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1、第三章第三章 有机化合物有机化合物第二节第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料来自石油和煤的两种基本化工原料一、乙烯一、乙烯1.1.分子式：分子式：2.2. 电子式：电子式： 结构式：结构式： 结构简式：结构简式：. .结构特点（与乙烷对比）结构特点（与乙烷对比）C C2 2H H4 4CHCH2 2= =CHCH2 2 或或 H H2 2C=CHC=CH2 2( CH( CH2 2CHCH2 2） 乙烯分子内碳碳双键的键能（乙烯分子内碳碳双键的键能（615KJ/mol615KJ/mol）小于小于碳碳单键键能（碳碳单键键能（348KJ/mol348KJ/mol）的的二倍二倍，HHHHC.： ：
2、C ： ：平面分子（分子中平面分子（分子中6 6个原子位于同一平面个原子位于同一平面） 含一个含一个C=C(C=C(碳碳双键碳碳双键) )，其中其中一个一个碳碳键碳碳键容易断裂容易断裂； C=CC=C不不能旋转；能旋转；实验探究：实验探究：（1 1）制取乙烯；）制取乙烯；（2 2）将乙烯通入溴水；）将乙烯通入溴水；（3 3）将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液；）将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液；（4 4）将乙烯点燃。）将乙烯点燃。溴水褪色；溴水褪色；酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色；褪色； 燃烧，火焰明亮。燃烧，火焰明亮。黑烟黑烟2.2.物理性质物理性质无色稍有气味气体，难溶于水，比空气略轻。无色稍有气
3、味气体，难溶于水，比空气略轻。 （相对分子质量（相对分子质量2828）乙烯分子中的乙烯分子中的C=C由两个不同的共价键组成，其中由两个不同的共价键组成，其中一个共价键容易断裂，因此乙烯较活泼。一个共价键容易断裂，因此乙烯较活泼。问题问题:对比乙烯和乙烷的性质和对比乙烯和乙烷的性质和结构差异结构差异,你能得出哪些结论你能得出哪些结论?（1 1）氧化反应）氧化反应燃烧燃烧3.3.化学性质化学性质点点 燃燃a.为什么会产生黑烟为什么会产生黑烟?b.当生成的水是气体时，反应前后气体的当生成的水是气体时，反应前后气体的 体积是否变化？体积是否变化？明亮火焰，少量黑烟。明亮火焰，少量黑烟。C=C由两个不同
4、的共价键成，由两个不同的共价键成，其中其中一个一个共价键共价键容易断裂容易断裂，使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液褪色褪色区别甲烷和乙烯区别甲烷和乙烯我是我是溴分子溴分子（2 2）加成反应：）加成反应：H2C=CH2 + Br2 H2CCH2Br BrCH2=CH2+Br2 CH2CH2Br Br1，2-二溴乙烷二溴乙烷问题：阅读问题：阅读P68相关内容，对比反应物和生成物的结相关内容，对比反应物和生成物的结构，弄清乙烯与溴反应的断键和成键情况。构，弄清乙烯与溴反应的断键和成键情况。或或 不饱和键两端的碳原子（如不饱和键两端的碳原子（如C=C、CC）直）直接与其它原子或原子团结合而生成
5、新物质的反应。接与其它原子或原子团结合而生成新物质的反应。不饱和碳原子不饱和碳原子CH2=CH2+H2 CH3CH3催化剂催化剂CH2=CH2+Cl2 CH2ClCH2ClCH2=CH2+HCl CH3CH2ClCH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加压加热加压加热1，2-二氯乙烷二氯乙烷氯乙烷氯乙烷(即即一氯乙烷一氯乙烷) 乙烯能与许多试剂发生加成反应，如：乙烯能与许多试剂发生加成反应，如： H2 、Cl2 、 HCl、H2O、Br2等，是工业上有机合成的基本原等，是工业上有机合成的基本原料之一。料之一。（填写在书上）（填写在书上）乙醇乙醇讨论：讨论：制取氯乙烷制取氯乙烷, ,
