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1、有机化学有机化学无忧PPT整理发布化药1203班第五组指导教师：刘军 项目负责人：刘坤棋 组员：杨凯雯，韩倩倩，贺小兰，宋梦菲，张蕊， 颜琳琳，崔雪茹，无忧PPT整理发布 信息收集 方案设计 方案实施无忧PPT整理发布 阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药 ，诞生于1899年3月6日。俗名有醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等。 在干燥空气中稳定，在潮湿空气中缓缓水解成水杨酸和乙酸。无忧PPT整理发布阿司匹林物化性质阿司匹林物化性质别名：乙酰水杨酸，邻乙酰水杨酸 2-（乙酰氧基）苯甲酸中文俗名：醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等英文名称：Aspirin化学性质：化学式C9H8O4 分子量180.1
2、60 g/mol 具有酸的通性、酯化反应、水解反应、能与NaOH发生反应物理性质： 密度 1.35 g/cm 熔点 135-138 沸点140 水中溶解度10 mg/mL (20 C)无忧PPT整理发布阿司匹林的作用阿司匹林的作用阿司匹林是应用最早，最广和最普通解热镇痛药抗风湿药。具有解热、镇痛、抗炎、抗风温和抗血小板聚集等多方面的药理作用，发挥药效迅速，药效肯定，超剂量易于诊断和处理，很少发生过敏反应。常用于感冒发热,头痛、神经痛关节痛、肌肉痛、风湿热、急性内湿性关节炎、类风湿性关节炎及牙痛，亦可促进痛风患者尿酸的排泄，抗血小板聚集及胆道蛔虫治疗。 无忧PPT整理发布阿司匹林的副作用阿司匹林
3、的副作用1.是损伤胃肠道.超剂量或长期服用阿司匹林,可以导致原溃疡恶化或诱发胃溃疡. 2.是干扰凝血机制.服用一般剂量阿司匹林,能够抑制血小板聚集,延长出血时间,大剂量或长期服用,能够抑制凝血酶原形成,延长凝血酶原形成时间,造成肝损害.患有低凝血酶原血症,维生素K缺乏和血液病症的人禁用. 3.是诱发或加重哮喘.阿司匹林对前列腺素合成有抑制作用,可以间接地诱发或加重哮喘. 4.是影响听觉.超剂量服用阿司匹林, 能够引起可逆性耳聋,耳鸣,听力减退,并加重噪音对听力的损害. 无忧PPT整理发布重结晶的原理重结晶的原理重结晶将晶体溶于溶剂或熔融以后，又重新从溶液或熔体中结晶的过程。又称再结晶。重结晶可
4、以使不纯净的物质获得纯化，或使混合在一起的盐类彼此分离。重结晶的效果与溶剂选择大有关系，最好选择对主要化合物是可溶性的，对杂质是微溶或不溶的溶剂，滤去杂质后，将溶液浓缩、冷却，即得纯制的物质。混合在一起的两种盐类，如果它们在一种溶剂中的溶解度随温度的变化差别很大，例如硝酸钾和氯化钠的混合物，硝酸钾的溶解度随温度上升而急剧增加，而温度升高对氯化钠溶解度影响很小。则可在较高温度下将混合物溶液蒸发、浓缩，首先析出的是氯化钠晶体，除去氯化钠以后的母液在浓缩和冷却后，可得纯硝酸钾。重结晶往往需要进行多次，才能获得较好的纯化效果。 无忧PPT整理发布方案选择方案选择1.采用乙酸酐为乙酰化剂的工艺路线。 2
