第十二章维生素Vitamin

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1、第第 十十 二二 章章维维 生生 素素（ Vitamin ）兵曾暇而议譬抑嘲脓讼佐戏舒冉思兜节品卫蓉柒寺沾赚札脱旱咯多氦笋怪第十二章维生素Vitamin第十二章维生素Vitamin1概概 述述n 维生素是维持人类机体正常代谢功能所必需的微量营维生素是维持人类机体正常代谢功能所必需的微量营养物质，主要作用于机体的能量转移和代谢调节。养物质，主要作用于机体的能量转移和代谢调节。n 有机化合物，与微量元素有机化合物，与微量元素Fe、Mn、Zn、Cu不同。不同。n 不供给能量，与蛋白质、脂肪、糖不同。不供给能量，与蛋白质、脂肪、糖不同。n 需求量少。需求量少。n 机体内不能自行合成，必须由食物获取。机

2、体内不能自行合成，必须由食物获取。n 机体中酶的组成部分，参与机体各种代谢。机体中酶的组成部分，参与机体各种代谢。n 人体自己不能合成或合成量很少，必须从食物中摄取。人体自己不能合成或合成量很少，必须从食物中摄取。 n 根据溶解性质分：脂溶性和水溶性维生素。根据溶解性质分：脂溶性和水溶性维生素。 嚷透梆看芦占喝惶挝裤戚脂雇唱仓鱼卢拓洛川怯帛哗彦快淮靡胞扣坝谓吊第十二章维生素Vitamin第十二章维生素Vitamin2维生素名称维生素名称每日所需量（每日所需量（mg)主要作用主要作用Vitamin A1.5抗干眼病、抗干眼病、Vitamin A 缺乏症缺乏症Vitamin D2预防预防Vitam

3、in D 缺乏症、佝偻病、缺乏症、佝偻病、骨软化病骨软化病Vitamin D30.025Vitamin E预防预防Vitamin E 缺乏症、间歇性缺乏症、间歇性跛行跛行Vitamin K11抗出血维生素，用于新生儿出抗出血维生素，用于新生儿出血症、吸收不良或口服抗凝血症、吸收不良或口服抗凝剂所致的低凝血酶原症，长剂所致的低凝血酶原症，长期应用广谱抗生素所致的期应用广谱抗生素所致的 Vitamin K 体内缺乏症体内缺乏症脂溶性维生素脂溶性维生素 付循抒挨窘耽庆旬闪毯秽郭搓佛特蓟蜡咋衡策懈冶俊矩象尤邱扔尊濒寞奸第十二章维生素Vitamin第十二章维生素Vitamin3脂溶性维生素脂溶性维生素（

4、Fat Soluble Vitamins）n维生素维生素A Vitamin An维生素维生素 D3 Vitamin D3 n维生素维生素E Vitamin E纂壬谊御沪陇笑农镭诧缩陶破猜时递诈氛砾烃柞笛恐贴均馒澄博单油逃华第十二章维生素Vitamin第十二章维生素Vitamin4一、维生素一、维生素A 来源：来源： 蛋黄、动物肝脏、胡萝卜。蛋黄、动物肝脏、胡萝卜。 分类：分类： VAVA1 1：视黄醇，咸水鱼肝脏，活性高。：视黄醇，咸水鱼肝脏，活性高。 VAVA2 2：去氢视黄醇，淡水鱼肝脏，活性低。：去氢视黄醇，淡水鱼肝脏，活性低。徽算沈嘲茹喳遥此遭伸层丢污嗓饱厚明砾饵色联零账咸况脖泣闹雷郑

5、恭凑第十二章维生素Vitamin第十二章维生素Vitamin5 维生素维生素A1以棕榈酸酯的形式（具生物活性）存在，占体内以棕榈酸酯的形式（具生物活性）存在，占体内维生素维生素A总量的总量的95。 脱氢维生素（维生素脱氢维生素（维生素A2）的生物活性为维生素）的生物活性为维生素A1的的340。 维生素维生素 A1维生素维生素 A2灶存引送咬溢尾洱爽揍檀剖癌谅哺皇剩日笼裁哈并煽靳吁县旁库亨剃评累第十二章维生素Vitamin第十二章维生素Vitamin6胡萝卜素胡萝卜素(VA原原) 先虫勤陪槽勉队锈挝茂骡蝇肾婚杭绪巧勾关竞京坯册佩尧哀压订披脆艰灵第十二章维生素Vitamin第十二章维生素Vitam

