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1、第十四章第十四章 氨基酸氨基酸 蛋白质蛋白质 核酸核酸教材教材: :傅建熙主傅建熙主编 高等教育出版社高等教育出版社有机化学有机化学 Organic Chemistry 制作：邹连春 讲 师公共教学中心化学教研室公共教学中心化学教研室蛋白质蛋白质： 含氮的天然高聚物，生物体内一切组织的基本组含氮的天然高聚物，生物体内一切组织的基本组成部分除水外，细胞内成部分除水外，细胞内80都是蛋白质。在生命现象都是蛋白质。在生命现象中起重要的作用。人类的主要营养物质之一。中起重要的作用。人类的主要营养物质之一。如：如： 酶（球蛋白）酶（球蛋白）机体内起催化作用机体内起催化作用 激素（蛋白质及其衍生物）激素（
2、蛋白质及其衍生物）调解代谢调解代谢 血红蛋白血红蛋白运输运输O2和和CO2 抗原抗体抗原抗体免疫作用免疫作用蛋白质水解后都生成氨基酸蛋白质水解后都生成氨基酸 氨基酸氨基酸amino acid1、结构、结构2、分类、命名、分类、命名 一、氨基酸的结构、分类和命名一、氨基酸的结构、分类和命名 羧羧酸酸分分子子中中羟羟基基上上的的一一个个或或几几个个氢氢原原子子被被氨氨基基取取代代的的化化合合物物叫叫做做氨氨基基酸酸。它它们们是是构构成成蛋蛋白白质质分分子子的的基基础。础。可分为可分为-氨基酸、氨基酸、-氨基酸、氨基酸、-氨基酸。氨基酸。 氨基酸可以按照系统命名法，以羧酸为母体，氨基氨基酸可以按照系
3、统命名法，以羧酸为母体，氨基酸酸为为取取代代基基来来命命名名。但但-氨氨基基酸酸通通常常按按其其来来源源或或性性质质所所得的俗名来称呼。例如：得的俗名来称呼。例如：NH2CH2COOH -氨基乙酸氨基乙酸 甘氨酸甘氨酸HOOCCH2CH2CHCOOH NH2 -氨基戊二酸氨基戊二酸 谷氨酸谷氨酸NH2CH2CH2COOH -氨基丙酸氨基丙酸 丙氨酸丙氨酸NH2CH2CH2CH2CH2CHCOOH NH2 ,二氨基已酸二氨基已酸 赖氨酸赖氨酸 蛋白质水解可以得到各种蛋白质水解可以得到各种-氨基酸的混合物。氨基酸的混合物。 蛋白质水解后得到的氨基酸都是蛋白质水解后得到的氨基酸都是氨基酸。天然产氨基
4、酸（除甘氨酸）都有旋光性，氨基酸。天然产氨基酸（除甘氨酸）都有旋光性，绝大多数为绝大多数为L构型，构型，（少数微生物代谢产物是（少数微生物代谢产物是D构型）。构型）。用用 R、S 命名的则命名的则 L 构型构型的氨基酸多为的氨基酸多为 S 型，只有型，只有L半光氨酸为半光氨酸为 R 型。型。天然氨基酸：天然氨基酸：下列氨基酸可组成无数蛋白质：下列氨基酸可组成无数蛋白质： 结构结构 名称名称 缩写缩写 等电点等电点NH2CH2COOH 甘氨酸甘氨酸 Gly 丙氨酸丙氨酸 *缬氨酸缬氨酸 *异亮氨酸异亮氨酸 Ile I、中性、中性 (*(*为必要氨基酸，人体内不能合成，只能从食物中得到）为必要氨基
