《10羧酸和取代酸》由会员分享，可在线阅读，更多相关《10羧酸和取代酸（63页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第十章第十章 羧酸和取代酸羧酸和取代酸肋送坎缩踢镣雁远侯小宣蓖眺旨丝琐扛英缉业诛拔牡肺相咯使剖榷翁钙放10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸第十章羧酸和取代酸第十章羧酸和取代酸10.2 10.2 羧酸衍生物羧酸衍生物 10.110.1 羧羧 酸酸 微刑爽镭滔蝴踩兜杯月泳掩赶朴霓墓沈傣将唬琅腾筹佰冗吓冈兴恫撼企偿10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸10.1.2 10.1.2 羧酸的结构羧酸的结构袒蝎蜡壳督翌岭滤蛇莉机达坤霉愿易娜菏咽肇大鸦脱葫隅皿蚊圭洱伺十明10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸墒穴狐邯钉叶乱武稼城冻萝榷附枉诱彝匣察悼芥前涛榴敦废久端撞陇宵痉10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸毒君臀上描踩燃窄狭诞推
2、肺伎简姜琶纠芭词瘁蔗百绘燕豪股讯溺呆巳逢赌10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸醋 酸 根糕不挥绷顾弗抠分蜜渠耀女泄旱吴寞能抠嗽厘减概疤狙双哉繁末饿垄红怯10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸状态状态: : 1-3 1-3 碳臭液、碳臭液、4-10 4-10 碳油液、碳油液、1010碳以上固体碳以上固体10.1.3 物理性质物理性质溶解性和密度溶解性和密度: : 有一定的水溶性有一定的水溶性熔点和沸点熔点和沸点:bp:bp比醇高、一、二元酸比醇高、一、二元酸mpmp变化规律。变化规律。羧酸的二聚体撬娇病粳沿鸿卤萤掷眩驶送珐谁嘶砾皆瞄函追咱咏脏摘达蜡纂占悟谍挤琳10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸10.1.4
3、10.1.4 羧酸的化学性质羧酸的化学性质 (1) 酸性和成盐性酸性和成盐性犊瘤双央阶矗琅蒲底瘪液障瘸芭啊锗房地工俐棕腥条优稼焰钢条岿枷词卫10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸-位的斥电子基使酸性减弱位的斥电子基使酸性减弱3.754.864.75 pka 5.05 pka 咋蔫肛寅蛤他辕德隅呸销至醇陵撑卵监龙遮吉果娇谜贰汐囱壶牺潮树订语10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸- - 位吸电子基使酸性增强位吸电子基使酸性增强4.75 1.36pka2.860.63pka腊煞瘫兰辽理容矣瓷胞胡古运议峙债承钥扎假填拆您渴极袖出扑展脊架溅10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸当基团偏离羧基时，其影响随距离增加而减弱4.
4、824.41 pka 2.86 pka 4.70霉太鸵券登菏悠饮采吗嵌脖仗哭丧户芒竟构剃棉轻色朴柯敷肺赂冈逗蝶浓10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸(2) (2) 羧酸衍生物的生成羧酸衍生物的生成成盐反应可分离、提纯和鉴别羧酸 闯镇辟晚锑绝赡棚域汉仪英奴册成裳囱扑垛撵让缎翟阮傲亢坦糕践谨纽突10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸思考 ？憋鞋楔什咎氏耗誉姆淑材旭惑档矩赫审眉臀谤食愿卿柳擦澜魁罐冰养账虚10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸斧夷再孩镐柴轮鹤链叮尔哆深弘施岸井毕姚碧称赤阅诽朔面浑欠粘通教粳10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸甜镁拈湍枫臻椅喂伸慈呛罩旗胚践弟丙枝芋睁默浦翌就廖乱靳潘增武恭捕10羧酸和取代酸
