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1、第第1 1节节认识有机化学认识有机化学现在，人们不仅能认识和合成自然界里存在的有现在，人们不仅能认识和合成自然界里存在的有机化合物，还能合成大量自然界里不存在的有机机化合物，还能合成大量自然界里不存在的有机化合物。有机化合物的提取与合成，极大地促进化合物。有机化合物的提取与合成，极大地促进了化学科学的发展；有机新材料、新药物的不断了化学科学的发展；有机新材料、新药物的不断涌现，有力地提高了人类的文明程度。可以说，涌现，有力地提高了人类的文明程度。可以说，有机化学已经成为化学科学最重要的分支之一。有机化学已经成为化学科学最重要的分支之一。那么，你知道有机化学是怎样建立和发展起来的那么，你知道有机
2、化学是怎样建立和发展起来的吗？有机化学发展的前景如何？有机化合物种类吗？有机化学发展的前景如何？有机化合物种类繁多、数量巨大，为了研究有机化合物，应怎样繁多、数量巨大，为了研究有机化合物，应怎样对它们分类和命名呢？对它们分类和命名呢？联想联想质疑质疑人造心脏人造心脏隐形眼镜隐形眼镜有机合成材料制成的人造心脏和隐形眼镜有机物种类繁多有机物种类繁多 迄今为止已知的迄今为止已知的85008500多万种化合物中，有多万种化合物中，有机化合物已超过机化合物已超过80008000万种。有机化学就是以有万种。有机化学就是以有机化合物为研究对象的学科。它的研究范围包机化合物为研究对象的学科。它的研究范围包括有
3、机化合物的来源、结构、性质、合成、应括有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用以及相关理论和方法等。当前，有机化学已用以及相关理论和方法等。当前，有机化学已经发展得比较成熟，但它仍然是一门充满挑战经发展得比较成熟，但它仍然是一门充满挑战和机遇的、富有活力的学科。和机遇的、富有活力的学科。一、有机化学的发展一、有机化学的发展 有机化学作为一门学科萌发于有机化学作为一门学科萌发于1717世纪，创世纪，创立并成熟于立并成熟于1818、1919世纪。世纪。2020世纪这一学科已发世纪这一学科已发展成一门内容丰富、涵盖面广、充满活力的学展成一门内容丰富、涵盖面广、充满活力的学科，科，2121世纪它又进入
4、崭新的发展阶段。世纪它又进入崭新的发展阶段。1.1.萌发和形成阶段萌发和形成阶段 到到1717世纪，人类已经学会了使用酒、醋、世纪，人类已经学会了使用酒、醋、染色植物和草药，了解了一些有机化合物的染色植物和草药，了解了一些有机化合物的性质、用途和制取方法等。我国人民对有机性质、用途和制取方法等。我国人民对有机化合物的应用有着悠久的历史。早在公元前化合物的应用有着悠久的历史。早在公元前2828世纪神农尝百草并撰写世纪神农尝百草并撰写百草经百草经时就已时就已经开始实际应用有机化合物，周朝（公元前经开始实际应用有机化合物，周朝（公元前10661066前前221221年）已设年）已设“染人染人”和和“
5、酰人酰人”等等官职专门负责制造酒、醋、染料等。我国的官职专门负责制造酒、醋、染料等。我国的蒸馏分离技术也早于欧洲蒸馏分离技术也早于欧洲100100多年就出现了。多年就出现了。神神农农尝尝百百草草古代酿酒、制醋作坊古代酿酒、制醋作坊 1818世纪，人们对于天然有机化合物进行了广世纪，人们对于天然有机化合物进行了广泛而具体的提取工作，得到了大量有机化合物。泛而具体的提取工作，得到了大量有机化合物。例如，德国人舍勒就曾提取到酒石酸、柠檬酸、例如，德国人舍勒就曾提取到酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸和草酸等。一些重要的有机化合物苹果酸、乳酸和草酸等。一些重要的有机化合物如尿素、胆固醇、奎宁和马钱子碱等，也
6、是在那如尿素、胆固醇、奎宁和马钱子碱等，也是在那个时期被提取的。关于来自动植物体的天然化合个时期被提取的。关于来自动植物体的天然化合物的知识积累，使人们愈来愈深刻地物的知识积累，使人们愈来愈深刻地认识到这些化合物与从矿物中得到认识到这些化合物与从矿物中得到的另一类化合物有着明显的不同，的另一类化合物有着明显的不同，对它们应该有着不同的研究方法，对它们应该有着不同的研究方法，这也就预示着一门新学科的诞生。这也就预示着一门新学科的诞生。舍勒舍勒 1919世纪初，瑞典化学家贝采里乌斯首先提出世纪初，瑞典化学家贝采里乌斯首先提出“有机化学有机化学”和和“有机化合物有机化合物”这两个概念。他这两个概念。
