《有机化学02-1-饱和脂肪烃ppt课件》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化学02-1-饱和脂肪烃ppt课件（30页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第2章 饱和烃基本要求：基本要求：1.1.掌握碳原子的掌握碳原子的spsp3 3杂化，伯、仲、叔、季碳原子的概杂化，伯、仲、叔、季碳原子的概念，烷烃分子的构象表示方法念，烷烃分子的构象表示方法(Newman(Newman投影式和透视式投影式和透视式) )，重叠式与交叉式构象及能垒，环己烷及其衍生物的，重叠式与交叉式构象及能垒，环己烷及其衍生物的构象。构象。2.2.掌握烷烃和环烷烃的系统命名法及习惯命名法。掌握烷烃和环烷烃的系统命名法及习惯命名法。3.3.了解烷烃和环烷烃的物理性质。了解烷烃和环烷烃的物理性质。4.4.掌握烷烃的化学性质掌握烷烃的化学性质( (卤代卤代) )；了解自由基反应机制，
2、；了解自由基反应机制，掌握不同类型碳自由基结构与稳定性的关系。掌握不同类型碳自由基结构与稳定性的关系。5.5.掌握环烷烃的化学性质掌握环烷烃的化学性质( (三元环、四元环的加成反应，三元环、四元环的加成反应，五元环、六元环的取代反应五元环、六元环的取代反应) )。在在组成上成上仅含有含有碳碳与与氢两元素的化合物叫两元素的化合物叫碳碳氢化合物化合物也称也称为烃。 脂肪脂肪烃分子中只含有分子中只含有C-C单键和和C-H 键的叫做的叫做烷烃。烃（hydrocarbon）根据根据烃分子中碳原子分子中碳原子间连接方式可分接方式可分为：烃开开链烃饱和和烃：烷烃不不饱和和烃：烯烃炔炔烃脂脂环烃芳香芳香烃 环
3、状状烃（脂肪（脂肪烃）一、一、烷烃的同系列和同分异构现象烷烃的同系列和同分异构现象 在烷烃的一系列化合物中，其分子组成中所含的在烷烃的一系列化合物中，其分子组成中所含的碳原碳原子子和和氢原子氢原子在数量上存在着在数量上存在着一定的关系一定的关系，即，即每增加每增加一个一个C 原子原子，就，就相应地增加相应地增加二个二个H 原子原子。可用一个可用一个式子式子代表：代表：HC HHHn()烷烃通式：烷烃通式：CnH2n+2 这些结构上相似而组成上相邻的这些结构上相似而组成上相邻的两个烷烃两个烷烃的组成都是相差的组成都是相差CH2。CH2 叫做叫做同系列差同系列差。第一第一节 烷烃 （alkane）
4、HCH HCCH HCCCH HCCCCH H H H H H H H H H HH H H H H H H H H H甲烷甲烷 乙烷乙烷 丙烷丙烷 丁烷丁烷CH4 C2H6 C3H8 C4H10具有具有同一个通式同一个通式，组成上相差一个或多个，组成上相差一个或多个CH2的一系列化的一系列化合物叫做合物叫做同系列同系列。 2.同分异构现象同分异构现象 分子式相同的不同化合物叫做分子式相同的不同化合物叫做同分异构体同分异构体（简称（简称异构体异构体）。）。这种现象叫做这种现象叫做同分异构现象同分异构现象。从从丁烷丁烷开始出现开始出现同分异构体同分异构体HCCCCHH H H HH H H HH
5、CCCHH H H H H H-C-HH同系列的各个化合物之间互称同系列的各个化合物之间互称同系物。同系物。正丁烷正丁烷异丁烷异丁烷 异构体数目异构体数目 如如 戊烷戊烷 C5H12 3 己烷己烷 C6H14 5 壬烷壬烷 C9H20 35沸点：沸点：36 28 9.5 正戊烷正戊烷 异戊烷异戊烷 新戊烷新戊烷 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3 CH3-C-CH3CH3CH3CH3 同分异构现象同分异构现象是有机化合物中存在的是有机化合物中存在的普遍现象普遍现象。随着化合。随着化合物分子中所含物分子中所含碳原子数目碳原子数目的增加，同分异构体的的增加，同分异
