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1、专题专题3有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用第一单元第一单元 化石燃料与有机化合物化石燃料与有机化合物 石油炼制石油炼制 乙烯乙烯石油化工石油化工(图图)石油石油工业的血液工业的血液 是一种黑色或暗深棕色的是一种黑色或暗深棕色的粘稠的油状液体粘稠的油状液体，不溶于水不溶于水，有特殊气味有特殊气味，密度小于水，密度小于水，没有一定的熔点和沸点没有一定的熔点和沸点。1) 1)组成元素：组成元素：除除C C、H H元素外，还含有少量的元素外，还含有少量的 OO、NN、S S 等元素等元素2)2)组成组成化合物：化合物：主要是由各种主要是由各种烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃和和芳香烃芳香烃所组成的
2、所组成的混合物混合物1、石油概述、石油概述3)3)状态：大部分是状态：大部分是液态烃液态烃，同时溶有少量，同时溶有少量的的气态烃气态烃、固态烃固态烃。没有固定的沸点。没有固定的沸点. .注意：注意：石油的化学成分随产地的不同而不同。石油的化学成分随产地的不同而不同。2、石油的炼制、石油的炼制 炼制石油能得到许多有机化炼制石油能得到许多有机化合物。合物。石油的分馏，催化裂化，石油的分馏，催化裂化，裂解裂解等都是炼制加工石油的重要等都是炼制加工石油的重要手段。手段。观察实验室观察实验室蒸馏石油蒸馏石油的实验的实验，并分析发生，并分析发生的现象。的现象。、说明实验中为什么要使用温度计。、说明实验中为
3、什么要使用温度计。、观察实验中冷凝、观察实验中冷凝 是、是、水的流向，并说水的流向，并说明这样做的好处。明这样做的好处。 3、 结合课本图结合课本图-4说明石油分馏收集得说明石油分馏收集得到到60150, 150300 时的馏分的主要时的馏分的主要成分。成分。 4、加入沸石或碎磁片的作用？、加入沸石或碎磁片的作用？观察与思考蒸馏：蒸馏：适用于不同物质之间沸点相差适用于不同物质之间沸点相差较大较大的混合的混合物的分离，精确蒸馏可得到物的分离，精确蒸馏可得到纯净物纯净物。分馏分馏：适用于不同物质之间沸点相差较为适用于不同物质之间沸点相差较为接近接近的混的混合物的分离，得到的物质为合物的分离，得到的
4、物质为混合物混合物。注意：注意： 蒸馏与分馏的原理是一致的，都是蒸馏与分馏的原理是一致的，都是物理变化物理变化，混合物混合物 气体气体 冷冷凝凝液体液体气气化化(1)(1)蒸馏与分馏蒸馏与分馏（减压分馏）（减压分馏）重油重油 凡士林凡士林 液态烃和固态烃的混合物；液态烃和固态烃的混合物；石石 蜡蜡 (含含C20C30的烃的烃)沥沥 青青 (含含C30C40的烃的烃)（常压分馏）（常压分馏）原油原油分馏塔分馏塔 石油气石油气 (含含C4以下烃以下烃) 汽油汽油 (含含C5C12的烃的烃) 煤油煤油(含含C12C16 的烃的烃)柴油柴油(含含C15C18的烃的烃)重油重油(含含C20以上的烃以上的
5、烃) 润滑油润滑油 (含含C16C20的烃的烃)（直馏汽油）（直馏汽油）石石油油的的炼炼制制石油的裂化石油的裂化 目的：目的：提高汽油的产量和质量；提高汽油的产量和质量；原理：原理：在一定条件下，将相对分子质量较大的烃断在一定条件下，将相对分子质量较大的烃断裂为相对分子质量较小的烃的过程；裂为相对分子质量较小的烃的过程；类型：类型：热裂化（热裂化（500）和催化裂化和催化裂化C16H34 催化剂催化剂加热、加热、 加压加压C8H18 辛烷辛烷+ C8H16 辛烯辛烯故裂化汽油中含有故裂化汽油中含有不饱和烃不饱和烃。原料：原料： 重油或石蜡重油或石蜡(2)(2)石油的裂化和裂解石油的裂化和裂解目
