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1、第第4 4节节 研究有机化合物的一般研究有机化合物的一般步骤和方法步骤和方法研究有机物的一般步骤研究有机物的一般步骤分离、提纯分离、提纯元素定量分析元素定量分析确定实验式确定实验式测定相对分子质量测定相对分子质量确定分子式确定分子式现代物理实验现代物理实验方法方法确定结构式确定结构式【思考与交流思考与交流】1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。别可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙）（泥沙） （2）酒精（水）酒精（水）（3）甲烷（乙烯）甲烷（乙烯）（4）乙酸乙
2、酯（乙酸）乙酸乙酯（乙酸） （5）溴水（水）溴水（水） （6） KNO3 (NaCl) 3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？一、蒸馏一、蒸馏思考与交流思考与交流1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？2、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主要有哪些？要有哪些？3、思考实验、思考实验1-1的实验步骤，有哪些需要注的实验步骤，有哪些需要注意的事项？意的事项？蒸馏的注意事项蒸馏的注意事项注意仪器组装的顺序：注意仪器组装的
3、顺序：“先下后上，由左先下后上，由左至右至右”；不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石；冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆（逆流：下进上出）；流：下进上出）；温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；平，以测量馏出蒸气的温度；练习练习1欲用欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是选用的方法是A.加入
4、无水加入无水CuSO4，再过滤，再过滤B.加入生石灰，再蒸馏加入生石灰，再蒸馏C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D.将将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏的乙醇溶液直接加热蒸馏二、重结晶二、重结晶思考与交流思考与交流1 1、已知、已知KNO3在水中的溶解度很容易随温度在水中的溶解度很容易随温度变化而变化，而变化而变化，而NaCl的溶解度却变化不大，的溶解度却变化不大，据此可用何方法分离出两者混合物中的据此可用何方法分离出两者混合物中的KNO3并加以提纯？并加以提纯？2 2、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的物质、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的物质的溶解度需符合什么特点？的溶解度
5、需符合什么特点？3 3、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？4 4、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤？实验步骤？高温溶解、趁热过滤、低温结晶高温溶解、趁热过滤、低温结晶不纯固体物质不纯固体物质残渣残渣(不溶性杂质不溶性杂质)滤液滤液母液母液(可溶性杂质和部可溶性杂质和部分被提纯物分被提纯物)晶体晶体(产品产品)溶于溶剂，制成饱和溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤溶液，趁热过滤冷却，结晶，过冷却，结晶，过滤，洗涤滤，洗涤如何洗涤晶体如何洗涤晶体？如何检验晶？如何检验晶体洗净与否？体洗净与否？洗涤洗涤沉淀或晶体沉淀或晶体的方
6、法：用胶头滴管的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。至晶体被洗净。检验洗涤效果检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，：取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。再选择适当的试剂进行检验。三、萃取三、萃取思考与交流思考与交流1、如何提取溴水中的溴？实验原理是什么、如何提取溴水中的溴？实验原理是什么？2、进行提取溴的实验要用到哪些仪器？、进行提取溴的实验要用到哪些仪器？3、如何选取萃取剂？、如何选取萃取剂？4、实验过程有哪些注意事项？、实验过程有哪些注意事项？1、萃取剂的选择：
7、、萃取剂的选择：与原溶剂互不相溶与原溶剂互不相溶被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得多多2、常见的有机萃取剂：、常见的有机萃取剂：乙醚、苯、汽油、四氯化碳、石油醚、二氯乙醚、苯、汽油、四氯化碳、石油醚、二氯甲烷等甲烷等3、萃取分液的注意事项、萃取分液的注意事项练习练习2 下列每组中各有三对物质，它下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是们都能用分液漏斗分离的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸
8、和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水练习练习3 可以用分液漏斗分离的一组液可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是体混和物是A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和溴苯苯和溴苯 C 汽油和苯汽油和苯 D 硝基苯和水硝基苯和水适当记忆一些有机物质与水的密度大小，适当记忆一些有机物质与水的密度大小，对于解决萃取分液的实验题是很有帮助的对于解决萃取分液的实验题是很有帮助的二、元素分析与相对分子质量的测定二、元素分析与相对分子质量的测定1、元素分析方法：李比希法、元素分析方法：李比希法现代元素分现代元素分析法析法元素分析仪元素分析仪例例1、某含、某含C、H、O三种元素的未
