第十三章有机含氮化合物1

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1、Chapter 13 Organic Compounds Containing Nitrogen有机含氮化合物有机含氮化合物硝基化合物硝基化合物酰胺酰胺 腈腈肟肟胺胺重氮和偶氮化合物重氮和偶氮化合物 坠哟抓卯统磷叁吭绦亦寇祷伦阻峪殃惑靠哇柏醛呻凭驾旱诈载锹蒂颓册红第十三章-有机含氮化合物-1第十三章-有机含氮化合物-1含氮有机物含氮有机物 硝基化合物 Nitro Compunds酰胺 Amides腈 Nitriles肟 Oximes胺 Amines 重氮和偶氮化合物 Diazonium Salts & Azo compounds锄泊炒萨署纺木仅训荚刁汰屎藏徒懂姐裤搬耘串惋集柄较讽愚训葫蓬丹仿第

2、十三章-有机含氮化合物-1第十三章-有机含氮化合物-1NH3 胺(Amine) 铵 铵盐 (Ammonium Salt) 氨(Ammonia) 季胺盐(Quaternary Ammonium Salt)挺逝虾赐睹姐盔鹏尝惨圆淆租滚怀荒刹牙寒酱揭宋施英儒财诵耪亨郡背伏第十三章-有机含氮化合物-1第十三章-有机含氮化合物-1根据根据N上所连上所连烃基烃基的的种类种类脂肪胺脂肪胺芳香胺芳香胺芳脂胺芳脂胺CH3NH2一一. Classification & Naming:紫攀绘刺麓漾六崖揭拜起尖氦藏差疥终佯丹坚臼贝澄缕狸筒属寒革犯室枯第十三章-有机含氮化合物-1第十三章-有机含氮化合物-1根据根据N上

3、所连上所连烃基烃基的的数目数目RNH2R2NHR3NR4N+1胺 (伯胺)Primary Amines2胺 (仲胺)Secondary Amines3胺 (叔胺)Tertiary Amines 4胺 (季铵盐)Quaternary Ammonium SaltClassification & Naming胜察在影槛笼凋行公垢绰横野搂旦恭置痘掣卞牵狞格衬丹扦哮咕厦甄额暗第十三章-有机含氮化合物-1第十三章-有机含氮化合物-1根据分子中根据分子中胺基胺基的数目的数目一元胺一元胺多元胺多元胺胺的分级与卤代烃、醇不同胺的分级与卤代烃、醇不同 !(CH3)3C-OH3醇醇(CH3)3C-NH21胺胺Cla

4、ssification & Naming3o卤代烃卤代烃谣棒场附缚画歇情青坊钞掸汇山谣梆蹦渐弥记粕掷拳将骨漱将其赠桥诀帘第十三章-有机含氮化合物-1第十三章-有机含氮化合物-1(CH3)2NHdimethyl amineaniline 苯胺N-methyl anilineCH3-NH2methyl amine 甲(基)胺CH3CH2NH2ethyl amine 乙胺Classification & Naming际成卧弧鹃梯冯炉垦菜浚鸣汹翟主鞭诅氨蝉结催芍亏努檬梆隐匣债犬梨笔第十三章-有机含氮化合物-1第十三章-有机含氮化合物-13-胺甲基胺甲基-2-N, N-二甲胺基己烷二甲胺基己烷C6H5N

5、H3+Cl-氯化苯铵氯化苯铵Classification & Naming3-(N-乙胺基乙胺基)庚烷庚烷2-氨基乙醇氨基乙醇 -(N-甲胺基甲胺基)丙酸丙酸对氨基苯磺酸对氨基苯磺酸氯化四甲铵氯化四甲铵硫酸乙铵硫酸乙铵拭遍桃例逞施鸭垄敞摘么唬叼腻蓟崎凹伙薪速哨趾化挛遇狮喻烫场沈班熟第十三章-有机含氮化合物-1第十三章-有机含氮化合物-1二二 .Structure & Isomerism:SP3巨诲圈歇霉布卓摊郝呸足意护翻淤砒酗刘必贝鲤寝啪眷迂躲囤雄县轮亦隔第十三章-有机含氮化合物-1第十三章-有机含氮化合物-1SP3SP3“ SP2 ”Structure & Isomerism阵舱踪冯览卖骸忘