7、他极有创意地用极有创意地用“有机有机”这个词表示来自动植物体这个词表示来自动植物体的化合物，但他也错误地认为有机化合物得自天的化合物，但他也错误地认为有机化合物得自天成，人类只能提取而不能合成。成，人类只能提取而不能合成。贝贝采采里里乌乌斯斯 18281828年，贝采里乌斯的学生维勒取得令科学年，贝采里乌斯的学生维勒取得令科学界震惊的成果首次在实验室里合成了有机化界震惊的成果首次在实验室里合成了有机化合物尿素合物尿素CO(NH2)2。这一创举使人类从提这一创举使人类从提取有机化合物进入合成有机化合物的新时代。此取有机化合物进入合成有机化合物的新时代。此后，醋酸、茜素、靛蓝甚至于脂肪等一系列天然
8、后，醋酸、茜素、靛蓝甚至于脂肪等一系列天然有机化合物相继在实验室里被合成出来。有机化合物相继在实验室里被合成出来。 18301830年，李比希创立了有机化合物定量分析年，李比希创立了有机化合物定量分析方法；方法；1848184818741874年之间，关于碳的价键、碳原年之间，关于碳的价键、碳原子的空间结构等理论逐渐趋于完善，之后建立了子的空间结构等理论逐渐趋于完善，之后建立了研究有机化学的官能团体系，使有机化学成为一研究有机化学的官能团体系，使有机化学成为一门较完整的学科。门较完整的学科。李李比比希希2.2.发展和走向辉煌时期发展和走向辉煌时期 进入进入2020世纪，随着社会的发展和数学、物
9、理世纪，随着社会的发展和数学、物理学等相关学科一系列研究成果的出现，有机化学学等相关学科一系列研究成果的出现，有机化学有了极大的进展。关于有机化学结构理论的建立有了极大的进展。关于有机化学结构理论的建立和有机反应机理的研究，使人们对有机反应有了和有机反应机理的研究，使人们对有机反应有了新的掌控能力。红外光谱新的掌控能力。红外光谱(IR)(IR)、核磁共振谱、核磁共振谱(NMR)(NMR)、质谱、质谱(MS)(MS)和和X X射线衍射射线衍射(XRD)(XRD)等物理方法等物理方法的引入，使有机分析达到了微量、高效、准确的的引入，使有机分析达到了微量、高效、准确的程度。随着逆推法合成设计思想的诞
10、生，有机合程度。随着逆推法合成设计思想的诞生，有机合成路线的设计实现了程序化并进入计算机设计成路线的设计实现了程序化并进入计算机设计时代，大大提高了新化合物的诞生速度。从此，时代，大大提高了新化合物的诞生速度。从此，人类不但能深入、广泛地了解自然界里存在的人类不但能深入、广泛地了解自然界里存在的绝大部分物质绝大部分物质的结构，并且能逐一地合成它们。的结构，并且能逐一地合成它们。例如，结构复杂的马钱子碱、肾上腺素、维生例如，结构复杂的马钱子碱、肾上腺素、维生素素B12和红霉素等，甚至于结构极其复杂的海葵和红霉素等，甚至于结构极其复杂的海葵毒素都已被合成出来。毒素都已被合成出来。2020世纪有机化
11、学发展示意图世纪有机化学发展示意图 可以说，凡是自然界里存在的有机化合物，可以说，凡是自然界里存在的有机化合物，运用有机化学方法都可以合成出来；就是那些自运用有机化学方法都可以合成出来；就是那些自然界里并不存在但人类的生存和发展需要的有机然界里并不存在但人类的生存和发展需要的有机化合物，如各种合成药物、合成纤维、涂料、黏化合物，如各种合成药物、合成纤维、涂料、黏合剂、防火和防水材料等，运用有机化学方法也合剂、防火和防水材料等，运用有机化学方法也能合成出来。在人工合成的有机化合物中，有一能合成出来。在人工合成的有机化合物中，有一大批是具有高生理活性、分子结构新颖而复杂的大批是具有高生理活性、分子
12、结构新颖而复杂的物质。随之而来的是，有机化学进入了生命科学物质。随之而来的是，有机化学进入了生命科学的最高殿堂的最高殿堂破译并合成蛋白质、认识并改造破译并合成蛋白质、认识并改造遗传分子，从分子水平上揭示生命的奥秘。遗传分子，从分子水平上揭示生命的奥秘。人工合成结晶牛胰岛素人工合成结晶牛胰岛素DNADNA的双螺旋结构的双螺旋结构 当代有机化学研究领域广阔，分支门类齐当代有机化学研究领域广阔，分支门类齐全，与多种学科紧密相关。有机化学的分支学全，与多种学科紧密相关。有机化学的分支学科包括有机分析化学、有机合成化学、天然产科包括有机分析化学、有机合成化学、天然产物化学、元素有机化学、金属有机化学、物
