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1、 有有 机机 化化 学学 CH16不饱和羧酸和取代羧酸不饱和羧酸和取代羧酸 CH18 CH18 其他含氮化合物其他含氮化合物 有有 机机 化化 学学 CH16不饱和羧酸和取代羧酸不饱和羧酸和取代羧酸18.1 硝基化合物脂肪族: 无色有香味的液体。芳香族：高沸点淡黄色液体或低熔点固体，有剧毒。一、硝基化合物的结构：N原子采用SP2杂化： 有有 机机 化化 学学 CH16不饱和羧酸和取代羧酸不饱和羧酸和取代羧酸二、命名：类似于卤代烃，以芳烃为母体，硝基为取代基。二、命名：类似于卤代烃，以芳烃为母体，硝基为取代基。 CH3NO2 硝基甲烷硝基甲烷2-硝基丙苯硝基丙苯2,4,6 三硝基苯甲醚三硝基苯甲
2、醚2-甲基甲基-1-硝基萘硝基萘 有有 机机 化化 学学 CH16不饱和羧酸和取代羧酸不饱和羧酸和取代羧酸四、物理性质：脂肪族一硝基烷烃是无色高沸点液体；微溶于水，常用作有机溶剂。毒性较小。芳香族一硝基化合物是无色或淡黄色高沸点液体或固体； 有苦杏仁味。不溶于水，溶于有机溶剂。有毒性。多硝基化合物有爆炸性；但有些有天然麝香的香气，用作定香剂。 有有 机机 化化 学学 CH16不饱和羧酸和取代羧酸不饱和羧酸和取代羧酸 有有 机机 化化 学学 CH16不饱和羧酸和取代羧酸不饱和羧酸和取代羧酸五、化学性质：1 -H的反应有酸性:因为:所以: 有有 机机 化化 学学 CH16不饱和羧酸和取代羧酸不饱和
3、羧酸和取代羧酸在还原过程中经历了： 中性： 碱性：偶氮化合物 有有 机机 化化 学学 CH16不饱和羧酸和取代羧酸不饱和羧酸和取代羧酸3. 苯环上的亲电取代反应钝化苯环、间位, 不能发生Friedel-Crafts反应。 有有 机机 化化 学学 CH16不饱和羧酸和取代羧酸不饱和羧酸和取代羧酸4. 硝基对苯环上邻、对位取代基的影响：离去基团为：-F, -Cl, -Br, -I. 等。进攻试剂可以是醇钠、胺等。(1) (1) 亲核取代变得更容易亲核取代变得更容易 有有 机机 化化 学学 CH16不饱和羧酸和取代羧酸不饱和羧酸和取代羧酸18.2 18.2 芳香族重氮和偶氮化合物分子中都含有N=N
4、两端都为烃基偶氮偶氮一端为烃基，一端为非碳原子重氮重氮 有有 机机 化化 学学 CH16不饱和羧酸和取代羧酸不饱和羧酸和取代羧酸一. 重氮化反应若苯环上有吸电子基吸电子基NO2, SO3H的芳胺反应温度可高一些。（40-60）重氮盐不稳定，易爆炸，分解：(ArN2)22+ZnCl42形成络盐，稳定重氮盐。 有有 机机 化化 学学 CH16不饱和羧酸和取代羧酸不饱和羧酸和取代羧酸其中，（1），（2），（3）属于SN1反应二二. . 应用应用 有有 机机 化化 学学 CH16不饱和羧酸和取代羧酸不饱和羧酸和取代羧酸(4) 称之为Schiemann反应改进（5），（6），（7）属于Sandmeyer
5、反应。 自由基化反应历程。 有有 机机 化化 学学 CH16不饱和羧酸和取代羧酸不饱和羧酸和取代羧酸如: 被H原子取代：还原脱氨基反应例如ArN2+Cl+H3PO2+H2OArH+H3PO3+N2+HCl 有有 机机 化化 学学 CH16不饱和羧酸和取代羧酸不饱和羧酸和取代羧酸2. 保留氮反应1）还原反应： 有有 机机 化化 学学 CH16不饱和羧酸和取代羧酸不饱和羧酸和取代羧酸2）偶联反应亲电取代偶联反应一般在活化基团的对位，如果对位被占据，则在邻位发生偶联。 有有 机机 化化 学学 CH16不饱和羧酸和取代羧酸不饱和羧酸和取代羧酸当重氮盐与萘酚或萘胺作用时，因羟基和氨基使苯环活化，偶合发生在同环，优先4位，若4位被占，则发生在2位。芳香族重氮盐与芳香族伯胺反应，先在氮原子上偶联再重排。 有有 机机 化化 学学 CH16不饱和羧酸和取代羧酸不饱和羧酸和取代羧酸对于萘酚和萘胺，偶合反应发生在1位；若1位被占，则不发生反应。偶氮染料：pH4.4黄色pH3.1,红色甲基橙