6、的：目的：为了获得更多的短链的不饱和气态烃为了获得更多的短链的不饱和气态烃( (主要是乙烯主要是乙烯) )衡量石油化工发展水平的重要标志衡量石油化工发展水平的重要标志原理：原理：采用比裂化更高的温度采用比裂化更高的温度(700-1000)(700-1000)，把，把具有长链的分子烃断裂成各种短链的具有长链的分子烃断裂成各种短链的气态烃气态烃的过程。的过程。深度的裂化深度的裂化注意：注意：裂解气的成分：主要是乙烯还含有丙烯、异丁裂解气的成分：主要是乙烯还含有丙烯、异丁烯、甲烷、乙烷、异丁烷、硫化氢和碳的氧化物等。烯、甲烷、乙烷、异丁烷、硫化氢和碳的氧化物等。石油的裂解石油的裂解丁烷丁烷 丁烯丁烯
7、C8H18C4H10 + C4H8 催化剂催化剂加热、加热、 加压加压石油分馏产品及用途示意图石油分馏产品及用途示意图 石油主要成分中有烷烃，通过一定石油主要成分中有烷烃，通过一定的炼制获得我们所需的物质，如：的炼制获得我们所需的物质，如： C C4 4H H1010裂解可得到什么？裂解可得到什么？ C C2 2H H4 4与与C C2 2H H6 6有何联系？有和差别？有何联系？有和差别？ 是碳氢化合物吗？是同系物吗？是碳氢化合物吗？是同系物吗？是烷烃（饱和烃）吗？是烷烃（饱和烃）吗？CC链烃分子里含有碳碳双键的烃称为链烃分子里含有碳碳双键的烃称为烯烃烯烃 不饱和烃定义：不饱和烃定义：把分子
8、里含有把分子里含有碳碳碳碳双键双键或或碳碳三键碳碳三键，碳原子所结合的氢原，碳原子所结合的氢原子少于饱和链烃里的氢原子数的烃。子少于饱和链烃里的氢原子数的烃。下列属于烯烃的是：下列属于烯烃的是：( )A、CH3CH2CH3B、CH2=CHCH3C、CH2=CHCH2ClD、CH2=CHCH=CH2BD思考：最简单的烯烃分子式是：思考：最简单的烯烃分子式是：C2H4乙烯乙烯一一、乙烯的结构乙烯的结构乙烷的模型乙烷的模型分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式空间各原子的空间各原子的位置位置2 2个碳原子和个碳原子和6 6个氢个氢原子在原子在 上上2 2个碳原子和个碳原子和4 4个氢个氢原子在原子
9、在 上上C2H4C2H6CH3CH3CH2=CH2不同平面不同平面同一平面同一平面根据两种物质的球棍模型填写表格内容：根据两种物质的球棍模型填写表格内容：乙烯乙烯乙烷乙烷键的类型键的类型C = CC = CC - CC - C 键长（键长（m m）1.331.331010-10-101.541.541010-10-10键键 角角约约120120 109109 2828键键 能能（kJ/molkJ/mol）615615348348从数据中你知道了什么信息？从数据中你知道了什么信息？ 乙烯分子内碳碳双键的键能（乙烯分子内碳碳双键的键能（615KJ/mol615KJ/mol）小于碳碳单键键能（小于碳
10、碳单键键能（348KJ/mol348KJ/mol）的二倍。）的二倍。说明其中有一条碳碳键键能小，容易断裂说明其中有一条碳碳键键能小，容易断裂乙烯的化学性质比较活泼。乙烯的化学性质比较活泼。乙烯的化学性质比较活泼。乙烯的化学性质比较活泼。二、二、乙烯的性质乙烯的性质1. .氧化反应氧化反应常温下为无色、无味的气体，比空气轻，常温下为无色、无味的气体，比空气轻，难溶于水难溶于水 乙烯的物理性质：乙烯的物理性质：乙烯的化学性质：乙烯的化学性质：活泼活泼（）可燃性（）可燃性 （产生黑烟是因为含碳量高，燃烧不充分；（产生黑烟是因为含碳量高，燃烧不充分；火焰明亮是碳微粒受灼热而发光）火焰明亮是碳微粒受灼热