5、酸，人体内不能合成，只能从食物中得到）结构结构 名称名称 缩写缩写 等电点等电点*亮氨酸亮氨酸 Leu *苯丙氨酸苯丙氨酸 Phe 半胱氨酸半胱氨酸 Cys *苏氨酸苏氨酸 Thr 谷氨酸谷氨酸 Gln 5.56 天冬酰胺天冬酰胺 Asn *蛋氨酸蛋氨酸 丝氨酸丝氨酸 脯氨酸脯氨酸 酪氨酸酪氨酸 Tyr 5.66 *色氨酸色氨酸 Trp 结构结构 名称名称 缩写缩写 等电点等电点II 酸性酸性天冬氨酸天冬氨酸 谷氨酸谷氨酸 Glu III 碱性碱性*赖氨酸赖氨酸 Lys 精氨酸精氨酸 Arg 组氨酸组氨酸 结构结构 名称名称 缩写缩写 等电点等电点二、二、 氨基酸的性质氨基酸的性质 -氨基酸都
6、是无色晶体，易溶于水而难溶于无水乙氨基酸都是无色晶体，易溶于水而难溶于无水乙醇乙醚，由蛋白质水解所得醇乙醚，由蛋白质水解所得-氨基酸，除甘氨酸外，都氨基酸，除甘氨酸外，都具有旋光性。他们的具有旋光性。他们的碳原子的结构类型都与碳原子的结构类型都与L-甘油醛甘油醛相同，固都属于相同，固都属于L型。型。若用若用R-S标记法，这些标记法，这些-氨基酸的氨基酸的碳原子的构型碳原子的构型都是都是S型。型。用用于于定定量量分分析析，根根据据放放出出的的N2的的体体积积，可可以以算算出出样样品的伯氨基的含量。品的伯氨基的含量。 氨氨基基酸酸分分子子中中含含有有氨氨基基和和羧羧酸酸。他他们们具具有有氨氨基基和
7、和羧羧基基的的典典型型性性质质。例例如如，羧羧基基可可以以发发生生脂脂化化反反应应，氨氨基基可可以以发发生生酰酰基基化化反反应应；氨氨基基与与亚亚硝硝酸酸作作用用可可转转变变为为羟基。羟基。(1) 酸碱性酸碱性两性和等电点两性和等电点氨基酸还有一些特殊的性质。氨基酸还有一些特殊的性质。 R -氨基酸可以通过用通式氨基酸可以通过用通式NH2CHCOOH 表示表示实际上是以偶级离子的形式存在的：实际上是以偶级离子的形式存在的：内盐内盐氨基酸的等电点氨基酸的等电点在酸性溶液中，主要以正离子的形式存在。在酸性溶液中，主要以正离子的形式存在。在碱性溶液中，主要以负离子的形式存在。在碱性溶液中，主要以负离
8、子的形式存在。在水溶液中在水溶液中 在在一一定定的的pH值值溶溶液液中中，正正离离子子和和负负离离子子数数量量相相等等，且且浓浓度度都都很很低低，而而偶偶级级离离子子浓浓度度最最高高，此此时时电电解解，以以偶偶级级离离子子形形式式存存在在的的氨氨基基酸酸不不移移动动。这这溶溶液液的的pH值值就就叫做氨基酸的等电点。叫做氨基酸的等电点。(2) 水合茚三酮反应水合茚三酮反应 等电点不是中性点；等电点不是中性点； 氨基酸在等电点时的溶解度最小氨基酸在等电点时的溶解度最小. 这个颜色反应通常用于这个颜色反应通常用于-氨基酸的比色测定和色氨基酸的比色测定和色层分析的显色。层分析的显色。与与水水含含茚茚三
9、三酮酮的的反反应应历历程程紫色物质，用于紫色物质，用于氨基酸氨基酸的比色测定和纸层析显色的比色测定和纸层析显色(3) 受热后的反应受热后的反应-氨基酸受热后，能在两分子之间发生脱水反应。氨基酸受热后，能在两分子之间发生脱水反应。-氨氨基基酸酸受受热热后后，容容易易脱脱去去一一分分子子氨氨，生生成成,不不饱饱和和羧酸。羧酸。-或或-氨基酸受热后，容易分子内脱区一分子水。氨基酸受热后，容易分子内脱区一分子水。 分分子子中中氨氨基基和和羧羧基基相相隔隔更更远远时时，受受热热后后可可以以多多分子脱水，生成聚酰胺。分子脱水，生成聚酰胺。1、由由蛋蛋白白质质水水解解在在酸酸、碱碱或或酶酶的的作作用用下下水
