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1、有机化学概貌1.有机化学的魅力有机化学的魅力2.有机化学的产生和开展有机化学的产生和开展3.有机化学预备知识有机化学预备知识4.感冒药物感冒药物快克，康泰克，康泰克，白加黑，康必得，速效感冒胶囊，泰诺主要成份为对乙酰氨基酚对乙酰氨基酚对乙酰氨基酚对乙酰氨基酚能抑制前列腺素的合成而产生解热作用l西药西药1.有机化学的魅力有机化学的魅力1有机化学与生活密切相关有机化学与生活密切相关白加黑白加黑成份成份:每片含日用片夜用片对乙酰氨基酚对乙酰氨基酚325mg325mg盐酸伪麻黄碱30mg30mg无水氢溴酸右美沙芬15mg15mg盐酸苯海拉明-25mg解热镇痛止咳药解热镇痛止咳药青霉素青霉素抗菌素的一种
2、，是从青霉菌培养液中提制的药物，是第一种能够治疗人类疾病的抗生素手性药物手性药物伪麻黄碱1R,2R)-麻黄碱麻黄碱1R, 2S)-用途中枢兴奋,毒性,抗休克【用途】减轻感冒、过敏性鼻炎、鼻炎及鼻窦炎引起的鼻充血病症。手性药物手性药物代表几种化合物？手性物质在手性环境中物理、化学性质往往有较大区别。手性物质在手性环境中物理、化学性质往往有较大区别。手性药物进入人体的手性环境中，表现的果效不同。手性药物进入人体的手性环境中，表现的果效不同。什么是手性？什么是手性？手性广泛存在于自然界中手性广泛存在于自然界中宏观物质的手性来自微观分子的手性。宏观物质的手性来自微观分子的手性。掌握分子手性的知识需要良
3、好的空间想象能力。掌握分子手性的知识需要良好的空间想象能力。l中药中药为什么中药是不是科学到现在仍有争议？为什么中药是不是科学到现在仍有争议？中药是混合物，究竟哪种或者哪些成分在起中药是混合物，究竟哪种或者哪些成分在起作用往往不清楚。作用往往不清楚。中药有自己独特的疗效毋庸置疑。中药有自己独特的疗效毋庸置疑。中药的成分之间存在什么样的相互作用中药的成分之间存在什么样的相互作用,导致导致几种药材配置在一起熬汤才可起到所需的疗几种药材配置在一起熬汤才可起到所需的疗效？效？中药现代化的一些途径别离、鉴定中药的有效成分；研究中药成分之间的相互作用中药制剂改型-浸膏、冲剂等，不仅仅是传统的熬汤。l目前极
4、个别确实别离出了有效成分目前极个别确实别离出了有效成分-天然产物活性物质提天然产物活性物质提取；别离提取技术。取；别离提取技术。l所提取物质的结构鉴定所提取物质的结构鉴定-多种结构鉴定技术相辅佐。多种结构鉴定技术相辅佐。有机化学在中药现代化的进程中大有作为！l材料和能源l高分子材料如塑料、橡胶、有机光电材料等、建筑材料；汽油等医用胶：-氰基丙烯酸异丁酯，在微量阴离子的引发下迅速发生聚合反响，由液态转变成固态的胶状媒介物，而将组织与组织进行粘合，尤其在组织、血液存在下固化速度更快，具有吻合、止血、保护创面、防止感染的作用。为外科医生提供了一种新的闭合手术切口的良好方法。l染料、色素、香料染料、色
5、素、香料采用天然物质如茜草、靛草等作染料到使用合成染料苯胺紫、靛蓝等；多种指示剂如石蕊、甲基橙等等都是有机分子；香精、调味剂；植物精油、护肤、美容用品等无不和有机化学有着密切的关系。2有机化学与生命学科密切相关有机化合物是构成生物体的主要物质：组成头发、皮肤、肌肉的蛋白质；生命的营养物质：糖、脂肪、蛋白质氨基酸；控制遗传基因的DNA等。生物分类：动物、植物；科、属、纲、目；器官、组织、细胞、细胞质、细胞核、-有机分子-生命科学开展到了分子水平。在分子的根底上克隆、基因重组或者改变基因。生物体中各种有机化合物的结构、性质以及它们在生物。体内的的合成、分解、转化、代谢无不以有机化学为根底。很多的生
6、命活动过程-生、老、病、死等都是有机化学反响的过程。3让人着迷的有机化学HofmannKekuleKekule麻生明麻生明杨杨丹丹4有机化学与有机化学与Nobel化学奖化学奖2001年年-2021年，纯粹有机化学的年，纯粹有机化学的4项项,与有机化学直接相关的与有机化学直接相关的7项。项。NobelPrizes：授予对人类作出最大福利的人们，20世纪：1901年至2000年应有105届，其中8届未公布，即有97届，其中48届与有机化学有关：诺贝尔化学奖授予美国科学家威廉诺尔斯、日本科学家野依良治和美国科学家巴里夏普雷斯，以表彰他们在不对称合成方面所取得的成绩，三位化学奖获得者的发现那么为合成具