6、构体的数目数目也也越多越多。构造异构体构造异构体碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构互变异构互变异构 与与伯、仲、叔伯、仲、叔碳原子碳原子相连的氢原子分别称为相连的氢原子分别称为伯、仲、叔伯、仲、叔氢原子氢原子。不同类型的不同类型的氢原子氢原子在同一反应中的反应性能是有一定差别。在同一反应中的反应性能是有一定差别。如：如： CH3CCH2CHCH3 CH3CH3CH3只连有只连有四个碳原子四个碳原子的称为的称为季碳原子季碳原子，常以，常以4表示；表示；只连有只连有一个碳原子一个碳原子的称为的称为伯伯碳原子碳原子，常以，常以1表示；表示；只连有只连有二个碳原子二个碳原子的称为的称
7、为仲碳原子仲碳原子，常以，常以2表示；表示；只连有只连有三个碳原子三个碳原子的称为的称为叔碳原子叔碳原子，常以，常以3表示；表示；111112343、碳原子和氢原子的类型、碳原子和氢原子的类型碳链中的碳原子按照它们所连结的碳原子数目可分为四类：碳链中的碳原子按照它们所连结的碳原子数目可分为四类：1、普通命名法、普通命名法“天干天干”甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。十一碳以上十一碳以上用用汉字数字汉字数字表示：表示： 一般按烷烃所含一般按烷烃所含碳原子数目碳原子数目来命名，碳原子在来命名，碳原子在十以内十以内用用“天干天干”表示，称表示，称“某烷某
8、烷”。如如：C6H14 C8H18 C12H26己烷己烷辛烷辛烷十二烷十二烷区别区别异构体异构体用用“正正”、“异异”、“新新”。将直链烷烃将直链烷烃叫叫“正正”具有具有 结构，即结构，即端位第二端位第二个碳原子有个碳原子有2个个CH3叫叫“异异”CH3-CH-CH3具有具有 结构，即结构，即端位第二端位第二个碳原子有个碳原子有3个个CH3叫叫“新新”CH3-C-CH3CH3二、二、烷烃的命名的命名2、系统命名法、系统命名法 系统命名法系统命名法是采用是采用国际纯化学与应用化学联合会国际纯化学与应用化学联合会（简（简称称IUPAC）的命名原则，结合我国文字的特点，制定了中的命名原则，结合我国文
9、字的特点，制定了中文系统命名法（文系统命名法（1960年）。年）。（1）烷基烷基 烷烃分子中去掉一个烷烃分子中去掉一个氢原子氢原子后，剩下的原子团叫后，剩下的原子团叫烷基烷基。烷基是烷基是一价基一价基，通式为，通式为CnH2n+1，常用常用R-代表烷基。代表烷基。 烷基的名称由相应的烷烃而得。烷基的名称由相应的烷烃而得。异戊烷异戊烷如：如： CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3 CH3-C-CH3CH3CH3CH3正戊烷正戊烷新戊烷新戊烷 例如：例如：异丙基异丙基-CH2CH2CH3 丙基丙基CH3CH3 -CH2CH3 乙基乙基CH3CH2CH3CH3-CH-
10、CH3CH4 -CH3 甲基甲基-H-H中间碳中间碳-H链链端碳端碳-H缩写缩写符号符号名称名称构造式构造式缩写缩写符号符号名称名称构造式构造式CH3-CH-CH3CH3-CH2-CH-CH3-CH-CH2CH3CH3-C-CH3CH3CH3-CH3-CH2CH3-CH2CH2CH3-CH2(CH2)2 CH3甲基甲基乙基乙基正丙基正丙基异丙基异丙基正丁基正丁基异丁基异丁基-CH2CH2CHCH3CH3-CH2-C-CH3CH3CH3-C-CH2CH3CH3CH3仲丁基仲丁基叔丁基叔丁基叔戊基叔戊基新戊基新戊基异戊基异戊基MeEtn-Pri-Prn-Bui-Bus-But-Bui-Pentt-
11、Pentneo-Pent常见的烷基名称常见的烷基名称（2） 直链烷烃的命名直链烷烃的命名 与普通命名法基本相同，但不用与普通命名法基本相同，但不用“正正”字。具有字。具有1 11010个个碳原子碳原子数的烷烃采用我国古代记数的数的烷烃采用我国古代记数的“天干天干”。1010个碳以上个碳以上的烷烃则用的烷烃则用汉字数字汉字数字表明。表明。如：如：CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷正戊烷（普通命名法普通命名法）戊戊 烷烷（系统命名法系统命名法） （3）支链烷烃的命名支链烷烃的命名 把它看作是把它看作是直链烷烃直链烷烃取代衍生物取代衍生物如：如：CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3CH3
