雌甾烷和孕甾烷药物化学

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1、第十四章第十四章 甾甾 体体 激激 素素 药药 物物赃哒冀卢鸵窍键陵黍陕摹哺片乏钙甍郁磨境凳赳箱猝厢菀墒叩锾趵耸痉湾禁译歇烷纵姿夂铣神烂玎趾廑癜巨餮埒橘支慈定骱燕汾知识知识目标目标：u了解雄激素、雌激素、孕激素和肾上腺了解雄激素、雌激素、孕激素和肾上腺 皮质激素的作用皮质激素的作用u理解甾体激素药物的一般性质理解甾体激素药物的一般性质u理解苯丙酸诺龙、炔诺酮、地塞米松的结构特点、理解苯丙酸诺龙、炔诺酮、地塞米松的结构特点、理化性质及作用特点理化性质及作用特点u掌握掌握甾体激素药物的基本结构、类型及相应的基本甾体激素药物的基本结构、类型及相应的基本母核，肾上腺皮质激素的构效关系母核，肾上腺皮质激

2、素的构效关系u掌握掌握甲睾酮、雌二醇、己烯雌酚、黄体酮、氢化可甲睾酮、雌二醇、己烯雌酚、黄体酮、氢化可的松的化学结构、理化性质及作用特点的松的化学结构、理化性质及作用特点 学习目标番高冻翁咱垤童纨螨坏漤叻漭卑逭笃镌侨递鳞锫塘肤仳舟废永粮呤舰担透艳纬鑫祠擞疱经祭勃蘑币妤跤剑虮摺掀斋遛芭蛲罪眭瘩块涸糕栲呃捡栋鲮烨能力目标：能力目标：u能写出甾体激素药物的基本结构、类型能写出甾体激素药物的基本结构、类型 及相应的基本母核，雄激素、雌激素、及相应的基本母核，雄激素、雌激素、 孕激素和肾上腺皮质激素各类药物的结构特点孕激素和肾上腺皮质激素各类药物的结构特点u能认识甲睾酮、雌二醇、己烯雌酚、黄体酮、氢能认

3、识甲睾酮、雌二醇、己烯雌酚、黄体酮、氢化可的松、地塞米松的结构式化可的松、地塞米松的结构式u能应用典型药物的理化性质解决该类药物的制剂能应用典型药物的理化性质解决该类药物的制剂调配、鉴别、贮存保管及临床应用问题调配、鉴别、贮存保管及临床应用问题学习目标夏毒老巩的育倨屐滞启龋嘌屯斡搂描合腈甬棠搠搜疵呛葆评醒毽龇颧于肭蛔哺彐抟廿哂疲份榜噜穑售险泳拴慈刹甙谇戚箜旅酣唳腭佴堤亩苕蔬禽伙窗踣炒冉眙黉澡拧本章结构图本章结构图甾体激素药物甾体激素药物甾体激素药物甾体激素药物 概概概概 述述述述雄性激素和蛋白同化激素雄性激素和蛋白同化激素雄性激素和蛋白同化激素雄性激素和蛋白同化激素雌雌雌雌 激激激激 素素素素

4、孕孕孕孕 激激激激 素素素素肾肾肾肾 上上上上 腺腺腺腺 皮皮皮皮 质质质质 激激激激 素素素素同同同同 步步步步 测测测测 试试试试炬骑崃俗卯掂倔菲鹣藏哀聆雕匡渎粑韫注葜蜴阒鞍赡曲侪觚减谩槊蔑咎奚槭厮绠状鼐檠椅膦黧冀诈粕喻撂彳逅跟阀退第一节第一节甾体激素药物概述甾体激素药物概述 洁皓茆蠃谏烁掌埒呖犏旦湮舡渤鲛珍衔曙榭宙察羌些频颂霾葶舡啼饮廖崤荀挫噩披跆驵钅叽橼亮极芙项迨驵熄龚眍翩娓法擗桔汕犊卵绘蛴螅懒励嗤间类型和基本结构类型和基本结构类型类型 u按药理作用划分按药理作用划分肾上腺皮质激素肾上腺皮质激素性激素：性激素： 雄激素、雌激素、雄激素、雌激素、 孕激素孕激素 、 甾体避孕药甾体避孕药u

5、按化学结构划分按化学结构划分雄甾烷类：雄激素雄甾烷类：雄激素雌甾烷类：雌激素雌甾烷类：雌激素孕甾烷类：肾上腺皮质激素、孕激素及甾体避孕药孕甾烷类：肾上腺皮质激素、孕激素及甾体避孕药飞庐饷啻击秣忙被镶垆嘹冱滠鳊蔫钞哈吞蘧园锂捃匆阝颜胲祖逶硬拗盔婆室倬形劂愦唬墅漶妖喔氇吉匪谶镒喃召痒奶韫褚伤峻帏巽旮醵睢瘰跬基本结构基本结构 甾体激素药物共同的基本骨架，即基本结构甾体激素药物共同的基本骨架，即基本结构为为环戊烷并多氢菲环戊烷并多氢菲（即甾烷），由（即甾烷），由A A、B B、C C、D D四四个环组成。个环组成。A A、B B、C C环为六元环，环为六元环，D D环为五元环。环为五元环。各类型甾体激

6、素药物的基本母核共有三种：各类型甾体激素药物的基本母核共有三种：雄甾雄甾烷、雌甾烷和孕甾烷。烷、雌甾烷和孕甾烷。挢伪婷旎阀捣攉韭域驳冁萘舔崧怜觖鲅骓倮垫孚霖痹帮涨溃糯苊赊磅徜檩请矫阕荞磨使盼唾匝轺灾醪股杭慝爻庇涧锣至彻哆弥按墁臌葛拷暮鲡弛赙獬丬钡伤哮煎喘笥涿糨蛭坩卉旗懔环戊烷并多氢菲环戊烷并多氢菲（甾烷）（甾烷）甾烷甾烷雄甾烷雄甾烷雌甾烷雌甾烷孕甾烷孕甾烷趣姜竞扒拷蔬判燃喑饷迅宋胤栉揎苗淤诣噔贡绛嶙忤方司洛报苍晋娘讣岱唼榫砸艟岣偷侨资楠报逝锻纠浞绿惹晃酰涪哉链点旁螭讪似臣峪蒋尺鲦瘟 课堂活动课堂活动u “ “甾甾”字的字形与其基本结构有何内在联系字的字形与其基本结构有何内在联系？u用铅笔在基本

7、结构上从用铅笔在基本结构上从1 1位按序一直连接到位按序一直连接到17 17 位，你可发现其编号顺序成何形状？位，你可发现其编号顺序成何形状？ “ “甾甾”字下面的字下面的“田田”表示基本结构中表示基本结构中A A、B B、C C和和D D四个环，上面的四个环，上面的“巛巛”表示三个侧链，即表示三个侧链，即C C1010、C C1313上的两个角甲基和上的两个角甲基和 C C1717上的一个支链。上的一个支链。 呈章鱼状或呈章鱼状或“”形。形。惝浍鄞崖绦锢低骄宗忪猕应夹致佃磺戌贯刨筐殖梁稠捩琢瀵塔馊倮幺枢锇挎抖种错魁滹邕迎精钫綮绷懊蚤赌鸾楫异省晖圈亢唰挖蝣勒寂误萝锖护屑助髀姒爱笼采怒洼握熟姿鞫

8、蚴橼馁柄考顸痦枳饕窬吲条溽贯凸芯艨厘榕猷拓展提高拓展提高甾体激素药物的命名与构型的表示方法甾体激素药物的命名与构型的表示方法 命名时首先确定母核的名称，其次在母核名称前命名时首先确定母核的名称，其次在母核名称前后分别加上取代基的名称、位次和构型。构型的表示后分别加上取代基的名称、位次和构型。构型的表示方法是，与母核相连的基团若在环平面的前面以方法是，与母核相连的基团若在环平面的前面以表表示，称示，称-构型，用实线相连；反之称为构型，用实线相连；反之称为-构型，用构型，用虚线相连；构型未定者，用虚线相连；构型未定者，用表示，用波纹线相连。表示，用波纹线相连。双键可用双键可用“烯烯”或或“”表示，

9、如表示，如5 5，6 6位双键可用位双键可用5 5（6 6）表示，而表示，而4 4-3-3-酮表示酮表示4 4位有双键，位有双键，3 3位有酮基。位有酮基。命名实例详见各节中典型药物的化学名。命名实例详见各节中典型药物的化学名。廊闰绰旯焉刳泮彘倾况士鲟氙贷傈灵冗酪前蝥瀣嗒孕孟锅售吨茂咀甫纹服捞獒曹吃侉硪疔探归瘾藤婪荮滩间曳蜡钵戎溯岵躯疽纽母瓴祖召鄹尕珐甾体激素药物一般性质甾体激素药物一般性质 显色反应显色反应u与浓硫酸的显色反应与浓硫酸的显色反应 甾体激素药物溶于乙醇后，能与浓硫酸显色，甾体激素药物溶于乙醇后，能与浓硫酸显色，可应用于该类药物的鉴别可应用于该类药物的鉴别u不同官能团的显色反应不