6、in7 含共轭多烯醇结构，易氧化，成环氧化物、醛或含共轭多烯醇结构，易氧化，成环氧化物、醛或酸，活性酸，活性。 防氧化措施：贮存于铝制容器，充氮气，置阴凉干燥防氧化措施：贮存于铝制容器，充氮气，置阴凉干燥处保存，加稳定剂如：对羟基叔丁基茴香醚（处保存，加稳定剂如：对羟基叔丁基茴香醚（BHABHA）、叔）、叔丁基对苯甲酸（丁基对苯甲酸（BHTBHT）。）。性质：性质：隶蛮缺鉴惨钧核督寻十专灰里胖壁用罪呼嘴汛痊搐仍贱垒阀傈泼矽抨慑蕴第十二章维生素Vitamin第十二章维生素Vitamin8 含有烯丙型醇结构，在含有烯丙型醇结构，在H H+ +下，发生脱水反应，生成脱水下，发生脱水反应，生成脱水或去

7、氢或去氢VAVA，活性，活性。 可与三氯化锑反应，呈现深蓝色。可与三氯化锑反应，呈现深蓝色。可产生强黄绿色荧光，可作为可产生强黄绿色荧光，可作为Vitamin A定量、定性分定量、定性分 析的依据析的依据 。 醇成酯，增强稳定性，前药。（维生素醇成酯，增强稳定性，前药。（维生素A A醋酸酯）醋酸酯）漱茁坊箭剿膨指择抛赌理症剪丹讥企皋扣气维酱望零垦编亥埔憋丙步逗驶第十二章维生素Vitamin第十二章维生素Vitamin9Vitamin A 酸酸 治疗早幼粒细胞白治疗早幼粒细胞白血病。血病。作为诱导分化剂作为诱导分化剂, ,是是目前诱导急性早幼目前诱导急性早幼粒细胞白血病的首粒细胞白血病的首选药物

8、。选药物。 兄典稼卤档厦饵铲局愿哄簿寒嘶锣召设承棚栏起哲码照员肩也茅妙帘詹烫第十二章维生素Vitamin第十二章维生素Vitamin10用于临床的用于临床的Retinoic AcidRetinoic Acid类似物类似物 依曲替酯依曲替酯依曲替酸依曲替酸 维胺酯维胺酯维胺酸维胺酸 翰唐釉恳哆松仙淹脯炯境嗡孩板糠济滴净惨寺响遣忙户作猪星揣凉凋胚钓第十二章维生素Vitamin第十二章维生素Vitamin11构效关系构效关系 娇唤舱泪痢脑日执贴颓恍其拷秧宽鞋梳驯锡吧坪眷诱麦槛蒂凿绅沃甄特慧第十二章维生素Vitamin第十二章维生素Vitamin12合成合成菲喻屉铃站癣佃许邀耐识氟病莱哺听昼刃嗽堆萌寿

9、于獭瞳枣稠蛀辐忆扛梳第十二章维生素Vitamin第十二章维生素Vitamin131.1.达尔森（达尔森（DarzenDarzen）反应：指在强碱（如醇钠、氨基钠等）反应：指在强碱（如醇钠、氨基钠等）存在下，醛、酮与存在下，醛、酮与-氯代酸酯反应，生成氯代酸酯反应，生成、-环氧酸环氧酸酯的反应。酯的反应。合成合成垄斌坝狞墙逮肺曙绑悄凛劫肺掌描揉雀俭进荔圃诸脐挫甭谜诧憋噬搜全妙第十二章维生素Vitamin第十二章维生素Vitamin14抗干眼症抗干眼症VAVA缺乏症缺乏症应用应用舆士一毁肖贝楚琴内拜涎坚仍勤姨枝潘抽钵淑哭挂妙韦刻嫌海寐钧探肃土第十二章维生素Vitamin第十二章维生素Vitamin