12、3-3-甲基己烷甲基己烷（看作是（看作是己烷的衍生物己烷的衍生物）1 2 3 4 5 6取代基位置取代基位置位置与名称用短线连接位置与名称用短线连接母体名称母体名称取代基名称取代基名称 选取主链选取主链选择选择最长最长的支链的支链最多最多的碳链为的碳链为主链主链。支链当。支链当作取代基。作取代基。 编号编号从靠近从靠近支链的一端支链的一端开始，编号时应尽可能使取代开始，编号时应尽可能使取代 基具有基具有最低编号最低编号。 步步 骤骤（如上例）（如上例） a.a.当几种可能的编号方向时，应当选定使取代基具有当几种可能的编号方向时，应当选定使取代基具有“最低系列最低系列”的那种编号（即顺次逐项比较
13、各系列的不同位次，的那种编号（即顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到位次最小最先遇到位次最小者定为者定为最低系列最低系列）。）。b. 两端一样长两端一样长时，从时，从小取代基小取代基一端开始编号。一端开始编号。CH3-CHCH-CH2-CH2-C-CH3CH3CH3 CH3CH3CH3CHCH2CH2CH2CH2CHCHCH2CH3CH3 CH3CH3CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH3 CH2CH3从左到右：从左到右：2，3，6，6从右到左：从右到左：2，2，5，61 2 3 4 5 6 7 7 6 5 4 3 2 11 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 7 8 9
14、102, 7, 8-三三甲基甲基癸癸烷（不叫烷（不叫3,4,9-3,4,9-三三甲基甲基癸癸烷）烷）3-甲基甲基-5-5-乙基乙基庚庚烷烷 “先小后大，同基合并先小后大，同基合并”（如前例）（如前例）烃基大小的次序烃基大小的次序（按按“对映异构中的对映异构中的次序规则次序规则”决定）决定）:甲基甲基乙基乙基丙基丙基丁基丁基戊基戊基己基己基异戊基异戊基异丁基异丁基异丙基异丙基CH3-CHC-CH2-CH2-CH3CH3 CH2CH3CH3 2, 3-二二甲基甲基-3-3-乙基乙基己己烷烷1 2 3 4 5 6 有不同取代基时，把有不同取代基时，把小取代基小取代基名称写名称写在在 前面前面，大取代
15、基大取代基写写在后面在后面。相同取代基相同取代基 合并起来合并起来，取代基数目用，取代基数目用二、三、二、三、 等表示。等表示。1.1.阿拉伯数字表示取代基的阿拉伯数字表示取代基的位置位置，汉字表示取代基的，汉字表示取代基的数目数目2.2.阿拉伯数字与汉字阿拉伯数字与汉字之间必须用之间必须用短线短线分开，阿拉伯数分开，阿拉伯数字之间必须用字之间必须用逗号逗号分开分开注意注意课堂练习课堂练习D 三三 烷烃的的结构构 1、甲烷的结构甲烷的结构虚线虚线表示伸向纸平面后方表示伸向纸平面后方实线实线表示在纸平面前上表示在纸平面前上楔线楔线表示伸向纸平面前方表示伸向纸平面前方甲烷模型甲烷模型凯库勒模型凯库
16、勒模型斯陶特模型斯陶特模型甲烷的正四面体构型甲烷的正四面体构型HCHHH甲烷凯库勒模型（球棍模型）甲烷凯库勒模型（球棍模型）甲烷的立体构造式甲烷的立体构造式（透视式）（透视式）比例模型比例模型 2、碳原子的、碳原子的SP3杂化轨道杂化轨道 碳原子的碳原子的sp3杂化轨道杂化轨道 碳原子在基态时电子构型：碳原子在基态时电子构型：1S2、2S2、2p2 键长：键长：0.109nm 键角：键角：109.5杂化杂化SP3跃迁跃迁2S2Py2Px2PZ2S2P1SESP3 杂化轨道含杂化轨道含1/4 S 轨道轨道3/4 P 轨道轨道1个个SP3杂化轨道形状杂化轨道形状4个个SP3杂化轨道杂化轨道 原子轨
