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1、酚与醇概念的对比酚与醇概念的对比 酚酚 分子里含有与分子里含有与苯环苯环直接相直接相连的羟基的化合物。连的羟基的化合物。醇醇 分子里含有与分子里含有与链烃基或链烃基或苯苯环侧链环侧链相连相连的羟基的化合物的羟基的化合物。芳香醇芳香醇酚酚 牛奶牛奶 清水清水 清水清水牛奶牛奶牛奶牛奶墨水墨水“超级变、变、变超级变、变、变 ” A B C D E F 冷却冷却 甲甲乙乙丙丙实验过程：实验过程：谜团谜团1 1谜团谜团2 2谜团谜团3 3 第二单元第二单元 醇醇 酚酚 课题二课题二 酚的性质和应用酚的性质和应用 是谁使苯酚声名远扬？是谁使苯酚声名远扬？ 使苯酚首次声名远扬的应归功于使苯酚首次声名远扬的
2、应归功于英国著名的医生里斯特英国著名的医生里斯特。里斯特发现里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手器械以及医生的双手，结果病人的感结果病人的感染情况显著减少染情况显著减少。这一发现使苯酚成这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂为一种强有力的外科消毒剂。里斯特里斯特也因此被誉为也因此被誉为“外科消毒之父外科消毒之父”。 一一.苯酚的物理性质苯酚的物理性质颜色颜色气味气味状态状态密度密度溶解性溶解性毒性毒性纯苯酚纯苯酚无色，无色，露置在露置在空气中空气中因被氧因被氧化而显化而显
3、粉红色粉红色粉红色粉红色。有有特特殊殊气气味味常温下常温下固态，固态，熔点不熔点不高高（43 ） 大于大于水，水，通常通常情况情况在水在水中为中为乳状乳状常温时苯常温时苯酚在水中酚在水中溶解度不溶解度不大，高于大，高于 65时能时能与水混溶。与水混溶。易溶于乙易溶于乙醇、苯等醇、苯等有毒，有毒，强腐强腐蚀性蚀性苯酚有毒有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性腐蚀性，如果不慎沾到皮肤上，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤应立即用酒精洗涤。苯酚特殊的溶解性苯酚特殊的溶解性冷却冷却 甲甲乙乙丙丙 A B C D E F 揭揭谜谜1:1:A苯酚苯酚乳浊液乳浊液B苯酚苯酚溶液溶液C苯酚苯酚乳浊液乳浊液 加热
4、加热溶解度溶解度增大增大 冷却冷却溶解度溶解度下降下降二二.苯酚的分子结构苯酚的分子结构分子式分子式 结构式结构式结构简式结构简式C6H6OO HCC HH CCHH CC H 或或C6H5OHOH苯酚的分子结构模型苯酚的分子结构模型比例模型比例模型球棍模型球棍模型 苯酚分子中苯酚分子中除除 -OH上的上的H以外的所有以外的所有原子都在同原子都在同一平面上，一平面上，且且-OH上的上的H也可能出现也可能出现在该平面在该平面1.与氢氧化钠的反应与氢氧化钠的反应 苯酚的弱酸性苯酚的弱酸性 A B C D E F 冷却冷却 甲甲乙乙丙丙揭揭谜谜2:2:C苯酚苯酚乳浊液乳浊液D苯酚苯酚溶液溶液E苯酚苯
5、酚乳浊液乳浊液NaOH溶液溶液盐酸盐酸三三.苯酚的化学性质苯酚的化学性质小组讨论小组讨论 苯酚的酸性强弱如何？苯酚的酸性强弱如何？结合结合“强酸制弱酸强酸制弱酸”的原的原理，试设计对比实验比较理，试设计对比实验比较苯酚与碳酸酸性的相对强苯酚与碳酸酸性的相对强弱？弱？- -ONa + CO2 + H2O -OH + NaHCO3 -OH + Na2CO3 -ONa NaHCO3 2、苯酚的酸性到底有多弱？、苯酚的酸性到底有多弱？酸性：酸性：H H2 2COCO3 3 苯酚苯酚HCOHCO3 3- -，苯酚不苯酚不能使指示剂变色，俗称石炭酸。能使指示剂变色，俗称石炭酸。 结结论论难溶于水，易溶于有