11、而发光） CH2=CH2 + 3O2 2CO2 + 2H2O 点燃点燃现象：火焰明亮，少量黒烟现象：火焰明亮，少量黒烟实验：实验：将乙烯通入酸性将乙烯通入酸性KMnOKMnO4 4溶液中：溶液中：现象：现象：紫红色褪去紫红色褪去结论：结论：KMnOKMnO4 4被乙烯还原被乙烯还原二、二、乙烯的性质乙烯的性质1. .氧化反应氧化反应常温下为无色、无味的气体，比空气轻，常温下为无色、无味的气体，比空气轻，难溶于水难溶于水 乙烯的物理性质：乙烯的物理性质：乙烯的化学性质：乙烯的化学性质：活泼活泼（1 1）可燃性）可燃性（2 2）使酸性高锰酸钾溶液褪色）使酸性高锰酸钾溶液褪色KMnO4 + H2SO
12、4+ C2H4 MnSO4+ K2SO4+ CO2+ H2O实验：实验： 将乙烯通入溴水中将乙烯通入溴水中现象：现象：溶液褪色。溶液褪色。结论：结论：乙烯与溴发生加成反应。乙烯与溴发生加成反应。CCHHHH+ Br BrBrHHCHCHBr 2.加成反应加成反应将乙烯通入溴将乙烯通入溴的四氯化碳溶液的四氯化碳溶液，颜色褪去颜色褪去CCHHHHBrHHCHCHBr+ Br Br1, 2二溴乙烷二溴乙烷 ，无色液体，无色液体反应实质：反应实质：C=C断开一个，断开一个，2个个Br分别直接与分别直接与2个价个价键不饱和的键不饱和的C结合。结合。 有机物有机物分子中分子中双键或三键两端的碳原双键或三键
13、两端的碳原子子与其它原子或原子团直接结合生成与其它原子或原子团直接结合生成新的新的化合物化合物的反应的反应，叫做叫做加成反应加成反应 。试写出乙烯分别与试写出乙烯分别与H2、Cl2、HCl、H2O在一在一定条件下发生加成反应的化学方程式定条件下发生加成反应的化学方程式CH2 = CH2 + Br Br CH2Br CH2Br1, 2二溴乙烷二溴乙烷19 有机物有机物分子中分子中双键或三键两端的碳原子双键或三键两端的碳原子与其它与其它原子或原子团直接结合生成原子或原子团直接结合生成新的化合物新的化合物的反应，叫的反应，叫做做加成反应加成反应 。CH2=CH2 + HH CH3CH3CH2=CH2
14、 + ClCl CH2ClCH2ClCH2=CH2 + HCl CH3CH2ClCH2=CH2 + HOH CH3CH2OH乙烷乙烷一定条件一定条件一定条件一定条件氯乙烷氯乙烷1, 2二氯乙烷二氯乙烷一定条件一定条件一定条件一定条件乙醇乙醇3.3.加聚反应：加聚反应：CH2=CH2+CH2=CH2+ CH2=CH2+ -CH2-CH2-+-CH2-CH2-+-CH2-CH2- -CH2-CH2-CH2- CH2-CH2-CH2- CH2-CH2n即即单体单体 链节链节实验室制取氯乙烷实验室制取氯乙烷, 是采取是采取CH3CH3与与Cl2取代取代 反应好反应好, 还是采用还是采用CH2=CH2与
15、与HCl加成反应好加成反应好？CH4中混有中混有C2H4, 欲除去欲除去C2H4得到得到CH4, 最好最好依依 次通过哪一组试剂次通过哪一组试剂 ( ) A. 澄清石灰水、浓硫酸澄清石灰水、浓硫酸 B. KMnO4酸性溶液、浓硫酸酸性溶液、浓硫酸 C. Br2水、浓硫酸水、浓硫酸 D. 浓硫酸、浓硫酸、KMnO4酸性溶液酸性溶液C能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是 ( ) A.溴水溴水 B.酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液 C.苛性钠溶苛性钠溶 D.四氯化碳溶液四氯化碳溶液通常用于衡量一个国家石油化工发展水平通常用于衡量一个国家石油化工发展水平 的标志是的标志是( )A、