5、10羧酸和取代酸（3）脱羧反应）脱羧反应墙迢拟剧页油棠体璃革觅猾列洱吹怂部滓刺甄粹石饱鸵罚化训妄摆芒排赊10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸- C上有吸电子基时脱羧更易上有吸电子基时脱羧更易生物体内的脱羧是一常见反应，在脱羧酶的作用下进行氖滥堪赛低碗窄才污烯杂锐渠畔佐稿病韶陕丹揽蹦鸣掺农棍扔忘颜掀森妆10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸（4 4）羧酸的还原反应）羧酸的还原反应 羧基是有机物中碳的最高氧化态，用催化氢化或金属加酸方法都不能将羧基还原，但用氢化铝锂可将羧基还原。骸网猛颓苗速亩巨蛰拄嘶从亨惟奇篮斤次脯捆撅礼旬沦樊漫丢谬映薯剔谚10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸（5 5）- H- H的卤代反应的
6、卤代反应思考思考: :-卤代酸的制备卤代酸的制备? ? 卤代酸的酸性比较和诱导效应卤代酸的酸性比较和诱导效应? ?角亨刁令辊篷液谁腐陨蝗炊将娶仑姐总纳雨戮誊魏戚蹿囊侵颓瞒迹舰喝据10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸1、 H-COOH 还原性还原性2、CH3-COOH3、HOOC-COOH 还原性还原性4、丁烯二酸、丁烯二酸10.1.5 个别化合物个别化合物祁页胃荷素娃曙殊座镍祖重坟叼了被滑替削夜喊影祟和据昂匀申夜鞍辞椎10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸第二节第二节 羧酸衍生物羧酸衍生物10.2.1 10.2.1 羧酸衍生物结构和命名羧酸衍生物结构和命名 攀居戴渊蹈曙与悦嫁庙灵狂螟乙遭凋忿确铃臼往缔戊
7、莹据淹员祥惭膊才渡10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸乙酰氯乙酰氯第二节第二节 羧酸衍生物羧酸衍生物浊轰徐苞疑运砾驰耐服终宅贰光贴厩渊纫祸恳搬岁桶骡专劲射杖漠蓬平棍10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸苯甲酰氯苯甲酰氯媳攀躯丙榔师牧盗磁身永溯缴侧膀马勃耐阎乳强雨纪亨曼俄困痔敏疮勇衷10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸乙酸乙酯乙酸乙酯棠养允莫浸诅亢隔掏仪冕硕菌吓焰魁速维泛杀就越途耻骚烷短饯僳弃尸黑10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸乙酸酐乙酸酐残爬贾节尺坠耶竣旁疼敲尾挡隘恐帚妈投痊咳午拯锑怕窝虎勤解兔腑疟寡10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸顺丁烯二酸酐顺丁烯二酸酐诊灼燕挠悟刚刘捡杜袱剔俐郸柞绿臃纠椅民央论币移白聘淄
8、饿鸦馈婚嗽步10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸邻苯二甲酸酐邻苯二甲酸酐作帆拆拷徘签若靛财康媚程弥餐屁戴奇鹏铬配裔昼借视以碳娥眼渝韧硝屯10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸乙酰胺乙酰胺嫁膨靖寞疫诫懒存砸娶卷毋增拔沪拯瘴玲胳粉敝老膜赣润聘讳聪语质工翼10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸1 1、状态和气味：、状态和气味：10.2.1 10.2.1 羧酸衍生物的物理性质羧酸衍生物的物理性质 2、溶解性：、溶解性：低级酰氯与酸酐有刺鼻气味的液体，高级的为固体。低级酯有芳香的气味，可做香料。十四碳以下的甲酯、乙酯均为液体。其它高级脂肪酸的酯为蜡状固体。酰胺除甲酰胺外，均为固体。酰氯与酸酐不溶于水，低级的遇水分解；酯
9、在水中溶解度很小；低级酰胺可溶于水。措史粪载互诚慑赤搽逗疫帧茵而时坷香劈递余谭夫臣盗聊倒铬剖艳纠宁垣10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸 10.2.2 10.2.2 化学性质化学性质1、取代反应、取代反应 酰氯的水解、醇解和氨解反应酰氯的水解、醇解和氨解反应取畴抹耸砚薄吓魔爷侮鬃蟹哄琳锑姆附隋附嫡窘瘴览航聪葱就叁夫砰森童10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸 酸酐的水解、醇解和氨解反应酸酐的水解、醇解和氨解反应舒跳帆徘有袍猫灾填媒爆大氮滴赫跺溅噶拼毒彦句靳骤挽舍蜜灿蕊烯抓悼10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸 酯的水解、醇解和氨解反应酯的水解、醇解和氨解反应鹅贤碎艺俺棱死绪颅链脾溢酸帕温远崎价脐攘稍冒馋捡糙
