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1、“不饱和度不饱和度”在有机解题中的应用在有机解题中的应用 例例1：求下列有机物的不饱和度：求下列有机物的不饱和度： 不饱和度（不饱和度（不饱和度（不饱和度（ ） 又称为又称为又称为又称为“ “缺氢指数缺氢指数缺氢指数缺氢指数” ”，烷烃分子，烷烃分子，烷烃分子，烷烃分子中均为单键不缺氢，规定其中均为单键不缺氢，规定其中均为单键不缺氢，规定其中均为单键不缺氢，规定其=0=0，其它有机物分子和同，其它有机物分子和同，其它有机物分子和同，其它有机物分子和同碳原子数的烷烃相比，每少碳原子数的烷烃相比，每少碳原子数的烷烃相比，每少碳原子数的烷烃相比，每少2 2个个个个H H，则不饱和度增加，则不饱和度增
2、加，则不饱和度增加，则不饱和度增加1 1。 一、不饱和度的概念：一、不饱和度的概念： C CX XH HY Y C C2 2H H3 3ClClC C2 2H H6 6OO 二、不饱和度的求算：二、不饱和度的求算： 分子是饱和链状结构则分子是饱和链状结构则分子是饱和链状结构则分子是饱和链状结构则为为为为0 0； 分子中有一个三键，则分子中有一个三键，则分子中有一个三键，则分子中有一个三键，则为为为为2 2， 分子中有苯环（分子中有苯环（分子中有苯环（分子中有苯环（ ），则），则），则），则为为为为4.4.在中学阶段在中学阶段4，则一般优先考虑有苯环。，则一般优先考虑有苯环。 分子中有一个双键（
3、分子中有一个双键（分子中有一个双键（分子中有一个双键（ 或或或或 ）或）或）或）或 一个环，则一个环，则一个环，则一个环，则为为为为1 1； C CC C（1）计算公式（）计算公式（CxHyOz）：）： （2）规则：）规则： 分子通式分子通式有机物类型有机物类型不饱和度不饱和度()CnH2n+2CnH2nCnH2n-2苯和苯的同系物苯和苯的同系物饱和一元醇或醚饱和一元醇或醚饱和多元醇或醚饱和多元醇或醚饱和一元醛或酮饱和一元醛或酮饱和一元羧酸或酯饱和一元羧酸或酯【归纳归纳】常见有机物的不饱和度常见有机物的不饱和度 ：C Cn nH H2n-62n-6（n6n6） C Cn nH H2n+22n+
4、2OOC Cn nH H2n+22n+2OOx xC Cn nH H2n2nOOC Cn nH H2n2nOO2 2单烯烃或环烷烃单烯烃或环烷烃单烯烃或环烷烃单烯烃或环烷烃 烷烃烷烃烷烃烷烃 炔烃、二烯烃或环烯烃炔烃、二烯烃或环烯烃炔烃、二烯烃或环烯烃炔烃、二烯烃或环烯烃 0 01 12 24 40 00 01 11 1三、不饱和度的应用：三、不饱和度的应用： 1、推导有机物的分子式：、推导有机物的分子式： C26H26 B 例题例题例题例题1 1：某烃的分子式中含有一个苯环，两个：某烃的分子式中含有一个苯环，两个：某烃的分子式中含有一个苯环，两个：某烃的分子式中含有一个苯环，两个 C CC
5、C和一个和一个和一个和一个-CC-CC-，则它的分子式可能为（，则它的分子式可能为（，则它的分子式可能为（，则它的分子式可能为（ ）A A、C C9 9H H1212 B B、C C1717H H2020C C、C C2020H H3030 D D、C C1212H H2020 例题例题例题例题2 2：右图是一种形状酷似右图是一种形状酷似右图是一种形状酷似右图是一种形状酷似一条小狗的有机物，试写出其一条小狗的有机物，试写出其一条小狗的有机物，试写出其一条小狗的有机物，试写出其分子式为分子式为分子式为分子式为 。 计算不饱和度计算不饱和度计算不饱和度计算不饱和度计算计算计算计算H H原子数原子数
6、原子数原子数确定分子式确定分子式确定分子式确定分子式结构特点结构特点结构特点结构特点练习练习练习练习2 2：1mo1X1mo1X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出能与足量碳酸氢钠溶液反应放出能与足量碳酸氢钠溶液反应放出能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO44.8LCO2 2( (标准状况标准状况标准状况标准状况) )，则，则，则，则X X的分子式是：（的分子式是：（的分子式是：（的分子式是：（ ）A A、C C5 5H H1010OO4 4 B BC C4 4H H8 8OO4 4 C CC C3 3H H6 6OO4 4 D DC C2 2H H2 2OO4 4 D D练习练习练习练习1 1