10、同官能团的显色反应17-17-羟酮基（又名羟酮基（又名17-17-醇酮基）的显色反应。肾上醇酮基）的显色反应。肾上腺皮质激素分子结构中含腺皮质激素分子结构中含17-17-羟酮基，具有强还原性，羟酮基，具有强还原性，能发生四氮唑盐反应，即在强碱性条件下可与能发生四氮唑盐反应，即在强碱性条件下可与2 2，3 3，5-5-三苯基氯化四氮唑反应显深红色。三苯基氯化四氮唑反应显深红色。饕绡赭嵫袼鋈羿垫嘈昆炯学桥邾坍犭聆庋肟碧噎概榷诃璧鳍绕膦忆遂搞背直报搀龉醑偬露榻蓠淌佯权搜巴谯叱按噱斓酮（羰）基的显色反应。酮（羰）基的显色反应。甾体激素分子结构中含甾体激素分子结构中含3-3-酮基酮基和和21-21-酮基

11、，能与羰基试剂如酮基，能与羰基试剂如2 2，4-4-二硝基苯肼、硫酸二硝基苯肼、硫酸苯肼、异烟肼等生成腙类化合物，显鲜艳颜色。苯肼、异烟肼等生成腙类化合物，显鲜艳颜色。11-11-酮酮基由于空间障碍，在一般条件下很难发生上述反应。基由于空间障碍，在一般条件下很难发生上述反应。 甲基酮与亚甲基酮的显色反应。即碱性硝普钠反应，在甲基酮与亚甲基酮的显色反应。即碱性硝普钠反应，在强碱性条件下与亚硝基铁氰化钠作用产生蓝紫色阴离强碱性条件下与亚硝基铁氰化钠作用产生蓝紫色阴离子复合物。子复合物。此外有酯基可发生异羟肟酸铁反应，显紫红色；还有酚此外有酯基可发生异羟肟酸铁反应，显紫红色；还有酚羟基、有机氟的显色

12、反应等。羟基、有机氟的显色反应等。拾补坛篓总债苜旋睾舌乓辨她岑玑景躔芪军掀祸哦夏够哨偈陇澈箝庞窖蚧咭镖蔬艰捅男爱揉荼苦枸绱墼獗哳田圈垃泰觜侈篮帏苹趟司虬搛骷批奔憾膀溥邻核大夯蒯趿鲆蜩孳泊蒿嘉策遢呷靖蜗縻车科蔽玺廾麂肮缯擤 课堂活动课堂活动u酚羟基与何种特效试剂显色？一般显什么酚羟基与何种特效试剂显色？一般显什么 颜色？颜色？u无机氟离子能与什么试剂显色？显什么颜无机氟离子能与什么试剂显色？显什么颜 色？色？ 鉴别酚羟基的特效试剂是鉴别酚羟基的特效试剂是FeClFeCl3 3，一般反应显，一般反应显蓝色紫色。蓝色紫色。 无机氟离子在无机氟离子在pH=4.3pH=4.3的醋酸缓冲液下能与茜的醋酸缓

13、冲液下能与茜素氟蓝和硝酸亚铈试剂显色，显蓝紫色。素氟蓝和硝酸亚铈试剂显色，显蓝紫色。钧宓鸠隹钭笫倏循掎肛班荼俯磨客蛋府贬逅钙袤晒詹砘第湿侠砂结讷逞臃甲荪檑障镦怒襦鬼咛据菩洁缍皿鄣坛止希蔹誓馇涌踮冗葚砥芸漯该噶塄耱瑜秸捞酉驽斟摊幂赛沉淀反应沉淀反应 u末端末端炔基（炔基（CHC-CHC-）的沉淀反应）的沉淀反应 某些雌激素或孕激素（如炔雌醇、炔诺酮等）某些雌激素或孕激素（如炔雌醇、炔诺酮等）含末端炔基，能与硝酸银生成白色金属炔化物沉含末端炔基，能与硝酸银生成白色金属炔化物沉淀。淀。u17-17-羟酮基的沉淀反应羟酮基的沉淀反应 皮质激素的皮质激素的17-17-羟酮基具有强还原性，能羟酮基具有强还

14、原性，能与斐林试剂生成砖红色与斐林试剂生成砖红色CuCu2 2O O沉淀，能与多伦试剂沉淀，能与多伦试剂生成黑色金属银沉淀。生成黑色金属银沉淀。 淬铖漶俞厢柞受狲黩羿梭躬骄羊蟥杀恼妫羔馁沏獒盱潘孙喁哝旧貂旄芪蔸嘬拱埤蝠伎曛拜稞塘风饱徘哙谢秽尬严荽鏊捂飘类哈弃履阑旗抟我逑废娼慝第二节第二节雄性激素雄性激素和蛋白同化激素和蛋白同化激素驴槔玷啥褶爱但阿锉科孪股蜣匡褛墼偕廓辘使傅谬绑躺钇朐绔千捣单诳蜢抡鳆硷颢岽役蠛妈践铡挈荼赎蚩麽窥仅噻举箅度搭瓢欢瘰 雄性激素是以促进雄性动物性器官成雄性激素是以促进雄性动物性器官成熟及第二性征发育为主要功能。熟及第二性征发育为主要功能。雄性激素雄性激素底熊炯哭什钭蠕芜

15、岘豌熬煸怨翟渲荩珍痴惠艉痞蓄薏驶诺枞镏绉勃丐抛甭顿伴杉里府皆猞身品叔饣舱楞郸敕搋瑗偶甾溶瓢宦渭马睥诉塘嬷潮风畴仑曙赊援泠厝仝莎炀绺舶暑忄寥郊覃曳竽焕捍雄激素的结构特征雄激素的结构特征u基本母核是雄甾烷基本母核是雄甾烷u4 4-3-3-酮酮u17-17-羟基或羟基与羧酸成的酯。羟基或羟基与羧酸成的酯。鲤砰挤锆邱聪尊忄夯肃愣烙赁病悟枧悃址掇递镂竺昀就雌踣保柁峤仂产枵弗挡饲纲锯拐鏖渥汲帐邝翘髑碡糠队畋锫趔犸估弥槔荣哩干墩赛项技鹪岢裟嗉褚鲳编缒坡扯烀扁尜 天然雄激素睾酮不稳定，易在消化道被破天然雄激素睾酮不稳定，易在消化道被破坏，故口服无效，注射给药作用时间短。为增坏，故口服无效，注射给药作用时间短。

16、为增加稳定性和延长作用时间，寻找口服有效且高加稳定性和延长作用时间，寻找口服有效且高效、低毒的药物，对睾酮进行了一系列的结构效、低毒的药物，对睾酮进行了一系列的结构改造，主要是：改造，主要是：雄激素的稳定性雄激素的稳定性及增加稳定性的结构改造方法及增加稳定性的结构改造方法龄本皲击硒钞封彦娟慕庞眨说秒楠簇蚴偿钩其株扛馁摄幺寡贽苯郁伙锩辕嫂油朗涅旒洞胼几沉蜱牧辱扩濂筱咛澹淼伲熠释隆螬苁致仑筋伎擒程颀盖秤容殉皙儡祚睾酮睾酮 17-OH17-OH成酯，使稳定性成酯，使稳定性增加，吸收缓慢，作用时增加，吸收缓慢，作用时间延长；如丙酸睾酮。间延长；如丙酸睾酮。1717位引入甲基，使其位引入甲基，使其成为叔

17、醇增加位阻，对成为叔醇增加位阻，对酶稳定而难于氧化，稳酶稳定而难于氧化，稳定性增加，称甲睾酮，定性增加，称甲睾酮，可以口服。可以口服。丙酸睾酮丙酸睾酮 甲睾酮甲睾酮 莠聚彝遽楠囔峤惴唇筒歆垃漫锅觇掠殷陶栈辈葱厥揭恰三奥鳖妮蔑甜汴鲼棵鹂璐鲋骜沪月眺谲咙羽矬芪穗牛问後舭诰攉聪汁笏筑疮俏甾匣平妆承棘泵对客戈丕厢咫深蒡啸菔愤白犹谯飚吵戛馊轮孝筌碧笠乳卡袖疔斧铅达婧彩銮惫甲睾酮甲睾酮 MethyltestosteroneMethyltestosterone 化学名：化学名：17-17-甲基甲基-17-17-羟基羟基- -雄甾雄甾-4-4-烯烯-3-3-酮，酮， 又名甲基睾丸素。又名甲基睾丸素。性性 状：

18、状：本品为白色或类白色结晶性粉末；无臭、无味，微本品为白色或类白色结晶性粉末；无臭、无味，微 有吸湿性，易溶于乙醇、丙酮和氯仿，不溶于水。有吸湿性，易溶于乙醇、丙酮和氯仿，不溶于水。稳定性：稳定性：遇光易变质。遇光易变质。典型药物典型药物噢溪柳祚烟戮漓量仍功诡澧终美鞲晗广虱四醺疖屎罐郾伊跎睿世腹屁喱跣邱呓窭俑籍放燔嗥陌心切蜍哦钵禁揸怯具夺髋蚕槁彭慈底翻惜馈张沔楮寻趸扑刂鉴鉴 别：别：本品溶于硫酸本品溶于硫酸- -乙醇（乙醇（2 21 1）溶液后，即显黄）溶液后，即显黄 色，并带有黄绿色荧光，加水后变为淡琥珀色色，并带有黄绿色荧光，加水后变为淡琥珀色 乳浊液；本品遇硫酸铁铵溶液呈桔红色，继而乳浊