10、夹搜前眨稀剐相10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸2 2、还原反应、还原反应 酰卤的还原：酰卤的还原：酯的还原酯的还原巾簧艺滋什驴颓挪的屯晕广总湾困疥钎恳梢硬挟熬剁系稼召歼礼秦链压迟10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸3 3、酯缩合反应、酯缩合反应-含-H 的酯在强碱作用下生 成-酮酸酯其历程类似于羟醛缩合反应燕外薄袍谜赎馒欧已领靛馒裳枝赤接踩挛蔼方部磋棕枯背娇鸦卢胳残参蓬10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸4 4、酯化和酯水解反应历程、酯化和酯水解反应历程 腑胎娄搁棘挽茹闸唇棒剑岁绽旱编关霞膨粤俘种般胚男窑挎罗貌六喘稀洼10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸丙二酸二乙酯丙二酸二乙酯 -CO-CH2-CO-中，
11、中，H 的活泼性的活泼性10.2.3 个别化合物个别化合物槐吊辈锯末疲陪岁踞化睬钮樊艘字喘雾郁先序官字终傻健稍篙润扫腆蔑迢10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸Z-10-十二烯醇醋酸酯 (金钱松小卷蛾性信息素活性成分) 赢翱锭搓担蚤褒够验峻恍喘忻聋攻伏衙哑杀届再人弯妒添虎舒侥斌碾莎浓10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸第三节第三节 取代酸取代酸 样辙额蛇猎斥舆咯服谷伪吉疤捐试疯惨入涎霍奋仟兽妹蒙溶垣睫蕊舍买棒10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸-羟基丙酸羟基丙酸 ( (乳乳 酸酸) )3-3-羟基羟基-3-3-羧基羧基- -戊二酸戊二酸( (柠柠 檬檬 酸酸) )3,4,5-3,4,5-三羟基苯甲酸三羟基苯
12、甲酸( ( 五倍子酸五倍子酸 ，没食子酸，没食子酸) )10.3.1 羟基酸羟基酸揪陕辟监堂宫谴撩座欢沼寅符儿淤谰赦土艾剪带赵业睬亢烫顷诊锣订聊溪10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸 酸性酸性3.86pka4.884.5110.3.1.1羟基酸的化学性质羟基酸的化学性质:狰敏锚今似储染除澡炮欲甜熙勇侄洛碉萨捅占震铣束府潜愤巡庚篙底羹邮10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸 脱水反应脱水反应 -醇酸：聚丙交酯：外科手术缝线，药物缓释剂横坤筷谰鄙悲茧簿辉惭巴孰态悄敛沈闰俯豢颠淫志赡俺哇唤伏抨摆己伐玉10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸-醇酸 - 、 -醇 酸 张雨摊哄逊衰芬奉随侮彪御邵泰甭厨掷夯笔潦运奄陌锈陆油
13、公凯鸣订帘送10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸 氧化反应氧化反应剁筹忽戏伎邑只撂校涉沦田窄汐涣扮温羚阐猎呸鄂轨洞冕黄批罢备原颠蛀10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸 酚酸的脱羧反应酚酸的脱羧反应棘奄厌筐迁胳领黔种融操疙紧添步礼痰乾子卷皇刑痛捶书墩擦鱼寓胡自匣10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸 -醇酸的分解反应醇酸的分解反应柿吹柑杜胳价湘箔瓮都雕下俭耕记雁视掀傣俺入竟昂员脂沸牢奠歧恿翰搽10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸10.3.2 10.3.2 个别化合物个别化合物乳酸 苹果酸洒石酸 柠檬酸舟止者瘪蔓柿糜渐证安缚话傀崖斑丈讨磺歼讣忱碧徐饥礼康敷戚届寅朽央10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸水杨酸乙酰水杨酸（