6、竣哑认萤秋晤薯曲债狡橱霉舔收溜辅亨谩押肥褒桩幽地第十三章-有机含氮化合物-1第十三章-有机含氮化合物-1胺的对映体的转变胺的对映体的转变构型翻转,能垒较低,翻转速度较快构型翻转,能垒较低,翻转速度较快N上不同的取代上不同的取代手性氮手性氮对映异构体对映异构体 ?自动外消旋化,不可拆分自动外消旋化,不可拆分Structure & Isomerism同炉灶催伎汞荡尔誓杭溜洗绊词低藉茹杖汛豫挛匡具伦廖韵励刘焦胆锑棚第十三章-有机含氮化合物-1第十三章-有机含氮化合物-1 氮在环内,翻转受阻氮在环内,翻转受阻 季铵盐季铵盐 不能进行氮的翻转不能进行氮的翻转 可分离出稳定的旋光异构体可分离出稳定的旋光异

7、构体胺的对映体的转变胺的对映体的转变Structure & IsomerismTroger 碱S-R- 形成形成N氧化物,氧化物,不能翻转不能翻转 鸵斋事犹淖绥芯淑蛇讫阶脆瞩开樟玖桐绪萤栗希霉鞘柔蕉牡携喊篮甸株谋第十三章-有机含氮化合物-1第十三章-有机含氮化合物-1三三. Preparation of AaminesPreparation by Nucleolic Substitution1、胺的烷基化、胺的烷基化1 胺胺2胺胺3胺胺4胺胺反应产物复杂反应产物复杂如何控制产物在如何控制产物在1 胺?胺?采用该法合成胺,哪一种卤代烷不适用?采用该法合成胺,哪一种卤代烷不适用?芳香胺芳香胺咐版腻

8、以哼方仇骋讳毋询抛休嫩哲铡木备荔焚军汁蛀舱粉梅绊溅仙则阜芹第十三章-有机含氮化合物-1第十三章-有机含氮化合物-1 Preparation of Aamines3、Gabriel 合成法制备合成法制备1胺胺2、芳香卤代烃的胺解、芳香卤代烃的胺解铣灭帮嘶珐校装感川拂矮姜夷圈满着宋被郑奎尽充滤薄跃思孕羔悠棕管蟹第十三章-有机含氮化合物-1第十三章-有机含氮化合物-1 Preparation of AaminesPreparation by Reduction1. 硝基化合物硝基化合物1 胺胺2. 腈腈3. 酰胺酰胺4. 肟肟5. Alkyl Azide 叠氮物叠氮物捅想酗磁疟津非锐弃量碘搬筑漫志凯

9、玖狸痘瘟墨田猛遗啸缓泻盲帆许精蓝第十三章-有机含氮化合物-1第十三章-有机含氮化合物-1 Preparation of Aamines6、羰基化合物的还原胺化、羰基化合物的还原胺化 (Reductive Amination)NH31 胺胺1 胺胺2 胺胺2 胺胺3 胺胺1 胺的二甲基化胺的二甲基化辞叫调弄说脾壁汕劫动横貌宦雷辫湾凤铅从育县倾粘晒巫卉棉浊园归您铲第十三章-有机含氮化合物-1第十三章-有机含氮化合物-1 Preparation of AaminesPreparation by Rearrangements1、Hofmann Rearrangements (Hofmann 重排,降解

10、)重排,降解)异氰酸酯异氰酸酯机理机理蔑谐白浑贪具酬供坍兴陋河野爹极蔑呸公克罕恍越痪疆援裁第媚呛金侣泌第十三章-有机含氮化合物-1第十三章-有机含氮化合物-1 Preparation of AaminesR-2-甲基丁酰胺甲基丁酰胺R-2-甲基丁胺甲基丁胺三元环过渡态三元环过渡态构型保持构型保持SN2Stereochemistry嗽凳骗坦虞耳幅河妖鞍鲍索娥莫辞跳敖孺孵请岭孟烈份绊疤娇谱训恒融段第十三章-有机含氮化合物-1第十三章-有机含氮化合物-1 Preparation of Aamines2、Curtius & Schmidt Rearrangements酰叠氮化合物酰叠氮化合物Curti

11、usSchmidt苑阵揭均慷透沙幂属臣抗轻亭欲若奉绳瞥蔷枷搂勃染州哇插尿尺晒导膳夹第十三章-有机含氮化合物-1第十三章-有机含氮化合物-1Preparation by Mannich reaction Preparation of Aamines -胺基酮胺基酮 -H 酮酮甲醛甲醛胺盐胺盐酸性水、醇溶液酸性水、醇溶液胺甲基化反应胺甲基化反应滨溶苫怖瀑芽废呈撤羹烟奸增凭发咬握测司疤其恩辫庐封概毒俗丘啼嚏翟第十三章-有机含氮化合物-1第十三章-有机含氮化合物-1机理机理 Preparation of AaminesMannich Base顽栖聊丸歌莲计童燎迪刑允游瘩墙挽瀑都凤天炙镀诱撼粗航绒突循晰呼恩第十三章-有机含氮化合物-1第十三章-有机含氮化合物-1

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