6、 是采取是采取CHCH3 3-CH-CH3 3与与ClCl2 2取代反应好取代反应好, , 还是采用还是采用CHCH2 2=CH=CH2 2与与HClHCl加成反应好？加成反应好？（3 3）加聚反应）加聚反应nCH2=CH2催化剂催化剂CH2 CH2nnH2C=CH2 H2CCH2 n催化剂催化剂CHCH2 2= =CHCH2 2是是单体单体（小分子）（小分子）-CH-CH2 2-CH-CH2 2- -是是链节链节n n是是聚合度聚合度. . 不饱和单体间通过加成反应相互结合不饱和单体间通过加成反应相互结合生成高分子化合物的反应生成高分子化合物的反应不饱和单体（含不饱和单体（含C CC C、C
7、CCC等）等） 加聚反应：加聚反应：相对分子质量小的化合物分子通过相对分子质量小的化合物分子通过加加成成反应互相结合成相对分子质量大的化合物（反应互相结合成相对分子质量大的化合物（高分子高分子化合物化合物）的反应叫加成聚合反应，简称加聚反应。）的反应叫加成聚合反应，简称加聚反应。聚乙烯聚乙烯4.4.乙烯的用途乙烯的用途化工原料：乙烯是石油化学工业最重要的化工原料：乙烯是石油化学工业最重要的基础原料，主要用于制取塑料、合成纤维、基础原料，主要用于制取塑料、合成纤维、有机溶剂等。有机溶剂等。乙烯可作植物生长调节剂乙烯可作植物生长调节剂思考：思考：如何鉴别乙烯和甲烷？如何鉴别乙烯和甲烷？ 溴水溴水
8、酸性酸性KMnO4溶液溶液 点燃点燃甲烷甲烷乙烯乙烯结构简式结构简式结构特点结构特点空间构型空间构型共共性性物理性质物理性质化学性质化学性质异异性性与溴与溴(CCl4)与与KMnO4(H+)主要反应类型主要反应类型讨论回顾讨论回顾CH4CH2=CH2全部单键，饱和全部单键，饱和有碳碳双键，不饱和有碳碳双键，不饱和正四面体正四面体平面结构平面结构无色气体、难溶于水无色气体、难溶于水易燃，完全燃烧生成易燃，完全燃烧生成CO2和和H2O不反应不反应不反应不反应取代取代加成反应，使溴的加成反应，使溴的CCl4溶液褪色溶液褪色被氧化，使被氧化，使KMnO4酸性溶液酸性溶液褪褪色色加成反应、聚合反应加成反
9、应、聚合反应二、烯烃二、烯烃1.1.概念概念: :分子中含有分子中含有C=CC=C的烃的烃, ,其中只含一个其中只含一个C=CC=C的的, ,称为单烯烃。称为单烯烃。2.(2.(单单) )烯烃的结构特点、组成通式烯烃的结构特点、组成通式3.3.烯烃的物理性质及其变化规律烯烃的物理性质及其变化规律( (类似于烷烃类似于烷烃) )4.4.烯烃的化学性质烯烃的化学性质( (类似于乙烯类似于乙烯) )氧化反应氧化反应( (燃烧、使酸性燃烧、使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色) )；加成反；加成反应；加聚反应。应；加聚反应。CnH2n (n2)不饱和烃不饱和烃:在烃分子中，碳原子结合的在烃分子
10、中，碳原子结合的氢氢原子数目原子数目少于少于相同碳原子数的相同碳原子数的饱和链烃（即烷烃）。饱和链烃（即烷烃）。 分别写出下列烯烃发生加聚反应的分别写出下列烯烃发生加聚反应的化学方程式：化学方程式：A. CH2=CHCH2CH3B. CH3CH=CHCH2CH3CH3 请写出请写出CHCH3 3CH=CHCH=CH2 2分别与分别与H H2 2、BrBr2 2、HClHCl、H H2 2O O发生加发生加成反应的化学方程式。成反应的化学方程式。5、烯烃的命名烯烃的命名“一长一长”：“一近一近”： “一一多多”：“一小一小”：主链要含主链要含CC的最长链；称的最长链；称?-某烯某烯编号起点离编号
11、起点离CC要最近；要最近；支链数目要多；支链数目要多；支链位置序号之和要最小。支链位置序号之和要最小。nCH2=CHCH3 CH2-CHnCH36、烯烃的同分异构体及其书写：、烯烃的同分异构体及其书写：以以C4H8为例写出其同分异构体为例写出其同分异构体碳链异构碳链异构位置异构位置异构类别异构类别异构以以C4H8为例写出其烯烃类的同分异构体为例写出其烯烃类的同分异构体,并用系统命名法命名并用系统命名法命名CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3CH2=CCH3CH32-丁烯丁烯2-甲基甲基-1-丙烯丙烯1-丁烯丁烯思考思考：2-丁烯中与碳碳双键相连的两个碳原子、丁烯中与碳碳双键相连的两个