13、理物化学、元素有机化学、金属有机化学、物理有机化学、生物有机化学、药物化学、高分子有机化学、生物有机化学、药物化学、高分子化学、农药化学等。这些分支学科的研究方法化学、农药化学等。这些分支学科的研究方法和研究成果，使有机化学成为相关工业的基础。和研究成果，使有机化学成为相关工业的基础。 在能源、材料、健康、环境、国防等领域里，在能源、材料、健康、环境、国防等领域里，在推动科技发展、社会进步、提高人类生活质量、在推动科技发展、社会进步、提高人类生活质量、改善人类生存环境的过程中，有机化学已经并将改善人类生存环境的过程中，有机化学已经并将继续显现出它的高度开创性和解决重大问题的巨继续显现出它的高度
14、开创性和解决重大问题的巨大能力。大能力。有机化学有机化学合成天然产物合成天然产物研究反应实质研究反应实质和反应方向和反应方向研究有机化合物的研究有机化合物的结构、性质和应用结构、性质和应用认识天然认识天然有机化合物有机化合物设计和合成设计和合成需要的物质需要的物质应用在其他应用在其他领域领域有机化学应用示意图有机化学应用示意图应用在其他应用在其他领域领域环境保护环境保护生命科学生命科学医药和农业医药和农业合成高分子化合物合成高分子化合物制备军用材料制备军用材料二、有机化合物的分类和命名二、有机化合物的分类和命名 有机化合物虽然只由少数元素组成，但其有机化合物虽然只由少数元素组成，但其种类繁多、
15、数量巨大。为了方便地认识和研究种类繁多、数量巨大。为了方便地认识和研究有机化合物，有必要对有机化合物进行科学的有机化合物，有必要对有机化合物进行科学的分类和命名。分类和命名。1.1.有机化合物的分类有机化合物的分类交流、研讨交流、研讨观察下列化合物，尝试从不同角度进行分类观察下列化合物，尝试从不同角度进行分类 CH3CH4 CH3CHCH2CH3 CH2 CH2 CH3CH3C CHCH3 CH CH CH3C CH CH3Cl CH3CH2Br CH3OH CH3CH2OHCH3COOH CH3COOCH2CH3 CH3 有机化合物通常有三种分类方法：有机化合物通常有三种分类方法：根据组成中
16、是否有碳、氢以外的元素，分为根据组成中是否有碳、氢以外的元素，分为烃烃和和烃的衍生物烃的衍生物；根据分子中碳骨架的形状，分为根据分子中碳骨架的形状，分为链状有机化合链状有机化合物物和和环状有机化合物环状有机化合物；根据分子含有的特殊原子或原子团根据分子含有的特殊原子或原子团( (官能团官能团) )，分为分为卤代烃卤代烃、醇醇、醛醛、羧酸羧酸、酯酯等。等。(1)(1)从元素组成看，只由碳、氢两种元素组成从元素组成看，只由碳、氢两种元素组成的有机化合物称为的有机化合物称为烃烃，如甲烷、乙烯、苯、环，如甲烷、乙烯、苯、环己烷等。己烷等。(2)(2)从分子中碳骨架的形状来看，分子中碳原子从分子中碳骨架
17、的形状来看，分子中碳原子间结合成链的称为间结合成链的称为链烃链烃( (又称开链脂肪烃又称开链脂肪烃) )，分子，分子含有碳环的称为含有碳环的称为环烃环烃。链烃中，分子中的碳原子。链烃中，分子中的碳原子都以单键相连的称为都以单键相连的称为烷烃烷烃，如甲烷、丙烷；分子，如甲烷、丙烷；分子中碳原子间有碳碳双键的称为中碳原子间有碳碳双键的称为烯烃烯烃，如乙烯、丙，如乙烯、丙烯；分子中碳原子间有碳碳叁键的称为烯；分子中碳原子间有碳碳叁键的称为炔烃炔烃，如，如乙炔、丙炔。环烃中，分子中有苯环的称为乙炔、丙炔。环烃中，分子中有苯环的称为芳香芳香烃烃，如苯和甲苯；分子中没有苯环的称为，如苯和甲苯；分子中没有苯
18、环的称为脂环烃脂环烃。脂环烃中，碳环中的碳原子完全以单键相连脂环烃中，碳环中的碳原子完全以单键相连的称的称为为环烷烃环烷烃，如环戊烷，如环戊烷( )( )、环己烷、环己烷( )( )(3)(3)乙醇、乙醛、一氯甲烷等有机化合物，其组乙醇、乙醛、一氯甲烷等有机化合物，其组成元素中除碳、氢两种元素外还含有氧、氯等元成元素中除碳、氢两种元素外还含有氧、氯等元素，它们的分子可以看做是烃分子中的氢原子被素，它们的分子可以看做是烃分子中的氢原子被有关原子或原子团取代后的产物，这些有机化合有关原子或原子团取代后的产物，这些有机化合物称为物称为烃的衍生物烃的衍生物。烃的衍生物种类很多、卤代。烃的衍生物种类很多