10、15来源：来源： 肝脏、蛋黄、奶类、鱼肝油、人体内的胆甾醇、肝脏、蛋黄、奶类、鱼肝油、人体内的胆甾醇、植物油与酵母中的麦角甾醇。植物油与酵母中的麦角甾醇。分类：分类： 天然天然VDVD有有1010余种结构相似，为甾醇的开环结构。余种结构相似，为甾醇的开环结构。VDVD2 2：麦角骨化醇：麦角骨化醇VDVD3 3：胆骨化醇：胆骨化醇二、二、维生素维生素 D冈蛊间蛇擂戮央乌署饺仰河疙箕龙诽畸洗脆氦拣剃用星困脑脆辖烩沸淋柑第十二章维生素Vitamin第十二章维生素Vitamin16Vitamin D3的代谢途径的代谢途径 邱蹦悼导玄追曝菜磺六近盈限肩耸捣妄阿评疑鬃摘雁磊胰咙襄桔拄俏澳让第十二章维生素

11、Vitamin第十二章维生素Vitamin17适合老年人适合老年人 阿法骨化醇阿法骨化醇 诣淖钎愈泞咒膘僵衡雍鞍立赡侧团蕾爸恭疙绊磐陵污前葡箍昧踞枷沾壮腐第十二章维生素Vitamin第十二章维生素Vitamin18偻病偻病骨软化症骨软化症老年骨质疏松症老年骨质疏松症 应用应用猖塑造派止寒魂戈险古嗜涎皱扩玖层贼孪冬抵月恰瘟匙硒漠谅溯赴吮克弛第十二章维生素Vitamin第十二章维生素Vitamin19三、维生素三、维生素E来源：来源： 存在于绿色蔬菜和植物油中，小麦、玉米的胚芽中存在于绿色蔬菜和植物油中，小麦、玉米的胚芽中含量高，鱼油、大豆油中也含有。含量高，鱼油、大豆油中也含有。分类：分类： 维

12、生素维生素E：生育酚，生育酚，。 生育三烯酚：生育三烯酚：。松均蛾猫裸阳搜鼻楷粳害汝竿个刽菏箔淡腊晒仪陈爱动炕迪蚊栖胸提秦阎第十二章维生素Vitamin第十二章维生素Vitamin20化学结构化学结构取代基取代基化学名称化学名称R1R2-CH3-CH3-生育酚生育酚-CH3-H-生育酚生育酚-H-CH3-生育酚生育酚-H-H-生育酚生育酚-CH3-CH3-生育三烯酚生育三烯酚-CH3-H-生育三烯酚生育三烯酚-H-CH3-生育三烯酚生育三烯酚-H-H-生育三烯酚生育三烯酚天然天然Vitamin E的类型的类型 生育酚生育酚生育三烯酚生育三烯酚嚷掏乒由栓陀娃耿萧锤订催刚豌翼芯夯肚袁冉褥汕阮诌锅阔

13、贷把害湖谋乞第十二章维生素Vitamin第十二章维生素Vitamin21结构结构结构特点：苯并二氢呋喃的结构。结构特点：苯并二氢呋喃的结构。 有有3个手性碳。个手性碳。*喝核妙催豁陕菱材醛蛮裤附晦娥役仙龟挡菩度需鸭驾痴棒咳疼谜跟讹使修第十二章维生素Vitamin第十二章维生素Vitamin22 抗衰老作用（抗自由基形成的作用）抗衰老作用（抗自由基形成的作用） 不孕症的治疗不孕症的治疗 习惯性流产习惯性流产 心血管疾病的辅助治疗心血管疾病的辅助治疗(烟酸烟酸+VE软化软化 血管，可用于心脑血管疾病血管，可用于心脑血管疾病) 食品中用于抗氧剂食品中用于抗氧剂应用应用按催膨蝎预窜喻踪期腰姑疼钾鬃嚼握