7、有新特性的分子和物质开创了一个全新的研究领域。现在，像抗生素、消炎药和心脏病药物等，都是根据他们的研究成果制造出来的。2001年年2002年瑞典皇家科学院于2002年10月9日宣布，将2002年诺贝尔化学奖授予美国科学家约翰芬恩、日本科学家田中耕一和瑞士科学家库尔特维特里希，以表彰他们在生物大分子研究领域的奉献。2004年诺贝尔化学奖授予以色列科学家阿龙切哈诺沃、阿夫拉姆赫什科和美国科学家欧文罗斯，以表彰他们发现了泛素调节的蛋白质降解。其实他们的成果就是发现了一种蛋白质“死亡的重要机理。2004年年三位获奖者分别是法国石油研究所的伊夫肖万、美国加州理工学院的罗伯特格拉布和麻省理工学院的理查德施
8、罗克。他们获奖的原因是在有机化学的烯烃复分解反响研究方面作出了奉献。烯烃复分解反响广泛用于生产药品和先进塑料等材料，使得生产效率更高，产品更稳定,而且产生的有害废物较少。这是重要根底科学造福于人类、社会和环境的例证。2005年年2021年年美国WoodsHole海洋生物学实验室的OsamuShimomura下村修、哥伦比亚大学的MartinChalfie和加州大学圣地亚哥分校的RogerY.Tsien钱永健，钱学森的堂侄)因发现并开展了绿色荧光蛋白GFP而获得该奖项。对GFP的原初发现以及一系列的重要开展，已经作为标记工具在生物科学中使用。通过DNA技术，研究人员现在能够将GFP和其他有趣但却
9、不可见的蛋白联系起来。发光标记使科学家能够观察蛋白的运动、位置以及相互作用。美国科学家理查德美国科学家理查德海克海克RichardF,Heck、伊智根岸、伊智根岸(Ei-ichiNegishi)和日本科学家铃木彰和日本科学家铃木彰(AkiraSuzuki)因在有机合成因在有机合成领域中钯催化交叉偶联反响方面的卓越研究获奖。钯催化的交领域中钯催化交叉偶联反响方面的卓越研究获奖。钯催化的交叉偶联是今天的化学家所拥有的最为先进的工具。这种化学工叉偶联是今天的化学家所拥有的最为先进的工具。这种化学工具极大地提高了化学家们创造先进化学物质的可能性，例如，具极大地提高了化学家们创造先进化学物质的可能性，例
10、如，创造和自然本身一样复杂程度的碳基分子。碳基创造和自然本身一样复杂程度的碳基分子。碳基(有机有机)化学是化学是生命的根底，它是无数令人惊叹的自然现象的原因：花朵的颜生命的根底，它是无数令人惊叹的自然现象的原因：花朵的颜色、蛇的毒性、诸如青霉素这样的能杀死细菌的物质。有机化色、蛇的毒性、诸如青霉素这样的能杀死细菌的物质。有机化学使人们能够模仿大自然的化学，利用碳能力来为能发挥作用学使人们能够模仿大自然的化学，利用碳能力来为能发挥作用的分子提供一个稳定的框架，这使人类获得了新的药物和诸如的分子提供一个稳定的框架，这使人类获得了新的药物和诸如塑料这样的革命性材料。这一成果广泛应用于制药、电子工业塑
11、料这样的革命性材料。这一成果广泛应用于制药、电子工业和先进材料等领域，可以使人类造出复杂的有机分子。和先进材料等领域，可以使人类造出复杂的有机分子。2021年年4、怎样学好有机化学打好关于原子轨道、分子轨道的根底课堂听讲和课下复习相结合前后联系，经常复习，系统学习重视机理的学习，机理是有机化学反响的主线独立完成作业，勤于动手动脑独立完成实验，培养良好的实验技能了解最新有机化学开展动态兴趣决定成败兴趣决定成败2.有机化学的产生和开展有机化学的产生和开展十九世纪初产生，至今约200年的时间。1777年，瑞典化学家Bergman将化合物分为“无机(inorganiccompounds)和“有机(or
12、ganiccompounds)两大类。1808年瑞典化学家Berzelius首先使用“有机化学(organicchemistry)这个名词。十八世纪末，化学家们已经得到了一系列纯的有机化合物。代表人物是瑞典化学家舍勒舍勒(Scheele,17421786)，他一生发现、提纯了不少有机化合物。2.有机化学的产生与开展有机化学的产生与开展当时科学家们普遍认为：在实验室只能制造出来源于当时科学家们普遍认为：在实验室只能制造出来源于非生物界的无机物；而有机物是非生物界的无机物；而有机物是“有生机之化合物，不能有生机之化合物，不能在实验室用人工合成出来，只能靠某种特殊的活力在有生在实验室用人工合成出来，
