHCH 甲烷 乙烯 乙炔 球棍模型 比例模型 空间构型 _形 _ 形 _ 形 正四面

2、体 平面 直线 3脂肪烃的物理性质 物理性质 变化规律 状态 常温下含有_ 个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到_ 、_ 沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐 _ ；同分异构体之间， 支链越多， 沸点_ 相对密度 随着碳原子数的增多， 相对密度逐渐增大，密度均比水小 水溶性 均难溶于水 14 液态 固态 升高 越低 4脂肪烃的化学性质 (1)烷烃的化学性质 取代反应(填化学方程式) 如乙烷和氯气生成一氯乙烷：_。 分解反应：CH4 高温C2H2。 燃烧 燃烧通式为 _。 CH3CH3Cl2光照CH3CH2ClHCl CnH2n23n12O2 点燃nCO2(n1)H2O (2)烯烃

3、的化学性质 与酸性 KMnO4溶液的氧化反应 能使酸性 KMnO4溶液退色，如 CH2=CH2KMnO4HCO2H2O。 燃烧 燃烧通式为_。 CnH2n3n2O2点燃nCO2nH2O 加成反应(填化学方程式) 加聚反应 如 nCH2=CHCH3引发剂_ 。 (3)炔烃的化学性质 与酸性 KMnO4溶液的反应 能使酸性 KMnO4溶液退色，发生氧化反应。 如 CHCH KMnO4HCO2H2O。 燃烧 燃烧通式为 _。 CnH2n23n12O2点燃nCO2(n1)H2O 加成反应(填化学方程式) (4)二烯烃的加成反应(填生成物) (1)烷烃分子中的碳原子并不在一条直线上，而是呈锯齿形。 (2

4、)烯烃和炔烃性质相似，都可与 H2、卤素单质、卤化氢等发生加成反应，都可被酸性 KMnO4溶液氧化而使酸性 KMnO4溶液退色。 (3)鉴别乙烯和乙烷可选用溴水或酸性 KMnO4溶液， 但要除去乙烷中混有的乙烯，则只能选用溴水，因为酸性 KMnO4溶液可将乙烯氧化为 CO2，会引入新的杂质。 (4)烃(CxHy)燃烧通式为 CxHy?xy4O2点燃xCO2y2H2O。 自我检测自我检测 1判断正误，正确的打“”，错误的打“” (1)烷烃分子中均含有碳碳双键。( ) (2)烃都不溶于水，密度比水大。( ) (3)同分异构体之间，支链越多，沸点越高。( ) (4)聚乙烯、聚乙炔均能使溴水退色。(

5、) (5)甲烷、乙烯、乙炔均能用排水法收集。( ) (6)烯烃使溴水和酸性 KMnO4溶液退色原理相同。( ) 2用甲烷、乙烯、乙炔的名称回答下列问题： (1)相同质量时，完全燃烧耗 O2最多的是_ ；相同温度和压强下，相同体积气体完全燃烧耗 O2最多的是_ 。 (2) 将 气 体 通 入 一 定 量 溴 水 ， 能 使 溴 水 退 色 的 是_，生成的油状物分层后位于 _ 部(填“上”或“下”)。 答案：(1)甲烷 乙烯 (2)乙烯、乙炔 下 题组一题组一 脂肪烃的结构、性质及应用脂肪烃的结构、性质及应用 1下列物质中，既能与酸性 KMnO4溶液反应，又能与溴水反应的是( ) 乙烷 乙炔 苯

6、 丙烯 邻二甲苯 A B C D全部 解析：选解析：选 B。烷烃和苯既不能与溴水反应，又不能与酸性。烷烃和苯既不能与溴水反应，又不能与酸性KMnO4溶液反应；苯的同系物(如邻二甲苯)能被酸性 KMnO4溶液氧化，溶液氧化，但不能与溴水反应；但不能与溴水反应；炔烃和烯烃既能与溴水发生加炔烃和烯烃既能与溴水发生加成反应，又能被酸性成反应，又能被酸性 KMnO4溶液氧化。 2(2018 河北正定中学期末)在通常情况下，下列各组物质的性质排列不正确的是( ) A沸点：乙烷戊烷2-甲基丁烷 B同分异构体种类：戊烷戊烯 C密度：苯水乙烷 解析：选 A。碳原子数越多，沸点越高，相同碳原子数时，支链越多沸点越

