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1、第一章 认识有机化合物第四节第四节 研究有机化合物的一研究有机化合物的一 般步骤和方法般步骤和方法有机化合物的有机化合物的混合物混合物分离、提纯分离、提纯元素定量分析元素定量分析确定实验式确定实验式 波谱分析波谱分析确定结构式确定结构式测定相对分子质量测定相对分子质量确定分子式确定分子式研究有机物一般经历的步骤：研究有机物一般经历的步骤：（一）物质分离和提纯的区别（二）物质提纯的原则：（二）物质提纯的原则：不增、不减、易分不增、不减、易分一、物质分离和提纯分离是把混合物分成几种纯净物，分离是把混合物分成几种纯净物，提纯是除去杂质。提纯是除去杂质。（三）物质分离提纯的一般方法：（三）物质分离提纯
2、的一般方法：蒸馏蒸馏重结晶重结晶萃取分液萃取分液色谱法色谱法方法：方法：“杂转纯，杂变沉，化为气，溶剂分杂转纯，杂变沉，化为气，溶剂分”思考：思考：实验室用溴和苯反应制取溴苯，得实验室用溴和苯反应制取溴苯，得粗溴苯后，要用如下操作精制：粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸馏，蒸馏，水洗，水洗，用干燥剂干燥，用干燥剂干燥，10%NaOH溶液洗，溶液洗，水洗，正确的操作顺序是（水洗，正确的操作顺序是（ ）ABCDB苯的沸点苯的沸点80.1 ；溴苯沸点；溴苯沸点156.2 利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。 常用于分离提纯液态有机物，如石油的分馏 条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质
3、沸点相差较大（30左右） 课本P.17实验1-1工业乙醇的蒸馏主要仪器：主要仪器：蒸馏烧瓶、冷凝管、接收器、蒸馏烧瓶、冷凝管、接收器、 温度计、铁架台（铁圈、铁夹）、温度计、铁架台（铁圈、铁夹）、 石棉网、锥形瓶等石棉网、锥形瓶等注意要点：注意要点：1） 加入碎瓷片加入碎瓷片2） 温度计位置温度计位置3） 冷凝水流向：下进上出冷凝水流向：下进上出(与蒸气流向相反与蒸气流向相反)1 1、蒸馏：、蒸馏：4）1/3V2/3（液态有机物）（液态有机物）这这样样得得到到的的酒酒精精是是否否无无水水酒酒精精？怎怎样样才才能能得得到到无无水水酒酒精精？含杂含杂工业工业乙醇乙醇95.6工业工业乙醇乙醇无水乙醇
4、无水乙醇（99.5%以上）以上）蒸馏蒸馏加吸加吸水剂水剂无水酒精的制取蒸馏蒸馏2. 2. 重结晶重结晶重结晶是将晶体用溶剂重结晶是将晶体用溶剂(蒸馏水蒸馏水)溶解溶解，经，经过滤、蒸发冷却过滤、蒸发冷却等步骤，再次析出晶体，等步骤，再次析出晶体，得到更加纯净的晶体的方法。得到更加纯净的晶体的方法。1. 杂质在溶剂中溶解度很小或大，易除去。杂质在溶剂中溶解度很小或大，易除去。2. 被提纯的物质的溶解度受温度影响较大，被提纯的物质的溶解度受温度影响较大， 升温时溶解度增大，降温时溶解度减小。升温时溶解度增大，降温时溶解度减小。要求：要求：苯甲酸的重结晶实验苯甲酸的重结晶实验步骤：步骤：加热溶解加热
5、溶解趁热过滤趁热过滤冷却结晶冷却结晶（固态有机物）（固态有机物）重结晶重结晶苯甲酸的重结晶实验苯甲酸的重结晶实验不同温度下苯甲酸在水中的溶解度不同温度下苯甲酸在水中的溶解度温度温度 0C溶解度溶解度 g2550950.170.956.8加热苯甲酸溶解，冷却则结晶析出。加热苯甲酸溶解，冷却则结晶析出。学与问学与问:(P18)温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸，是不是结晶时的温度越低越更多的苯甲酸，是不是结晶时的温度越低越好？好？3、萃取原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提
6、取出来的方法仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台(含铁圈)操作过程：振荡振荡静置静置分液分液（固态或液态）（固态或液态）萃取包括： 1）液液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 2）固液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 (专用仪器设备)4、色谱法：阅读P.19 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。例如：用粉笔分离色素练习练习1下列每组中各有三对物质，它们都能下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是用分液漏斗分离的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四
7、氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水练习练习2可以用分液漏斗分离的一组液体混和可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是物是A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和溴苯苯和溴苯 C 汽油和苯汽油和苯 D 硝基苯和水硝基苯和水练习练习3某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和
8、乙酸。列步骤回收乙醇和乙酸。 物质丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸的沸点（物质丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸的沸点（）分别是：）分别是：56.2、77.06、78、117.9向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH10将混和液放入蒸馏器中缓缓加热将混和液放入蒸馏器中缓缓加热收集温度在收集温度在7085时的馏出物时的馏出物排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物请回答下列问题：请回答下列问题：（1）加入烧使溶液的）加入烧使溶液的pH10的目
9、的是的目的是 ；（2）在）在7085时的馏出物的主要成份是时的馏出物的主要成份是 ；（3）在步骤）在步骤中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示）表示）_ （4）当最后蒸馏的温度控制在）当最后蒸馏的温度控制在85125一段时间后，残留液一段时间后，残留液中溶质的主要成份是中溶质的主要成份是 。 使乙酸转变成钠盐使乙酸转变成钠盐,使乙酸乙酯在加热时水使乙酸乙酯在加热时水解成乙酸钠和乙醇解成乙酸钠和乙醇乙醇乙醇2CH3COONa+H2SO42CH3COOH+Na2SO4Na2SO4 H2SO4 作作 业业书：书： P231学评：学评：P19 学案学案14