17、道以原子轨道以头碰头头碰头的方式进行重叠交盖所形成的共的方式进行重叠交盖所形成的共价键称为价键称为 键键。 3. 烷烃分子烷烃分子的形成的形成其特点是：其特点是：在键轴方向上进行最大程度的重叠，形成的价在键轴方向上进行最大程度的重叠，形成的价 键比较稳定，以键比较稳定，以 键键相连的相连的二个原子二个原子可以可以 键键为为 轴做相对轴做相对旋转旋转。 原子轨道以原子轨道以“头碰头头碰头”的方式重迭交盖形成的方式重迭交盖形成 键键键键以键轴为对称以键轴为对称 轴的键。成键轴的键。成键 时轨道的交盖时轨道的交盖 程度较大。键程度较大。键 比较比较牢固牢固。处于处于键键的电子叫的电子叫电子电子。 乙
18、烷分子中乙烷分子中C-C键是有两个键是有两个sp3杂化轨道形成杂化轨道形成结构虽然是四面体，但不是结构虽然是四面体，但不是正四面体正四面体，键角也不是，键角也不是109. 5而是而是接近接近109. 5。 甲烷的形成示意图甲烷的形成示意图键键乙烷的结构乙烷的结构键键 实验证明，气态或液态的含多个碳原子的烷烃，由于实验证明，气态或液态的含多个碳原子的烷烃，由于键键的自由旋转，能形成多种曲折形式。的自由旋转，能形成多种曲折形式。 4、烷烃的构象、烷烃的构象构象构象围绕碳碳围绕碳碳键键旋转而使分子中原子或基团在旋转而使分子中原子或基团在空间空间 的的不同排列方式不同排列方式。构象异构体构象异构体每一
19、种特定的构象。属于立体异构，不属于构造异构每一种特定的构象。属于立体异构，不属于构造异构 如正戊烷的碳链可以有几种代表形式：如正戊烷的碳链可以有几种代表形式：纽曼投影式纽曼投影式重叠式重叠式交叉式交叉式锯架式锯架式（透视式）（透视式）HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH （1） 乙烷的构象乙烷的构象 乙烷分子乙烷分子中两个极端中两个极端的空间形象：的空间形象：重叠式重叠式 氢距离最近，斥力最强氢距离最近，斥力最强交叉式交叉式 氢距离最远，斥力最弱氢距离最远，斥力最弱 （2） 丁烷的构象丁烷的构象全重叠式全重叠式CH3H3CHHHH邻位交叉式邻位交叉式HHHHCH3CH3转转60部分
20、重叠式部分重叠式CH3H3CHHHH转转60对位交叉式对位交叉式HHHHCH3CH3转转60一、物理性质一、物理性质 烷烃是烷烃是无色物质无色物质，具有一定的气味。直链烷烃的物理性，具有一定的气味。直链烷烃的物理性质，例如质，例如熔点熔点、沸点沸点、相对密度相对密度等，随着分子中碳原子数等，随着分子中碳原子数（或相对分子质量）的增大，而呈（或相对分子质量）的增大，而呈规律性规律性的变化。的变化。P22（表（表2-2） 四、四、 烷烃的性的性质有机化合物结构与物理性质的关系有机化合物结构与物理性质的关系分子之间的作用力（范德华力） 取向力（极性与极性分子）； 诱导力（极性与非极性分子、极性与极性
21、分子）； 色散力（所有分子）。氢键：当氢原子与一个原子半径较小，而电负性又很强并带有未共用电子对的原子Y（F、O、N）结合时产生。强调直接相连。吸引力顺序：氢键范德华力（极性，分子量，支链）沸点： （1）分子间有氢键，沸点升 （2）分子的极性越大，沸点越高。 （3）相对分子量越大，沸点越高。 （4）支链越多，沸点越低。1. 物理状态物理状态C1C4气态气态C5C16液态液态C17以上以上固态固态2. 沸点沸点（b.P.） 直链烷烃，碳数直链烷烃，碳数 则沸点则沸点 。 同数碳烷烃，直链比支链沸点高。同数碳烷烃，直链比支链沸点高。4. 水溶性水溶性烷烃几乎不溶于水，但易溶于有机溶剂。烷烃几乎不溶
22、于水，但易溶于有机溶剂。 结构相似或极性大小相近的化合物可以彼此互溶，这就结构相似或极性大小相近的化合物可以彼此互溶，这就是是“相似相溶相似相溶”的经验溶解规律。的经验溶解规律。3. 相对密度（相对密度（D）碳数碳数 ，则，则相对密度相对密度 ，最后近于，最后近于0.78 相对密度与分子引力有关，分子间引力增大，分子间相对密度与分子引力有关，分子间引力增大，分子间的距离相应减少，故相对密度就增大。的距离相应减少，故相对密度就增大。对称性逐渐增高对称性逐渐增高熔点逐渐增大熔点逐渐增大新戊烷新戊烷 正戊烷正戊烷 异戊烷异戊烷CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH2-CH2-CH3CH3CH3-CH-CH2-CH3mP：-17 -130 -160
