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1、第二单元食品中的有机化合物第1课时乙醇1.1.知道乙醇的组成、结构特征和主要性质。知道乙醇的组成、结构特征和主要性质。2.2.了解乙醇在日常生活中的应用。了解乙醇在日常生活中的应用。一、乙醇一、乙醇1.1.分子结构：分子结构：C C2 2H H6 6O O-OH-OHCHCH3 3CHCH2 2OHOHC C2 2H H5 5OHOH2.2.物理性质：物理性质：颜色颜色状态状态密度密度溶解性溶解性挥发性挥发性无色无色液体液体比水小比水小与水互溶与水互溶易挥发易挥发3.3.化学性质：化学性质：(1)(1)和金属钠发生置换反应：和金属钠发生置换反应：沉沉缓慢缓慢气泡气泡2C2C2 2H H5 5O
2、H+2Na 2COH+2Na 2C2 2H H5 5ONa+HONa+H2 2底底化学方程式化学方程式(2)(2)氧化反应：氧化反应：可燃性：可燃性：淡蓝淡蓝C C2 2H H6 6O+3OO+3O2 2 2CO 2CO2 2+3H+3H2 2O O点燃点燃 化学方程式化学方程式催化氧化：催化氧化：实验现象：实验现象：_的铜丝的铜丝 变变_ _ 变变_。实验实验结论：结论：乙醇被氧化为乙醛，化学方程式为乙醇被氧化为乙醛，化学方程式为_红色红色加热加热 黑色黑色乙醇中乙醇中红色红色CuCu2CH2CH3 3CHCH2 2OH+OOH+O2 2 2CH2CH3 3CHO+2HCHO+2H2 2O
3、O被强氧化剂氧化：被强氧化剂氧化：乙醇乙醇 乙酸乙酸酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液4.4.乙醇的用途：乙醇的用途：(1)(1)用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料。用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料。(2)(2)用作化工原料。用作化工原料。(3)(3)医疗上常用体积分数为医疗上常用体积分数为75%75%的乙醇溶液作消毒剂。的乙醇溶液作消毒剂。二、醛类二、醛类1.1.结构：含有醛基结构：含有醛基(_(_或或_)_)。2.2.甲醛：甲醛：CHOCHOHCHOHCHO酚醛酚醛3.3.乙醛：乙醛：(1)(1)用途：制造用途：制造_等的原料。等的原料。(2)(2)催化氧化
4、：催化氧化：化学方程式为化学方程式为_乙酸、乙醇乙酸、乙醇催化剂催化剂2CH2CH3 3CHO+OCHO+O2 2 2CH2CH3 3COOHCOOH【思考辨析【思考辨析】1.1.判断正误：判断正误：(1)(1)能用分液的方法分离酒精和水的混合物。能用分液的方法分离酒精和水的混合物。( )( )分析：分析：酒精与水互溶，应采用蒸馏法分离，而不是分液法。酒精与水互溶，应采用蒸馏法分离，而不是分液法。(2)(2)乙醇分子中存在碳氧双键。乙醇分子中存在碳氧双键。( )( )分析：分析：乙醇分子的结构式为乙醇分子的结构式为 ，分子中只存在，分子中只存在碳氧单键，无碳氧双键。碳氧单键，无碳氧双键。(3)
5、(3)乙醇在水溶液中能电离出少量的乙醇在水溶液中能电离出少量的H H+ +，所以乙醇是电解质。，所以乙醇是电解质。 ( )( )分析：分析：乙醇在水溶液中和熔融状态下都不能导电，是一种非电乙醇在水溶液中和熔融状态下都不能导电，是一种非电解质。解质。(4)(4)乙醇中的羟基不如水中的羟基活泼。乙醇中的羟基不如水中的羟基活泼。( )( )分析：分析：由金属钠分别与水和乙醇反应的剧烈程度可知，水中的由金属钠分别与水和乙醇反应的剧烈程度可知，水中的羟基比乙醇中的羟基活泼。羟基比乙醇中的羟基活泼。2.2.问题思考：问题思考：(1)(1)如何检验工业酒精中含少量水如何检验工业酒精中含少量水? ?分析：分析
6、：向工业酒精中加入少量无水向工业酒精中加入少量无水CuSOCuSO4 4粉末，固体变蓝，说粉末，固体变蓝，说明工业酒精中含有少量水。明工业酒精中含有少量水。(2)(2)乙醇在用铜作催化剂被氧化为乙醛的过程中，为什么铜丝乙醇在用铜作催化剂被氧化为乙醛的过程中，为什么铜丝的颜色先由红变黑，后由黑变红呢的颜色先由红变黑，后由黑变红呢? ?分析：分析：乙醇的催化氧化过程中发生的反应为乙醇的催化氧化过程中发生的反应为2Cu+O2Cu+O2 2 2CuO 2CuO( (铜丝由红变黑铜丝由红变黑) )，CHCH3 3CHCH2 2OH+CuO CHOH+CuO CH3 3CHO+HCHO+H2 2O+Cu(