16、石油的产量、石油的产量 B、乙烯的产量、乙烯的产量 C、天然气的产量、天然气的产量 D、汽油的产量、汽油的产量AB有机化工原料有机化工原料三、用途三、用途: :植物生长调节剂，催熟剂植物生长调节剂，催熟剂 如果把青桔子和熟苹果放在同一个如果把青桔子和熟苹果放在同一个塑料袋里塑料袋里,系紧袋口系紧袋口,这样一段时间后这样一段时间后青桔子就可以变黄、成熟。青桔子就可以变黄、成熟。+HHCCCCBr BrBrBrHH2Br22、不是。同系物的概念：结构相似，分子组成相不是。同系物的概念：结构相似，分子组成相差差1个或若干个个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互原子团的有机化合物互称为同系物。乙烯含
17、碳碳双键，乙炔含碳碳三称为同系物。乙烯含碳碳双键，乙炔含碳碳三键，结构不相似，因此不是同系物键，结构不相似，因此不是同系物。答：答：相同：都是加成反应相同：都是加成反应不同：发生加成反应时，不同：发生加成反应时，1mol1mol的乙烯对应的乙烯对应1mol1mol的的溴单质，溴单质， 1mol的的乙炔对应乙炔对应2mol2mol的溴单质。的溴单质。答：答：1、3、一、乙炔的组成和结构一、乙炔的组成和结构分子式分子式: : C2H2结构式结构式: :HCCH结构简式结构简式: : CHCH空间构型空间构型: : 直线型直线型键角键角: : 180180二、乙炔的化学性质二、乙炔的化学性质1 1、
18、氧化反应氧化反应 现象：发出浓烈的黑烟，现象：发出浓烈的黑烟，冒浓烟冒浓烟使紫色的使紫色的KMnOKMnO4 4（H H+ +）溶液褪色）溶液褪色可燃可燃 +5O +5O2 2 4CO 4CO2 2+2H+2H2 20 0点燃点燃2CH CH2CH CH与乙烯相似与乙烯相似 甲烷、乙烯、乙炔的燃烧甲烷、乙烯、乙炔的燃烧2 2、加成反应加成反应与溴水与溴水 1 1，2-2-二溴乙烯二溴乙烯1 1，1 1，2 2，2-2-四溴乙烷四溴乙烷+ Br2 H-C= C-HBrBrCH CHCH CH+ Br2 H-C= C-HBrBrH-C - C-HBrBrBr Br甲烷、乙烯、乙炔与溴水反应甲烷、乙
19、烯、乙炔与溴水反应与与H H2 2 加成加成 + H2CH2= CH2 CH CHCH CH催化剂催化剂CH2= CH2CH3 -CH3 催化剂催化剂+ H2+ HClCH2= CHCl CH CHCH CH催化剂催化剂与与HClHCl(1)乙炔是一种重要的基本有机原料，可以乙炔是一种重要的基本有机原料，可以 用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。CH2=CHClCH CH + HCl 催化剂催化剂nCH2=CHCl加温、加压加温、加压催化剂催化剂 CH2 CH Cln(2)乙炔燃烧时产生的乙炔燃烧时产生的氧炔焰氧炔焰可用来可用来切割切割或或 焊接焊接金属。金属。
20、三、乙炔的用途三、乙炔的用途CH3CH3CH2=CH2C-CC=C10928120 不在同不在同一平面一平面在同一在同一平面平面上上小结：比较乙烷、乙烯和乙炔小结：比较乙烷、乙烯和乙炔各原子的相各原子的相对位置对位置结构简式结构简式结构式结构式电子式电子式分子式分子式乙烯乙烯乙烷乙烷名称名称键角键角键的类型键的类型乙炔乙炔C2H6C2H4C2H2CHCHCC180 在同一在同一直线直线上上：H C C H：H HHH：H C C H：H H：H C C H： ： 鉴别鉴别 取代取代 与与KMnOKMnO4 4燃烧现象燃烧现象 含含C C量量 加成加成C C2 2H H6 6C C2 2H H4 4C C2 2H H2 2243024282426蓝色火焰蓝色火焰明亮火焰明亮火焰冒黑烟冒黑烟明亮火焰明亮火焰冒浓烟冒浓烟不褪色不褪色褪色褪色褪色褪色光照与光照与X X2 2二者与二者与 X X2 2 H H2 2 HClHClBrBr2 2 KMnO KMnO4 4不褪色不褪色二者二者BrBr2 2 KMnOKMnO4 4褪色褪色小结：比较乙烷、乙烯和乙炔小结：比较乙烷、乙烯和乙炔
