第4章维生素与辅酶

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1、第第4章章 维生素与辅酶维生素与辅酶生物化学课件维生素定义维生素定义: : 维持细胞正常功能所必需的维持细胞正常功能所必需的, , 需要量很小需要量很小, , 机体内不能合成或合成很少机体内不能合成或合成很少, , 需由食物供给的一需由食物供给的一类小分子有机化合物。类小分子有机化合物。 维生素既不是构成机体组织的主要原料物质维生素既不是构成机体组织的主要原料物质，也不是供能物质，其主要功能是调节物质代谢和也不是供能物质，其主要功能是调节物质代谢和维持生理功能。长期缺乏任何一种维生素都会导维持生理功能。长期缺乏任何一种维生素都会导致相应的疾病致相应的疾病( (维生素缺乏症维生素缺乏症) )。

2、最早分离出的维生素（维生素最早分离出的维生素（维生素B B1 1）是一种胺是一种胺类（类（amineamine），故将维生素取名为），故将维生素取名为VitamineVitamine（生生命胺，最初中译为维他命），但并非所有的维生命胺，最初中译为维他命），但并非所有的维生素都含氨基，故改为素都含氨基，故改为VitaminVitamin（V V）。）。概述概述维生素种类很多，化学结构上无共同性，通常按维生素种类很多，化学结构上无共同性，通常按溶解性质分为两大类：溶解性质分为两大类：多数作为辅酶或辅基的成分，参与体内代谢过程多数作为辅酶或辅基的成分，参与体内代谢过程分分类类水溶性维生素水溶性维生素

3、脂溶性维生素脂溶性维生素:维生素维生素B B族（族（B B1 1、B B2 2、泛酸、泛酸、维生素维生素PPPP、B B6 6、生物素、叶酸，生物素、叶酸，B B1212）和维生素和维生素C C等。等。: :维生素维生素A A、D D、E E、K K等等功功能能体体现现少数具有特殊的生理功能，如少数具有特殊的生理功能，如V VA A、V VD D等等有些本身即是辅酶，如硫辛酸、抗坏血酸等有些本身即是辅酶，如硫辛酸、抗坏血酸等辅酶在酶促反应中的作用机制：辅酶在酶促反应中的作用机制： （1 1）作为两个酶的辅酶，在两个酶之间担当）作为两个酶的辅酶，在两个酶之间担当某种原子或化学基团的载体，如某种原

4、子或化学基团的载体，如NADNAD、NADPNADP和叶和叶酸辅酶；酸辅酶； （2 2）作为一个酶的辅酶，担当某种原子或）作为一个酶的辅酶，担当某种原子或化学基团的载体，如化学基团的载体，如FMNFMN、FADFAD、磷酸吡哆醛、硫、磷酸吡哆醛、硫辛酸。辛酸。 常见的原子或化学基团：氢原子、氨基、常见的原子或化学基团：氢原子、氨基、一碳基团、磷酸基等一碳基团、磷酸基等肝、胆疾病可阻碍维生素的吸收。肝、胆疾病可阻碍维生素的吸收。长期口服抗生素可抑制肠道菌生长，引起长期口服抗生素可抑制肠道菌生长，引起V Vk k、生生物素、叶酸、泛酸等的缺乏。物素、叶酸、泛酸等的缺乏。妊娠、哺乳、强体力劳动、高温

5、操作，维生素妊娠、哺乳、强体力劳动、高温操作，维生素B B1 1和和B B2 2的需要量相应增加。的需要量相应增加。生物对维生素的需要情况取决于：生物对维生素的需要情况取决于：1. 1. 在代谢过在代谢过程中是否需要；程中是否需要；2. 2. 自身能否合成。自身能否合成。长期大量使用维生素长期大量使用维生素A A和和维生素维生素D D会引起中毒；维会引起中毒；维生素生素B B1 1用量过多会引起周围神经痛觉缺失；长期用量过多会引起周围神经痛觉缺失；长期大量使用维生素大量使用维生素B B1212会引起红细胞过多；口服维生会引起红细胞过多；口服维生素素C C过多可破坏膳食中维生素过多可破坏膳食中维