7、O+Cu(铜丝由铜丝由黑变红黑变红) )，所以在该实验中，会看到铜丝先变黑后变红。，所以在该实验中，会看到铜丝先变黑后变红。= 【知识链接【知识链接】甲醛水溶液甲醛水溶液甲醛通常以水溶液形式出现，易溶于水和乙醇，甲醛通常以水溶液形式出现，易溶于水和乙醇，35%35%40%40%的甲的甲醛水溶液叫做福尔马林。甲醛是原浆毒物，能与蛋白质结合，醛水溶液叫做福尔马林。甲醛是原浆毒物，能与蛋白质结合，所以福尔马林具有杀菌和防腐能力，可浸制生物标本，其稀溶所以福尔马林具有杀菌和防腐能力，可浸制生物标本，其稀溶液农业上常用来浸种，给种子消毒。液农业上常用来浸种，给种子消毒。酚醛树脂酚醛树脂一种合成塑料，无色
8、或黄褐色透明固体，因电气设备使用较多，一种合成塑料，无色或黄褐色透明固体，因电气设备使用较多，也俗称电木。具有优良的耐热性、耐燃性、耐水性、绝缘性及也俗称电木。具有优良的耐热性、耐燃性、耐水性、绝缘性及较好的耐酸性，但耐碱性差，机械和电气性能良好，易于切割。较好的耐酸性，但耐碱性差，机械和电气性能良好，易于切割。合成时加入不同组分，可获得功能各异的改性酚醛树脂，具有合成时加入不同组分，可获得功能各异的改性酚醛树脂，具有不同的优良特性，如耐碱性、耐磨性、耐油性、耐腐蚀性等。不同的优良特性，如耐碱性、耐磨性、耐油性、耐腐蚀性等。一、乙醇、水与钠反应的比较一、乙醇、水与钠反应的比较1.1.水、乙醇中
9、羟基氢原子的活泼性的比较：水、乙醇中羟基氢原子的活泼性的比较：与水反应与水反应与乙醇反应与乙醇反应反应方程式反应方程式2Na+2H2Na+2H2 2O O= 2NaOH+H 2NaOH+H2 22CH2CH3 3CHCH2 2OH+2NaOH+2Na 2CH 2CH3 3CHCH2 2ONa+HONa+H2 2反应实质反应实质水中氢原子被置换水中氢原子被置换羟基氢原子被置换羟基氢原子被置换现现象象声现象声现象有有“嘶嘶嘶嘶”声响声响无声响无声响钠变化钠变化浮、熔、游浮、熔、游沉于水底、不熔化沉于水底、不熔化与水反应与水反应与乙醇反应与乙醇反应结结论论羟基氢的羟基氢的活泼性活泼性H H2 2OC
10、HOCH3 3CHCH2 2OHOH密度大小密度大小(Na(Na)(H)(CH)(CH3 3CHCH2 2OH)OH)定量计算关系定量计算关系2H2H2 2O O2Na2NaH H2 22CH2CH3 3CHCH2 2OHOH2Na2NaH H2 22.2.证明乙醇分子结构的方法：证明乙醇分子结构的方法：(1)(1)乙醇分子可能的结构：乙醇分子可能的结构：(2)(2)方法：足量的金属钠和一定量的乙醇完全反应，测定乙醇方法：足量的金属钠和一定量的乙醇完全反应，测定乙醇和氢气的物质的量之比和氢气的物质的量之比若若n(n(乙醇乙醇)n()n(氢气氢气)=21)=21，说明乙醇分子中只有，说明乙醇分子
11、中只有1 1个氢原子与个氢原子与其他其他5 5个氢原子不同，则个氢原子不同，则式正确。式正确。若若n(n(乙醇乙醇)n()n(氢气氢气)=13)=13，说明乙醇分子中有，说明乙醇分子中有6 6个相同的氢原个相同的氢原子，则子，则式正确。式正确。【学而后思【学而后思】(1)(1)钠和乙醇的反应是否是取代反应钠和乙醇的反应是否是取代反应? ?提示：提示：不是。取代反应是双向取代：即钠取代氢，氢取代钠。不是。取代反应是双向取代：即钠取代氢，氢取代钠。该反应虽然可以看作钠原子取代乙醇分子中的一个氢原子，但该反应虽然可以看作钠原子取代乙醇分子中的一个氢原子，但是产生的氢气分子中的氢原子全部来自于乙醇，不
12、是来自于钠，是产生的氢气分子中的氢原子全部来自于乙醇，不是来自于钠，所以不是取代反应。所以不是取代反应。(2)(2)同温同压下，等物质的量的乙醇和水分别与足量的钠反同温同压下，等物质的量的乙醇和水分别与足量的钠反应，生成的气体的体积比为多少应，生成的气体的体积比为多少? ?提示：提示：根据化学方程式：根据化学方程式：2Na+2H2Na+2H2 2O=2NaOH+HO=2NaOH+H2 2，2CH2CH3 3CHCH2 2OH+2Na 2CHOH+2Na 2CH3 3CHCH2 2ONa+HONa+H2 2，所以等物质的量的乙，所以等物质的量的乙醇和水分别与足量的钠反应，生成的气体体积比为醇和水
13、分别与足量的钠反应，生成的气体体积比为1111。二、乙醇的结构与性质二、乙醇的结构与性质1.1.结构特点、断键与性质的关系：结构特点、断键与性质的关系：2.2.乙醇催化氧化反应的实质：乙醇催化氧化反应的实质：总的化学方程式：总的化学方程式：2CH2CH3 3CHCH2 2OH+OOH+O2 2 2CH2CH3 3CHO+2HCHO+2H2 2O O，反应中铜，反应中铜( (也可用银也可用银) )作催作催化剂。化剂。CuCu【学而后思【学而后思】(1)(1)已知反应：已知反应：CHCH3 3CHCH2 2OH+HBr CHOH+HBr CH3 3CHCH2 2Br+HBr+H2 2O O，则该反