13、只能靠某种特殊的活力在有生机的生物体内制造出来。这种特殊的活力就是机的生物体内制造出来。这种特殊的活力就是“生命力，生命力，生命力是制造有机物质的必要条件。这就是当时流行的生生命力是制造有机物质的必要条件。这就是当时流行的生命力论。命力论。1生命力论的统治Scheele的主要提纯工作从尿中提取尿酸从尿中提取尿酸(1780)尿酸正常男性尿酸根水平约为1000-2000mg，而女性约为一半。痛风痛风病人的尿酸根水平为正常水平的2-3倍Scheele的主要提纯工作从柠檬中提取柠檬酸(1784)从苹果中提取苹果酸(1785)柠檬酸 苹果酸其他化学家的别离提纯工作 1773年，由尿中发现尿素年，由尿中发
14、现尿素 1805年，由鸦片中得到第一个生物碱年，由鸦片中得到第一个生物碱吗啡。吗啡。1818年，由植物叶中别离出叶绿素。年，由植物叶中别离出叶绿素。1820年，由植物中别离出马钱子碱、年，由植物中别离出马钱子碱、番木鳖碱、辛可宁等生物碱。番木鳖碱、辛可宁等生物碱。O Or rg ga an ni ic c C Ch he emmi is st tr ry y WWe en nz zh ho ou u U Un ni iv ve er rs si it ty y吗啡是鸦片中最主要的生物碱含量约10-15%，1806年法国化学家F泽尔蒂纳首次从鸦片中别离出来。他用别离得到的白色粉末在狗和自己身上进
15、行实验，结果狗吃下去后很快昏昏睡去，用强刺激法也无法使其兴奋苏醒；他本人吞下这些粉末后也长眠不醒。据此他用希腊神话中的睡眠之神吗啡斯Morphus的名字将这些物质命名为“吗啡。叶绿素n1818年，由植物叶中别离出叶绿素。年，由植物叶中别离出叶绿素。1828年德国化学家年德国化学家武勒武勒(Wohler)的意外实验：的意外实验：1845年德国化学家柯尔贝年德国化学家柯尔贝(Kolbe)的实验：的实验：1854年法国化学家贝特罗年法国化学家贝特罗(Berthelot)的实验的实验：2生命力论的破产n 1860年，柏赛罗发表了他的有机合成化学，陈述了有机合成的一般原那么和方法，提出有机化学家有责任用
16、无机物去设法合成有机物，而不需要动、植物活体做媒介。他在书中首次使用“合成synthesis这个词表达他的主张，概括他已经和将要实现的反响过程。这本专著的出版标志着“生命力论的终结和“有机合成学科的诞生，预示着大规模有机合成时代的来临。n当时还没有有机化学结构理论，对有机化合物的结构尚不清楚，所以那时的有机合成很多带有很大的盲目性，多属于意外发现。n1861年，俄国化学家Butelieluofu首次提出“化学结构理论，认为分子的性质不仅依赖于它的元素组成，而且依赖于它的化学结构，这个理论为当时有机化学、有机合成的开展指出了正确的方向。第一次从甲醛出发合成了糖类物质。n1865年 德国化学家Ke
17、kule提出有机物碳四价理论，开展了有机化合物结构学说提出苯的结构式。n1874年，荷兰化学家Vant Hoff和法国化学家Le Bel提出碳的四面体学说立体化学概念。(第一届Nobel Prize3有机化学的迅猛开展n1876年，德国化学家年，德国化学家Baeyer合成靛蓝成功。合成靛蓝成功。1905年因年因在有机染料和芳香烃化合物方面的成就获在有机染料和芳香烃化合物方面的成就获NobelPrize.n1891年费歇尔为了能简单准确地把单糖等的四面体模年费歇尔为了能简单准确地把单糖等的四面体模型反映在纸面上提出了投影式，这就是著名的费歇尔投型反映在纸面上提出了投影式，这就是著名的费歇尔投影式