10、水解解得得到到多种多种 -氨基酸混合物，分离得到。氨基酸混合物，分离得到。2、由由卤卤代代酸酸氨氨解解羧羧酸酸在在三三溴溴化化磷磷作作用用下下与与溴溴作作用用，生成生成 -溴代酸，再与过量氨作用，生成：溴代酸，再与过量氨作用，生成：三、三、 氨基酸的制备氨基酸的制备3、由、由由醛（或酮）制备由醛（或酮）制备氨基酸的拆分氨基酸的拆分 合合成成方方法法得得到到的的氨氨基基酸酸通通常常是是外外消消旋旋体体混混合合物物，可可用多种方法拆分。其中用酶拆分是重要的方法之一。用多种方法拆分。其中用酶拆分是重要的方法之一。例：例：D-亮氨酸乙酰氨亮氨酸乙酰氨 L-亮氨酸亮氨酸 多肽多肽polypeptide多
11、肽概述多肽概述许多多肽本身有重要的生理作用许多多肽本身有重要的生理作用后叶催产素后叶催产素八肽八肽胰岛素胰岛素五十一肽五十一肽 多肽是含有多个氨基酸单元的聚合物。由两个氨基多肽是含有多个氨基酸单元的聚合物。由两个氨基酸单元构成的是二肽，由三个氨基酸单元构成的是三酸单元构成的是二肽，由三个氨基酸单元构成的是三肽，肽，余类推。它们统称多胎，或简称肽。余类推。它们统称多胎，或简称肽。 通通过过氨氨基基和和羧羧基基之之间间脱脱水水缩缩合合而而形形成成连连接接氨氨基基酸酸单单元元的酰胺键（的酰胺键（CONH）又叫做肽键。）又叫做肽键。多肽链可用如下通式代表：多肽链可用如下通式代表： 在在肽肽链链中中，有
12、有氨氨基基的的一一端端叫叫做做N端端：有有羧羧基基的的一一断断叫叫做做C端端。在在写写多多肽肽结结构构时时，通通常常把把N端端写写在在左左边边，C端端写写在在右右边边，命命名名时时由由N端端叫叫起起，称称为为氨氨酰酰（基基）某某氨氨酸酸。常用简写来表示。例如：常用简写来表示。例如： 蛋白质蛋白质protein一、蛋白质概述一、蛋白质概述 蛋蛋白白质质是是一一类类很很重重要要的的天天然然有有机机物物，是是生生物物体体内内一一切切组组织织的的基基础础物物质质，并并在在生生命命现现象象和和生生命命过过程程中中起起着决定的作用。着决定的作用。 蛋蛋白白质质主主要要由由C、H、O、N、S等等元元素素组组
13、成成，有有些些还含有还含有P、Fe、I等元素。等元素。 蛋蛋白白质质基基本本上上是是由由数数百百个个、甚甚至至数数千千个个氨氨基基酸酸所所构成。构成。 水水解解后后只只生生成成多多种种 -氨氨基基酸酸的的，叫叫单单纯纯蛋蛋白白质质（如如卵白蛋白、血清球蛋白、米精蛋白等）。卵白蛋白、血清球蛋白、米精蛋白等）。 水水解解后后除除生生成成 -氨氨基基酸酸外外，还还有有非非蛋蛋白白质质物物质质（如如糖糖、脂脂肪肪、含含磷磷化化合合物物、含含铁铁化化合合物物等等）生生成成的的，叫叫结结合合蛋蛋白白质质。（如如：核核蛋蛋白白、粘粘蛋蛋白白、肌肌肉肉中中的的脂脂蛋蛋白白、血血红红蛋蛋白白等等）。结结合合蛋蛋