14、应，则该反应的类型是什么的类型是什么? ?断裂的化学键有哪些断裂的化学键有哪些? ?提示：提示：该反应相当于该反应相当于HBrHBr中的溴原子代替乙醇分子中的中的溴原子代替乙醇分子中的OHOH，属于取代反应，断裂的化学键有属于取代反应，断裂的化学键有C CO O键和键和H HBrBr键。键。 (2)(2)根据乙醇的催化氧化反应原理，判断根据乙醇的催化氧化反应原理，判断 催化催化氧化反应的产物并写出其结构简式。氧化反应的产物并写出其结构简式。提示：提示： ，所以其催化，所以其催化氧化反应的产物的结构简式为氧化反应的产物的结构简式为 。类型类型 一一 乙醇的分子结构及其测定乙醇的分子结构及其测定【
15、典例【典例】(2013(2013苏州高一检测苏州高一检测) )某中学化学兴趣小组对乙醇的某中学化学兴趣小组对乙醇的分子结构进行探究，其过程如下：分子结构进行探究，其过程如下：猜想一：乙醇结构是猜想一：乙醇结构是CHCH3 3CHCH2 2OHOH猜想二：乙醇结构是猜想二：乙醇结构是CHCH3 3OCHOCH3 3制订并实施方案：按下图所示实验装置。制订并实施方案：按下图所示实验装置。测定乙醇与钠反应测定乙醇与钠反应( (放热放热) )生成氢气的体积，并据此计算乙醇分生成氢气的体积，并据此计算乙醇分子中能与金属钠反应的氢原子的数目。子中能与金属钠反应的氢原子的数目。试回答下列问题：试回答下列问题
16、：(1)(1)指出实验装置中的错误指出实验装置中的错误 。(2)(2)如果实验装置和操作正确，且结论符合猜想一，则参加反如果实验装置和操作正确，且结论符合猜想一，则参加反应的乙醇的物质的量与产生氢气的物质的量之比可能为应的乙醇的物质的量与产生氢气的物质的量之比可能为_。(3)(3)如果实验装置和操作正确，且结论符合猜想二，则参加反如果实验装置和操作正确，且结论符合猜想二，则参加反应的乙醇的物质的量与产生氢气的物质的量之比可能为应的乙醇的物质的量与产生氢气的物质的量之比可能为_。(4)(4)如果实验装置正确，实验结果为如果实验装置正确，实验结果为2.3 g2.3 g乙醇与足量金属钠反乙醇与足量金
17、属钠反应时产生了标准状况下的氢气约应时产生了标准状况下的氢气约0.56 L0.56 L，则乙醇的结构应为，则乙醇的结构应为，理由是，理由是。(5)(5)该实验获得成功的关键，除了需要纠正图中的装置错误以该实验获得成功的关键，除了需要纠正图中的装置错误以外，还需注意下列问题中的外，还需注意下列问题中的( (用序号填写用序号填写) )。装置的气密性良好装置的气密性良好; ;实验开始前准确测定乙醇的量实验开始前准确测定乙醇的量; ;钠足量钠足量; ;广口瓶中水的体积大于广口瓶中水的体积大于560 mL560 mL; ;氢气的体积测算准确。氢气的体积测算准确。【解题指南【解题指南】解答本题的关键在于清
18、楚实验原理，即测出一定解答本题的关键在于清楚实验原理，即测出一定量乙醇与钠反应量乙醇与钠反应( (放热放热) )生成氢气的体积，并据此计算乙醇分子生成氢气的体积，并据此计算乙醇分子中能与金属钠反应的氢原子的数目，难度不大。中能与金属钠反应的氢原子的数目，难度不大。【解析【解析】(1)(1)利用排水法测定生成氢气的体积，广口瓶中进气利用排水法测定生成氢气的体积，广口瓶中进气导管不应插入水中，排水导管应插到广口瓶底部。导管不应插入水中，排水导管应插到广口瓶底部。(2)(2)若乙醇结构是若乙醇结构是CHCH3 3CHCH2 2OHOH，设其物质的量为，设其物质的量为1 mol;1 mol;当只有羟基
19、当只有羟基上的氢反应，则生成上的氢反应，则生成0.5 mol0.5 mol氢气氢气; ;当只有甲基上的氢反应，则当只有甲基上的氢反应，则生成生成1.5 mol1.5 mol氢气氢气; ;当只有亚甲基上的氢反应，则生成当只有亚甲基上的氢反应，则生成1 mol1 mol氢氢气气; ;当甲基、亚甲基上的氢反应，则生成当甲基、亚甲基上的氢反应，则生成2.5 mol2.5 mol氢气氢气; ;当甲基、当甲基、羟基上的氢反应，则生成羟基上的氢反应，则生成2 mol2 mol氢气氢气; ;若亚甲基、羟基上的氢反若亚甲基、羟基上的氢反应，则生成应，则生成1.5 mol1.5 mol氢气氢气; ;若甲基、亚甲基
20、、羟基上的氢全部反若甲基、亚甲基、羟基上的氢全部反应，生成应，生成3 mol3 mol氢气。氢气。(3)(3)若乙醇结构是若乙醇结构是CHCH3 3OCHOCH3 3，设，设CHCH3 3OCHOCH3 3的物质的量为的物质的量为1 mol;1 mol;甲基甲基上的氢全部反应，生成上的氢全部反应，生成3 mol3 mol氢气。氢气。(4)2.3 g(4)2.3 g乙醇的物质的量为乙醇的物质的量为0.05 mol0.05 mol，标准状况下，标准状况下0.56 L0.56 L氢气氢气的物质的量为的物质的量为0.025 mol0.025 mol，所以每摩尔乙醇与钠反应提供的氢，所以每摩尔乙醇与钠反