18、。费歇尔在影式。费歇尔在19世纪末合成了葡萄糖，代表世纪末合成了葡萄糖，代表19世纪未世纪未有机合成的最高水平。有机合成的最高水平。n有机合成在有机合成在20世纪得到了全面的开展。世纪得到了全面的开展。n20世纪以来，随着量子力学的引入分析手段和计算机世纪以来，随着量子力学的引入分析手段和计算机的广泛应用，产生了量子有机化学，包括：的广泛应用，产生了量子有机化学，包括：n价键理论、分子轨道理论和分子轨道对称守恒原理。价键理论、分子轨道理论和分子轨道对称守恒原理。nn到到20世纪末，有机化学已经开展到相当高的水世纪末，有机化学已经开展到相当高的水平。在理论上，形成了一套比较完整的理论。在平。在理
19、论上，形成了一套比较完整的理论。在合成上，人们不仅能合成出一般的天然有机物，合成上，人们不仅能合成出一般的天然有机物，也能合成出自然界没有的有机物，还能合成出比也能合成出自然界没有的有机物，还能合成出比自然界性能更优异的材料来。有机化学和有机化自然界性能更优异的材料来。有机化学和有机化合物已经开展到无处不在，无处不用的水平。合物已经开展到无处不在，无处不用的水平。n在我国，化学家们先后合成了牛胰岛素、丙氨在我国，化学家们先后合成了牛胰岛素、丙氨酸转移酶等，这些都是有生物活性的大分子。酸转移酶等，这些都是有生物活性的大分子。a.天然有机化学天然有机化学b.有机化学物的结构鉴定有机化学物的结构鉴定
20、(有机分析有机分析c.物理有机化学反响机理的研究物理有机化学反响机理的研究d.有机合成化学有机合成化学e.金属与元素有机化学金属与元素有机化学f.生物有机化学生物有机化学5有机化学的主要分支有机化学的主要分支3. 有机化学的假设干预备知识有机化合物及有机化学的定义有机化合物及有机化学的定义有机化合物的分类有机化合物的分类有机化合物的特点有机化合物的特点有机化合物的化学键有机化合物的化学键有机反响的知识有机反响的知识分子间的力分子间的力有机溶剂的分类有机溶剂的分类1.有机化合物及有机化学的定义有机化合物及有机化学的定义有机化合物有机化合物：OrganicCompound含碳的化合物除含碳的化合物
21、除CO、碳酸盐等：碳氢化、碳酸盐等：碳氢化合物合物(烃烃hydrocarbons)及其衍生物及其衍生物derivative)有机化学有机化学：OrganicChemistry研究有机物制备研究有机物制备preparation)、结构、结构structure)、性质性质(property)、应用、应用(application)的科学的科学2有机化合物的分类1定义：在有机化学中，常把只含有碳、氢两种元素的化合物定义：在有机化学中，常把只含有碳、氢两种元素的化合物看做母体，称做烃看做母体，称做烃(hydrocarbon)，如烷烃、烯烃、炔烃、芳，如烷烃、烯烃、炔烃、芳烃等。而把母体中一个或几个氢原子
22、被其它原子或原子团取代烃等。而把母体中一个或几个氢原子被其它原子或原子团取代后的生成物叫做烃的衍生物这些取代的原子或原子团叫做官能后的生成物叫做烃的衍生物这些取代的原子或原子团叫做官能团。团。2对于根本的烃类，按照碳链的结合方式不同可分为以下几类：对于根本的烃类，按照碳链的结合方式不同可分为以下几类：(4)杂环化合物：可看做是相应芳香环上的碳原子被杂原子取杂环化合物：可看做是相应芳香环上的碳原子被杂原子取代后的生成物。如：代后的生成物。如：(5)天然有机化合物：是指从自然界的动植物中提炼出来的有天然有机化合物：是指从自然界的动植物中提炼出来的有机化合物。如：碳水化合物、蛋白质、油脂等。机化合物
23、。如：碳水化合物、蛋白质、油脂等。3.有机化合物的特点(1)在结构上：碳是有机化合物的主要组成元素和骨架。由于碳原子相互结合在结构上：碳是有机化合物的主要组成元素和骨架。由于碳原子相互结合能力很强，可以形成长短不等的链，大小不同的环，小那么一、两个碳能力很强，可以形成长短不等的链，大小不同的环，小那么一、两个碳原子就可形成一个分子；多那么几千个、几万个、甚至几十万个碳原子原子就可形成一个分子；多那么几千个、几万个、甚至几十万个碳原子组成高分子。因此，尽管有机物只由少数几种元素组成，却能构成分子组成高分子。因此，尽管有机物只由少数几种元素组成，却能构成分子量不同的许多分子。量不同的许多分子。(2