7、：已知维生素：已知维生素：已知维生素：已知维生素A A的结构简式如下：的结构简式如下：的结构简式如下：的结构简式如下：其不饱和度其不饱和度其不饱和度其不饱和度= =_，则它的分子式为，则它的分子式为，则它的分子式为，则它的分子式为_。6 6C C2020H H3030OO2、判断有机物的同分异构体：、判断有机物的同分异构体： 讨论：有机物的不饱和度为讨论：有机物的不饱和度为讨论：有机物的不饱和度为讨论：有机物的不饱和度为5 5，已知含有一个，已知含有一个，已知含有一个，已知含有一个 ，分子还有一个双键（分子还有一个双键（分子还有一个双键（分子还有一个双键（ 或或或或 ）或一个环。）或一个环。）
8、或一个环。）或一个环。 C CC C（2 2）含一个羧基：）含一个羧基：）含一个羧基：）含一个羧基： （1 1）含）含）含）含1 1个个个个 和和和和2 2个酚羟基：个酚羟基：个酚羟基：个酚羟基： C CC C（3 3）含一个酯基：）含一个酯基：）含一个酯基：）含一个酯基： （4 4）含一个醛基和一个）含一个醛基和一个）含一个醛基和一个）含一个醛基和一个-OH-OH： （5 5）含一个酮基和一个）含一个酮基和一个）含一个酮基和一个）含一个酮基和一个-OH-OH： 例题例题例题例题1 1：试写出：试写出：试写出：试写出C C8 8H H8 8OO2 2稳定的芳香族化合物的同分稳定的芳香族化合物的
9、同分稳定的芳香族化合物的同分稳定的芳香族化合物的同分异构体。异构体。异构体。异构体。 （注：（注：（注：（注：-OH-OH连在不饱和碳原子上或两个连在不饱和碳原子上或两个连在不饱和碳原子上或两个连在不饱和碳原子上或两个-OH-OH 连在同一个碳原子上均不稳定。）连在同一个碳原子上均不稳定。）连在同一个碳原子上均不稳定。）连在同一个碳原子上均不稳定。）（6 6）环醚：）环醚：）环醚：）环醚： 同分异构体同分异构体同分异构体同分异构体: :分子式分子式分子式分子式相同相同不饱和度不饱和度不饱和度不饱和度相同相同 练习练习练习练习1 1：人们使用四百万只象鼻虫和它们的：人们使用四百万只象鼻虫和它们的
10、：人们使用四百万只象鼻虫和它们的：人们使用四百万只象鼻虫和它们的215215磅粪磅粪磅粪磅粪物，历经物，历经物，历经物，历经3030年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下素的组成，它们的结构可表示如下素的组成，它们的结构可表示如下素的组成，它们的结构可表示如下以上四种信息素中互为同分异构体的是以上四种信息素中互为同分异构体的是以上四种信息素中互为同分异构体的是以上四种信息素中互为同分异构体的是( )( )A A . . 和和和和 B. B. 和和和和 C. C. 和和
11、和和 D.D.和和和和 C C练习练习练习练习2 2：肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、：肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、：肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、：肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备： （3 3）请写出同时满足括号内条件的）请写出同时满足括号内条件的）请写出同时满足括号内条件的）请写出同时满足括号内条件的B B的所有同分异构体的结的所有同分异构体的结的所有同分异
12、构体的结的所有同分异构体的结构简式：构简式：构简式：构简式： 。（分子中不含羰基和羟基；分子中不含羰基和羟基；分子中不含羰基和羟基；分子中不含羰基和羟基；是苯的对二取代物；是苯的对二取代物；是苯的对二取代物；是苯的对二取代物；除苯除苯除苯除苯环外，不含其他环状结构。）环外，不含其他环状结构。）环外，不含其他环状结构。）环外，不含其他环状结构。） 练习练习练习练习3 3：某芳香族有机物的分子式为：某芳香族有机物的分子式为：某芳香族有机物的分子式为：某芳香族有机物的分子式为C C8 8H H6 6OO2 2，它的分子（除，它的分子（除，它的分子（除，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有（苯环外
