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1、第二节 有机化合物结构的测定第三章第三章 有机合成及其应用有机合成及其应用合成高分子化合物合成高分子化合物有机化合物元素组成相对分子质量 分子式判断官能团种 类及所处位置确定有机化合物结构式定性定量分析相对分子质量测定化学性质实验或 仪器分析图谱一、有机化合物分子式的确定l碳、氢元素质量分数的测定：碳、氢元素质量分数的测定：燃烧分析法燃烧分析法l一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为的产物为CCO2，HH2O，某有机物完全，某有机物完全燃烧后，若产物只有燃烧后，若产物只有CO2和和H2O ，其组成元其组成元素肯定有素肯定有C、H可能有可能有O。l欲
2、判断该有机物中是否含氧元素：欲判断该有机物中是否含氧元素： 设有机物燃烧后设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为中碳元素的质量为m(C)，H2O中氢元中氢元素质量为素质量为 m(H)。若：。若： m(有机物有机物)m(C)m(H)有机物中含有氧元素有机物中含有氧元素 m(有机物有机物)m(C)m(H)有机物中不含氧元素有机物中不含氧元素1、确定有机化合物的元素组成、确定有机化合物的元素组成碳、氢元素碳、氢元素质量分数的测定质量分数的测定测二氧化碳和测二氧化碳和水的质量水的质量在氧气流中燃烧氮元素氮元素质量分数的测定质量分数的测定测氮气的测氮气的体积体积在二氧化碳流中燃烧卤素卤素质量分数的测定质量
3、分数的测定测卤化银测卤化银的质量的质量与硝酸银溶液及浓硝酸混合加热2、测定有机化合物的相对分子质量1.标态密度法：标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：对分子质量：M22.42.相对密度法：相对密度法：根据气体根据气体A A相对于气体相对于气体B B的相对密度，求算该气的相对密度，求算该气体的相对分子质量：体的相对分子质量：MADMB3.混合物的平均相对分子质量：混合物的平均相对分子质量： 3、有机物分子式的确定的基本方法1.直接法（物质的量法）直接法（物质的量法） 直接求算出直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的有机物中
4、各元素原子的物质的量，即可确定分子式。量，即可确定分子式。 标况密度标况密度（或相对密度）（或相对密度）相对分子相对分子质量质量分子式分子式1mol有机物中元素有机物中元素原子各多少摩原子各多少摩例例1 1、实验测得某碳氢化合物、实验测得某碳氢化合物A A中含碳中含碳80%80%，含氢，含氢20%20%，又，又测得该化合物对氢气的相对密度为测得该化合物对氢气的相对密度为1515。求该化合物的分。求该化合物的分子式。子式。 例例2 2 燃燃烧烧某某有有机机物物A1.50gA1.50g，生生成成1.12L1.12LCOCO2 2（标标准准状状况况）和和0.05mol0.05molH H2 2O O
5、 。又又测测得得A A的的相相对对分分子子质质量量是是3030，求该有机物的分子式。，求该有机物的分子式。 2.最简式法：最简式法：最简式又称实验式，指有机物中所含最简式又称实验式，指有机物中所含元素原子个数的最简整数比。与分子式在数值上元素原子个数的最简整数比。与分子式在数值上相差相差n倍倍 根据有机物中各元素的质量分数根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质或元素的质量比量比），求出该有机物的最简式，再根据其相对分，求出该有机物的最简式，再根据其相对分子质量求子质量求n的值，即可确定分子式。的值，即可确定分子式。 标况密度标况密度（或相对密度）（或相对密度）相对分子质量相对分子质量分子式分
6、子式有机物中各元素原子有机物中各元素原子的质量分数或质量比的质量分数或质量比最简式最简式最简式最简式的式量的式量例例3 3 某某烃烃含含氢氢元元素素的的质质量量分分数数为为17.2%17.2%，求求此此烃烃的的实实验验式式。又又测测得得该该烃烃的的相相对对分分子子质质量量是是5858，求该烃的分子式。，求该烃的分子式。 练习：实验测定某有机物元素质量组成为练习：实验测定某有机物元素质量组成为C: 69%, H: 4.6%, N: 8.0%,其余是其余是O,相对分子质量在相对分子质量在300400之间之间,试确定该有机物的试确定该有机物的: (1)实验式实验式; (2)相对分子质量相对分子质量;
7、 (3)分子式。分子式。（3）通式法：）通式法： 例题例题4 4：0.16g0.16g某饱和一元醇与足量的金属钠充分反应，产某饱和一元醇与足量的金属钠充分反应，产生生56ml56ml氢气（标准状况下）。求饱和一元醇的分子式？氢气（标准状况下）。求饱和一元醇的分子式？（4）商余法（只适用于烃）：）商余法（只适用于烃）：例例5：写出下列烃的分子式：写出下列烃的分子式：相对分子质量为相对分子质量为142的烃的分子式为的烃的分子式为_相对分子质量为相对分子质量为178的烃的分子式为的烃的分子式为_相对分子质量为相对分子质量为252的烃的分子式为的烃的分子式为_（5）方程式法：）方程式法：利用燃烧的化学