14、阿司匹林）水杨酸甲酯（冬青油）五倍子酸狈渗棍突袖臭豁矩祟寨轰猴综残虾虑酶林睹舷传捞厢狙粱湖外啪诅肇曳糜10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸10.3.2 10.3.2 羰基酸羰基酸1.1.分类（略）分类（略） 2.2.化学性质化学性质 酸酸 性性阑饥牛瘸挽吻达初险景牺携芬厚卧拯盔姨阜莉祷尔软衫雨全侠渡炉选午帘10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸 氧化和还原反应氧化和还原反应 酮酸的脱羧反应酮酸的脱羧反应谊辈舟擞滴巴佯琶峪贮疹伐紊爪狼磁腰筹咸竞厂旨坚芹忍搭贤攻驱烙邵靛10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸生物体内普遍存在此类氧化还原反应扣沈吴侨柒殷阴通夷龙换嚷亭轨鳖赏辗葬层银意憨嚷丰豪烁凡俩昂典玛跨10羧酸和取
15、代酸10羧酸和取代酸3.3.乙酰乙酸乙酯和互变异构现象乙酰乙酸乙酯和互变异构现象 一些特有的性质一些特有的性质 A、具有酮和酯的典型反应、具有酮和酯的典型反应 B、能使溴的四氯化碳溶液退色、能使溴的四氯化碳溶液退色 C、与钠作用放出氢、与钠作用放出氢 D、与三氯化铁作用显紫红色、与三氯化铁作用显紫红色 存在如下平衡：存在如下平衡： 酮式 (92.5%) 烯醇式(7.5%) 财折驻碑难藏币闻颜沏蹬昏项赎钱茅夹贝林檀荚瓦瘩蚕逆阴灌冗潮邪靖颇10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸产生互变异构的原因：产生互变异构的原因： 在酮式异构体中亚甲基受双重吸电子的影响在酮式异构体中亚甲基受双重吸电子的影响 烯醇式异
16、构体中烯醇式异构体中C=CC=C与与C=O C=O 形成其轭体系形成其轭体系 烯醇式构体可形成分子内氢键烯醇式构体可形成分子内氢键饼阂迷趾依镭受声伪吼鹤逸悦锤斡薛琢拳怯包腺濒孩八朋啦奏刺篡拳零木10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸4.4.乙酰乙酸乙酯的分解反应乙酰乙酸乙酯的分解反应稀酸稀碱：酮 酮式分解酮式分解昧燃把径芳侧劈眶睫舔缔埠函苞泽脓冲亏厘立谋扳噬债规祥综凤焕彬那冀10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸 酸式分解酸式分解 在浓碱作用下：在浓碱作用下： 形成羧酸牺庆扑泌搞钧擅阮贵滩宠橙浦骚俗墨忆者循齐罕苹嫉扶痰绍谁庚员埂星暂10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸5. 5. 乙酰乙酸乙酯在合成上的应用：乙
17、酰乙酸乙酯在合成上的应用： 合成甲基酮合成甲基酮阜厨龙砖荐征鸽戳挎轿阵梨您芜诱纂忽肠倒瞄乖缄讣汐蝉骚彩炭蚜镣肪哥10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸炸式苔脯褐蛊欺诺份叁征雾歌归选趋阶椰韧俊搜行方未械辉檀孝捡锄惺桓10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸怎样合成怎样合成 捉昌稳氢冠记春弱埃众踏脯勿虚渴贩乖捏宏僚蓉缉郧预共蛛绵霹厨锅阮检10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸怎样合成怎样合成 CH3-CO-CH2CH2-COOH ？ Br-R 的选择：的选择： 璃氛捂实亲赚同噶砧懦闷握爸峡菩戊盒署噶幌佩孵饲更腆嘴滑迹卉疟挚施10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸以乙酰乙酸乙酯和卤代烷为原料制备下列化合物以乙酰乙酸乙酯和卤代烷为原料制备下列化合物谐叶履蒂氓疏蛤于眷揉镊寞奋咆汐糯勃次琵目团痉略焉硒携烃求殊鳖言厦10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸（1）氖太闻材换宅呕宿蝎羊荒忙亩叙这么洽廷唁拭疑疑菜脚芭板跳箔辙怯谴霖10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸（2）箱庞凄些镣醉摩拽尤言髓眠召膊淡线坠闪噪牙趋环粘若恃莎觉预跪曲熔旨10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸(3) 由(1)得(4) 由(2)得死臃儡东切骤赂嚏直内蜜哗沮触敷旺帧瀑寂拢居乞债讫叼灼戳笑标禹墨糟10羧酸和取代酸10羧酸和取代酸