6、生素B B1212而引起贫血。而引起贫血。医疗上用维生素防治维生素不足而引起的疾病。医疗上用维生素防治维生素不足而引起的疾病。一、一、 维生素维生素B B1 1NCCH3HCCCH2CH2OHSCl维生素维生素B B1 1由一含由一含S S的噻唑环和一含的噻唑环和一含NHNH2 2的嘧啶环组的嘧啶环组成，又称硫胺（素）（成，又称硫胺（素）（ThiamineThiamine）。）。1245NH2HCl3HCCH2124PP焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素 （TTP）硫胺素硫胺素 + ATP+ ATP Mg2+硫胺素激酶硫胺素激酶TPP + AMP主要功能：主要功能：1. TPP1. TPP是是-酮酸氧化

7、脱羧酶的辅酶酮酸氧化脱羧酶的辅酶( (又称羧化辅又称羧化辅酶酶) )。 以辅酶方式参加糖的分解代谢，促进糖代以辅酶方式参加糖的分解代谢，促进糖代谢，为神经活动提供能量，功能部位在噻唑环的谢，为神经活动提供能量，功能部位在噻唑环的C2上。上。2. V2. VB1B1抑制胆碱酯酶的活性抑制胆碱酯酶的活性，保持神经正常传导，保持神经正常传导功能；促进肠胃蠕动，增加消化液的分泌，因而功能；促进肠胃蠕动，增加消化液的分泌，因而能促进食欲。能促进食欲。缺乏症：缺乏症：1. 脚气病脚气病2. 中枢神经和肠胃糖代谢失常中枢神经和肠胃糖代谢失常性质和来源性质和来源Shiff碱碱, “电子坑电子坑” 因维生素因维

8、生素B B1 1严重缺乏而引起的多发性神经严重缺乏而引起的多发性神经炎。患者的周围神经末梢及臂神经丛均有发炎炎。患者的周围神经末梢及臂神经丛均有发炎和退化现象，伴有心界扩大、心肌受累、四肢和退化现象，伴有心界扩大、心肌受累、四肢麻木、肌肉瘦弱、烦躁易怒和食欲不振等症状。麻木、肌肉瘦弱、烦躁易怒和食欲不振等症状。同时因丙酮酸脱羧作用受阻，组织和血液中乳同时因丙酮酸脱羧作用受阻，组织和血液中乳酸量大增，湿性脚气病还伴有下肢水肿。酸量大增，湿性脚气病还伴有下肢水肿。脚气病脚气病 缺乏维生素缺乏维生素B B1 1不仅周围神经的结构和功能受不仅周围神经的结构和功能受损，中枢神经系统也同样受害。因为神经系

9、统损，中枢神经系统也同样受害。因为神经系统（特别的大脑）所需的能量，基本由血糖氧化供（特别的大脑）所需的能量，基本由血糖氧化供给，当糖代谢受阻时，神经组织也就发生反常现给，当糖代谢受阻时，神经组织也就发生反常现象。象。维生素维生素B B1 1盐酸盐为无色结晶，溶于水，在酸性溶盐酸盐为无色结晶，溶于水，在酸性溶液中稳定，在中性和碱性溶液中易被氧化。在普液中稳定，在中性和碱性溶液中易被氧化。在普通烹调条件下损失并不大。有特殊香气，微苦。通烹调条件下损失并不大。有特殊香气，微苦。酵母中含维生素酵母中含维生素B B1 1最多，其他食物中含量多不高。最多，其他食物中含量多不高。五谷类多集中在胚芽及种皮中

10、。瘦肉、核果和蛋五谷类多集中在胚芽及种皮中。瘦肉、核果和蛋类的含量也较多。酵母、细菌和高等植物能合成类的含量也较多。酵母、细菌和高等植物能合成维生素维生素B B1 1。二、二、 维生素维生素B B2 2和黄素辅酶和黄素辅酶维生素维生素B B2 2又称核黄素（又称核黄素（riboflavinriboflavin），），是一种是一种核糖醇与核糖醇与6 6，7-7-二甲基异咯嗪的缩合物，在自然二甲基异咯嗪的缩合物，在自然界多与蛋白质结合成黄素蛋白。界多与蛋白质结合成黄素蛋白。H2CCCCCHOHOH OH OHHHHH12345NNNCCONHOCH3CH31234578910核糖醇基核糖醇基异异咯