6、机溶剂难溶于水，易溶于有机溶剂+ 3Br2 + 3HBr3.苯酚与溴水的反应苯酚与溴水的反应应用应用1：苯酚与溴水的反应很灵敏，常用于苯酚与溴水的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。苯酚的定性检验和定量测定。如何证明它是取代反应而不是加成反应？4.苯酚的显色反应苯酚的显色反应揭谜揭谜 3：苯酚乳浊液苯酚乳浊液(或苯酚溶液或苯酚溶液)“牛奶牛奶”E“墨水墨水”F 紫色紫色 溶液溶液FeCl3溶液溶液该反应常用来该反应常用来检验苯酚的存检验苯酚的存在；也可利用在；也可利用苯酚的这一性苯酚的这一性质检验质检验FeCl3。应用应用2 2小结小结苯酚苯酚 结构结构物理性质物理性质 化学性质化学性
7、质酸性酸性取代反应取代反应显色反应显色反应四四.苯酚的用途苯酚的用途苯苯酚酚的的用用途途酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂环保知识点滴：随着石油化工、有机合成和炼焦、炼随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展，产生的含有酚油等化学工业的发展，产生的含有酚及其衍生物的废水都是有害的。酚的及其衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生
8、及回收利用的方减少含酚废水的产生及回收利用的方法，以做到化害为利，保护环境。法，以做到化害为利，保护环境。实验实验现象结论实验1实验2实验3用稀释溶液的用稀释溶液的方法无法有效方法无法有效去除苯酚去除苯酚用有机溶剂萃用有机溶剂萃取可去除苯酚取可去除苯酚用吸附剂吸附用吸附剂吸附可去除苯酚可去除苯酚稀释10、100倍后加FeCl3溶液，仍出现紫色加入活性炭后紫色消失经苯萃取后的水溶液不能使FeCl3溶液变紫色含酚废水的处理含酚量大于1gL-1以上的废水考虑酚的回收：萃取、吸附等方法含酚量小的废水考虑酚的降解处理：沉淀、氧化、微生物处理等方法用纳米二氧化钛做催化剂，在太阳光或紫外线照射下降解含酚废水
9、你知道吗？你知道吗？日本利用蟹壳清除工业日本利用蟹壳清除工业废水中有毒物质废水中有毒物质苯酚苯酚 据报道，研究人员向含苯酚的工业废水据报道，研究人员向含苯酚的工业废水中添加遇热凝固的脱乙酰壳多糖（从蟹壳中中添加遇热凝固的脱乙酰壳多糖（从蟹壳中提炼）和少量能使苯酚变成苯酚类化合物的提炼）和少量能使苯酚变成苯酚类化合物的酶，然后将其加热到酶，然后将其加热到37至至45摄氏度，脱乙酰摄氏度，脱乙酰壳多糖受热凝固并把苯酚类化合物和酶包裹壳多糖受热凝固并把苯酚类化合物和酶包裹其间。然后，滤去沉淀的脱乙酰壳多糖，并其间。然后，滤去沉淀的脱乙酰壳多糖，并使其温度降到使其温度降到30摄氏度以下，这时脱乙酰壳摄
10、氏度以下，这时脱乙酰壳多糖由固态变成液态，苯酚类化合物和酶从多糖由固态变成液态，苯酚类化合物和酶从中分离。研究人员通过实验证实，按照这种中分离。研究人员通过实验证实，按照这种方法处理过的工业废水中苯酚含量能达到环方法处理过的工业废水中苯酚含量能达到环保要求。同时，脱乙酰壳多糖几乎可以保要求。同时，脱乙酰壳多糖几乎可以100回收再利用，酶也有回收再利用，酶也有70左右能再利用。左右能再利用。课堂练习课堂练习1.1.利用苯和苯酚性质上的差异分离利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物？苯酚和苯的混合物？加足量加足量NaOHNaOH溶液溶液分液得到苯分液得到苯 苯酚钠溶液中加酸或通入足量苯酚钠溶液中加酸或通入足量COCO2 2分液得到苯酚分液得到苯酚课堂练习课堂练习2.2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、别开：苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN，现象，现象分别怎样？分别怎样？物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象FeCl3溶液溶液紫色溶液紫色溶液 无现象无现象 红褐色沉淀红褐色沉淀 血红色血红色中学化学资料网 http:/www.e-