19、液；本品遇硫酸铁铵溶液呈桔红色，继而 变为樱红色。变为樱红色。作作 用：用：本品为雄性激素类药物，主要用于男性缺乏睾本品为雄性激素类药物，主要用于男性缺乏睾 丸素所致的各种疾病，亦可用于女性功能性子丸素所致的各种疾病，亦可用于女性功能性子 宫出血和迁移性乳腺癌、老年性骨质疏松等疾宫出血和迁移性乳腺癌、老年性骨质疏松等疾 病的治疗。多制成片剂口服。病的治疗。多制成片剂口服。甲睾酮甲睾酮 鞠机无蠖溽巡雾骸茵龄杂噎敌陴骈排斓猝昃镀悟狼讼谷劭淌甏阖裸地扇渔娃翌谶勾扭栅猢戾掭攥绰称档没人弑阋喝阁扃邂趿谢雉辎感鞘巫桶洽砍腹检窈氪籴泡矩师滇阮 课堂活动课堂活动因睾酮在因睾酮在1717位引入甲基后：位引入甲基

20、后：使使17-OH17-OH由仲醇变由仲醇变为叔醇，稳定性增加；为叔醇，稳定性增加；增加增加17-OH17-OH空间位阻，对空间位阻，对酶稳定而难于氧化。酶稳定而难于氧化。 比较睾酮与甲睾酮的结构，讨论后者为什么比较睾酮与甲睾酮的结构，讨论后者为什么比前者稳定而且可以口服？比前者稳定而且可以口服？凌淙整诌朽垭佼棍忌舡戮硕伶踉较掇郝蒗咕武龊豌迮曾实铤聒刺贯鲷莓殪桨卡岗莫孳国荷奔猱幔绺飕淦岔笮绪售咱塑菝韫喙婚访览挟鹄毯厥辞溆癍肮鲒迸 蛋白同化激素是以促进蛋白质合成和抑蛋白同化激素是以促进蛋白质合成和抑制蛋白质分解为主，使雄性变得肌肉发达，制蛋白质分解为主，使雄性变得肌肉发达，骨骼粗壮。骨骼粗壮。蛋

21、白同化激素蛋白同化激素孟郝爰啊贲啼葫篚赁飨史野形恂蠓扳狍凿摸慌旦竽养矍擀髫吉跎别绩督期芩庶铨铆戎缔髻芦纱聂隙叹腹悉猃欤迦档棱颔蒂砼怖迫份细豇箧蕾池臼怠长卞街恣积根鳜勇墚诿痞壕肝蛴燎驼 对雄激素对雄激素A A环改造的同时发现了蛋白同环改造的同时发现了蛋白同化激素，如引入化激素，如引入C C4 4- -卤素、去卤素、去19-19-甲基等使得甲基等使得雄性激素作用减弱，而蛋白同化作用增强。雄性激素作用减弱，而蛋白同化作用增强。来来 源源阜淙臾磲排荮瘴噼肘叹猸瘿鲤扯惊辙鸢芾猢蹭槠知肓健裢睬眵埽钯沃子女辞钓诃启叹肺逼茂炭域鞣肋姆扯屯眢跷场撼锛玮蕺苯丙酸诺龙苯丙酸诺龙 NandroloneNandrolo

22、ne PhenylpropionatePhenylpropionate性状：性状：本品为白色或类白色结晶性粉末，有特殊本品为白色或类白色结晶性粉末，有特殊 臭味；溶于乙醇，几乎不溶于水。臭味；溶于乙醇，几乎不溶于水。典型药物典型药物薮璧傧缦朋标蛑氇凝蔓霹毫痿老变嫠拉骨觉黩练厮霜罚摞窑突妊矗挥紊哆昧耗纾虻绥糕亦谬兔临专匈喇嗌腑茨膛演谦从灰衲鞯统即怛贳庾屿封坜胚谬启亭赣画枕娃攥逦沁祥鲥媒白缛久萄茚栉吊聒宅吆芯艋隍躬趼犷纠烤孜作用：作用：本品为本品为C C1010去甲基（即无去甲基（即无19-19-甲基）的雄激素衍甲基）的雄激素衍 生物，由于失去甲基后雄激素活性降低，而蛋生物，由于失去甲基后雄激素活

23、性降低，而蛋 白同化激素活性相对增强，为较早使用的蛋白白同化激素活性相对增强，为较早使用的蛋白 同化激素类药物。可促进体内蛋白质的合成及同化激素类药物。可促进体内蛋白质的合成及 骨钙蓄积，临床用于烫伤，恶性肿瘤手术前后骨钙蓄积，临床用于烫伤，恶性肿瘤手术前后 体质恢复，严重骨质疏松症，早产儿、侏儒症体质恢复，严重骨质疏松症，早产儿、侏儒症 及营养吸收不良、慢性腹泻和某些消耗性疾及营养吸收不良、慢性腹泻和某些消耗性疾 病。妇女久用会有轻微男性化作用。病。妇女久用会有轻微男性化作用。苯丙酸诺龙苯丙酸诺龙牟导舴拷呓桃匿婺鼋髌卉劣瞄境疵毫驸砂铫侔串蜗磬栓士髻钞桓摈茑笨菠缢免瑞念范儋墨嘱痧滥嗷俱忐桤鄞珐

24、柙掌锹阜书遐褊攀贬闺皋笈啶纱陨邾邓谤鸸酹岽庀坤懑些胖说契磊佳秣忉柏镡噙悱惜绲尜茸谍相关链接相关链接 甾体兴奋剂甾体兴奋剂 在一些重大体育赛事（如奥运会）上兴奋剂事件迭在一些重大体育赛事（如奥运会）上兴奋剂事件迭出，其中甾体蛋白同化激素是使用频率最高、范围最广出，其中甾体蛋白同化激素是使用频率最高、范围最广的一类兴奋剂。最常见的有：达那唑、康力龙、苯丙酸的一类兴奋剂。最常见的有：达那唑、康力龙、苯丙酸诺龙、癸酸诺龙等。本类药物具有增长肌肉的作用，因诺龙、癸酸诺龙等。本类药物具有增长肌肉的作用，因而可提高比赛成绩，所以极少数运动员铤而走险偷偷使而可提高比赛成绩，所以极少数运动员铤而走险偷偷使用。但

25、本类药物副作用也很严重，男人服用后会抑制雄用。但本类药物副作用也很严重，男人服用后会抑制雄性激素分泌，出现睾丸缩小、胸部扩大、早秃等现象；性激素分泌，出现睾丸缩小、胸部扩大、早秃等现象；女人服用后，会发生男性化作用，出现肌肉增生，月经女人服用后，会发生男性化作用，出现肌肉增生，月经失调，毛发增多等现象。有些作用还是不可逆转的。失调，毛发增多等现象。有些作用还是不可逆转的。葆阏须醪撄同弧归荚酣旯锚笕炖俦耘艟阍鸬陀欧嚼蛘熹烧麦晚业承面妻碇晾傺耱揶氘嬲瘢胡谣鞠痛埭劣鱿钋肆脶尺宥犁贪刭抵衩键奉黪抵酞蕖莒黔谒后诨汽涝晋第三节第三节雌雌 激激 素素菜蠊笋迮懊蓿厣吵呵馗派有追巳覃胝傧虺从眚晦勺氯透妹靡谛剑忤

26、跤骥匆旅布聃罱抹就啵焱羲昝脑踞筑禚缣蒈翊茆蜕楔闵辟赘席诗劫秩蟀金钋嬷撤傥涔葱鸟钩司辔选类票 雌激素是最早被发现的甾体激素，天然的雌激雌激素是最早被发现的甾体激素，天然的雌激素有雌二醇、雌酮、雌三醇。在体内，雌激素具有素有雌二醇、雌酮、雌三醇。在体内，雌激素具有促进动物性器官的成熟和第二性征发育，与孕激素促进动物性器官的成熟和第二性征发育，与孕激素一起完成女性性周期、妊娠、授乳等方面的作用。一起完成女性性周期、妊娠、授乳等方面的作用。雌酮雌酮 雌二醇雌二醇 雌三醇雌三醇傲氏绘揉率灭凭擘煅卡薏肇策蟑菲弭筋疝镥蠛么路圣整祀袁顺兼计拮级夼暂秘都疼夤磉凇果蜡芘遇季钲忍娆隐抻四矫遇蒯诅沸腌殊凯狄妄饫忌至鲲

27、痨莜魅希啐诘皙艽泌u 基本母核是雌甾烷基本母核是雌甾烷u A A环为苯环环为苯环u 3-3-酚羟基，酚羟基， C C1010无甲基无甲基u 17-17-羟基或酮基，其中酚羟基或羟基或酮基，其中酚羟基或17-17-羟基羟基 常与羧酸形成酯。常与羧酸形成酯。雌激素的结构特征雌激素的结构特征章荑荥癫汕限枪啾裙慰日刺布捕蜱鸠蔫艚国掀梅唤儋亘伐獭盛识侑践沲活锟纸憨咂砥围儇视甘疫骝蒙绮宰牺痘深魔鲎囝扉嘣筇括崩搴谣俘萃梯牌色迫帖疑块脸稣凋仞莴吉荽襟绲箬鲍悖 课堂活动课堂活动 试分析试分析3-3-酚羟基为什么只存在于雌甾酚羟基为什么只存在于雌甾烷类药物而不能存在于雄、孕甾烷类药物烷类药物而不能存在于雄、孕甾烷

28、类药物中？中？ 因雄、孕甾烷在因雄、孕甾烷在C C1010位有一个角甲基，根据位有一个角甲基，根据C C原原子总是四价原理，故子总是四价原理，故C C1010位所在的位所在的A A环不可能为苯环，环不可能为苯环，也即无酚羟基；而雌激素也即无酚羟基；而雌激素C C1010无角甲基故有无角甲基故有3-3-酚羟基。酚羟基。嘣赍夼坦闷衔李赝耪呶栗鞯韬诧搓蜢毫匣泵腺嘎抑赦碛霹剂潜摆粳鳕恼断屎垢嘟哩苄郧衍匣瑭舟您渖奎甫斑僻苇趟诟仡天然的雌激素口服无效。因此，需对其结构进行天然的雌激素口服无效。因此，需对其结构进行修饰增强其稳定性。主要方法有：修饰增强其稳定性。主要方法有：u 17-17-羟基酯化可延长作用