11、嗪基咯嗪基维生素维生素B B2 2为橘黄色的针状晶体，味苦，微溶于水，极易为橘黄色的针状晶体，味苦，微溶于水，极易溶于碱性溶液，对光和碱不稳定溶于碱性溶液，对光和碱不稳定H2CCCCCH2OHOH OH OHHHHNNNCCONHOCH3CH3-OP=OOO-FMN，flavin mononucleotide 黄素单核苷酸黄素单核苷酸5NN3OOHOH124NNHNH2H9-OP=O O H2CFAD，flavin adenine dinucleotide 黄素腺嘌呤二核苷酸黄素腺嘌呤二核苷酸VB2 + ATP FMN + ADP FMN + ATP FAD +PPi在体内，在体内，FMNFM

12、N、FADFAD是是V VB2B2的活性形式。的活性形式。NNNCCONHOCH3CH3R101NNNCCONHOCH3CH3HHR+2H-2H生理功能：生理功能：FMNFMN、FADFAD是氧化是氧化还原酶的辅基，作为递氢体，还原酶的辅基，作为递氢体，参与生物氧化作用参与生物氧化作用。食物来源：绿叶蔬菜、酵母、黄豆、动物的肝和食物来源：绿叶蔬菜、酵母、黄豆、动物的肝和心、蛋黄等含量丰富。动物体内不能合成，须由心、蛋黄等含量丰富。动物体内不能合成，须由食物供给。食物供给。维生素维生素B B2 2每人每天需要量：儿童每人每天需要量：儿童0.6mg0.6mg，成人成人1.6mg1.6mg。动物体内

13、不能合成维生素动物体内不能合成维生素B B2 2。过量则排过量则排出。出。缺乏症：膳食中长期缺乏维生素缺乏症：膳食中长期缺乏维生素B B2 2，眼角膜和口眼角膜和口角血管增生，引起舌炎、口角炎、阴囊炎、眼角角血管增生，引起舌炎、口角炎、阴囊炎、眼角膜炎、角膜血管增生等。膜炎、角膜血管增生等。三、三、 泛酸（维生素泛酸（维生素B B3 3）和辅酶和辅酶A ACH2-CCC-N-CH2-CH2-COOHH3CH3COHHOHOH,- -二羟二羟- -,-,-二甲基丁酸二甲基丁酸-丙氨酸丙氨酸NH-CH2-CH2-SHSH巯基乙胺巯基乙胺O OH2COOH12345NNNNHH9P-OOP O-O-

14、OP-OOO-NH2 辅酶辅酶A A（CoACoASHSH）泛酸为淡黄色粘性油状物，溶于水和醋酸，不溶泛酸为淡黄色粘性油状物，溶于水和醋酸，不溶于氯仿和苯，在中性溶液中对湿热、氧化和还原于氯仿和苯，在中性溶液中对湿热、氧化和还原都稳定。都稳定。辅酶辅酶A A是泛酸的活性形式。是泛酸的活性形式。生理功能：生理功能：CoA是酰基转移酶的辅酶，对糖、脂、是酰基转移酶的辅酶，对糖、脂、蛋白质代谢过程中的酰基转移有重要作用。蛋白质代谢过程中的酰基转移有重要作用。缺乏症：成人每天需要量为缺乏症：成人每天需要量为5-10mg5-10mg，一般膳食的一般膳食的泛酸含量丰富。缺乏泛酸可引起皮炎。大白鼠缺泛酸含量

15、丰富。缺乏泛酸可引起皮炎。大白鼠缺乏泛酸，毛发变灰白，并自行脱落，毛与皮的色乏泛酸，毛发变灰白，并自行脱落，毛与皮的色素形成可能与泛酸有关。素形成可能与泛酸有关。食物来源：食物中含量相当充分，酵母、蜂王浆、食物来源：食物中含量相当充分，酵母、蜂王浆、肝、瘦肉、花生等含量较多，加之肠道细菌也能肝、瘦肉、花生等含量较多，加之肠道细菌也能合成，供给人体需要，故极少发生缺乏症。合成，供给人体需要，故极少发生缺乏症。四四 、 维生素维生素PPPP和辅酶和辅酶、辅酶、辅酶维生素维生素PPPP过去称抗癞皮病维生素或维生素过去称抗癞皮病维生素或维生素B B5 5，包包括尼克酸（烟酸）和尼克酰胺。尼克酰胺的副作