9、知物三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为数为52.16%，氢的质量分数为，氢的质量分数为13.14%。（P20）（1）试求该未知物试求该未知物A的实验式（分子中各的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。原子的最简单的整数比）。（2）若要确定它的分子式，还需要什么条）若要确定它的分子式，还需要什么条件？件？2、相对分子质量的测定：质谱法（、相对分子质量的测定：质谱法（MS）质谱仪质谱仪【思考与交流思考与交流】如何读谱以确定有机物的相对分子质量？如何读谱以确定有机物的相对分子质量？由于相对质量越大的分子离子的质荷比由于相对质量越大的
10、分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的此谱图中的质荷比最大的就是未知物的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量相对分子质量例例2、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（谱法。其方法是让极少量的（109g）化化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H
11、4，然后测定其质荷比。某有机物样品然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示的质荷比如下图所示则该有机物可能是则该有机物可能是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯3、求有机物相对分子质量的常用方法、求有机物相对分子质量的常用方法（1）M = m / n（2）根据有机蒸气的相对密度）根据有机蒸气的相对密度D， M1 = DM2（3）标况下有机蒸气的密度为）标况下有机蒸气的密度为g/L， M = 22.4L/mol g/L有机物分子式的三种常用求法有机物分子式的三种常用求法1、先根据元素原子的质量分数求实验、先根据元素原子的质量分数求实验式，再根据分子量求分子式式，再根据分
12、子量求分子式2、直接根据相对分子质量和元素的质、直接根据相对分子质量和元素的质量分数求分子式量分数求分子式3、对只知道相对分子质量的范围的有、对只知道相对分子质量的范围的有机物，要通过估算求分子量，再求分子机物，要通过估算求分子量，再求分子式式课本例课本例1分子结构的确定分子结构的确定结构式结构式（确定有机物的官能团）（确定有机物的官能团）分子式分子式1、红外光谱（、红外光谱（IR）红外光谱仪红外光谱仪通过红外光谱可以通过红外光谱可以推知有机物含有哪些推知有机物含有哪些化化学键、官能团学键、官能团例例3 3、下下图图是是一一种种分分子子式式为为C3H6O2的的有有机机物物的的红红外外光光谱谱谱
13、谱图图, ,则则该该有有机机物物的的结结构构简简式为：式为：CH3COOCH3COCC=O不对称不对称CH3练习练习3 3 有一有机物的相对分子质量为有一有机物的相对分子质量为7474，确，确定分子结构，请写出该分子的结构简式定分子结构，请写出该分子的结构简式 COC对称对称CH3对称对称CH22、核磁共振氢谱（、核磁共振氢谱（HNMR）核磁共振仪核磁共振仪通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。吸收峰数目氢原子类型吸收峰数目氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同吸收峰的面积之比
14、（强度之比）不同氢原子的个数之比不同氢原子的个数之比练习练习4、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特果，其中一项是瑞士科学家库尔特维特里维特里希发明了希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法物大分子三维结构的方法”。在化学上经常。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱
15、中只给出下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一一种种信号的是信号的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3例例4、一个有机物的分子量为、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳红外光谱表征到碳碳双键和双键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：的存在，核磁共振氢谱列如下图：写出该有机物的分子式：写出该有机物的分子式：写出该有机物的可能的结构简式：写出该有机物的可能的结构简式：C4H6O稀醛、稀酮练习练习5、分子式为、分子式为C3H6O2的二元混合物，如的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况
16、峰给出的强度为有两种情况。第一种情况峰给出的强度为11；第二种情况峰给出的强度为；第二种情况峰给出的强度为321。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 。CH3COOCH3和和CH3CH2COOH图谱题解题建议：图谱题解题建议：1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。法。2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。则对官能团、基团进行合理的拼接。4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别是否吻合。是否吻合。习题习题 吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为O。已知其相对分子质量不超过300。（1）求：吗啡的分子式（2）已知海洛因是吗啡的二乙酸酯，试求： 海洛因的相对分子质量海洛因的分子式