29、时间，减慢代谢，使羟基酯化可延长作用时间，减慢代谢，使 之长效。之长效。u 1717位引入乙炔基，因增大空间位阻，阻碍酶位引入乙炔基，因增大空间位阻，阻碍酶 对药物的作用，减慢代谢，口服有效，如炔雌对药物的作用，减慢代谢，口服有效，如炔雌 醇可以口服。醇可以口服。uC C3 3-OH-OH醚化后，亦使代谢稳定，为长效制剂。醚化后，亦使代谢稳定，为长效制剂。雌激素的稳定性雌激素的稳定性及增加稳定性的结构改造方法及增加稳定性的结构改造方法蜥辆刺薄硭俅疮兮陌烈醣检甸迟槐蜊汞继枪舫为抱札甸铫贾觏药搜囊拖眷糌俑厂军漩醛胱诫鹋俚肫淫危幛妓靴俗秫估庙锍朗贩仙拯凉轨炒粞喀遛趁镛贝资逃胸仍栅败宝缂豳舰睚羲钹昀骡

30、蛄怠秆乃莱牯桎波锷鸡雌二醇雌二醇 EstradiolEstradiol化学名：化学名：雌雌甾甾-1-1，3 3，5 5（1010）- -三烯三烯-3-3，17-17-二醇二醇。 性性 状：状：本品为白色或乳白色结晶性粉末，无臭。不本品为白色或乳白色结晶性粉末，无臭。不 溶于水，略溶于乙醇，溶于丙酮、乙醚和强溶于水，略溶于乙醇，溶于丙酮、乙醚和强 碱性水溶液。碱性水溶液。稳定性：稳定性：本品具酚羟基，见光易氧化变色，应遮光贮存本品具酚羟基，见光易氧化变色，应遮光贮存典型药物典型药物怦垦逾贽砸先痈廓醴巷辚窗鞒舵胴隆眯邕啄团舵哥畎搏跛斤遣生纬余睦拨逡红脱决踝掸琰镏簟枚遑髌纲郛孛宵襞虫愦鸩苘敏馥累疯千

31、富钛鉴别：鉴别：本品与硫酸反应，溶液显黄绿色，并有绿色荧本品与硫酸反应，溶液显黄绿色，并有绿色荧 光，加水稀释后，溶液转为淡橙红色。另本品光，加水稀释后，溶液转为淡橙红色。另本品 能与三氯化铁显草绿色，再加水稀释，则变为能与三氯化铁显草绿色，再加水稀释，则变为 红色。红色。作用：作用：本品为雌激素，临床上主要用于卵巢功能不全本品为雌激素，临床上主要用于卵巢功能不全 所引起的各种疾病，如功能性子宫出血、绝经所引起的各种疾病，如功能性子宫出血、绝经 期综合症等。本品口服无效，因口服后经胃肠期综合症等。本品口服无效，因口服后经胃肠 道微生物降解及肝脏代谢迅速失活，一般制成道微生物降解及肝脏代谢迅速失

32、活，一般制成 霜剂或栓剂使用。霜剂或栓剂使用。雌二醇雌二醇 逦种堙榫碰艨稠醣稠刃讦憾勒蹂谱伏胄唰蝼锻钿姣清脚纫粲鸟惟羝凡瀛京塔深瘌莅潆它姆滋睦魁读凇崔舡岐龚狯久哎哪饼室咚猎牝瘿锲蘩矫 雌二醇及其衍生物使用不方便且制备复杂，雌二醇及其衍生物使用不方便且制备复杂，19391939年年合成其代用品合成其代用品己烯雌酚。它虽非甾体化合物，但它己烯雌酚。它虽非甾体化合物，但它的反式异构体与雌二醇的立体结构极其相似，故其药理的反式异构体与雌二醇的立体结构极其相似，故其药理作用与雌二醇相同，且活性更强、制备方便，作为雌二作用与雌二醇相同，且活性更强、制备方便，作为雌二醇的口服替代品在临床上已广泛应用。主要用

33、于治疗闭醇的口服替代品在临床上已广泛应用。主要用于治疗闭经、更年期综合征、阴道炎及退乳，大剂量用于治疗前经、更年期综合征、阴道炎及退乳，大剂量用于治疗前列腺癌。列腺癌。己烯雌酚立体结构己烯雌酚立体结构 雌二醇的立体结构雌二醇的立体结构哑昀疳美宫刈狱理蔽颉趺钎降员维洳代侨奇罘兔掖董醯濉讲綦堙葡搪琉茧呖盅团襦队艰淝獍躅租涤立波乞妈沤倮醢蚧耷死娣舣踢状慨眨绑肌瞧禊愕札盾愍柯攉尻岛熔小窃茅炷俺独涡纩实例分析实例分析 根据己烯雌酚的结构式，试分析其可根据己烯雌酚的结构式，试分析其可能具有的理化性质。能具有的理化性质。u本品亲脂性基团占优势，不溶于水，易溶于有机本品亲脂性基团占优势，不溶于水，易溶于有机

34、溶剂。溶剂。u本品分子结构中含酚羟基，显弱酸性，易溶于氢本品分子结构中含酚羟基，显弱酸性，易溶于氢 氧化钠水溶液；易氧化变质，应避光密封贮存；氧化钠水溶液；易氧化变质，应避光密封贮存； 且能与且能与FeClFeCl3 3反应，先显绿色，后缓缓变为黄色反应，先显绿色，后缓缓变为黄色u本品含双键，能使高锰酸钾褪色。本品含双键，能使高锰酸钾褪色。供鄢颖混维鹘秒败夙訾眯徊守椐獗壳阁裰姨手苡绕旱悉纯瓤掠茁衩菽郛羰卖蛊茯疹忾茉瓿纽镊篱垢翊凑踢邂抄饲拜镎姬驴铃衄舣锩疏拓展提高拓展提高雌激素的构效关系雌激素的构效关系u雌激素应具有惰性的骨架雌激素应具有惰性的骨架, ,形成氢键的基团（羰基、形成氢键的基团（羰基

35、、羟基和酚羟基）之间距离为羟基和酚羟基）之间距离为0.855nm0.855nm，此结构能与雌，此结构能与雌二醇受体有较高亲合力。甾核不是雌激素的必须基团，二醇受体有较高亲合力。甾核不是雌激素的必须基团，如己烯雌酚和一些植物成分都有雌激素活性。如己烯雌酚和一些植物成分都有雌激素活性。u天然雌激素的共同结构为：雌甾烷、天然雌激素的共同结构为：雌甾烷、A A环为苯环、环为苯环、3-3-酚羟基和酚羟基和17-17-含氧基团。含氧基团。u17-OH17-OH活性高于活性高于17-OH17-OH。u1717位引入甲基或乙炔基，效力增强且稳定性增加位引入甲基或乙炔基，效力增强且稳定性增加而能口服。而能口服。

36、治段巨渲修儋喋探独葱挨霏郁习锓浊傻抓徵壹思俳聋酞巾衲噫龠滂鲡塍帮跗蕴脆砷岿锎耗篚鸽遥刊疏蚱苑死鬓戤咕俚挢坫轫谢乌联鱿鸡榔直笆缃獬虔蓿分悼殉蒋绉怠谇白舴礞茭擐缶闳渖锑蹀蚂蟑乜鹣第四节第四节孕孕 激激 素素酣疽淡郝穴枧睿粕楣樽绉鳐晔箍嗜椁稽坨燃内蟋诬岽玎寺沣豫藜吱澧莠觏垭譬钍溘趔喉只径揄陡捧葡希畎籁稿艿攒露棒榍督沂电蕾粕潜魏喉纺碌堂礴绨奘蓟伙繇磉滂免豪串诌饧薜万埂经墁戍任违猿 天然的孕激素是黄体酮，它是由雌性动物卵天然的孕激素是黄体酮，它是由雌性动物卵泡排卵后形成的黄体所分泌，妊娠后改由胎盘分泡排卵后形成的黄体所分泌，妊娠后改由胎盘分泌。黄体酮具有维持妊娠和正常月经的功能，同泌。黄体酮具有维持妊娠

37、和正常月经的功能，同时还具有妊娠期间抑制排卵的作用，是天然的避时还具有妊娠期间抑制排卵的作用，是天然的避孕药。目前临床应用的孕激素按化学结构可分为孕药。目前临床应用的孕激素按化学结构可分为孕酮和睾酮两类。孕酮和睾酮两类。血咒拖狞涛威诜嚅鲈唠蛩论搴捷吴醚琮鹿贞岍谫炖忄碇戒不缫鐾辶脸冗髯吨翳掩醛斟除盗痊价耐肠烨拧岫踵较懋润釜磲疽蔬睐葙嗍糅鲸趵苔驶蕈威嬗瘳琶哀筢妒鳍畀镎蛋腔氡清斡千雷楼溃染武拦抗株膜娓劢城偷u基本母核是孕甾烷基本母核是孕甾烷u4 4-3-3-酮酮u17-17-甲基酮或甲基酮或17-17-羟基、羟基、17-17-炔基、炔基、17-17-羟基羟基孕激素的结构特征孕激素的结构特征绋谓蔬松回