24、)同分异构现象：即使分子式相同，由于碳原子之间的连接方式和空间的排同分异构现象：即使分子式相同，由于碳原子之间的连接方式和空间的排布方式不同，也可产生结构不同的一系列化合物。例：布方式不同，也可产生结构不同的一系列化合物。例：C4H8的同分异构现象定义：分子式相同，而分子的结构不同所产生的一系列定义：分子式相同，而分子的结构不同所产生的一系列化合物叫做化合物叫做同分异构体同分异构体。产生同分异构体的现象叫做同分异。产生同分异构体的现象叫做同分异构现象。构现象。可见，分子中碳原子的数目越多，同分异构体的数目也可见，分子中碳原子的数目越多，同分异构体的数目也越多。因此，同分异构现象也是有机化合物数
25、目众多的原因越多。因此，同分异构现象也是有机化合物数目众多的原因之一。之一。(3)在性质上：4. 有机化合物的化学键有机化合物中常见的化学键：有机化合物中常见的化学键： 共价键、配位键共价键、配位键1共价键的特点a.饱和性：b.方向性：2共价键的属性：键长、键能、键角键参共价键的属性：键长、键能、键角键参数数键长键长：稳定的分子中两个原子核之间的距离。键能键能：将两个成键原子分开，使其成为原子状态所需的能量。解离能：断开某一共价键所需要的能量不同于键能解离能：断开某一共价键所需要的能量不同于键能键角键角：分子中共价键之间的夹角分子中共价键之间的夹角。SP:180o,SP2:120o,SP3o3
26、 3、共价键的极性，有机分子的极性、共价键的极性，有机分子的极性共价键的极性随成键原子的电负性、杂化方共价键的极性随成键原子的电负性、杂化方式式 而改变。而改变。v分子的极性：双原子分子，多原子分子。分子的极性：双原子分子，多原子分子。定向力：极性分子间的作用力，偶极定向力：极性分子间的作用力，偶极偶极作用力，偶极作用力，色散力：极性分子和非极性分子内之间的作用力。色散力：极性分子和非极性分子内之间的作用力。分子内部电荷分布不均匀，运动瞬间产生暂时偶极。分子内部电荷分布不均匀，运动瞬间产生暂时偶极。极化率：极化率：RIRBrRClRF氢键：氢原子与原子半径小、电负性强且有未共用电子对氢键：氢原
27、子与原子半径小、电负性强且有未共用电子对的原子的原子F、O、N结合时产生的力。结合时产生的力。三种力大小比较：氢键三种力大小比较：氢键定向力定向力色散力色散力5 5 分子间的力分子间的力超分子化学超分子化学式研究两种以上的化学物种通过分子间力相互作用缔结而成的具有特定结构和功能的超分子体系的科学。+超分子化学简介作用力受体自组装分子器件水相CHCl3相18冠醚-6冠醚相转移催化冠醚相转移催化按化学键的变化分类按化学键的变化分类 自由基型反响自由基型反响 均裂均裂 A A ：B B AAB B 自由基自由基 离子型反响离子型反响 异裂异裂 A A ：B B A AB: B: 离子离子 协同反响协
28、同反响 没有活性中间体，键断裂与生没有活性中间体，键断裂与生成同步成同步按反响形式分类按反响形式分类 取代、加成、消除、分子重排、缩合、聚取代、加成、消除、分子重排、缩合、聚合、氧化、复原、酸碱反响、相转移催化反合、氧化、复原、酸碱反响、相转移催化反响等响等(2). (2). (2). (2). 反响机理反响机理反响机理反响机理一个反响的反响过程的详细描述，称为该反响的反响一个反响的反响过程的详细描述，称为该反响的反响机理机理( (又称为反响历程或反响机制又称为反响历程或反响机制) )。6).6).有机反响有机反响(1.有机反响的分类 研究较清楚的有机反响有3000多个，在有机合成上有通用价值
29、的约200多个。(3)、有机反响的评价、有机反响的评价-好的有机反响才有合成上的价值好的有机反响才有合成上的价值.1 1高的反响产率高的反响产率2 2温和的反响条件温和的反响条件3 3优异的反响选择性，包括化学选择性、区域选择性和立优异的反响选择性，包括化学选择性、区域选择性和立体选择性等体选择性等4 4易于获得的反响起始原料易于获得的反响起始原料5 5尽可能是化学计量反响向催化循环反响开展尽可能是化学计量反响向催化循环反响开展6 6对环境污染尽量少对环境污染尽量少好的合成反响评价标准好的合成反响评价标准4有机反响的选择性化学选择性化学选择性Chemoselectivity试剂对不同官能团的选