21、应提供的氢原子为原子为1 mol1 mol。所以，乙醇的结构应为。所以，乙醇的结构应为CHCH3 3CHCH2 2OHOH。(5)(5)该实验原理是测出一定量乙醇与钠反应该实验原理是测出一定量乙醇与钠反应( (放热放热) )生成氢气的生成氢气的体积，并据此计算乙醇分子中能与金属钠反应的氢原子的数目，体积，并据此计算乙醇分子中能与金属钠反应的氢原子的数目，据此推断结构。气密性好才能收集到气体据此推断结构。气密性好才能收集到气体; ;乙醇的量、氢气的乙醇的量、氢气的体积准确，定量计算结论才正确体积准确，定量计算结论才正确; ;钠足量才能保证乙醇完全反钠足量才能保证乙醇完全反应应; ;由于由于2.3
22、 g2.3 g乙醇与足量金属钠反应时产生了标准状况下的氢乙醇与足量金属钠反应时产生了标准状况下的氢气约气约0.56 L0.56 L，所以广口瓶中水的体积大于，所以广口瓶中水的体积大于560 mL560 mL。答案：答案：(1)(1)广口瓶中进气导管不应插入水中，排水导管应插到广口瓶中进气导管不应插入水中，排水导管应插到广口瓶底部广口瓶底部(2)10.5(2)10.5、11.511.5、1111、12.512.5、1212、1313(3)13(3)13(4)CH(4)CH3 3CHCH2 2OHOH1 mol1 mol乙醇中只有乙醇中只有1 mol1 mol活泼氢活泼氢(5)(5)【名师点评【名
23、师点评】讲解本题时应注意以下两点：讲解本题时应注意以下两点：(1)(1)应加强学生对问题的分析、解答能力，尤其是对实验题的应加强学生对问题的分析、解答能力，尤其是对实验题的考查。答案、解题的思路往往就隐藏在题干当中，应让学生从考查。答案、解题的思路往往就隐藏在题干当中，应让学生从习题中提取有用信息、理解运用信息进行解答问题。习题中提取有用信息、理解运用信息进行解答问题。(2)(2)加强引导学生学会解答有关实验习题的思路与方法。能够加强引导学生学会解答有关实验习题的思路与方法。能够做到明确实验目的、准确理解实验原理、巧妙设计实验思路与做到明确实验目的、准确理解实验原理、巧妙设计实验思路与步骤、准
24、确记录实验现象和数据、正确分析得出结论。步骤、准确记录实验现象和数据、正确分析得出结论。【变式训练【变式训练】(2013(2013常州高一检测常州高一检测) )甲醚和乙醇两种物质分子甲醚和乙醇两种物质分子结构示意图如下。某学习小组的同学根据它们的分子结构和性结构示意图如下。某学习小组的同学根据它们的分子结构和性质得出了如下结论，其中错误的是质得出了如下结论，其中错误的是( () )A.A.乙醇和甲醚两种物质都是有机物乙醇和甲醚两种物质都是有机物B.B.等质量的乙醇和甲醚完全燃烧时，等质量的乙醇和甲醚完全燃烧时，消耗的氧气相同消耗的氧气相同C.C.乙醇和甲醚的分子结构不同，因乙醇和甲醚的分子结构
25、不同，因而性质也不同而性质也不同D.D.不同的物质，元素种类和各元素不同的物质，元素种类和各元素原子个数一定不同原子个数一定不同【解析【解析】选选D D。有机物是指含碳的化合物。有机物是指含碳的化合物( (碳的氧化物、碳酸、碳的氧化物、碳酸、碳酸盐除外碳酸盐除外) )，由题图可知乙醇和甲醚两种物质都符合定义，由题图可知乙醇和甲醚两种物质都符合定义，A A项正确项正确; ;乙醇和甲醚的化学式相同，故等质量的乙醇和甲醚完乙醇和甲醚的化学式相同，故等质量的乙醇和甲醚完全燃烧时，消耗的氧气相同，全燃烧时，消耗的氧气相同，B B项正确项正确; ;由题图可以看出，乙醇由题图可以看出，乙醇和甲醚的分子结构不
26、同，因而性质也不同，和甲醚的分子结构不同，因而性质也不同，C C项正确项正确; ;不同的物不同的物质，元素种类和各元素原子个数也有可能相同，例如甲醚和乙质，元素种类和各元素原子个数也有可能相同，例如甲醚和乙醇，元素种类和各元素原子个数均相同，醇，元素种类和各元素原子个数均相同，D D项错误。项错误。【变式备选【变式备选】某校化学课外兴趣小组的学生为了验证乙醇的分某校化学课外兴趣小组的学生为了验证乙醇的分子结构，设计如下实验程序：乙醇的组成元素的测定、分子式子结构，设计如下实验程序：乙醇的组成元素的测定、分子式的测定、分子结构的测定。的测定、分子结构的测定。(1)(1)他们决定用燃烧乙醇并分析产
27、物的方法来确定乙醇中含有他们决定用燃烧乙醇并分析产物的方法来确定乙醇中含有C C、H H两种元素。简要说明他们的具体操作：两种元素。简要说明他们的具体操作：证明含有氢元素的操作是证明含有氢元素的操作是。证明含有碳元素的操作是证明含有碳元素的操作是。(2)(2)要证实乙醇中还含有氧元素，需取得一些实验数据，这些要证实乙醇中还含有氧元素，需取得一些实验数据，这些数据应该是数据应该是_。(3)(3)为测定乙醇分子结构，他们用了无水乙醇和金属钠反应收为测定乙醇分子结构，他们用了无水乙醇和金属钠反应收集生成氢气的方法，选用了如图所示的仪器集生成氢气的方法，选用了如图所示的仪器( (有的仪器配用双有的仪器