13、不含其他环）中不可能有（苯环外不含其他环）中不可能有（苯环外不含其他环）中不可能有（ ）A A、两个羟基、两个羟基、两个羟基、两个羟基 B B、一个醛基、一个醛基、一个醛基、一个醛基 C C、两个醛基、两个醛基、两个醛基、两个醛基 D D、一个羧基、一个羧基、一个羧基、一个羧基D 例例例例1 1：已知：已知：已知：已知：A A是一种药品，是一种药品，是一种药品，是一种药品，A GA G均是芳香族化合均是芳香族化合均是芳香族化合均是芳香族化合物，物，物，物， 根据下图所示的转化关系，回答问题：根据下图所示的转化关系，回答问题：根据下图所示的转化关系，回答问题：根据下图所示的转化关系，回答问题：
14、（1 1）写出下列物质的结构简式：）写出下列物质的结构简式：）写出下列物质的结构简式：）写出下列物质的结构简式： H H ；3、辅助推断有机物的结构：、辅助推断有机物的结构： 分子式分子式分子式分子式计算不饱和度计算不饱和度计算不饱和度计算不饱和度预测官能团预测官能团预测官能团预测官能团确定结构确定结构确定结构确定结构练习练习1.1.有机物有机物A A是最常用的食用油氧化剂，分子式为是最常用的食用油氧化剂，分子式为C C1010H H1212O O5 5，可发，可发生如下转化：生如下转化：一定条件下一定条件下已知已知B B的相对分子质量为的相对分子质量为6060，分子中只含一个甲基。，分子中只
15、含一个甲基。C C的结构可表示为：的结构可表示为： （其中（其中X X、Y Y均为官能团）均为官能团） （3 3）A A的结构简式为的结构简式为 （5）C有多种同分异构体，写出符合下列要求的同分异构体的有多种同分异构体，写出符合下列要求的同分异构体的结构简式结构简式 。 i.含有苯环含有苯环 ii.能发生银镜反应能发生银镜反应 iii.不能发生水解不能发生水解反应反应A AC C1010H H1212OO5 5B BC CD DE ENaHCO3溶液溶液FeCl3溶液溶液 发生显色反应发生显色反应产生气体产生气体NaOH溶液溶液 加热加热稀硫酸稀硫酸高分子化合物【巩固练习巩固练习】： 【练习练
16、习练习练习1 1 1 1】：一种从植物中提取的天然化合物，可用：一种从植物中提取的天然化合物，可用：一种从植物中提取的天然化合物，可用：一种从植物中提取的天然化合物，可用于制作于制作于制作于制作“香水香水香水香水”，其结构如下图，有关该化合物的下，其结构如下图，有关该化合物的下，其结构如下图，有关该化合物的下，其结构如下图，有关该化合物的下列说法不正确的是（列说法不正确的是（列说法不正确的是（列说法不正确的是（ ）A A分子式分子式分子式分子式为为C C1313HH2020OOB B 该该化合物可化合物可化合物可化合物可发发生聚合反生聚合反生聚合反生聚合反应应C C1mol1mol该该化合物完
17、全燃化合物完全燃化合物完全燃化合物完全燃烧烧消耗消耗消耗消耗19molO19molO2 2D D与溴的与溴的与溴的与溴的CClCCl4 4溶液反溶液反溶液反溶液反应应生成的生成的生成的生成的产产物物物物经经水解、稀水解、稀水解、稀水解、稀硝酸化后可用硝酸化后可用硝酸化后可用硝酸化后可用AgNOAgNO3 3溶液溶液溶液溶液检验检验 C C【练习练习2 2】：有机环状化合物的结构简式可进一步简化，例如有机环状化合物的结构简式可进一步简化，例如有机环状化合物的结构简式可进一步简化，例如有机环状化合物的结构简式可进一步简化，例如A A式式式式可以简写成可以简写成可以简写成可以简写成B B式。式。式。
18、式。C C式是式是式是式是19901990年公开报导的第年公开报导的第年公开报导的第年公开报导的第10001000万万万万种新化合物。种新化合物。种新化合物。种新化合物。 则化合物则化合物则化合物则化合物C C的分子式是的分子式是的分子式是的分子式是_。若。若。若。若D D是是是是C C的同的同的同的同分异构体，但分异构体，但分异构体，但分异构体，但D D属于酚类化合物，而且结构式中没属于酚类化合物，而且结构式中没属于酚类化合物，而且结构式中没属于酚类化合物，而且结构式中没有有有有CHCH3 3基团，写出基团，写出基团，写出基团，写出D D可能的结构简式可能的结构简式可能的结构简式可能的结构简