7、低，A 项错误。 3. 18-轮烯是一种大环轮烯，轮烯是一种大环轮烯，其结构简式如图所示，其结构简式如图所示，有关它的说法中正确的是( ) A18-轮烯分子中的所有原子不可能处于同一平面轮烯分子中的所有原子不可能处于同一平面 B1 mol 18-轮烯最多可与 9 mol H2发生加成反应生成环烷烃烃 C1 mol 18-轮烯与 1 mol Br2发生加成反应只能生成 1种产物物 D18-轮烯与乙烯互为同系物 解析：选解析：选 B。A 项，项，18-轮烯分子具有乙烯的基本结构，则所轮烯分子具有乙烯的基本结构，则所有原子可能处于同一平面，错误；有原子可能处于同一平面，错误； B 项，项，1 mol

8、 18-轮烯中有9 mol碳碳双键， 最多可与 9 mol H2发生加成反应生成环烷烃，发生加成反应生成环烷烃，正确；C 项，项，18-轮烯分子中含有结构，加成结构，加成时可发生 1，2- -加成或加成或 1，4- -加成，可得到加成，可得到 2 种加成产物，错误；D 项，项，18- -轮烯与乙烯含有官能团的数目不同，轮烯与乙烯含有官能团的数目不同，不可能互为同系物，错误。为同系物，错误。 (1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应； (2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、 加成反应和加聚反应； (3)碳碳叁键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、 加成反应和加聚

9、反应； (4)苯的同系物支链 (与苯环直接相连的碳原子上有氢原子 )易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 题组二 脂肪烃的反应类型 4. 不能发生的反应是( ) A加成 B加聚 C消去 D取代 解析：选 C。该有机物分子中含有不饱和键，故能发生加成、加聚反应；含有CH3，故能发生取代反应；不含OH、X官能团，故不能发生消去反应。 5完成下列空白。 (1)CH3CH=CH2_ 反应类型：_ 。 (2)CH3CH=CH2Cl2_ HCl，反应类型：_ 。 (3)CH2=CHCH=CH2_ 反应类型：_ 。 (4)_ Br2 反 应 类 型 ：_。 (

10、5)_一定条件反 应 类 型 ：_。 (6)CH3CH=CH2酸性KMnO4溶液CH3COOH_ ，反应类型：_ 。 答案：答案：(1)Cl2 加成反应加成反应 取代反应取代反应 (3)Br2 加成反应加成反应 (4)CH3CCH 加成反应加成反应 (5)nCH2=CHCl 加聚反应加聚反应 (6)CO2H2O 氧化反应氧化反应 常见反应类型的判断技巧 常见反应类型包括取代反应、加成反应(加聚反应)、氧化反应等。 (1)取代反应。特点：有上有下，包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。 (2)加成反应。特点：只上不下，反应物中一般含有不饱和键，如碳碳双键等。 (3)加聚反应全称为加成聚合反

11、应， 即通过加成反应聚合成高分子化合物， 除具有加成反应特点外， 生成物必是高分子化合物。 芳香烃 知识梳理 1苯和苯的同系物 (1)苯和苯的同系物结构比较 苯 苯的同系物 化学式 C6H6 通式 CnH2n6(n6) 结构特点 苯环上的碳碳键是介于_ 和_ 之间的特殊键 空间构型为_ 分子中含有_ 个苯环 与苯环相连的基团为_ 单键 双键 平面正六边形 一 烷基 (2)苯和苯的同系物的化学性质 (填化学方程式) 取代反应 a硝化反应 苯的硝化：_， 甲苯的硝化：_ _。 b卤代反应 苯的溴代：_， 加成反应 苯与氢气：_， 甲苯与氢气：_ _。 氧化反应 a苯不能使 KMnO4(H)溶液退色