28、配用双孔橡皮塞孔橡皮塞) )。装置的连接顺序是装置的连接顺序是 接接 接接 接接接接 接接 。由实验证明乙醇的分子结构是由实验证明乙醇的分子结构是CHCH3 3CHCH2 2OHOH而不是而不是CHCH3 3OCHOCH3 3的理由的理由是是。【解析【解析】(1)(1)用一干燥的小烧杯倒置在乙醇燃烧火焰上方，用一干燥的小烧杯倒置在乙醇燃烧火焰上方，烧杯内壁有水珠生成，证明含有氢元素。烧杯内壁有水珠生成，证明含有氢元素。将内壁用澄清石灰将内壁用澄清石灰水润湿的小烧杯倒置在火焰上方，石灰水变浑浊，证明含有碳水润湿的小烧杯倒置在火焰上方，石灰水变浑浊，证明含有碳元素。元素。(2)(2)通过测定乙醇及
29、通过测定乙醇及COCO2 2和和H H2 2O O的质量，若碳、氢两种元素的质量，若碳、氢两种元素的质量之和等于乙醇的质量，则该有机物只含碳、氢两种元素的质量之和等于乙醇的质量，则该有机物只含碳、氢两种元素; ;若碳、氢两种元素的质量之和小于乙醇的质量，则该有机物若碳、氢两种元素的质量之和小于乙醇的质量，则该有机物一定含有碳、氢、氧三种元素。一定含有碳、氢、氧三种元素。(3)D(3)D与与B B组合为发生装置，组合为发生装置，通过通过D D可向可向B B中添加乙醇，中添加乙醇，A A与与C C通过通过F F连接构成量气装置，连接构成量气装置，两装置通过两装置通过E E连接，故连接顺序为连接，故
30、连接顺序为D D、B B、E E、A A、F F、C C。根据根据NaNa与乙醇反应生成的与乙醇反应生成的H H2 2的量，判断出只有一个氢原子与其他氢的量，判断出只有一个氢原子与其他氢原子处于不同的位置，从而进一步确定其结构为原子处于不同的位置，从而进一步确定其结构为C C2 2H H5 5OHOH而非而非CHCH3 3O OCHCH3 3。答案：答案：(1)(1)用一干燥的小烧杯倒置在乙醇燃烧的火焰上方，用一干燥的小烧杯倒置在乙醇燃烧的火焰上方，烧杯内壁有水珠生成烧杯内壁有水珠生成将内壁用澄清石灰水润湿的小烧杯倒将内壁用澄清石灰水润湿的小烧杯倒置在火焰上方，石灰水变浑浊置在火焰上方，石灰水
31、变浑浊(2)(2)乙醇、二氧化碳及水三种物质的质量乙醇、二氧化碳及水三种物质的质量(3)D(3)DB BE EA AF FC C乙醇分子中有一个氢原子处于与其他原子不同的位置乙醇分子中有一个氢原子处于与其他原子不同的位置类型类型 二二 乙醇、水与钠反应的比较乙醇、水与钠反应的比较【典例【典例】为了探究乙醇和金属钠反应的原理，做了如下四个实为了探究乙醇和金属钠反应的原理，做了如下四个实验：验：甲：向小烧杯中加入无水乙醇，再放入一小块金属钠，观察现甲：向小烧杯中加入无水乙醇，再放入一小块金属钠，观察现象，并收集产生的气体。象，并收集产生的气体。乙：设法检验甲收集到的气体。乙：设法检验甲收集到的气体
32、。丙：向试管中加入丙：向试管中加入3 mL3 mL水，并加入绿豆粒大小的金属钠，观察水，并加入绿豆粒大小的金属钠，观察现象。现象。丁：向试管中加入丁：向试管中加入3 mL3 mL乙醚乙醚(CH(CH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 3) )，并加入绿豆粒大，并加入绿豆粒大小的金属钠，发现无明显变化。小的金属钠，发现无明显变化。回答以下问题：回答以下问题：(1)(1)乙中检验气体的实验方法是乙中检验气体的实验方法是，得出的结论是得出的结论是。(2)(2)从结构上分析，该实验选取水和乙醚做参照物的原因是从结构上分析，该实验选取水和乙醚做参照物的原因是。(3)(3)丙的目的是欲证明丙
33、的目的是欲证明; ;丁的目的是欲证明丁的目的是欲证明; ;根据丙和丁的结果，可以证明乙醇和金属钠反应的化学方程根据丙和丁的结果，可以证明乙醇和金属钠反应的化学方程式应为式应为。【解题指南【解题指南】解答该题要注意以下解答该题要注意以下3 3点：点：(1)(1)检验氢气的基本方法检验氢气的基本方法; ;(2)(2)对比乙醇与水、乙醚的结构的差异对比乙醇与水、乙醚的结构的差异; ;(3)(3)对比乙醇、水、乙醚与钠反应的现象的差异得出结论。对比乙醇、水、乙醚与钠反应的现象的差异得出结论。【解析【解析】乙醇与钠反应产生的气体有两种可能：乙醇与钠反应产生的气体有两种可能：H H2 2或或O O2 2，
34、若检，若检验该气体，可收集后靠近明火，若能燃烧或发出爆鸣声，则该验该气体，可收集后靠近明火，若能燃烧或发出爆鸣声，则该气体是氢气，否则是氧气。根据乙醇的结构分析知，选取水和气体是氢气，否则是氧气。根据乙醇的结构分析知，选取水和CHCH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 3做参照物的原因是它们分别含有做参照物的原因是它们分别含有OHOH和和CHCH3 3CHCH2 2; ;然后再证明羟基上的氢和钠能反应，乙基上的氢与钠不能反应。然后再证明羟基上的氢和钠能反应，乙基上的氢与钠不能反应。答案：答案：(1)(1)将收集到的气体靠近酒精灯火焰点燃该气体是氢将收集到的气体靠近酒精灯火焰点燃该