30、择试剂对不同官能团的选择性反响性反响有机反响的选择性位置选择性位置选择性位置选择性位置选择性Regioselectivity (Regioselectivity (Regioselectivity (Regioselectivity (区区区区域选择性域选择性域选择性域选择性) ) ) )，分子中处于，分子中处于，分子中处于，分子中处于不同位置有相同官能团，不同位置有相同官能团，不同位置有相同官能团，不同位置有相同官能团，试剂对某一特定位置上试剂对某一特定位置上试剂对某一特定位置上试剂对某一特定位置上的官能团优先反响；一的官能团优先反响；一的官能团优先反响；一的官能团优先反响；一些官能团如些官
31、能团如些官能团如些官能团如C=CC=CC=CC=C，或者，或者，或者，或者C=OC=OC=OC=O的的的的位，有不同的反位，有不同的反位，有不同的反位，有不同的反响点，但其中某一个反响点，但其中某一个反响点，但其中某一个反响点，但其中某一个反响点优先反响。响点优先反响。响点优先反响。响点优先反响。有机反响的选择性立体选择性Stereoselectivity包括包括: (1): (1)顺反异构的选择性；顺反异构的选择性；(2)(2)对映面的选择性等。对映面的选择性等。1. 1. 质子溶剂质子溶剂 能与负离子形成强氢键的溶剂如：能与负离子形成强氢键的溶剂如：H2OH2O，CH3OHCH3OH，CH
32、3COOHCH3COOH等含有活泼氢的溶剂。等含有活泼氢的溶剂。2. 2. 极性质溶剂极性质溶剂( (非质子性极性溶剂非质子性极性溶剂) ) 3. 3. 非极性溶剂非极性溶剂 如如CCl4CCl4，苯等，苯等7)7)有机溶剂的分类有机溶剂的分类8研究有机化合物的一般步骤1 1、别离提纯、别离提纯 蒸馏、分馏、重结晶、色谱法等。蒸馏、分馏、重结晶、色谱法等。2 2、纯度鉴定、纯度鉴定 通常，固体的熔点在通常，固体的熔点在2 oC2 oC之间，之间，液体沸点在液体沸点在1 12 oC2 oC之间。之间。 此外可用气相色谱和液相色谱法判断纯此外可用气相色谱和液相色谱法判断纯度。度。 3 3、实验式及
33、分子式确实定：、实验式及分子式确实定： 一般情况下由元素分析确定有机化合物的实验式，一般情况下由元素分析确定有机化合物的实验式，然后由质谱法确定有机化合物的分子量，然后求出该化然后由质谱法确定有机化合物的分子量，然后求出该化合物的分子式合物的分子式解：碳质量解：碳质量 氢质量氢质量=1.92 2/18=0.213 g=1.92 2/18=0.213 g 氧质量氧质量 那么该化合物各元素的摩尔数之比为：那么该化合物各元素的摩尔数之比为： ：1.757/16 11.757/16 1：2 2：1 1 既其化学式为既其化学式为CH2OCH2O，因其分子量为，因其分子量为6060，那么其分子式为，那么其
34、分子式为C2H4O2C2H4O2例题：样品燃烧后，得到例题：样品燃烧后，得到和和1.92gH2O,1.92gH2O,实验测得其相对分子量为实验测得其相对分子量为6060。4 4、结构式鉴定、结构式鉴定核磁共振谱、红外光谱、质谱、紫外光谱等。核磁共振谱、红外光谱、质谱、紫外光谱等。如何学习有机化学如何学习有机化学1 1、培养兴趣；、培养兴趣；2 2、掌握结构的特点，打好原子轨道、分子轨道等、掌握结构的特点，打好原子轨道、分子轨道等 相关根底；相关根底；3 3、结构决定性质；、结构决定性质；4 4、重视反响机理的理解和掌握；、重视反响机理的理解和掌握；4 4、掌握一般规律，也要记一些重要的特殊性质
35、；、掌握一般规律，也要记一些重要的特殊性质；5 5、独立完成习题，课下复习；、独立完成习题，课下复习；6 6、实验技能的掌握、实验技能的掌握4. 有机合成介绍有机合成介绍是科学和艺术的完美结合。是科学和艺术的完美结合。集实用性和欣赏性与一身。集实用性和欣赏性与一身。此后，有机合成进入时代。RobertBurnsWoodwardTheNobelPrizeinChemistry1965一位不断向最复杂的天然有机物分子挑战的人一位不断向最复杂的天然有机物分子挑战的人他完成的全合成有：1.喹啉 (1944年2.利血平1956年3.胆甾醇1951年4.马钱子碱1954年5.羊毛甾醇1954年6.叶绿素1