19、、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等都是烃的衍生烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等都是烃的衍生物。物。有有机机物物烃烃烃烃的的衍衍生生物物链烃链烃环烃环烃烷烃烷烃烯烃、炔烃烯烃、炔烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃卤代烃卤代烃醇醇醛醛羧酸羧酸CH3CH3CH3BrClCH3OHOHCH3CHOCH3COOHCH3-C-CH3OCH2CH2CHCH酮酮酚酚酯酯CH3COOCH2CH3小结：小结：官能团官能团有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团称为称为官能团官能团。例如，乙烯分子
20、含有的碳碳双键。例如，乙烯分子含有的碳碳双键( ( ) )，一氯甲烷分子含有的卤素原子，一氯甲烷分子含有的卤素原子( (ClCl) )，乙醇分子含有的羟基，乙醇分子含有的羟基( (OH) )和乙醛分子和乙醛分子含有的醛基含有的醛基( ( ) )等官能团。等官能团。CCCHO常见官能团常见官能团类型类型官能团官能团 烃烃类类烷烃烷烃 烯烃烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃无无无无（碳碳双键）（碳碳双键）CCCC（碳碳三键）碳碳三键）碳碳三键）碳碳三键）苯环苯环代表物甲烷乙烯乙炔甲苯卤代烃卤代烃CH3CH2Br 醇醇 OH羟基羟基CH3CH2OH 酚酚 OH羟基羟基 醛醛CH3CHO 乙醛乙醛 酮酮 羧酸羧
21、酸 酯酯2下列有机物中，含有一种官能团的是：（下列有机物中，含有一种官能团的是：（）A、CH3CH2ClB、C、CH2=CHBrD、ClNO2H3CA迁移、应用迁移、应用请指出下列物质含有的官能团？请指出下列物质含有的官能团？ O Cl OH-CCH=CHCH C OHHONO2同系物同系物 分子结构相似，组成上彼此相差一个分子结构相似，组成上彼此相差一个CHCH2 2或其或其整数倍的一系列有机化合物称为整数倍的一系列有机化合物称为同系列同系列。同系列。同系列中的各化合物互称中的各化合物互称同系物同系物。例如，烷烃同系列：。例如，烷烃同系列：甲烷甲烷( (CH4)、乙烷、乙烷(C2H6)、丙烷
22、、丙烷(C3H8)、丁烷、丁烷(C4H10)分子中只有一个碳碳双键的烯烃同系列：分子中只有一个碳碳双键的烯烃同系列：乙烯乙烯(C2H4)、丙烯、丙烯(C3H6)、丁烯、丁烯(C4H8)、戊烯、戊烯(C5H10)同系物的组成可用通式表示。例如，烷烃的组同系物的组成可用通式表示。例如，烷烃的组成通式为成通式为CnH2n+2(n表示分子中的碳原子个数，表示分子中的碳原子个数，n1)，烯烃的组成通式为，烯烃的组成通式为CnH2n(n2)。2.2.有机化合物的命名有机化合物的命名对种类繁多、数量巨大的有机化合物来说，对种类繁多、数量巨大的有机化合物来说，命名问题十分重要。烷烃的分子结构相对简单，命名问题
23、十分重要。烷烃的分子结构相对简单，可以看做其他烃及烃的衍生物的母体，因而有机可以看做其他烃及烃的衍生物的母体，因而有机化合物的命名一般以烷烃的命名为基础。烷烃是化合物的命名一般以烷烃的命名为基础。烷烃是根据分子所含碳原子的数目来命名的：分子中碳根据分子所含碳原子的数目来命名的：分子中碳原子数在原子数在10以下的，用甲、乙、丙、丁、戊、己、以下的，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；分子中碳原子数在庚、辛、壬、癸来表示；分子中碳原子数在10以以上的，用汉字数字来表示。例如上的，用汉字数字来表示。例如CH3(CH2)3CH3称称为戊烷，为戊烷，CH3(CH2)14CH3称为十六烷。再如