35、气体是氢气气(2)(2)乙醇分子中含有乙基和羟基，而水分子中含羟基，乙醚分乙醇分子中含有乙基和羟基，而水分子中含羟基，乙醚分子中含有乙基子中含有乙基(3)(3)羟基上的氢可和钠发生置换反应羟基上的氢可和钠发生置换反应乙基上的氢不能和钠发生置换反应乙基上的氢不能和钠发生置换反应2CH2CH3 3CHCH2 2OH+2Na 2CHOH+2Na 2CH3 3CHCH2 2ONa+HONa+H2 2【互动探究【互动探究】(1)(1)甲、丙中现象有何差异甲、丙中现象有何差异? ?说明了什么说明了什么? ?提示：提示：甲、丙中均能产生无色气体，但甲中反应比较缓慢，丙甲、丙中均能产生无色气体，但甲中反应比较
36、缓慢，丙中反应比较剧烈中反应比较剧烈; ;两实验的差异说明水中羟基氢比乙醇中羟基两实验的差异说明水中羟基氢比乙醇中羟基氢活泼。氢活泼。(2)(2)甲、丁中现象差异说明羟基氢与烃基氢哪个活泼甲、丁中现象差异说明羟基氢与烃基氢哪个活泼? ?提示：提示：羟基氢比较活泼。羟基氢比较活泼。【变式备选【变式备选】下列有关钠与乙醇反应的说法正确的是下列有关钠与乙醇反应的说法正确的是( () )A.A.钠块在乙醇液面上不断游动，并发出响声钠块在乙醇液面上不断游动，并发出响声B.B.钠块与乙醇剧烈反应，同时表面有大量气泡冒出钠块与乙醇剧烈反应，同时表面有大量气泡冒出C.C.乙醇与钠反应可以产生氢气，所以乙醇显酸
37、性乙醇与钠反应可以产生氢气，所以乙醇显酸性D.D.乙醇与钠反应非常平缓，所以乙醇羟基上的氢原子不如水中乙醇与钠反应非常平缓，所以乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼的氢原子活泼【解析【解析】选选D D。钠的密度大于乙醇的密度，应沉到乙醇底部。钠的密度大于乙醇的密度，应沉到乙醇底部; ;与与乙醇反应时较缓慢，不能产生大量气泡乙醇反应时较缓慢，不能产生大量气泡; ;乙醇属于非电解质，乙醇属于非电解质，无酸性，无酸性，A A、B B、C C均错，选均错，选D D。类型类型 三三 乙醇的氧化反应乙醇的氧化反应【典例【典例】对下列有机反应类型的认识中，错误的是对下列有机反应类型的认识中，错误的是( (
38、) )A. +HNOA. +HNO3 3 +H+H2 2O;O;取代反应取代反应B.CHB.CH2 2CHCH2 2+HBr CH+HBr CH3 3CHCH2 2Br;Br;加成反应加成反应C.CHC.CH4 4+Cl+Cl2 2 CHCH3 3Cl+HCl;Cl+HCl;置换反应置换反应D.2CHD.2CH3 3OH+OOH+O2 2 2HCHO+2H2HCHO+2H2 2O;O;氧化反应氧化反应浓硫酸浓硫酸一定条件一定条件光照光照 催化剂催化剂【解题指南【解题指南】解答本题应注意以下解答本题应注意以下2 2点：点：(1)(1)明确置换反应和取代反应的区别明确置换反应和取代反应的区别; ;
39、(2)(2)掌握有机反应中氧化还原反应与无机化学中氧化还原反应掌握有机反应中氧化还原反应与无机化学中氧化还原反应概念的区别。概念的区别。【解析【解析】选选C C。甲烷与氯气发生的是取代反应。甲烷与氯气发生的是取代反应。【方法规律【方法规律】有机物的氧化反应和还原反应的判断有机物的氧化反应和还原反应的判断(1)(1)有机反应中，有机物有机反应中，有机物“得氧得氧”或或“去氢去氢”的反应，称为氧的反应，称为氧化反应，如乙醇生成乙醛的反应。化反应，如乙醇生成乙醛的反应。(2)(2)有机反应中，有机物有机反应中，有机物“去氧去氧”或或“得氢得氢”的反应，称为还的反应，称为还原反应，如乙烯与氢气的加成反
40、应，又属于还原反应。原反应，如乙烯与氢气的加成反应，又属于还原反应。【变式训练【变式训练】催化氧化产物是催化氧化产物是 的醇是的醇是( () )【解析【解析】选选A A。醇氧化成醛，断开的是羟基上的氧氢键和与羟。醇氧化成醛，断开的是羟基上的氧氢键和与羟基相连的碳原子上的碳氢键，然后剩余的半键结合生成醛。根基相连的碳原子上的碳氢键，然后剩余的半键结合生成醛。根据此反应机理，逆向把据此反应机理，逆向把 恢复到反应前，应恢复到反应前，应为为 , ,即即A A项。项。【变式备选【变式备选】( (双选双选) )下列物质在加热条件下，能使表面氧化变下列物质在加热条件下，能使表面氧化变黑的原质量为黑的原质量
41、为mgmg的铜线重新变为光亮的红色，且质量仍为的铜线重新变为光亮的红色，且质量仍为mgmg的的是是( () )A.A.纯碱溶液纯碱溶液 B.B.酒精酒精C.C.稀硝酸稀硝酸 D.D.一氧化碳一氧化碳【解析【解析】选选B B、D D。原。原mgmg铜线表面氧化变黑表明有一部分铜已转铜线表面氧化变黑表明有一部分铜已转化为化为CuOCuO，为使铜线重新变为光亮的红色，且质量仍为，为使铜线重新变为光亮的红色，且质量仍为mgmg，就，就必须必须“取走取走”CuOCuO中的氧，而又不中的氧，而又不“带走带走”其中的铜，纯碱溶其中的铜，纯碱溶液即使在加热条件下也不会还原液即使在加热条件下也不会还原CuOCu