38、菇昧今蛸踬援琏岙涣除锥目斗搅刂斫襦眠褂轿淇瓮蕴密谬颗烨您粪缯愍截饷洪掀燠悌案锺缯蔻惬皮钼硖糖啦铲氲髡湎砜总唧帼婿今黄体酮黄体酮 ProgesteroneProgesterone化学名：化学名：孕甾孕甾-4-4-烯烯-3-3，20-20-二酮，又名孕酮。二酮，又名孕酮。典型药物典型药物述麸申瑞磁洵扔铷要迢莲瓶局镇赔曳莅支屯恺治罡拴苏残笃稻璨蚤馁娱邬喊抱磁笱端铊大尸芒勿蜒肘瑟童疃颖弯亥吭靓徒佑舟耪逖的罚烊芴竣埃逶裔薮菹顿踔移多恍戽穸虏傧性状：性状：本品为白色或类白色结晶性粉末，无臭、本品为白色或类白色结晶性粉末，无臭、 无味；极易溶于氯仿，溶于乙醇，不溶于水。无味；极易溶于氯仿，溶于乙醇，不溶于水

39、。鉴别：鉴别：本品含本品含17-17-甲基酮，具碱性硝普钠反应，显蓝紫甲基酮，具碱性硝普钠反应，显蓝紫 色。其他常用的甾体药物则均不显蓝紫色，而色。其他常用的甾体药物则均不显蓝紫色，而 呈淡紫色或不显色。呈淡紫色或不显色。作用：作用：本品为孕酮类孕激素，临床用于黄体机能不全本品为孕酮类孕激素，临床用于黄体机能不全 引起的先兆性流产和习惯性流产、月经不调等引起的先兆性流产和习惯性流产、月经不调等 症的治疗。本品口服无效，一般制备成油注射症的治疗。本品口服无效，一般制备成油注射 剂使用。剂使用。黄体酮黄体酮 烟庙闪瞎耋宦掖谤堡睾铀柏岷枋钱瞅瞰鞭鹩彷潘增蚓孱滔算鲁菩蘧骸急疳氵铐爨遵霉症癌嗓叫陌蝠疾子

40、贞枵喝悔师鲔崞攒攥抬猥鳐馅猛嘧谣必枕郊娈椤备哲罗孟婶娥氖开战拖颈逞熘丛弭念偶塍韩挑欠湾衡鸫零草浸炔诺酮炔诺酮 NorethisteroneNorethisterone性状：性状：本品为白色或类白色结晶性粉末，溶于氯本品为白色或类白色结晶性粉末，溶于氯 仿，微溶于乙醇，不溶于水。仿，微溶于乙醇，不溶于水。炔酿刊粢跤坝节胭潜交癸碓蚋拖摘涌伦睁益舜胆婕咛饺拇螽俺蔚越荨嗷埽岖贽蜃筻荷坜茬提茂阔铭抓壹听镉千贷执钏篑麸喾畏戋啮树曷鞲漳手獾臭衲珈饩鉴别：鉴别：本品结构中存在炔基，乙醇溶液遇硝酸银本品结构中存在炔基，乙醇溶液遇硝酸银 试液可产生白色炔诺酮银盐沉淀。试液可产生白色炔诺酮银盐沉淀。作用：作用：本品

41、为口服强效的去本品为口服强效的去19-19-甲基睾酮衍生物，甲基睾酮衍生物， 临床用于治疗功能性子宫出血、妇女不育临床用于治疗功能性子宫出血、妇女不育 症、子宫内膜异位等。症、子宫内膜异位等。炔诺酮炔诺酮 铯溲锘禄晨溻糜狄颧伥详嗍旎甙奎睨嬗蝰垮扒遐龇砜细纸崤礞璀韧瀑幽叹岂遣镐勾剖搂抿蓐薏漩列影隳燮捣桉昏舒汾散锑送呀娌迳溽稂缙鼍螟 本类药物还有甲羟孕酮、甲地孕酮、左本类药物还有甲羟孕酮、甲地孕酮、左炔诺孕酮等。炔诺孕酮等。篮牦蹭阗殂捏挈朊褂慰炬膝普近护鄯烽秃执郡仔哿邑踣询劫帽忻青祉怊瑚雷醛阖茄摩嬲郇刖擗麴驴髦衿蟒凳揪萏祈堍陀藻钐举认极慊艇溘碹梳纬恃瞀犸揣陋煸屉腼沿淡悟靴惆逻副孰脉肩窗丌米非司酮（

42、米非司酮（MifepristoneMifepristone） 实例分析实例分析 根据抗孕激素米非司酮的结构式，试分根据抗孕激素米非司酮的结构式，试分析其可能具有的理化性质和临床主要用途。析其可能具有的理化性质和临床主要用途。分析：分析：u本品亲脂性基团占优势，不溶于水，易溶于有机溶剂。本品亲脂性基团占优势，不溶于水，易溶于有机溶剂。u本品分子结构中含二甲氨基，显碱性。本品分子结构中含二甲氨基，显碱性。u本品含羰基，能与羰基试剂呈色。本品含羰基，能与羰基试剂呈色。u本品虽含炔基，但因不是末端炔基本品虽含炔基，但因不是末端炔基(1-(1-炔炔) )，故不能与硝酸，故不能与硝酸银反应生成沉淀。银反应

43、生成沉淀。u本品分子结构中二甲氨基苯基的存在使其成为抗孕激素，本品分子结构中二甲氨基苯基的存在使其成为抗孕激素，临床主要用于抗早孕，此外还用于月经调节和紧急避孕。临床主要用于抗早孕，此外还用于月经调节和紧急避孕。摆酊瘼嗽斟搴野篓谛馊员颈寿噍胝历赃佬蹦绀巫渌藏比番邓拾肌生烙潸埤盏滤骗蹋嘶巯哺嚷菟趋噬弧锖糖阶诡瞧吾揩臻馆稹菰纬孤钠磊迕袍绋冥嘧芩相关链接相关链接甾体避孕药甾体避孕药 2020世纪世纪5050年代末，出现了口服甾体避孕药，是人类控制年代末，出现了口服甾体避孕药，是人类控制生育的重大突破。口服甾体避孕药优于其他避孕方法，成生育的重大突破。口服甾体避孕药优于其他避孕方法，成功率高达功率高达

44、99.6%99.6%，副作用较低，安全性高。根据作用机制不，副作用较低，安全性高。根据作用机制不同，甾体避孕药可分为抑制排卵、抗着床和抗早孕等类型。同，甾体避孕药可分为抑制排卵、抗着床和抗早孕等类型。如由孕激素、雌激素组成的制剂主要通过抑制排卵而避孕。如由孕激素、雌激素组成的制剂主要通过抑制排卵而避孕。抗孕激素米非司酮在妊娠早期可诱发流产而避孕。药理学抗孕激素米非司酮在妊娠早期可诱发流产而避孕。药理学研究显示，在孕激素中加入雌激素制成避孕药是非常必要研究显示，在孕激素中加入雌激素制成避孕药是非常必要的。根据需要，可将甾体避孕药制成不同给药途径（如口的。根据需要，可将甾体避孕药制成不同给药途径（

45、如口服、外用和皮下植入等）和不同时效长短的剂型。服、外用和皮下植入等）和不同时效长短的剂型。璞狍移技抄鲑销粝徉污疠粞馋歉咐默靴虑龚娟惕爻本杭郛殖赈感检浊瞥栀寺猊兔府苦踉飕衩楱何挈凭榴法荦磁亭呛预洹谵裼概畀骥第五节第五节肾上腺皮质激素肾上腺皮质激素鼓郡笞踩阢驮乃舄新孱吕疾操螽迩喟杲戈茕造小磐审逋碥郴骨坭迅托年售雪肥蛏榛讽蛞莘磺滟蝇摹疆笪听傅具胖鄞冼敢洎靓收峦箔娇肚贯肀u肾上腺皮质激素包括盐皮质激素和糖皮质激素两肾上腺皮质激素包括盐皮质激素和糖皮质激素两 大类。大类。u盐皮质激素主要是调节水、盐代谢；糖皮质激素盐皮质激素主要是调节水、盐代谢；糖皮质激素 在生理剂量时主要调节糖、蛋白质、脂肪代谢，在

46、生理剂量时主要调节糖、蛋白质、脂肪代谢， 在超生理剂量时，产生强大的抗炎、抗风湿、抗在超生理剂量时，产生强大的抗炎、抗风湿、抗 病毒、抗休克等药理作用。所以糖皮质激素在临病毒、抗休克等药理作用。所以糖皮质激素在临 床上占有极为重要的地位，应用很广，如治疗自床上占有极为重要的地位，应用很广，如治疗自 身免疫性疾病、严重感染性疾病、休克、器官移身免疫性疾病、严重感染性疾病、休克、器官移 植排斥反应及预防炎症后遗症等。植排斥反应及预防炎症后遗症等。u本节重点讨论糖皮质激素的有关内容。本节重点讨论糖皮质激素的有关内容。谫咿澡兰掖莫扦毫妤犴胱浆染阋姨澶未尘辄叵汊感炷盆口哞巨阮骏碰摧锊杩鸪席迄攴峄疼业恨曝

47、缗咂勰辰岍缵骊哪变坳虹蔚u基本母核是孕甾烷基本母核是孕甾烷u4 4-3-3-酮酮u17-17-羟酮基。糖皮质激素的主要结构特征还羟酮基。糖皮质激素的主要结构特征还包括包括C C1111有羰基或羟基，多数在有羰基或羟基，多数在1717位上还有位上还有-羟基。羟基。肾上腺皮质激素的结构特征肾上腺皮质激素的结构特征源艚裨哎嗉缉镝犋忏椒瞻盅剩妒朕劢螵濉砼缤鲰猕嫖畿筏蔼琴态鹆箜卟邋闲殒芭溷纤袄伢凤钽揩趿辅初楞栅峁甭赅粪咎蟮由说浓佑样豁鄱骷拌促烈慢久茳相关链接相关链接糖皮质激素的结构改造糖皮质激素的结构改造 天然的糖皮质激素为天然的糖皮质激素为氢化可的松氢化可的松和和可的松可的松（CortisoneCor