24、，戊称为十六烷。再如，戊烷的三种异构体，可用烷的三种异构体，可用“正正”“异异”“新新”来区来区别，这种命名方法叫别，这种命名方法叫习惯命名法习惯命名法。 由于烷烃分子中碳原子数目越多，结构越复由于烷烃分子中碳原子数目越多，结构越复杂，同分异构体的数目也越多，习惯命名法在实杂，同分异构体的数目也越多，习惯命名法在实际应用上有很大的局限性。因此，在有机化学中际应用上有很大的局限性。因此，在有机化学中广泛采用广泛采用系统命名法系统命名法。 为例，学为例，学现以现以CHCH3 3CHCHCHCHCHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3
25、习烷烃的系统命名法。习烷烃的系统命名法。1.1.选主链选主链选碳原子数目最多的碳链为主链，将选碳原子数目最多的碳链为主链，将连在主链上的原子团看做取代基。按照主链碳原连在主链上的原子团看做取代基。按照主链碳原子的个数称为子的个数称为“某烷某烷”。该烷烃分子中最长的碳。该烷烃分子中最长的碳链含有七个碳原子，称为庚烷。链含有七个碳原子，称为庚烷。交流交流研讨研讨CHCH3 3CHCHCHCHCHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3主链主链（含七个碳原子）（含七个碳原子）2.2.编号定位编号定位从距离取代基最近的一端开始，用从距离取代
26、基最近的一端开始，用阿拉伯数字给主链的碳原子依次编号以确定取代阿拉伯数字给主链的碳原子依次编号以确定取代基的位置。基的位置。CHCH3 3CHCHCHCHCHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 31 12 23 34 45 56 67 73.3.定名称定名称将取代基的名称写在烷烃名称的前面，将取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上在取代基前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上所处的位置，并用短线所处的位置，并用短线“”将数字与取代基名将数字与取代基名称隔开。若主链上有相同的取代基，可以将取代称隔开。
27、若主链上有相同的取代基，可以将取代基合并，用汉字数字表示取代基的个数，用基合并，用汉字数字表示取代基的个数，用“，”将表示取代基位置的阿拉伯数字隔开，主链上将表示取代基位置的阿拉伯数字隔开，主链上有不同的取代基，要把简单的写在前面、复杂的有不同的取代基，要把简单的写在前面、复杂的写在后面。写在后面。关于该烷烃的命名可图解为：关于该烷烃的命名可图解为：CHCH3 3CHCHCHCHCHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 31 12 23 34 45 56 67 72,4-2,4-二甲基二甲基-3-3-乙基庚烷乙基庚烷主链名称主链名称
28、取代基的名称和数量取代基的名称和数量取代基的位置取代基的位置迁移迁移应应用用给下列烷烃命名给下列烷烃命名CH3CH3CH3CH2CH2CHCH3CH3CH3CH3CH3CH2CHC3 3 甲基戊烷甲基戊烷2 2，2 2，3 3 三甲基戊烷三甲基戊烷2. 某烃的结构简式如下某烃的结构简式如下CH3CH3CH3CH3CH3CHCH2CHCH该烃的正确命名是该烃的正确命名是( )( )A A、2 2 甲基甲基 4 4 异丙基戊烷异丙基戊烷B B、2 2，4 4，5 5 三甲基己烷三甲基己烷C C、2 2，3 3，5 5 甲基己烷甲基己烷D D、2 2，3 3，5 5 三甲基己烷三甲基己烷D654321课堂练习：课堂练习： 1、请用系统命名法给下烷烃命名、请用系统命名法给下烷烃命名CH2CHCH2CH3CH3CH2CH3CH3CH2CHCH2CH2CHCH3CH3CH3CH3CH2CH3CH2CH3CH3CH2CHCCH3CH3CHCH2CHCH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CHCH2CH32、写出下列烷烃的结构简式、写出下列烷烃的结构简式（1）2，2二甲基二甲基5乙基辛烷乙基辛烷（2）2，2，3，3四甲基丁烷四甲基丁烷12345123456123456712345678910