42、O; ;稀硝酸可以溶解稀硝酸可以溶解CuOCuO，甚，甚至能将内层的部分至能将内层的部分CuCu也氧化溶解，故虽能得光亮的铜线，但却也氧化溶解，故虽能得光亮的铜线，但却减少了原铜线的质量减少了原铜线的质量; ;酒精与一氧化碳在加热条件下均可将酒精与一氧化碳在加热条件下均可将CuOCuO还原成还原成CuCu，因此这两种物质只是，因此这两种物质只是“取走取走”CuOCuO中的氧，可保原中的氧，可保原铜线的质量不变。铜线的质量不变。1.(20131.(2013宿迁高一检测宿迁高一检测) )以下是一些常用的危险品标志，装运以下是一些常用的危险品标志，装运乙醇的包装箱应贴的标志类型是乙醇的包装箱应贴的标
43、志类型是( () )【解析【解析】选选D D。乙醇是无色的液体，易燃烧，属于易燃液体，。乙醇是无色的液体，易燃烧，属于易燃液体，没有腐蚀性，无毒，不属于易爆炸的物质，应贴有易燃的标没有腐蚀性，无毒，不属于易爆炸的物质，应贴有易燃的标志。志。2.2.下列关于乙醇的物理性质的叙述，错误的是下列关于乙醇的物理性质的叙述，错误的是( () )A.A.乙醇易挥发乙醇易挥发B.B.是无色透明、有特殊香味的液体是无色透明、有特殊香味的液体C.C.密度比水小，沸点比水高密度比水小，沸点比水高D.D.乙醇不能用于萃取碘水中的碘乙醇不能用于萃取碘水中的碘【解析【解析】选选C C。乙醇是一种无色透明、有特殊香味的液
44、体，易。乙醇是一种无色透明、有特殊香味的液体，易挥发，其密度比水小，沸点比水低。由于乙醇能够以任意比溶挥发，其密度比水小，沸点比水低。由于乙醇能够以任意比溶于水，所以和碘水混合不会出现分层现象，不能用于萃取碘水于水，所以和碘水混合不会出现分层现象，不能用于萃取碘水中的碘。中的碘。3.3.在有乙醇参加的下列在有乙醇参加的下列4 4种变化中，有一种变化与其他种变化中，有一种变化与其他3 3种变化种变化类型不同，该反应是类型不同，该反应是( () )A.CA.C2 2H H5 5OH CHOH CH2 2CHCH2 2+H+H2 2O OB.2CB.2C2 2H H5 5OH COH C2 2H H
45、5 5O OC C2 2H H5 5( (乙醚乙醚)+H)+H2 2O OC.CC.C2 2H H5 5OH+HBr COH+HBr C2 2H H5 5Br+HBr+H2 2O OD.D.浓硫酸浓硫酸170170浓硫酸浓硫酸140140 【解析【解析】选选A A。A A为消去反应，其他为取代反应。为消去反应，其他为取代反应。4.(4.(双选双选) )下列关于乙醇的说法中，正确的是下列关于乙醇的说法中，正确的是( () )A.A.金属钠可保存在乙醇中金属钠可保存在乙醇中B.B.金属钠与乙醇反应浮在液面上金属钠与乙醇反应浮在液面上C.C.羟基羟基( (OH)OH)与氢氧根离子与氢氧根离子(OH(
46、OH- -) )所含电子数不相等所含电子数不相等D.D.黑的铜丝放在乙醇蒸气中会变红黑的铜丝放在乙醇蒸气中会变红【解析【解析】选选C C、D D。钠因与乙醇反应而不能保存在乙醇中。钠因与乙醇反应而不能保存在乙醇中; ;因钠因钠的密度大于乙醇的密度，故钠与乙醇反应不会浮在液面上的密度大于乙醇的密度，故钠与乙醇反应不会浮在液面上; ;OHOH有有9 9个电子，个电子，OHOH- -有有1010个电子，二者电子不相等个电子，二者电子不相等; ;黑的铜丝黑的铜丝意指意指CuO(CuCuO(Cu) )，在乙醇蒸气中因发生反应，在乙醇蒸气中因发生反应CHCH3 3CHCH2 2OH+CuO CHOH+Cu
47、O CH3 3CHO+Cu+HCHO+Cu+H2 2O O而由黑变红。而由黑变红。 5.(20135.(2013丹东高一检测丹东高一检测) )为定性探究乙醇的分子结构，某化学为定性探究乙醇的分子结构，某化学课外小组设计了如下实验方案：在盛有少量无水乙醇的试管课外小组设计了如下实验方案：在盛有少量无水乙醇的试管中，加入一粒擦干煤油的金属钠，在试管口迅速塞上配有医用中，加入一粒擦干煤油的金属钠，在试管口迅速塞上配有医用注射针头的单孔塞，点燃放出的气体，并把一干燥的小烧杯罩注射针头的单孔塞，点燃放出的气体，并把一干燥的小烧杯罩在火焰上在火焰上( (如图如图) )，在烧杯壁上出现液滴后，迅速倒转烧杯，
48、向，在烧杯壁上出现液滴后，迅速倒转烧杯，向烧杯中加入少量的澄清石灰水，观察有无浑浊。烧杯中加入少量的澄清石灰水，观察有无浑浊。(1)(1)以上实验设计存在重大安全隐患，请你帮他们指出来：以上实验设计存在重大安全隐患，请你帮他们指出来：_。(2)(2)确认所用乙醇为无水乙醇的方法是确认所用乙醇为无水乙醇的方法是。(3)(3)若向烧杯中加入少量澄清石灰水后发现有浑浊，那么燃烧若向烧杯中加入少量澄清石灰水后发现有浑浊，那么燃烧产生产生COCO2 2的物质最可能是的物质最可能是。(4)(4)若向烧杯中加入少量澄清石灰水后未发现浑浊，则可推断若向烧杯中加入少量澄清石灰水后未发现浑浊，则可推断乙醇分子结构