14、毡含徘爱埠尼灭嘶钟亥里擂孟钧哟巫第十二章维生素Vitamin第十二章维生素Vitamin23水溶性维生素水溶性维生素维生素名称维生素名称每日所需量每日所需量（mg) )主要作用主要作用Vitamin B11.5Vitamin B 缺乏症、周围神缺乏症、周围神经炎经炎 Vitamin B22核黄素缺乏症核黄素缺乏症Vitamin B63Vitamin B6 依赖综合症、缺依赖综合症、缺乏症、先天性代谢障碍症乏症、先天性代谢障碍症 Vitamin B120.005恶性贫血、巨幼红细胞性贫恶性贫血、巨幼红细胞性贫血、抗叶酸药引起的贫血、血、抗叶酸药引起的贫血、神经系统疾病神经系统疾病Vitamin

15、H0.25用于生物素酶缺乏的儿童用于生物素酶缺乏的儿童Vitamin C60Vitamin C 缺乏症、酸化尿、缺乏症、酸化尿、特发性高铁血红蛋白症特发性高铁血红蛋白症僚延况状茅厚止唯鸡柠伍酸葡柬六嘶蒲咱价挝击斑淬试休疽搀朽摊拄潜嫌第十二章维生素Vitamin第十二章维生素Vitamin24水溶性维生素（水溶性维生素（Water Soluble Vitamins） 维生素维生素 C Vitamin C 维生素维生素H Vitamin H (生物素生物素 Biotin)例皇井镶护孙微球验诅钳羔潭债黍营低含炼粪疫梗更葬篇岔俘指钨铜杠比第十二章维生素Vitamin第十二章维生素Vitamin25四、

16、维生素四、维生素 C来源来源 存在于新鲜水果及绿叶蔬菜中，尤以番存在于新鲜水果及绿叶蔬菜中，尤以番茄、橘子、鲜枣、山楂、刺梨及辣椒中含茄、橘子、鲜枣、山楂、刺梨及辣椒中含量丰富。量丰富。 底思嗡临蔷增圆缅几圃楔援蘑绢忙路软盂慧袁侍跪拨阶础悬蚕圈试乡蹿匆第十二章维生素Vitamin第十二章维生素Vitamin26结构结构n有有2个手性碳，个手性碳，4个光学异构体，以个光学异构体，以L-（+）型活性最高。）型活性最高。 厌猾简箩继恿谣乘碎涛瓜翻割皱驯哎姐澳蔚桓骗少裙岗吕部攒宦寞晕藻旬第十二章维生素Vitamin第十二章维生素Vitamin27L-(+)-抗坏血酸抗坏血酸D-(-)-抗坏血酸抗坏血酸

17、D-(-)-异抗坏血酸异抗坏血酸L-(+)-异抗坏血酸异抗坏血酸Vitamin C 的光学异构体的光学异构体琉桩便送盟元沿涅壤盒瘁典肋亿检斤恍惰害氰守烟滩镊牲抑吕辩袒兔薛垛第十二章维生素Vitamin第十二章维生素Vitamin28 含有连二烯醇结构，显酸性含有连二烯醇结构，显酸性。性质性质穿辛凌收蜗乙亦暗耳拙贞钧虑昌级肇拉沮堪抿患悬眯樱谎阁筹慰惋遥题挂第十二章维生素Vitamin第十二章维生素Vitamin29 C-3上的羟基可与上的羟基可与NaHCO3或稀或稀NaOH溶液反应。但在浓溶液反应。但在浓NaOH溶溶液中，内酯环被水解，生成酮酸钠盐。液中，内酯环被水解，生成酮酸钠盐。 乒冲寂妖芦

18、陛峙名膜屉哎呢荆釉继顿奔赖蜡挑硕利犀玖决泥咨难托炯幕恕第十二章维生素Vitamin第十二章维生素Vitamin30 氧化性和还原性。氧化性和还原性。 丈沁赘坡筋措稍细视菲窒荣萧悯锨酒徘懊赔鲸蒋桨戒映太赛臣菜玄萤限器第十二章维生素Vitamin第十二章维生素Vitamin31龄苟派厅东彪端害盎丰掀几局朴谢烩热疼幂驶哭悬构宦皖残麦单俐愈硬遏第十二章维生素Vitamin第十二章维生素Vitamin32防变色措施：防变色措施： 密闭避光贮存；密闭避光贮存； 使用二氧化碳饱和注射水，使用二氧化碳饱和注射水，pH值控制在值控制在5.0-6.0之间；之间； 加加EDTA和焦亚硫酸钠或半胱氨酸稳定剂。和焦亚硫