36、960年7.四环素1963年8.维生素B121973年9.红霉素1981年1944年奎宁奎宁1954年1960年1973年VitaminB12历时15年，一百多人参加1981年18个手性中心，可能的光学异构体218(262144个异构体之一，49人参加除了对有机合成的巨大奉献外，woodward在理论化学上的奉献还功不可没。他和霍夫曼量子化学提出了解释周环反响的分子轨道对称守恒原理，然而在1981年颁发诺贝尔奖时，由于woodward已经逝世，所以颁给了霍夫曼和日本的福井谦一，否那么woodward可以成为首次获得两次诺贝尔化学奖的科学家。艾里亞斯艾里亞斯詹姆斯詹姆斯科里科里，。EliasJa
37、mesCorey有机合成化学的宗师级人物。在有机合成开展史上被公认为伍德沃德概念上的学术接班人。他的鼎盛科里时代，把有机合“时期被称为有机合成史上的成请下神坛的人物。伍德沃德创立的合成艺术“他的最大奉献在于将变为合成科学，归纳并系统化了有机合成方法，提出逆合成分析理论，使得合成设计变成一门可以学习的科学，而不是带有个人色彩的绝学。完成了一百多种复杂天然产物的全合成，例如：前列腺素，多醚，内酰胺重要的抗生素，大环内酯另B-生物碱，外一种重要抗生素，海葵毒素，卟啉、长叶松萜烯等。(longifolene)银杏内酯TBS保护基PCC/PDC氧化剂二亚胺复原剂二噻烷极性反转技术CBS不对称复原Core
38、y-Kim氧化科里也是一个富有创造性的学者，创造了许许多多的试剂和方法(据统计有50种以上的重要试剂和合成方法)。很多方法已经成为现代有机合成的惯用方法。Corey开创并倡导了计算机辅助合成设计，与人合作将计算机图形处理技术引入有机化学信息系统管理。后来导致了Chemdraw、Scifinder等的出现。K.C.Nicolaou柯柯西西尼古劳尼古劳，现代有机界的大佬，财大气粗，什么分子都敢做，什么分子都能做。PhilBaran，这个名字做合成的肯定是如雷贯耳。77出生，2001年，博士学位，师从全合成的巨牛KCNicolaou，Harward做postdoc，师从全合成的泰斗EJCorey。2
39、003年，Scripps做AP，2021年晋升为FullProf，年仅31岁。他做学生就巨牛，只花一年时间就完成了CP分子的全合成，CP是那种看一眼就让人头晕的分子，在合成中他大量使用串联反响，真是叹为观止。他独立工作后，将串联反响在全合成中应用发挥到了极致，完成了一系列的复杂的分子，可怕的是，路线都很短，一般不超过十五步，几乎都可以克级制备目标产物。他独立工作这五年取得的成就，别人即使用一生取得，也可以称得上一流。可以预见，今后他取得的成就应该不在KCN之下。P.S.Baran巴顿巴顿，神秘刺客，剑走偏锋，常能出奇制胜。Fukuyama亚洲全合成第一牛人，Kishi的得意门生。新的挑战现在，
40、一些更为复杂的大分子也被人工合成出来。海葵毒素从别离到结构鉴定，历时11年；从结构确定到完成其全合成，历时7年。C C129129H H223223N N3 3O O5454, ,分子量分子量26802680，6464个手性中心个手性中心由Harvard大学的Kishi教授课题组完成，它的合成被誉为有机合成的珠穆朗玛峰。20世纪有机合成工作的标志。R.Willstater合成颠茄酮的路线例1有机合成路线设计的重要性路线设计决定合成水平路线设计决定合成水平21年后，R.Robinson提出的合成颠茄酮的路线：1、20世纪有机合成化学取得了辉煌的成就，但自然界和人类本身认识的开展将会不断地向合成化
41、学提出新的挑战。天然复杂分子的全合成：紫杉醇有机合成的新趋势不对称有机合成asymmetricsynthesis有机合成的主要开展方向之一是天然有机物质的人工合成。不对称合成技术对保证合成产品的天然活性是至关重要的。在药物，农药等的合成中，没有不对称合成技术是不可想象的。 不对称的含义：既没有对称面也没有对称中心。是不对称的含义：既没有对称面也没有对称中心。是“手性手性的充分必要条件的充分必要条件。不对称有机合成的目的是获得光学纯化合物或称为对映纯不对称有机合成的目的是获得光学纯化合物或称为对映纯化合物。化合物。获得光学纯化合物光学纯化合物的重要性。的重要性。不对称合成技术的重要性：2、开展高