49、中含有乙醇分子结构中含有。【解析【解析】(1)(1)点燃可燃性气体之前必须检验纯度否则会发生爆点燃可燃性气体之前必须检验纯度否则会发生爆炸，故本实验设计中存在的安全隐患是点燃放出的气体之前没炸，故本实验设计中存在的安全隐患是点燃放出的气体之前没有检验纯度有检验纯度;(2);(2)无水硫酸铜为白色固体，可与水反应生成五水无水硫酸铜为白色固体，可与水反应生成五水硫酸铜呈蓝色，故可向乙醇中加入无水硫酸铜，不变为蓝色，硫酸铜呈蓝色，故可向乙醇中加入无水硫酸铜，不变为蓝色，说明乙醇为无水乙醇说明乙醇为无水乙醇;(3);(3)乙醇易挥发并可燃烧生成二氧化碳，乙醇易挥发并可燃烧生成二氧化碳，故燃烧产生故燃烧
50、产生COCO2 2的物质最可能是乙醇的物质最可能是乙醇( (蒸气蒸气);(4);(4)可燃性气体不是可燃性气体不是二氧化碳，而是钠与乙醇反应生成的氢气。烃分子里的氢原子二氧化碳，而是钠与乙醇反应生成的氢气。烃分子里的氢原子不与钠反应，可推断乙醇分子结构中含有不同于烃分子里的氢不与钠反应，可推断乙醇分子结构中含有不同于烃分子里的氢原子存在原子存在( (或活泼氢原子、羟基等或活泼氢原子、羟基等) )。答案：答案：(1)(1)点燃放出的气体之前没有检验纯度点燃放出的气体之前没有检验纯度(2)(2)向乙醇中加入无水硫酸铜，不变为蓝色向乙醇中加入无水硫酸铜，不变为蓝色(3)(3)乙醇乙醇( (蒸气蒸气)
51、 )(4)(4)不同于烃分子里的氢原子存在不同于烃分子里的氢原子存在( (或活泼氢原子、羟基等或活泼氢原子、羟基等) )乙醇的催化氧化实验的改进乙醇的催化氧化实验的改进在完成在完成“乙醇的催化氧化实验乙醇的催化氧化实验”后，某学校化学兴趣小组认为后，某学校化学兴趣小组认为该实验方案存在着明显的缺点：该实验方案存在着明显的缺点：(1)(1)采用闻的方法不可靠，并且不符合绿色环保实验的要求采用闻的方法不可靠，并且不符合绿色环保实验的要求; ;(2)(2)其反应过程生成的水不能在实验中看到。其反应过程生成的水不能在实验中看到。经查阅资料知：乙醛的沸点为经查阅资料知：乙醛的沸点为20.820.8，与新
52、制，与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液在悬浊液在加热条件下反应能产生红色沉淀。于是他们设计了如图所示的加热条件下反应能产生红色沉淀。于是他们设计了如图所示的乙醇的催化氧化实验装置。乙醇的催化氧化实验装置。请结合实验装置探究以下问题：请结合实验装置探究以下问题：(1)(1)实验之前应先进行什么操作实验之前应先进行什么操作? ?提示：提示：实验之前应先进行装置的气密性检验。实验之前应先进行装置的气密性检验。(2)(2)把酒精灯一直放在铜丝部位加热，片刻后鼓动一两次气唧，把酒精灯一直放在铜丝部位加热，片刻后鼓动一两次气唧，观察现象观察现象; ;停止鼓动，片刻后观察现象。如此反复几次，该过停止
53、鼓动，片刻后观察现象。如此反复几次，该过程中可能的现象是什么程中可能的现象是什么? ?为什么为什么? ?提示：提示：加热时，乙醇蒸气与铜丝反应，铜丝由黑色变成红色，加热时，乙醇蒸气与铜丝反应，铜丝由黑色变成红色，鼓动一两次气唧，铜丝与空气中的氧气反应生成氧化铜，变黑鼓动一两次气唧，铜丝与空气中的氧气反应生成氧化铜，变黑色色; ;如此反复，铜丝颜色由红如此反复，铜丝颜色由红黑黑红一直在变化。红一直在变化。因为有水生成，白色的硫酸铜粉末也逐渐变为蓝色。因为有水生成，白色的硫酸铜粉末也逐渐变为蓝色。盛有新制盛有新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液的试管在鼓动气唧时有气泡产生。悬浊液的试管在鼓动气
54、唧时有气泡产生。(3)(3)取下盛有新制取下盛有新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液的试管，在酒精灯上加热，试悬浊液的试管，在酒精灯上加热，试预测可能产生的现象，并解释原因。预测可能产生的现象，并解释原因。提示：提示：由于试管中已经含有乙醛，加热时会有红色沉淀产生。由于试管中已经含有乙醛，加热时会有红色沉淀产生。(4)(4)某同学用医用酒精代替无水酒精做上述实验，结果没有成某同学用医用酒精代替无水酒精做上述实验，结果没有成功，试分析可能的原因。功，试分析可能的原因。提示：提示：医用酒精是体积分数为医用酒精是体积分数为75%75%的乙醇溶液，实验失败的原的乙醇溶液，实验失败的原因可能是其中乙醇的含量相对较少。因可能是其中乙醇的含量相对较少。