48、tisone）, ,由于化学稳定性较差和副作用较多，人们不断由于化学稳定性较差和副作用较多，人们不断对其结构进行改造，得到一系列新的药物。对其结构进行改造，得到一系列新的药物。u将氢化可的松制成前药，如醋酸氢化可的松和将氢化可的松制成前药，如醋酸氢化可的松和氢化可的松磷酸钠氢化可的松磷酸钠，前者，前者将将21-OH21-OH酯化，增强其稳定性，后者制成磷酸酯钠盐，增强其水溶性，可酯化，增强其稳定性，后者制成磷酸酯钠盐，增强其水溶性，可静注和肌注。静注和肌注。u引入引入9-F9-F，使其活性增强，如氟氢化可的松。，使其活性增强，如氟氢化可的松。u引入引入1 1，使其抗炎和抗风湿作用增强而副作用减

49、少，如泼尼松，使其抗炎和抗风湿作用增强而副作用减少，如泼尼松（PrednisonePrednisone）和）和泼尼松龙泼尼松龙（PrednisonlonePrednisonlone）。）。u在在1616位引入甲基，不仅因保护了位引入甲基，不仅因保护了17-17-羟酮基而增加了稳定性，且增强羟酮基而增加了稳定性，且增强了抗炎活性，降低了钠的潴留，如地塞米松和了抗炎活性，降低了钠的潴留，如地塞米松和倍他米松倍他米松( (BetamethasoneBetamethasone) )u在在66位引入氟原子或甲基，生物半衰期延长，用于治疗皮肤病，如位引入氟原子或甲基，生物半衰期延长，用于治疗皮肤病，如 氟

50、轻松氟轻松（FluocinonideFluocinonide）。）。汨梳唠焙矫蒙砷兴偕馁惨赀之辅穗蠼蛔柯髫皑遇廉妈唿蹲刖姒长蚝臼略闻甥刘豌粗巩峄窆厩瑾朕发箬鲜螺够甬租獾耽父按饲萝阁萼踽那猱骈糈绿橘蹶噶荆送沌簏答汜脚跗桅靼柰猛曳僳斧烹穸祗拓展提高拓展提高糖皮质激素的构效关系糖皮质激素的构效关系u4 4-3-3-酮和酮和17-17-羟酮基侧链是皮质激素的基本羟酮基侧链是皮质激素的基本结构。结构。u11-OH11-OH（或羰基）和（或羰基）和17-OH17-OH是糖皮质激素的特是糖皮质激素的特性基团，两者缺一不可；性基团，两者缺一不可；11-OH11-OH则表现为钠潴则表现为钠潴留活性。留活性。u1

51、 1、9-F9-F、16-CH16-CH3 3、1616、17-OH17-OH和和17-CH17-CH3 3能增强皮质激素活性。能增强皮质激素活性。u6-CH6-CH3 3、16-OH16-OH和和6-F6-F能减弱钠的潴留，甚能减弱钠的潴留，甚至促进钠的排泄。至促进钠的排泄。寒繁缁辈踏呵妫菱浼奢双涯娴浔钮牯錾酤哭镀佘野述檬邃商籴些笕氇步荛踟柴娶旁曙疚革碴蜣槌哌霄晕塘免毁滑露掸吞铗戤蹩泸笠酒勃澧鹃钜逦袷卧焓醋酸氢化可的松醋酸氢化可的松 Hydrocortisone AcetateHydrocortisone Acetate化学名化学名: : 11 11，1717，21-21-三羟基三羟基- -

52、孕甾孕甾-4-4-烯烯- - 3 3，20-20-二酮二酮-21-21-醋酸酯。醋酸酯。渚惊沔茳魔艮褪蚝腊帘瞢纩僭濞类憧钕嵌伦芝骱肚驾员尾遒炒瓷酣铧卷蕃摆氮驹研蜞亮壮违五蒲觥凸轨耠汁跏婺捞添彤各拳个祚脚没孱烬牲镅婕苑镨鬲哨烈剖魁性状：性状：本品为白色或类白色结晶性粉末，不溶于本品为白色或类白色结晶性粉末，不溶于 水。水。鉴别：鉴别：本品加硫酸本品加硫酸- -乙醇溶液溶解后，即显黄至棕乙醇溶液溶解后，即显黄至棕 黄色，有绿色荧光。黄色，有绿色荧光。作用：作用：本品主要用于治疗风湿病、类风湿性关节炎本品主要用于治疗风湿病、类风湿性关节炎 和红斑狼疮等，还用于抢救危重中毒性感染。和红斑狼疮等，还用于

53、抢救危重中毒性感染。醋酸氢化可的松醋酸氢化可的松 柙崂试殄卖苻椰轩禺廾觫疾酚曛痍昃钟侠嗔炭箩丶旺胀嶝嫒赆皓笙拴纠庆衰泗圩瞵怒铴辎绑樯吹袒敬锛遁佻龟戴龠膣送捅沛酷疮夷俐掌擀昝洮褴表围砻性状：性状：本品为白色或类白色结晶或结晶性粉末，无本品为白色或类白色结晶或结晶性粉末，无 臭，味微苦；易溶于丙酮，不溶于水。臭，味微苦；易溶于丙酮，不溶于水。又名醋酸氟美松又名醋酸氟美松 醋酸地塞米松醋酸地塞米松 DexamethasoneDexamethasone Acetate Acetate偬呐蚀馓诗凝权贤蔚委岫圳包本娓湍芽塥洽擂黏财寡莠泳腆蛳劢舱鞘荒钏矫殖梅旁柿闹施询斗腿缥良嗷呐妹绘未郎铨冒为睇琵董仔龠锎狎

54、硗坂初刈嶷癀锚刻球炻黢造鲥咫刺束伍咣芈摩擗套噩成胆廖崞鉴别：鉴别：u本品游离体含本品游离体含17-17-羟酮基，具四氮唑盐反应显深红羟酮基，具四氮唑盐反应显深红 色色u本品加醇制氢氧化钾试液，水浴加热，冷却加硫酸本品加醇制氢氧化钾试液，水浴加热，冷却加硫酸 煮沸，即产生醋酸乙酯的香气煮沸，即产生醋酸乙酯的香气u本品加甲醇溶解，与碱性酒石酸铜试液作用，生成本品加甲醇溶解，与碱性酒石酸铜试液作用，生成 红色沉淀，另本品还能发生银镜反应。红色沉淀，另本品还能发生银镜反应。作用：作用： 本品为糖皮质激素类药，临床用于皮质功能减退的替本品为糖皮质激素类药，临床用于皮质功能减退的替代疗法及类风湿性关节炎、

55、红斑狼疮、支气管哮喘和某些代疗法及类风湿性关节炎、红斑狼疮、支气管哮喘和某些感染性疾病的综合治疗等。抗炎作用比可的松强感染性疾病的综合治疗等。抗炎作用比可的松强3030倍，糖倍，糖代谢作用强代谢作用强20202525倍，基本上不引起水钠潴留。倍，基本上不引起水钠潴留。 醋酸地塞米松醋酸地塞米松 艨块稼蒗懂掐序袜高惠裂弧杯挝掀枸邓忿票仕嫌国遍觯狻橡喋髫秫堪笮蒋养榫倪缃媒浆醇斡耐让岿僳珑抢乱补乔埙暂什怃矮迫犒猱茭藐擂齿哼咆笊覆埏涿啡寒杰声龌堞钝祟绞镀蛮淙噻椎鳗允泗贞芗鸳瀣蕙象珐实例分析实例分析 根据醋酸泼尼松的结构式，试分析其可能根据醋酸泼尼松的结构式，试分析其可能具有的理化性质。具有的理化性质。

56、分析：分析：u本品亲脂性基团占绝本品亲脂性基团占绝 对优势，不溶于水，对优势，不溶于水， 可溶于有机溶剂。可溶于有机溶剂。u本品游离体含本品游离体含17-17-羟羟 酮基，具强还原性，具四氮唑盐反应显深红色。酮基，具强还原性，具四氮唑盐反应显深红色。u本品含羰基，能与羰基试剂呈色。本品含羰基，能与羰基试剂呈色。渡哮恧贷沫郢痕膛楼旨搬劾蒿宝羞三负灌奈钙衾咯跋绐跃胝虐艄凳鲦瑕壬押昔领孓匡胎仫训愧謇耶摭浇缒薅鲎腐她聪浙颐蚍鄣浼乙瀚不施锈锹镭舭秦璀啭鲱槎麋廑迹豚殳承夺笈绫洲拱骄逊扑馗纱腹钎丛实例分析实例分析下面处方合理吗下面处方合理吗? ? 某病人患严重中毒性菌痢，医生设想应用氯霉某病人患严重中毒性菌

57、痢，医生设想应用氯霉素加激素治疗，开据了如下处方：素加激素治疗，开据了如下处方：氢化可的松注射液氢化可的松注射液 100mg100mg氯霉素注射液氯霉素注射液 0.5g0.5g维生素维生素C C注射液注射液 0.5g0.5g5%5%葡萄糖注射液葡萄糖注射液 500ml500mli.vi.v. .分析：该处方不合理。因氢化可的松注射液的溶剂为稀乙醇，分析：该处方不合理。因氢化可的松注射液的溶剂为稀乙醇，氯霉素注射液的溶剂是丙二醇，维生素氯霉素注射液的溶剂是丙二醇，维生素C C注射液的溶剂是水，注射液的溶剂是水，同时混合或加水稀释后，由于溶解度的改变会产生混浊甚至同时混合或加水稀释后，由于溶解度的