5、.用乙酰氯及吡啶为乙酰化剂的工艺路线。 3.工业上以硫酸为催化剂，硅胶为吸水剂，进行水杨酸和乙酸酐的酯化合成反应制备乙酰水杨酸。无忧PPT整理发布最佳方案：实验室通常采用水杨酸和乙酸酐在浓硫酸的催化下发生酰基化反应来制取 反应方程式提纯：饱和NaHCO3溶液溶解乙酰水杨酸，不溶解水杨酸聚合物，以此提纯乙酰水杨酸。无忧PPT整理发布实验原理实验原理 乙酰水杨酸即阿斯匹林(aspirin),它是一种具有双官能团的化合物,一个是酚羟基,一个是羧基,羧基和羟基都可以发生酯化,而且还可以形成分子内氢键,阻碍酰化和酯化反应的发生.阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得的.水杨酸可由水杨
6、酸甲酯,即冬青油(由冬青树提取而得)水解制得.本实验就是用邻羟基苯甲酸(水杨酸)与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸.实验室制备阿司匹林反应方程式实验室制备阿司匹林反应方程式无忧PPT整理发布反应温度应控制在7580C温度过高发生下列副反应：无忧PPT整理发布操作流程生成的阿司匹林粗品，用35的乙醇溶液进行重结晶将其纯化。其操作流程如下： 无忧PPT整理发布【实验步骤实验步骤】一一 酰化 在干燥的锥形瓶中加入4.3g水杨酸和6mL乙酸酐,再滴入7滴浓硫酸,立即配上带有100温度计的塞子(温度计插入物料之中).混匀后置于水浴中加热,在充分振摇下缓慢升温至75.保持此温度反应15min,期间仍不断振摇.最后
7、提高反应温度至80,再反应5min,使反应进行完全.无忧PPT整理发布实验步骤实验步骤二二 结晶抽滤 稍冷后拆下温度计.在充分搅拌下将反应液倒入盛有100mL水的烧杯中,然后冰水冷却,待结晶完全析出后,进行抽滤.用少量冷水洗涤滤饼两次,压紧抽干后转移到100mL烧杯中.无忧PPT整理发布实验步骤实验步骤三三 重结晶 在盛有粗产品的烧杯中加入25mL35%乙醇,置于4550水浴中加热,使其迅速溶解。若产品不能完全溶解,可酌情补加35%的乙醇溶液.然后静置到室温,冰水冷却,待结晶完全析出后,进行抽滤.用少量冷水洗涤滤饼两次,压紧抽干.将结晶转移至表面皿中,自然晾干后称量,计算产率.无忧PPT整理发
8、布注释注释 【1】若制备阿司匹林的量较大,可采用带电动搅拌器的回流装置.三颈瓶中口安装电动搅拌器,一侧口安装球形冷凝管,另一侧口安装温度计.【2】水杨酸分子内存在氢键,阻碍酚羟基的酰基化反应.反应需加热至150160才能进行.若加入少量浓硫酸,可破坏水杨酸分子内氢键,使反应温度降低到80左右,从而减少副产物的生成.【3】溶解时,加热时间不宜太长,温度不宜过高,否则阿司匹林发生水解.无忧PPT整理发布 【注意事项注意事项】酰化反应时，要用手压住瓶塞，以防反应蒸气冲出。并不断振摇，确保反应进行完全。控制好酰化反应温度，否则将增加副产物的生成。 将反应液转移到水中时，要充分搅拌，将大的固体颗粒搅碎，以防重结晶时不易溶解。 乙酸酐具有强烈刺激性，要在通风橱内取用，并注意不要粘在皮肤上。无忧PPT整理发布 项目名称医用阿司匹林的制备医用阿司匹林的制备实训日期药品名称水杨酸乙酸酐浓硫酸乙醇药品规格或浓度产品外观理论产量实 际 产 量产率计算产品纯度检验与三氯化铁显色程度熔程T粗产品T=精制产品思 考 题1. 制备阿司匹林时有哪些副反应？产生哪些副产物？2.怎样检验产品中水杨酸是否有残留？成绩评定成绩评定信息收集（20%）方案设计（20%）操作过程（40%）纪律卫生（10%）实训报告（10%）总分教师签名实验报告无忧PPT整理发布