42、效、高选择性合成反响、开展高效、高选择性合成反响不对称合成不对称合成不对称有机合成不对称有机合成asymmetricsynthesis：又称：又称手性合成，与光学异构现象紧密相关。指底物分手性合成，与光学异构现象紧密相关。指底物分子中的潜前手性单元与反响物作用形成不等子中的潜前手性单元与反响物作用形成不等量立体异构体的过程。量立体异构体的过程。根本原理：创造一个不对称的反响条件或环境，根本原理：创造一个不对称的反响条件或环境，使取代或加成按一定的方向进行，从而得到手性使取代或加成按一定的方向进行，从而得到手性纯化合物。纯化合物。注意：有潜手性的底物在反响过程中缺乏手性催化剂或手性试剂的诱导，生
43、成的产物总体而言是没有手性的。实现不对称合成的途径1、采用手性原料2、采用手性辅助试剂3、采用手性试剂4、采用手性催化剂1)、采用手性底物底物控制底物控制：由底物中的手性因素诱导新形成的手性中心形成不等量的非对映异构体。由于底物分子的不对称性，使分子的一侧空间位阻增大，进攻试剂只能从位阻小的一侧进攻。此法又分为不对称加成途径和不对称取代途径。2)、采用手性辅助试剂、采用手性辅助试剂手手性性辅辅助助试试剂剂与与无无手手性性底底物物共共价价键键结结合合，进进行行非非对对映映选选择择性性反反响响，得得到到的的非非对对映映异异构构体体可可用用常常规规方方法法别别离离、纯纯化化，然然后后除除去去手手性性
44、辅辅助助试试剂剂得得到到手手性性化化合合物物，总总的的结结果果往往往往是是对对映映选选择择性性合合成成。需需额额外外两两步步反反响响，但但可可回回收收，反反复复使使用用3)、采用手性试剂、采用手性试剂本本身身参参与与反反响响，化化学学计计量量使使用用，反反响响后后通通常常被被破破坏坏。制备一种具有特殊空间结构的加氢催化剂，这种催化剂能够识别底物分子的潜手性面，使氢原子只能从一个方向进行加成。4)、采用手性催化剂最理想的不对称合成方法、采用手性催化剂最理想的不对称合成方法手性催化剂由于与底物形成分子间氢键、发生配位等，为反响提供一个手性环境，通过立体效应和电子效应来影响试剂进攻的方位，从而导致其
45、中一种光学异构体优先生成。实例：铑1络合物为催化剂的均相催化氢化法。少少量量的的手手性性催催化化剂剂便便可可获获得得大大量量的的手手性性产产物物。产物中一种对映体的比例高于另外一种的现象，称为对映体过量enantiomericexcess,简写为e.e.)如果原料本身是手性的，而反响过程中会再产生一个手性中心，得到的产物是非对映体。其中一种非对映体比例高于另外一种时，称为非对映体过量，用d.e.(diastereoisomericexcess)表示。和是衡量不对称合成效率的主要参数。从手性配合物到有机小分子催化从手性配合物到有机小分子催化-不对称合成的最新进展不对称合成的最新进展3 3、日益开
46、展的精细化学品的需要、日益开展的精细化学品的需要-绿色合成绿色合成l绿色有机合成绿色有机合成(greensynthesis)：采用无毒、无害的原料，催化剂和溶剂，用具有高选择性、高转化率、不生成或者少生成对环境有害的物质的途径进行有机物的合成。其宗旨是从根本上消除或减少环境污染。Anastas-Warner绿色化学的12项原那么1确立源头杜绝理念2开展原子经济性合成3较少有危害性的合成反响出现4设计要使所生成的化学产品是平安的。5溶剂和辅料是较平安的6设计低能耗过程7用可以回收的原料8尽量减少派生物9催化作用催化剂10要设计可降解化学品11防止污染进程能进行实时分析12开展平安的化学品关于原子经济性:4、有机合成化学与生命科学、材料科学的结合相互交叉，相互渗透，联系更加紧密；1与生命科学结合的有机合成化学有机合成选择生命科学中的重要物质做合成对象以生物方法用于有机合成模拟生命过程和生命体系的合成2与材料科学结合的有机合成化学新型导电材料的合成：有机导体、有机磁性材料新型光学材料的合成：非线性光学材料、液晶和有机电致发光材料生物医学材料的合成