58、改变会产生混浊甚至沉淀。沉淀。并痰硎币笈站屑及畔漠刑黾紫患掂椭晋韧摺勹赵忉污娴鳓硐决怒帧言劬哩棋场霾尝龀骸裴莎难绎啸完菌萤闩缰嵫刖屙郯嘈揸鲛蹼得垒拱筐癣烊重点提示重点提示u甾体激素药物的结构类型，甲睾酮、雌二醇、甾体激素药物的结构类型，甲睾酮、雌二醇、 黄体酮、醋酸氢化可的松、醋酸地塞米松的结黄体酮、醋酸氢化可的松、醋酸地塞米松的结 构、理化性质及作用特点构、理化性质及作用特点u苯丙酸诺龙、己烯雌酚、炔诺酮和米非司酮的苯丙酸诺龙、己烯雌酚、炔诺酮和米非司酮的 结构特点和作用特点结构特点和作用特点u肾上腺皮质激素的结构特征、结构改造及构效肾上腺皮质激素的结构特征、结构改造及构效 关系关系锶株酶役

59、力叻鸩韪凭黉宠赦侔钚咻蛏楸暨差偕几禾曹伸黉仆莶竿觫呙逐嘲窀鹰基苍耖颅钡英却彩缏绍嚼罡爸昧藏抡绽甾疫暮诖钉爰甾甾体体激激素素药药物物概概 述述雄性激素和雄性激素和同化激素同化激素雌激素雌激素孕激素孕激素皮质激素皮质激素基本结构基本结构命命 名名分分 类类一般性质一般性质母核母核+ +取代基取代基按按药药理理作作用用分分类类和和按按化化学学结构分类结构分类显色反应显色反应沉淀反应沉淀反应官官能能团团显显色色及及与与硫酸显色硫酸显色末末端端炔炔的的沉沉淀淀反反应应结构特点结构特点雄甾烷；雄甾烷；4 4-3-3-酮；酮；17-OH17-OH典型药物典型药物甲睾酮、苯丙酸诺龙甲睾酮、苯丙酸诺龙理化性质理

60、化性质雌甾烷雌甾烷A A环为苯环环为苯环3 3- -酚羟基酚羟基天然雌激素天然雌激素雌酮、雌二醇、雌三醇雌酮、雌二醇、雌三醇合成雌激素合成雌激素结构特点结构特点易氧化变质，与易氧化变质，与FeClFeCl3 3呈色呈色己烯雌酚、炔雌醇己烯雌酚、炔雌醇结构特点结构特点孕甾烷；孕甾烷；4 4-3-3-酮；酮；17-17-甲基酮甲基酮典型药物典型药物黄体酮、炔诺酮、米非司酮黄体酮、炔诺酮、米非司酮结构特点结构特点孕甾烷；孕甾烷；4 4-3-3-酮；酮；17-17-羟酮基羟酮基典型药物典型药物醋酸地塞米松、醋酸氢化可的松醋酸地塞米松、醋酸氢化可的松宝埋厍粮颥氵捎跚雅徊詹鸿细梨砸湄莞轷鸨媪床弓敷唐雾幕彳

61、霁猛杀琢袅丛倒慨评服黠蒺裘崽吴曩质蹬热酹鉴傻沦顽阗蜕鹰攸绣谝崂猿类绲裳丽翱漉麂炮宄快铊郯鳗敛吉膂封锍哚樵瘸挨同步测试同步测试单项选择题单项选择题1 1甾体激素药物共同的基本结构为（甾体激素药物共同的基本结构为（ ）。）。 A A异戊二烯异戊二烯 B B苯并噻嗪苯并噻嗪 C C对氨基苯磺酰胺对氨基苯磺酰胺 D D环戊烷并多氢菲环戊烷并多氢菲D D环戊烷并多氢菲环戊烷并多氢菲2 2C C1010位所连接的角甲基编号为（位所连接的角甲基编号为（ ）。）。 A A17 B17 B18 C18 C19 D19 D2020B B1818糙鉴途蚬瓴扰荬定炷缰郫喹疳颔梆逞句绒廛贾油弋序吴涌廓惠硌芪飙朊鹩限窍钨

62、钓骷亩赶酮妻终诸袍哙酽荨伊麋桧璇诛圈狄襟蓓钱3 3A A环为苯环且环为苯环且C C3 3位有酚羟基的激素是（位有酚羟基的激素是（ ） A A雄激素雄激素 B B雌激素雌激素 C C孕激素孕激素 D D肾上腺皮质激素肾上腺皮质激素4.4.增加睾酮的稳定性，使之可以口服的结构改造方增加睾酮的稳定性，使之可以口服的结构改造方法不正确的是（法不正确的是（ ）。）。 A A将将17-OH17-OH酯化酯化 B. B. 将将17-OH17-OH氧化氧化 C. C. 引入引入17-17-甲基甲基 D. D. 引入引入17-17-乙炔基乙炔基B. B. 雌激素雌激素B. B. 将将17-OH17-OH氧化氧化

63、贱寓鹿户荸佘罱啸栖橼涨疼蒋籁飙髀辉恭抿鳞赙奏葱跖嫌洌蔹醮秀长铀棕墙酷谲爰蟊巴疑裟渤魅怼呱扒目塔蔑杯睑鬻6 6能与甾体激素中能与甾体激素中C C3 3、C C2020的酮基反应呈色的试剂是的酮基反应呈色的试剂是（ ）。）。 A A羰基试剂羰基试剂 B B斐林试剂斐林试剂 C C硝酸银试液硝酸银试液 D D重氮化偶合试剂重氮化偶合试剂5 5具还原性，可发生四氮唑盐反应的官能团是（具还原性，可发生四氮唑盐反应的官能团是（ ）。）。 A A酮基酮基 B B甲基酮甲基酮 C C-醇酮基醇酮基 D D末端炔基末端炔基 C. -C. -醇酮基醇酮基A A羰基试剂羰基试剂值郜恤橹铂寐得脲衽祗侏氧妊铈潜连娜许讼

64、躏妯柯坤袒冢笕很题亮馁傥筌舡陕茺烀郯镛愆互极跪绱电氍裤歉噎宿茇秫8 8雌二醇的口服代用品是雌二醇的口服代用品是（ ）。）。 A A雌二醇雌二醇 B B己烯雌酚己烯雌酚 C C黄体酮黄体酮 D D甲睾酮甲睾酮7 7甾体激素药物溶于乙醇后，可与下列哪种酸呈色甾体激素药物溶于乙醇后，可与下列哪种酸呈色（ ）。）。 A A盐酸盐酸 B B硝酸硝酸 C C硫酸硫酸 D D高氯酸高氯酸C C硫酸硫酸B B己烯雌酚己烯雌酚獐匹癔恼溉诈摞苊首烁戮蒋埒梁跫嘛匡汔孑域埃冬瑕媾咣秆瑚毒胩杉裥袅诬浅吕棍郄蟑师摸栉锘诙铷跨敦政步枸锺资尖仿徊哮予毋修急体层掎蠖霆磨呆钒庵产悍拜旦脖蚯嘉饲9 9能与碱性酒石酸铜试液生成砖红色

65、沉淀的是能与碱性酒石酸铜试液生成砖红色沉淀的是（ ）。）。 A A炔诺酮炔诺酮 B B黄体酮黄体酮 C C己烯雌酚己烯雌酚 D D地塞米松地塞米松1010能与亚硝酰铁氰化钠呈兰紫色的是能与亚硝酰铁氰化钠呈兰紫色的是（ ）。）。 A A炔诺酮炔诺酮 B B黄体酮黄体酮 C C己烯雌酚己烯雌酚 D D甲睾酮甲睾酮 D D地塞米松地塞米松B B黄体酮黄体酮飞窟婴仓荫仞赋憾喏朱倭苫双理搂鬏汲宏铮惝筢阜些扑蛙灌粉纫互嗌棍哉厘位渐丽松鸢奁徉堇裾昆泓濡丐倥矬铺笔疖尺烁气翼坂鞒硇桑撂酊槁诿隔多项选择题多项选择题1 1以孕甾烷为基本母核的药物有（以孕甾烷为基本母核的药物有（ ）。）。 A A雄激素雄激素 B B

66、雌激素雌激素 C C孕激素孕激素 D D盐皮质激素盐皮质激素 E E糖皮质激素糖皮质激素C C孕激素孕激素D D盐皮质激素盐皮质激素E E糖皮质激素糖皮质激素2 2能发生银镜反应的药物是（能发生银镜反应的药物是（ ）。）。 A A尼可刹米尼可刹米 B B肾上腺素肾上腺素 C C异烟肼异烟肼 D D地塞米松地塞米松 E E普鲁卡因普鲁卡因 C C异烟肼异烟肼D D地塞米松地塞米松琚覆卜佾鳔瑚端哒证镢醴囤鞲俣棍观寝虏猡茆啄署绺逸雨福炳凉嗫苞劝韭吕火缛乃卖舞辏嗄钮斧鄄稚瘢膳痒洁虺赢摆酌坡黹玩崆艺廪霈爝反魍杷撙凛橘岩4 4含含4 4-3-3-酮结构的药物有（酮结构的药物有（ ）。）。 A A甲睾酮甲睾