12、，甲苯能使 KMnO4(H)溶液退色， b 燃烧通式： _。 CnH2n6?3n32O2 点燃nCO2(n3)H2O (3)苯的同系物的同分异构体苯的同系物的同分异构体 C8H10 名称 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 结构简式结构简式 一氯一氯代物代物种数种数 烃基烃基 _ _ _ _ 苯环苯环 _ _ _ _ 总和总和 _ _ _ _ 2 1 1 1 3 2 3 1 5 3 4 2 C9H12 a丙苯类： b甲乙苯类： c三甲苯类： 2芳香烃 (1)定义：分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。 (2)结构特点： 含有苯环， 数目不限； 侧链可有可无， 可多可少，可长可短，可直

13、可环。 (3)稠环芳香烃： 通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘。 自我检测自我检测 1分子式为 C9H12，且苯环上有两个取代基的有机化合物，其苯环上的一氯代物的同分异构体共有(不考虑立体异构)( ) A6种 B7种 C10种 D12种 解析：选 C。分子式为 C9H12，苯环上有两个取代基的化合物共有 3种， 其苯环上的一氯代物分别有4种、4种、2种，故总共有 10种。 2 下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有( ) A乙烷 B甲苯 C乙苯 D四氯乙烯 解析：选 D。A 选项碳原子与其他原子形成四面体结构，B、C 选项中甲基均为四面体结

14、构， D 选项氯原子代替乙烯中氢原子的位置仍共平面。 (1)苯能萃取溴水中的 Br2而使溴水退色，属于物理变化。 (2)苯的同系物不一定都能使 KMnO4(H)溶液退色，如。 题组一 芳香烃的结构和性质 1有机物 的一溴代物有( ) A3种 B4种 C6种 D8种 解析：选B。题述有机物的一溴代物有4种，取代位置如图所示：。 2如图为有关甲苯的转化关系图：如图为有关甲苯的转化关系图： 以下说法中正确的是( ) A反应反应为取代反应，反应为取代反应，反应为加成反应为加成反应 B反应反应的现象是火焰明亮并带有浓烟的现象是火焰明亮并带有浓烟 C反应反应的产物所有原子在同一平面上的产物所有原子在同一平

15、面上 D反应反应中中 1 mol甲苯最多与 3 mol H2发生加成反应，是因发生加成反应，是因为甲苯分子中含有三个碳碳双键 解析：选 B。反应、均为取代反应，A 项错误；反应的产物为甲基环己烷，所有原子并不在同一平面上，C 项错误；甲苯分子中不含碳碳双键， 甲苯分子中苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，D 项错误。 芳香烃一卤取代物数目的判断 (1)等效氢法 “等效氢”指在有机物分子中所处位置相同或完全对称的氢原子， 等效氢任一原子被相同取代基取代所得产物属于同一物质。 如甲苯、乙苯在苯环上的一氯代物均有 3种： (2)定一(或定二)移一法 在苯环上连有两个新的原子或原

16、子团时， 可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种同分异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，即能写全含有芳香环的同分异构体。 如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断：共有(2316)六种。 题组二 有机物分子中原子的共线、共面判断 3下列物质中，有关线、面关系的说法正确的是( ) A丙烷分子中所有碳原子在同一条直线上 B溴苯分子中所有原子在同一平面内 C乙醇分子中所有原子在同一平面内 D乙酸分子中所有原子在同一平面内 解析：选B。丙烷分子中的碳链呈锯

17、齿形，故所有碳原子不在同一条直线上，故 A 项错误；溴苯与苯的结构相似，都是平面形分子，故 B 项正确；乙醇分子中含有甲基，甲基中的 4个原子不在同一平面内，故 C 项错误；乙酸分子中含有甲基，甲基中的 4个原子不在同一平面内，故 D 项错误。 4(2018 吕梁高三一模)下列分子中的碳原子一定处于同一平面的是( ) 解析：选 D。碳碳双键及其所连的原子一定共平面。 有机物分子中原子共线、共面的判断方法有机物分子中原子共线、共面的判断方法 例如：例如：的结构可表示为的结构可表示为，故该有机物分子中至少有，故该有机物分子中至少有 6个碳原子共面(两个平面不重合)，至多有，至多有 10 个碳原子共