12、碳原子、 两个氢原子是否处于同一平面？两个氢原子是否处于同一平面？ 若处于同一平面，与碳碳双键相连的若处于同一平面，与碳碳双键相连的两个碳原子是处于双键的同侧还是异侧？两个碳原子是处于双键的同侧还是异侧？练习：写出烯烃练习：写出烯烃C5H10的同分异构体的同分异构体7 . 二烯烃二烯烃1）通式：通式： CnH2n23）化学性质：化学性质： 两个双键在碳链中的不同位置：两个双键在碳链中的不同位置：CC=C=CC 累积二烯烃累积二烯烃（不稳定）（不稳定）C=CC=CC 共轭二烯烃共轭二烯烃 C=CCC=C 孤立二烯烃孤立二烯烃 2）类别：类别： CH2-CH-CH=CH2BrBrCH2-CH=CH
13、-CH2BrBrCH2=CH-CH=CH2+Br2( (主产物主产物) )CH2=CH-CH=CH2+ Br21、2加成加成1、4加成加成CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2=CH-CH=CH2+Br2BrBrBrBr1,2 加成加成1,4 加成加成BrBrBrBr+ Cl2ClCl1，4加成加成练习：练习：a a. .加成反应加成反应b b. 加聚反应加聚反应n CH2=CCH=CH2 CH3 CH2C=CHCH2 n CH3催化剂催化剂+ Cl2ClCl1，2加成加成能否发生加聚反应？能否发生加聚反应？氧化反应氧化反应(燃烧；被燃烧；被KMnO4H+氧化氧化) 乙烯通入酸性乙烯通入酸
14、性KMnO4现象：现象：酸性酸性KMnO4紫色褪去紫色褪去烯烃烯烃被氧被氧化的部位化的部位氧化氧化产产物物CH2=CO2RCH=C=R1R2C=OR1R2RCOOH三、苯（三、苯（C C6 6H H6 6）1.苯分子结构的探究：苯分子结构的探究：实验探究：实验探究：苯与溴水；苯与酸性苯与溴水；苯与酸性KMnO4溶液；溶液；问题：阅读课本问题：阅读课本P71，了解凯库勒式及其产生历史。，了解凯库勒式及其产生历史。苯能从溴水中将溴萃取出来，使溴水层颜色变浅；苯能从溴水中将溴萃取出来，使溴水层颜色变浅；苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。四、苯的同系物四、苯的同系物(3)氧化反应氧
15、化反应甲苯、乙苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性甲苯、乙苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，而使之褪色。溶液氧化，而使之褪色。(4)苯环侧链上的取代反应苯环侧链上的取代反应光照条件下光照条件下,与与Cl2(g)、Br2发生侧链上的取代反应。发生侧链上的取代反应。问题：对比苯和甲苯的结构和性质，你能得到哪些问题：对比苯和甲苯的结构和性质，你能得到哪些结论？结论？三、苯三、苯苯分子的结构特点苯分子的结构特点:苯分子具有平面正六边形结构苯分子具有平面正六边形结构;苯分子中的六个碳碳键完全相同苯分子中的六个碳碳键完全相同,是介于是介于C=C和和CC之间的一种独特的键之间的一种独特的键;分子中
16、所有原子处于同一个平面内分子中所有原子处于同一个平面内;是一种高度对称的分子是一种高度对称的分子,六个碳原子的位置关系完全相六个碳原子的位置关系完全相同同,六个氢原子的位置关系也完全相同六个氢原子的位置关系也完全相同.2.苯的物理性质苯的物理性质三、苯三、苯3.苯的化学性质苯的化学性质问题问题:阅读课本阅读课本P70页页,认识苯与硝酸、溴反应情况认识苯与硝酸、溴反应情况（反应条件、断键和成键情况等）。（反应条件、断键和成键情况等）。（1）取代反应）取代反应卤代反应卤代反应硝化反应硝化反应（2）加成反应）加成反应（3）燃烧）燃烧四、苯的同系物四、苯的同系物1.结构特点、组成通式结构特点、组成通式分子中只含有一个苯环，苯环上的侧链均为烷基；分子中只含有一个苯环，苯环上的侧链均为烷基；分子组成通式：分子组成通式：CnH2n-62.物理性质物理性质:都不溶于水都不溶于水,比水轻比水轻.3.化学性质化学性质(1)苯环上的取代反应苯环上的取代反应(2)苯环上的加成反应苯环上的加成反应