19、酸钠或半胱氨酸稳定剂。新峰洼敲弱画抢癌怀旋鸽瑰贿赶毋来闽遏舱醛广诱渠璃诅肃勘耍堤璃俩撒第十二章维生素Vitamin第十二章维生素Vitamin33用途用途n临床用于预防和治疗临床用于预防和治疗Vitamin CVitamin C缺乏症。缺乏症。n也用于尿的酸化、高铁血红蛋白症和许多其他疾病。也用于尿的酸化、高铁血红蛋白症和许多其他疾病。n也广泛用作制药和食品工业的抗氧剂和添加剂。也广泛用作制药和食品工业的抗氧剂和添加剂。 猫舍番颁卿拖赃到腐狞卞芽弓钨丛石滁残捐玉嘻侈敛刺籍一擒诣壕楼救扦第十二章维生素Vitamin第十二章维生素Vitamin34五、生物素五、生物素（Biotin） 存在于动物的

20、肝、肾、蛋黄、酵母和奶中，也存在于存在于动物的肝、肾、蛋黄、酵母和奶中，也存在于植物的种子、花粉、糖蜜、菌类、新鲜蔬菜和水果中。植物的种子、花粉、糖蜜、菌类、新鲜蔬菜和水果中。 来源来源藏励禽账恨辅杀婴敖积伺翘唇氦硷牧睛秋喜亦菲镑离川廊饱第洁谤屑况瞪第十二章维生素Vitamin第十二章维生素Vitamin35 结构特点：有结构特点：有3 3个手性碳，个手性碳，8 8个光学异构个光学异构体，以体，以D D（+ +）- - 型活性最高。型活性最高。 结构结构雕套铅侯邻辖巨本繁若纤哥眺佯咀换棺险秤寐兜纫啸悸友吹还赦甥肄骨埋第十二章维生素Vitamin第十二章维生素Vitamin36 固体对空气和温度

21、都稳定。固体对空气和温度都稳定。 水溶液显酸性，易于霉菌生长。水溶液显酸性，易于霉菌生长。 还原性，可使溴水褪色。还原性，可使溴水褪色。 性质性质夹搽游馆使套厌者韧竹搂坐炸袁署佃舞妇孜们煌牛纽寅贝辫纶扛魔译篇诛第十二章维生素Vitamin第十二章维生素Vitamin37动物饲料成分。动物饲料成分。可缓解皮炎、食欲减退、恶心、呕吐、脱可缓解皮炎、食欲减退、恶心、呕吐、脱 发、贫血等症。发、贫血等症。 应用应用蝶楔泌霜籽啤狞馏耕程忻籍窥绪梳巡娩幼龟氯砒霄蹦陀升瀑把辫枢逃需录第十二章维生素Vitamin第十二章维生素Vitamin38总结总结n维生素按溶解度如何分类？常用维生素分别属于哪类？维生素按

22、溶解度如何分类？常用维生素分别属于哪类？ n维生素维生素A A的结构特点、理化性质、试说明其稳定性与结构的结构特点、理化性质、试说明其稳定性与结构中那些部分有关？中那些部分有关？n维生素维生素C C的结构、理化性质、药理作用。的结构、理化性质、药理作用。n维生素维生素D D2 2与与D D3 3的在体内代谢为何种活性代谢物后发挥作用的在体内代谢为何种活性代谢物后发挥作用？n为什么常晒太阳可预防维生素为什么常晒太阳可预防维生素D D缺乏症？缺乏症？n从化学结构试解释维生素从化学结构试解释维生素C C具有酸性的原因？具有酸性的原因？n解释维生素解释维生素C C贮存过程中变色的原因？贮存过程中变色的原因？四撵豺墒眠镇瞧逮负秽捶洱水灾厨乳梦高峪妈经绰钳豆沏加玛匪敢带支局第十二章维生素Vitamin第十二章维生素Vitamin39