18、面(两两个平面重合为同一个平面)。 卤代烃卤代烃 知识梳理知识梳理 1卤代烃的组成与结构卤代烃的组成与结构 (1)卤代烃是烃分子中的氢原子被_ 取代后生成的化合物。通式可表示为 RX(其中 R表示烃基)。 (2)官能团是_ 。 卤素原子 卤素原子 2卤代烃的物理性质 (1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要_ ； (2)溶解性：水中难溶，有机溶剂中_ 溶； (3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。 3卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例) (1)水解反应 C2H5Br 在碱性(NaOH 溶液)条件下易水解，反应的化学方程 式为 _。 高 易 C2H5BrNaOH H2O C2H5OHNaBr

19、 (2)消去反应 概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如 H2O、HBr 等)，而生成含_( 如_ 或_) 化合物的反应。 溴乙烷发生消去反应的化学方程式为 _。 不饱和键 碳碳双键 叁键 C2H5BrNaOH 乙醇 CH2=CH2NaBrH2O 4卤代烃的获取方法卤代烃的获取方法 (1)取代反应 如乙烷与 Cl2的反应： _。 苯与 Br2的反应： _。 C2H5OH 与 HBr 的反应： _。 CH3CH3Cl2光照CH3CH2ClHCl C2H5OHHBrC2H5BrH2O (2)不饱和烃的加成反应 如丙烯与 Br2、HBr 的反应： _； CH3CH=CH2

20、HBr。 乙炔与 HCl 的反应： _。 CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br CHCHHCl 催化剂CH2=CHCl 5卤代烃中卤素原子的检验卤代烃中卤素原子的检验 (1)实验原理 RXH2ONaOHROHHX HXNaOH=NaXH2O HNO3NaOH=NaNO3H2O AgNO3NaX=AgXNaNO3 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素原子种类(氯、溴、碘)。 (2)实验步骤实验步骤 取少量卤代烃；取少量卤代烃；加入加入 NaOH 溶液；溶液；加热，反应一段时加热，反应一段时间；间；冷却；冷却；加入稀硝酸酸化；加入稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液。加入硝酸

21、银溶液。 (3)实验说明实验说明 加入稀硝酸酸化的目的：一是为了中和过量的加入稀硝酸酸化的目的：一是为了中和过量的NaOH，防止，防止NaOH 与与 AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加是否溶于稀硝酸。如果不加 HNO3中和，则中和，则 AgNO3溶液直接溶液直接与与 NaOH 溶液反应产生暗褐色的溶液反应产生暗褐色的Ag2O 沉淀：沉淀： NaOHAgNO3=NaNO3AgOH，2AgOH=Ag2OH2O。 自我检测自我检测 1判断正误，正确的打“”，错误的打“” (1)卤代烃均为电解质，用 AgNO3溶液和稀 HNO

22、3便可检验其中的卤素原子。( ) (2)C2H5Br 在碱的醇溶液中加热，可产生 C2H5OH。( ) (3)CH3CH2Cl 的沸点比 CH3CH3的沸点高。( ) (4)CH2Cl2的同分异构体有 2种。( ) (5)所有卤代烃均能发生水解、消去反应。( ) 2证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是_( 填序号)。 加入硝酸银溶液 加入氢氧化钠溶液 加热 加入蒸馏水 加入稀硝酸至溶液呈酸性 加入氢氧化钠醇溶液 解析：由于溴乙烷不能电离出解析：由于溴乙烷不能电离出Br，可使溴乙烷在碱性条件下，可使溴乙烷在碱性条件下发生水解反应得到 Br，向水解后的溶液中加入向水解后的溶液中

23、加入 AgNO3溶液，溶液，根据生成的淡黄色沉淀，根据生成的淡黄色沉淀，可以确定溴乙烷中含有溴原子。可以确定溴乙烷中含有溴原子。需要需要说明的是溴乙烷水解需在碱性条件下进行说明的是溴乙烷水解需在碱性条件下进行 ， 加入 AgNO3溶液之前需加入稀硝酸酸化，否则溶液中的之前需加入稀硝酸酸化，否则溶液中的 OH会干扰 Br的检验。另外，也可通过溴乙烷的消去反应得到验。另外，也可通过溴乙烷的消去反应得到 Br。 答案：(或) 题组一 卤代烃的化学性质 1下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是( ) 解析：选 B。A 中只有一个碳原子，C、D 中与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原