19、式( (任意一种，任意一种，任意一种，任意一种，填入上列填入上列填入上列填入上列D D方框中方框中方框中方框中) )。 C C1414H H2020O O 【练习练习3 3】： 化合物化合物化合物化合物A A A A相对分子质量为相对分子质量为相对分子质量为相对分子质量为86868686，碳的质量分数为碳的质量分数为碳的质量分数为碳的质量分数为55.8%55.8%55.8%55.8%，氢为，氢为，氢为，氢为7.0%7.0%7.0%7.0%，其余为氧。，其余为氧。，其余为氧。，其余为氧。A A A A的相关反的相关反的相关反的相关反应如右图所示应如右图所示应如右图所示应如右图所示: : : :
20、已知R-CH=CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为R-CH2CHO。根据以上信息回答下列问题根据以上信息回答下列问题根据以上信息回答下列问题根据以上信息回答下列问题: : : :（3 3 3 3）A A A A的结构简式为的结构简式为的结构简式为的结构简式为: : : : . . . . （5 5 5 5）写出）写出）写出）写出A A A A能满足能满足能满足能满足(i)(i)(i)(i)能发生水解反应能发生水解反应能发生水解反应能发生水解反应(ii)(ii)(ii)(ii)能使溴的四氯化碳能使溴的四氯化碳能使溴的四氯化碳能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式：溶液褪色两个条件的
21、同分异构体的结构简式：溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式：溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式： 。（6 6 6 6）A A A A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为：线上，它的结构简式为：线上，它的结构简式为：线上，它的结构简式为： 。 已知已知R RCH=CHOHCH=CHOH（烯醇）不稳定（烯醇）不稳定, ,很快转化为很快转化为 练习练习练习练习4 4：合成相对分子质量在：合成相对分子质量在：合成相对分子质量在：合
22、成相对分子质量在20000500002000050000范围内的范围内的范围内的范围内的具有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域。具有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域。具有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域。具有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域。19931993年报道合成了两种烃年报道合成了两种烃年报道合成了两种烃年报道合成了两种烃A A和和和和B B，其分子式分别为，其分子式分别为，其分子式分别为，其分子式分别为C C11341134H H11461146和和和和C C13981398H H12781278，其分子中含有三种结构单元：，其分子中含有三种结构单元：，其分子中含
23、有三种结构单元：，其分子中含有三种结构单元：（I I） （II II）CC CC （IIIIII）C(CHC(CH3 3) )3 3 试求：试求：试求：试求：A A分子中含有上述结构单元（分子中含有上述结构单元（分子中含有上述结构单元（分子中含有上述结构单元（I I）（）（）（）（II II）（）（）（）（IIIIII） 的个数分别为多少？的个数分别为多少？的个数分别为多少？的个数分别为多少？ 解析：上述三种结构单元的不饱和度分别为解析：上述三种结构单元的不饱和度分别为解析：上述三种结构单元的不饱和度分别为解析：上述三种结构单元的不饱和度分别为4 4、2 2、0 0。可求出。可求出。可求出。可求出A A的不饱和度为的不饱和度为的不饱和度为的不饱和度为562562，设，设，设，设A A分子中含有（分子中含有（分子中含有（分子中含有（I I）（）（）（）（II II）（）（）（）（IIIIII）结构单元的）结构单元的）结构单元的）结构单元的个数分别为个数分别为个数分别为个数分别为x x、y y、z z，则由，则由，则由，则由“ “C C守恒守恒守恒守恒” ”、“ “H H守恒守恒守恒守恒” ”、“ “不饱和度不饱和度不饱和度不饱和度” ”列出方程组：列出方程组：列出方程组：列出方程组：解得：解得：解得：解得：