14、白白中中的的非非蛋蛋白白质部分，叫做质部分，叫做辅基辅基。分类分类纤维蛋白（丝、毛、皮、角、爪和甲等）纤维蛋白（丝、毛、皮、角、爪和甲等）球蛋白、酶和蛋白激素（溶于水、盐水、酸碱溶液球蛋白、酶和蛋白激素（溶于水、盐水、酸碱溶液 和乙醇等）和乙醇等）结合蛋白（与核酸、糖、脂肪及血红素等结合）结合蛋白（与核酸、糖、脂肪及血红素等结合）二、二、 蛋白质的分类和功能蛋白质的分类和功能按按溶溶解解度度分分类类：一一类类不不溶溶于于水水的的纤纤维维状状蛋蛋白白质质；一一类类是能溶于水、酸、碱或盐溶液的是能溶于水、酸、碱或盐溶液的球状蛋白质球状蛋白质。蛋白质的功能蛋白质的功能 一一方方面面是是起起组组织织结
15、结构构的的作作用用。例例如如，角角蛋蛋白白组组成成皮皮肤肤、肌肌肉肉等等。另另一一面面，蛋蛋白白质质起起调调节节作作用用。例例如如：毛毛发发、指指甲甲、头头角角：骨骨胶胶蛋蛋白白组组成成腱腱、骨骨；肌肌球球蛋蛋白白组组成成各各种种酶酶对对生生物物化化学学反反应应起起催催化化作作用用；血血红红蛋蛋白白在在血血液液中中，输输送送氧氧气气；胰胰岛岛素素调调节节葡葡萄萄糖糖的的代代谢谢；等等等等在生物体内起重要调节作用的各种酶，都是蛋白质。在生物体内起重要调节作用的各种酶，都是蛋白质。三、三、 蛋白质的性质蛋白质的性质 蛋白质和氨基酸一样，也是两性物质，与酸或碱都蛋白质和氨基酸一样，也是两性物质，与酸
16、或碱都能生成盐。不同的蛋白质有不同等电点。例如，卵清蛋能生成盐。不同的蛋白质有不同等电点。例如，卵清蛋白为，酪蛋白为。胰岛素为，血红蛋白。白为，酪蛋白为。胰岛素为，血红蛋白。蛋白质是高分子化合物蛋白质是高分子化合物 水溶液具有水溶液具有胶体胶体溶液的性质，不能透过半透膜，能溶液的性质，不能透过半透膜，能够电泳；够电泳； 蛋白质都具有蛋白质都具有旋光性旋光性； 蛋白质的蛋白质的变性变性通常都是不可逆的；通常都是不可逆的； 蛋白质虽然分子很大，但性质活泼，能发生多种蛋白质虽然分子很大，但性质活泼，能发生多种颜颜色反应色反应。缩二脲反应缩二脲反应 蛋白质分子中都有蛋白质分子中都有CONHCHRCON
17、H基团在蛋白质水溶液中加碱和硫酸铜溶液，即产生红基团在蛋白质水溶液中加碱和硫酸铜溶液，即产生红紫色。紫色。黄色反应黄色反应 分子中含有苯环的蛋白质，遇浓硝酸即显黄色，分子中含有苯环的蛋白质，遇浓硝酸即显黄色，这是苯环发生硝化的缘故。黄色溶液再用碱处理，就这是苯环发生硝化的缘故。黄色溶液再用碱处理，就会转为橙色。会转为橙色。水合茚三酮反应水合茚三酮反应 蛋蛋白白质质溶溶液液与与水水合合茚茚三三酮酮溶溶液液作作用用，也也有有颜颜色色反反应。但颜色与氨基酸的不太一样。应。但颜色与氨基酸的不太一样。 此外，蛋白质容易水解，酸、碱、酶能促进蛋白此外，蛋白质容易水解，酸、碱、酶能促进蛋白质的水解。可得到多
18、种质的水解。可得到多种-氨基酸的混合物。如果部分氨基酸的混合物。如果部分水解则得到分子较小的多肽。水解则得到分子较小的多肽。四、四、 蛋白质的结构蛋白质的结构蛋白质的一级结构蛋白质的一级结构蛋白质的二级结构蛋白质的二级结构蛋白质的三级结构蛋白质的三级结构蛋白质的四级结构蛋白质的四级结构多肽链中氨基酸的组成和排列次序多肽链中氨基酸的组成和排列次序.多肽链在空间不是任意排布的，由于某些基团之间的多肽链在空间不是任意排布的，由于某些基团之间的氢键作用，肽链具有一定的构象氢键作用，肽链具有一定的构象.整个分子因链段的相互作用而扭曲整个分子因链段的相互作用而扭曲,折叠成一定的形态折叠成一定的形态.最最后