24、子上没有氢原子，所以 A、C、D 均不能发生消去反应。 2如图表示 4-溴环己烯所发生的 4 个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是( ) A B C D 解析：解析： 选选 C。 易知发生四个反应得到的产物如图所示，易知发生四个反应得到的产物如图所示，显然显然 Y、Z 中只含一种官能团。中只含一种官能团。 卤代烃水解和消去反应的比较卤代烃水解和消去反应的比较 反应类型 取代反应(水解反应) 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键方式 反应类型 取代反应(水解反应) 消去反应 反应本质和通式 卤代烃分子中X 被OH 取代，生成醇：RCH2XNaOHH2ONaX

25、RCH2OH 相邻的两个碳原子间脱去 产物特征 引入OH，生成含OH 的化合物 消去HX， 生成含碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物 说明 卤代烃分子中，与卤素原子直接相连碳原子的邻位碳原子上无氢原子时，该卤代烃不能发生消去反应。 题组二 卤代烃在有机合成中的应用 3现通过以下步骤由制取其合成流程如图所示： 请回答下列问题： (1)从左向右依次填写每步所属的反应类型：_( 填字母)。 a取代反应 b加成反应 c消去反应 (2)写出 AB 所需的试剂和反应条件：_。 (3)写出两步反应的化学方程式： _。 解解析析：由由图图示示关关系系可可知知氯苯 发生 加加成成反反应应生生成成的的 A 为为 生

26、加成反应可生成(1)由以上分析可知图示中从左向右的反应类型依次为加成反应、消去反应、加成反应、消去反应、加成反应，故顺序为 b、c、b、c、b。(2)AB 为氯代烃在 NaOH 的乙醇溶液中加热发生的消去反应。(3) 发发 生生 消消 去去 反反 应应 生生 成成C ， 反反 应应 方方 程程 式式 答案：(1)b、c、b、c、b (2)NaOH 的乙醇溶液，加热 4(2016 高考海南卷)富马酸(反式丁烯二酸)与 Fe2形成的配合物富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线： 回答下列问题： (1)A 的化学名称为 _ ，由 A 生成 B 的反应类型为_。

27、 (2)C的结构简式为_。 (3)富马酸的结构简式为_。 (4)检验富血铁中是否含有 Fe3的实验操作步骤是 _。 (5)富马酸为二元羧酸， 1 mol富马酸与足量饱和 NaHCO3溶液反应可放出_L CO2(标况)；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有_ (写出结构简式)。 解析：由框图转化信息可知解析：由框图转化信息可知 A、B、C 分子的碳骨架无变化，分子的碳骨架无变化，可知可知 B 为为由强酸制弱酸由强酸制弱酸可知：可知：丁烯二酸钠酸化可得富马酸丁烯二酸钠酸化可得富马酸 ()； 富马酸为富马酸为二元羧酸，二元羧酸，1 mol 富马酸可与富马酸可与 2 mol NaHCO3反应，反应

28、，产生产生 2 mol CO2。 答案：(1)环己烷 取代反应 (2) (3) (4)取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加 KSCN 溶液，若溶液显红色，则产品中含有Fe3；反之，则无 (5)44.8 卤代烃在有机合成中的四大应用卤代烃在有机合成中的四大应用 (1)联系烃和烃的衍生物的桥梁 (2)改变官能团的个数 如 CH3CH2Br NaOH/醇CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br。 (3)改变官能团的位置改变官能团的位置 如如 CH2BrCH2CH2CH3 NaOH/醇醇CH2=CHCH2CH3 HBr (4)进行官能团的保护进行官能团的保护 如在氧化如在氧化 CH2=CHCH2OH 的羟基时，的羟基时，碳碳双键易被氧化，碳碳双键易被氧化，常常采用下列方法保护：采用下列方法保护：