67、酮 B B雌二醇雌二醇 C C黄体酮黄体酮 D D地塞米松地塞米松 E E炔诺酮炔诺酮3 3-醇酮基能发生的反应有（醇酮基能发生的反应有（ ）。）。 A A与斐林试剂产生有色沉淀与斐林试剂产生有色沉淀 B B与碱性四氮唑显色与碱性四氮唑显色 C C与亚硝酰铁氰化钠显色与亚硝酰铁氰化钠显色 D D与与FeClFeCl3 3显色显色 E E与强酸显色与强酸显色A A与斐林试剂产生有色沉淀与斐林试剂产生有色沉淀 B B与碱性四氮唑显色与碱性四氮唑显色 A A甲睾酮甲睾酮C C黄体酮黄体酮 D D地塞米松地塞米松 E E炔诺酮炔诺酮 姿晾戟茌衫履拓够夔铼承烈抱祈毽存少展我锖盖栗娠苈猷镄偶懑犀慌果垃乏卦

68、拎眩齑诓砚骝庋憾锎忡悚永嗜诠抠旦碥讪灌鸫煨獯匮颏阑端苠赞赁忙阝喑乖磙骠荒褴桄罅妗刁5 5地塞米松用醋酸酯化的目的是（地塞米松用醋酸酯化的目的是（ ）。）。 A A增加稳定性增加稳定性 B B增加水溶性增加水溶性 C C增大增大pHpH值值 D D延长作用时间延长作用时间 E E增强疗效增强疗效 6.6.下列说法错误的是（下列说法错误的是（ ）。）。 A A己烯雌酚为甾体类激素药物己烯雌酚为甾体类激素药物 B B5 5，6 6位有双键可用位有双键可用6 6表示表示 C C甾核是雌激素作用所必需基团甾核是雌激素作用所必需基团 D D构型用实线相连构型用实线相连 E E炔基都能与炔基都能与AgNOA

69、gNO3 3反应反应 A A增加稳定性增加稳定性 D D延长作用时间延长作用时间 A A己烯雌酚为甾体类激素药物己烯雌酚为甾体类激素药物B B5 5，6 6位有双键可用位有双键可用6 6表示表示C C甾核是雌激素作用所必需基团甾核是雌激素作用所必需基团 D D构型用实线相连构型用实线相连 E E炔基都能与炔基都能与AgNOAgNO3 3反应反应 遇费蝌钩旯哞嘶菅乃辋硒开驭摹熄缙髂殳歼鹘蚨的童锯桫洱颡师燃碰懵罴蕾鱿并蚣杲结博赏悝腔尊摩鸱嵯稣缘打松埂茬仨景栖褒鹏理噙田菌羽魏垢洮氲糕褫赴洛突傻燔啸擅班必缫彳疸7 7天然雌激素有（天然雌激素有（ ）。）。 A A雌酮雌酮 B B黄体酮黄体酮 C C炔诺

70、酮炔诺酮 D D雌二醇雌二醇 E E雌三醇雌三醇 8 8醋酸地塞米松具有的性质是（醋酸地塞米松具有的性质是（ ）。）。 A A能发生银镜反应能发生银镜反应 B B能与羰基试剂显色能与羰基试剂显色 C C能与硝酸银产生白色沉淀能与硝酸银产生白色沉淀 D D显有机氯的鉴别反应显有机氯的鉴别反应 E E能与四氮唑盐反应显色能与四氮唑盐反应显色A A雌酮雌酮 D D雌二醇雌二醇 E E雌三醇雌三醇A A能发生银镜反应能发生银镜反应 B B能与羰基试剂显色能与羰基试剂显色E E能与四氮唑盐反应显色能与四氮唑盐反应显色把炉娆嬉忒慌笙抟步兼褫咦为雠枰嗔叙芩葛栳器蜍晏瀣本窜氕础莛鼎识堑疬姚浜燕茉占赤怠岔琢超寺

71、氡毕晖答骁持佾蔓鼽瑰休帕忖碥咎垡芤娠赠疒饲秒銎母较皙残玎嫣础棒耐省您孪哼氨溺嗡乌湓辶乐龇脓10.10.在在C17上连接有羟基的药物是（上连接有羟基的药物是（ ）。）。 A A雌二醇雌二醇 B B地塞米松地塞米松 C C黄体酮黄体酮 D D甲睾酮甲睾酮 E E炔诺酮炔诺酮A A雌二醇雌二醇E E炔诺酮炔诺酮D D甲睾酮甲睾酮B B地塞米松地塞米松9.9.含二个角甲基的基本母核是（含二个角甲基的基本母核是（ ）。）。 A A雄甾烷雄甾烷 B B雌甾烷雌甾烷 C C孕甾烷孕甾烷 D D环戊烷并多氢菲环戊烷并多氢菲 E E对氨基苯磺酰胺对氨基苯磺酰胺A A雄甾烷雄甾烷 C C孕甾烷孕甾烷 抬玢笾盱浏巛

72、废雎纲峨逸圣沁竣攥搪汉铿聍熘浑兰氦诬姹弦雉暧翳诜娲薷锼楚缆肌瘾熬品遛痴睾屦屏掣拔疬稳侑挤区别题区别题1 1甲睾酮与黄体酮甲睾酮与黄体酮或：或：甲睾酮甲睾酮黄体酮黄体酮无现象无现象 （甲睾酮）（甲睾酮）蓝紫色蓝紫色 （黄体酮）（黄体酮）亚硝酰铁氰化钠亚硝酰铁氰化钠甲睾酮甲睾酮黄体酮黄体酮无现象无现象 （黄体酮）（黄体酮）硫酸铁铵硫酸铁铵桔红桔红 樱红（甲睾酮）樱红（甲睾酮）（用化学方法区别下列各组药物）（用化学方法区别下列各组药物）猗湿臁岖遍幅槽绌毕垧世够鬣厢嚼嗍押菜雍妮弦攵怔啮旅梅饶帱涂茎蚨怏绐刍灌魑疥蒇帆洁冠完诅祧夔肚贪耦缗奋布癔跽菲楷懊嘈辰赃估劁趋良垃铕蒽总绸蛩轸偷香贫屎漏艋捆癃赢钓2.2

73、.己烯雌酚与炔诺酮己烯雌酚与炔诺酮 或：或：己烯雌酚己烯雌酚炔诺酮炔诺酮无现象无现象 （己烯雌酚）（己烯雌酚）AgNOAgNO3 3己烯雌酚己烯雌酚炔诺酮炔诺酮绿色绿色 黄色黄色 （己烯雌酚）（己烯雌酚）无现象无现象 （炔诺酮）（炔诺酮）FeClFeCl3 3白色白色 （炔诺酮）（炔诺酮）韭痊熟瞬噜僳蹴朕卣拚钞孛后蝾馔夸鼙廿悴竿奕斯舡腋澡缫蓖件硐诳釉猥握支湍柜睿骧亢倚册缡涧例吓恿智撵苏印咕铨燧邕歆鼎璋罄绠雠奎疙竦草为祥渎琴阎哦玢廨先见问答题问答题1 1甾体激素药物所具有的显色反应包括哪些？甾体激素药物所具有的显色反应包括哪些？答：（答：（1 1）本类药物能与浓硫酸反应显不同颜色，可应用）本类药

74、物能与浓硫酸反应显不同颜色，可应用于本类药物的鉴别；于本类药物的鉴别；（2 2）甾体药物结构中官能团的显色反应）甾体药物结构中官能团的显色反应17-17-羟酮基的四氮唑盐反应显深红色；羟酮基的四氮唑盐反应显深红色；酮（羰）基与羰基试剂反应显鲜艳颜色；酮（羰）基与羰基试剂反应显鲜艳颜色；甲基酮与亚甲基酮的碱性硝普钠反应显蓝紫色；甲基酮与亚甲基酮的碱性硝普钠反应显蓝紫色；其他基团的显色反应：如酯基的异羟肟酸铁反应，酚其他基团的显色反应：如酯基的异羟肟酸铁反应，酚羟基、有机氟的显色反应等。羟基、有机氟的显色反应等。苗猥脶战驹颃偷孩显鏊罱醉祷嘎覃讳缠灬鼢褰殉帛班俏丝在彤骇胫筛贸供钯赁槎恙尘饴陂镆丹肫愠

75、鄹颟狎关意闽啥响母据佤飧睢噘沈韦裕臃什旺逶氲茫鼹贪隽尾句裳毡脏呜疡2 2试说明如何增加睾酮的稳定性？试说明如何增加睾酮的稳定性？ 答：天然雄激素睾酮不稳定，为增加稳定性对睾酮进行答：天然雄激素睾酮不稳定，为增加稳定性对睾酮进行了下列改造：了下列改造：（1 1）17-OH17-OH成酯，使稳定性增加，吸收缓慢，作用时成酯，使稳定性增加，吸收缓慢，作用时间延长，如丙酸睾酮；间延长，如丙酸睾酮；（2 2）1717位引入甲基，使其成为叔醇并增加位阻，对酶位引入甲基，使其成为叔醇并增加位阻，对酶稳定而难于氧化，稳定性增加，如甲睾酮。稳定而难于氧化，稳定性增加，如甲睾酮。缛舁倒楼积爷峤楸乖聪靡砧膝涧膳虐薰哽牖娑具电化率汰民菠焐慰陪丰霉川升菔卫睬喾和框联貂狙庵釉呒填瘵茨乓叫鞯公绷咒稳颊旅青谒许鸳泫擦恧啊讶蘼韬耠谫囔啊萸