19、后，几几个个各各具具有有特特定定的的1,2,3,级级结结构构的的多多肽肽链链在在一一起起，或者有时还和辅基在一起，再以一定的关系相结合或者有时还和辅基在一起，再以一定的关系相结合. 蛋白质多肽链的二级结构主要有两种形式：一种是蛋白质多肽链的二级结构主要有两种形式：一种是右螺旋型，又叫做右螺旋型，又叫做-螺旋型；另一种是褶纸型，又叫做螺旋型；另一种是褶纸型，又叫做-褶纸型。褶纸型。-螺旋型螺旋型多肽链结构多肽链结构可示意如图可示意如图褶纸形多肽链结构示意图褶纸形多肽链结构示意图 肽链伸展在纸型的片面上，相邻的肽链又通过氢键肽链伸展在纸型的片面上，相邻的肽链又通过氢键（图中虚线）相互连接。（图中虚
20、线）相互连接。 蛋白质的三级结构是多肽链的进一步扭曲折叠。在蛋白质的三级结构是多肽链的进一步扭曲折叠。在在扭折时，倾向于把亲水的极性基团露于表面，而疏水在扭折时，倾向于把亲水的极性基团露于表面，而疏水的非极性基团包在中间。的非极性基团包在中间。肌红蛋白的空间结构如图肌红蛋白的空间结构如图 许多蛋白质由两个或两个以上的多肽链集合而形成许多蛋白质由两个或两个以上的多肽链集合而形成蛋白质的四级结构。例如磷酸化酶就是由两条相同的多蛋白质的四级结构。例如磷酸化酶就是由两条相同的多肽链组成的，只有两条肽链一起存在才有催化作用。肽链组成的，只有两条肽链一起存在才有催化作用。胰岛素含有两条多肽链，共有胰岛素含
21、有两条多肽链，共有51个氨基酸单元个氨基酸单元: 核酸核酸nucleic acid一、一、 核酸概述核酸概述 核核酸酸存存在在于于一一切切生生物物体体中中，像像蛋蛋白白质质一一样样，也也是是生生命命的的最最基基本本物物质质。与与一一切切生生命命活活动动及及各各种种代代谢谢有有着着密密切切的的关关系系。在在生生物物体体内内，核核酸酸对对遗遗传传信信息息的的储储存存、蛋白质的生物合成都起着决定性的作用。蛋白质的生物合成都起着决定性的作用。 核核酸酸也也是是链链状状高高分分子子化化合合物物，组组成成核核酸酸的的单单元元是是核核苷酸苷酸。 在在生生物物体体内内，核核酸酸主主要要以以核核蛋蛋白白的的形形
22、式式存存在在。核核蛋蛋白是结合蛋白，核酸作为辅基与蛋白质结合在一起。白是结合蛋白，核酸作为辅基与蛋白质结合在一起。 核酸水解核酸水解由合算水解所得到的戊糖有两种，即核糖和由合算水解所得到的戊糖有两种，即核糖和2-脱氧核糖脱氧核糖 按水解后得到的戊糖的不同，核酸可分为两类。按水解后得到的戊糖的不同，核酸可分为两类。水解后得到核糖的，叫做核糖核酸（简称水解后得到核糖的，叫做核糖核酸（简称RNA）。）。水解后得到水解后得到2-脱氧核糖的，叫做脱氧核糖核算（简称脱氧核糖的，叫做脱氧核糖核算（简称DNA）。）。 由核酸水解所得到的杂环碱都是嘌呤碱或嘧啶碱由核酸水解所得到的杂环碱都是嘌呤碱或嘧啶碱RNA和