8、方程式或其他有关反应的化学方程式进行计算确定。利用燃烧的化学方程式或其他有关反应的化学方程式进行计算确定。例例6：常温常压下一体积某气态烃在足量的氧气中充分燃：常温常压下一体积某气态烃在足量的氧气中充分燃烧后恢复到原来的温度和压强，体积缩小了烧后恢复到原来的温度和压强，体积缩小了2体积。则体积。则该烃可能的分子式是什么？该烃可能的分子式是什么？C10H22C13H22C18H36（6）平均分子式法：）平均分子式法：当烃为混合物时，可先求出平均分子式，然后利当烃为混合物时，可先求出平均分子式，然后利用平均值的含义确定各种可能混合烃的分子式。用平均值的含义确定各种可能混合烃的分子式。例例7：将碳原
9、子数相同的气态烷烃和气态烯烃组：将碳原子数相同的气态烷烃和气态烯烃组成的混合气体成的混合气体1.0体积在足量的氧气中充分燃体积在足量的氧气中充分燃烧生成烧生成2.0体积的体积的CO2和和2.4体积的水蒸汽（均体积的水蒸汽（均在相同条件下测定）。则混合烃中烷烃和烯烃在相同条件下测定）。则混合烃中烷烃和烯烃的体积比是的体积比是 （ ）A、3：1 B、1：3 C、2：3 D、3：2确定实验式 燃烧30.6g医用胶的单体样品，实验测得：生成70.4g二氧化碳、19.8g水、2.24L氮气(换算为标准状况)，请通过计算确定其实验式。确定分子式 由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0，请确定其
10、分子式。化学键不饱和度化学键不饱和度一个碳碳双键一个碳碳双键1一个碳碳叁键一个碳碳叁键2一个羰基一个羰基1一个苯环一个苯环4一个脂环一个脂环1一个氰基一个氰基2问题：我们已经求出：某医用胶的分子式为：C8H11NO2,试计算该样品的不饱和度，推测分子中是否有苯环、碳碳双键、碳碳叁键或碳氧双键。有机化合物元素组成相对分子质量 分子式推测化学键类型判断官能团种 类及所处位置确定有机化合物结构式定性定量分析相对分子质量测定计算不饱和度化学性质实验或 仪器分析图谱1、 有机化合物分子不饱和度的计算有机化合物分子不饱和度的计算 不饱和度也称缺氢指数不饱和度也称缺氢指数 ，可以通过有机化合物的分子式计算得
11、出，可以通过有机化合物的分子式计算得出。 几种官能团的不饱和度几种官能团的不饱和度化学键不饱和度化学键不饱和度一个碳碳双键1一个碳碳三键2一个羰基1一个苯环4一个脂环1一个氰基2不饱和度计算公式：分子的不饱和度=n(C)+1-n(H)/22、确定有机化合物的官能团、确定有机化合物的官能团官能团种类官能团种类试剂试剂判断依据判断依据碳碳双键或三键碳碳双键或三键溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液红棕色褪去红棕色褪去酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液紫色褪去紫色褪去卤素原子卤素原子硝酸银和浓硝酸混合液硝酸银和浓硝酸混合液有沉淀生成有沉淀生成醇羟基醇羟基钠钠有氢气放出有氢气放出酚羟基酚羟基三氯化铁溶液三氯
12、化铁溶液显色显色溴水溴水有白色沉淀生成有白色沉淀生成醛基醛基银氨溶液银氨溶液有银镜生成有银镜生成新制氢氧化铜溶液新制氢氧化铜溶液有砖红色沉淀生成有砖红色沉淀生成羧基羧基碳酸氢钠溶液碳酸氢钠溶液有气体放出有气体放出硝基硝基硫酸亚铁氨溶液、硫酸与氢氧硫酸亚铁氨溶液、硫酸与氢氧化钾的甲醇溶液化钾的甲醇溶液1分钟内溶液由淡绿分钟内溶液由淡绿色便红棕色色便红棕色氰基氰基稀碱水溶液，加热稀碱水溶液，加热有氨气放出有氨气放出红外光谱：每种官能团在红外光谱中都有一个特定的吸收区域，每种官能团在红外光谱中都有一个特定的吸收区域，因此从一因此从一未知物的红外光谱就可以准确判断有机化合物含有哪未知物的红外光谱就可以
13、准确判断有机化合物含有哪些官能团。红外光谱不仅可以用于定性鉴定，也可以些官能团。红外光谱不仅可以用于定性鉴定，也可以定量算出样品的浓度。定量算出样品的浓度。核磁共振谱：核磁共振谱分为氢谱和碳谱两类，其中比较常用的是核磁共振谱分为氢谱和碳谱两类，其中比较常用的是氢谱。氢谱能够测定有机化合物分子中氢原子在碳骨氢谱。氢谱能够测定有机化合物分子中氢原子在碳骨架上的位置和数目，进而推断出有机化合物的碳骨架架上的位置和数目，进而推断出有机化合物的碳骨架结构。结构。光谱分析的作用 ：紫外光谱：紫外光谱：紫外光谱可以确定分子中有无共轭双键紫外光谱可以确定分子中有无共轭双键1.某有机物蒸气对氢气的相对密度为23，其中C、H、O质量分数分别为52.17 、13.4 、34.78。(1)该有机物实验式为 ，分子式为 ，可能的结构简式为 和 。(2) 实验测得4.6g该有机物和足量钠反应，标准状况下放出气体2.24L，则该有机物的结构简式为 。随堂训练：随堂训练：C2H6OCH3CH2OHCH3OCH3C2H6OCH3CH2OH2、分子式为C3H6O2的有机物，若在1H-NMR谱上观察到氢原子峰的强度为3:3，则结构简式可能为_, 若给出峰的强度为3:2:1，则可能为_。CH3COOCH3CH3CH2COOH、 HCOOCH2CH3、CH3COCH2OH