23、和DNA所含的嘌呤碱是相同的，即都含有腺嘌呤所含的嘌呤碱是相同的，即都含有腺嘌呤和鸟嘌呤。但和鸟嘌呤。但RNA和和DNA所含的嘧啶碱不完全一样，所含的嘧啶碱不完全一样，RNA含有胞嘧啶和尿嘧啶，而含有胞嘧啶和尿嘧啶，而DNA含有胞嘧啶和胸腺含有胞嘧啶和胸腺嘧啶。嘧啶。RNA的四种核苷是：的四种核苷是：戊糖与杂环碱形成的苷叫做核苷。戊糖与杂环碱形成的苷叫做核苷。DNA的四种核苷是：的四种核苷是：核苷酸在碱溶液中水解，即失去磷酸生成核苷。核苷酸在碱溶液中水解，即失去磷酸生成核苷。 核核苷苷中中糖糖的的5为为（核核酸酸中中糖糖的的碳碳原原子子的的位位次次以以1,2, 3表示羟基，与磷酸所形成的酯叫做
24、表示羟基，与磷酸所形成的酯叫做核苷酸核苷酸。例如。例如二、二、 核酸的结构核酸的结构 核核酸酸是是由由许许多多核核苷苷酸酸单单元元所所构构成成的的高高分分子子化化合合物物。在在核核算算分分子子，核核苷苷酸酸单单元元是是通通过过磷磷酸酸酯酯键键，在在戊戊糖糖的的3位上联结起来，例如位上联结起来，例如DNA结构：结构： 一种核酸含有多种碱基。核酸链中，含不同碱基一种核酸含有多种碱基。核酸链中，含不同碱基的各种核苷酸是按一定的排列次序互相联结的，这就的各种核苷酸是按一定的排列次序互相联结的，这就形成了核酸的一级结构。形成了核酸的一级结构。 DNA具有双螺旋的二级结构，两条反向平行的具有双螺旋的二级结
25、构，两条反向平行的DNA链，沿着一个轴，向右盘旋成双螺旋体，如图：链，沿着一个轴，向右盘旋成双螺旋体，如图：双螺旋体一般不单独存在，而是与蛋白质以更复杂的双螺旋体一般不单独存在，而是与蛋白质以更复杂的形式相结合，形成具有各种生理活性的核蛋白。形式相结合，形成具有各种生理活性的核蛋白。 在双螺旋体中，一条脱氧核糖核酸链上的碱基与另在双螺旋体中，一条脱氧核糖核酸链上的碱基与另一条链上的碱基之间，通过氢键相互联结。嘌呤碱和嘧一条链上的碱基之间，通过氢键相互联结。嘌呤碱和嘧啶碱碱两两成对：腺嘌呤（啶碱碱两两成对：腺嘌呤（A）与胸腺嘧啶（）与胸腺嘧啶（T）配对成）配对成氢键；鸟嘌呤（氢键；鸟嘌呤（G）与
26、胞嘧啶（）与胞嘧啶（C）配对形成氢键。）配对形成氢键。 核核酸酸在在生生物物体体内内主主要要与与蛋蛋白白质质结结合合成成核核酸酸蛋蛋白白存存在在。核核酸酸具具有有极极其其重重要要的的生生理理功功能能，是是生生物物遗遗传传的的物物质质基基础。础。 DNA主主要要存存在在于于细细胞胞核核中中，它它们们是是遗遗传传信信息息的的携携带带者者，DNA的的结结构构决决定定生生物物合合成成蛋蛋白白质质的的特特定定结结构构，并并保证把这种特性遗传给下一代。保证把这种特性遗传给下一代。 RNA主主要要存存在在于于细细胞胞质质中中，它它们们是是以以DNA为为模模板板而而形成的，并且直接参加蛋白质的生物合成过程。形成的，并且直接参加蛋白质的生物合成过程。 因因此此，DNA是是RNA的的模模板板，而而RNA又又是是蛋蛋白白质质的的模模板板。存存在在于于DNA分分子子上上的的遗遗传传信信息息就就这这样样由由DNA传传递递给给RNA，再再传传递递给给蛋蛋白白质质。通通过过DNA的的复复制制，遗遗传传信信息一代代传下去。息一代代传下去。三、三、 核酸的功能核酸的功能本章小结本章小结1、氨基酸氨基酸2、多肽、多肽3、蛋白质、蛋白质4、核酸、核酸