16、括尼克酸（烟酸）和尼克酰胺。尼克酰胺的副作用较小（如引起面部、颈部发赤发痒和烧灼感），用较小（如引起面部、颈部发赤发痒和烧灼感），医疗及营养上多用尼克酰胺。尼克酰胺为维生素医疗及营养上多用尼克酰胺。尼克酰胺为维生素B B5 5的化学名。的化学名。NCOOH 尼克酸尼克酸（nicotinic acidnicotinic acid）NCONH2 尼克酰胺尼克酰胺（nicotinamidenicotinamide）NCONH2O OH2COHOHNNNNHH9P -OONH2O H2COHOHOP = O- OO +尼克酰胺腺嘌呤二尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸核苷酸（nicotinamide adenin

17、e dinucleotide，NAD+）P尼克酰胺腺嘌呤二尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸核苷酸磷酸（nicotinamide adenine dinucleotide phosphate，NADP+）Nicotinic acid + PRPP + ATPNAD+NAD+ + ATP NADP+ +ADP尼克酸及尼克酰胺为无色晶体，前者熔点为尼克酸及尼克酰胺为无色晶体，前者熔点为236,236,后者熔点为后者熔点为129-131129-131，是维生素中较稳定的，不，是维生素中较稳定的，不被光、空气及热破坏。溶于水及酒精。与溴化氰作被光、空气及热破坏。溶于水及酒精。与溴化氰作用产生黄绿色化合物，可作

18、为定量基础。用产生黄绿色化合物，可作为定量基础。功能：功能：1.1.以以NADNAD+ +或或NADPNADP+ +形式作为脱氢酶的辅酶而起到递形式作为脱氢酶的辅酶而起到递氢体的作用。氢体的作用。NCONH2R+2H1+4-2HNAD(P)+ +2H-2HNAD(P)H + H+NCONH2RHH H +2. 2. 维持神经组织的健康。尼克酰胺对中枢及交维持神经组织的健康。尼克酰胺对中枢及交感神经系统有维护作用，缺乏，则常产生神经损感神经系统有维护作用，缺乏，则常产生神经损害和精神紊乱。害和精神紊乱。3. 3. 尼克酸可使血管扩张，使皮肤发赤发痒，尼尼克酸可使血管扩张，使皮肤发赤发痒，尼克酰胺

19、无此作用。大剂量尼克酸有降低血浆胆固克酰胺无此作用。大剂量尼克酸有降低血浆胆固醇和脂肪的作用。醇和脂肪的作用。缺乏症缺乏症 膳食中长期缺乏维生素膳食中长期缺乏维生素PPPP所引起的疾病为对所引起的疾病为对称性皮炎，又叫癞皮病称性皮炎，又叫癞皮病(pellagra)(pellagra)。在狗生黑舌。在狗生黑舌病。赖皮病患者的中枢及交感神经系统、皮肤、病。赖皮病患者的中枢及交感神经系统、皮肤、胃、肠等皆受不良影响。主要症状为对称性皮炎胃、肠等皆受不良影响。主要症状为对称性皮炎, ,消化道炎和神经损害与精神紊乱，两手及其裸露消化道炎和神经损害与精神紊乱，两手及其裸露部位呈现对称性皮炎。中枢神经方面的

20、症状为头部位呈现对称性皮炎。中枢神经方面的症状为头痛、头昏、易刺激、抑郁等。痛、头昏、易刺激、抑郁等。TrpTrp可转变为尼克可转变为尼克酰胺，酰胺，玉米中缺乏玉米中缺乏TrpTrp与尼克酸，故长期只食与尼克酸，故长期只食玉玉米易患缺乏症。米易患缺乏症。食物来源：食物来源：VppVpp在自然界分布广泛，肉类、谷物在自然界分布广泛，肉类、谷物及花生含量丰富。在体内色氨酸可转变成尼克及花生含量丰富。在体内色氨酸可转变成尼克酰胺成人男子酰胺成人男子 60mg 60mg TrpTrp 合成合成 1mg 1mg 尼克酰尼克酰胺。胺。五、五、 维生素维生素B B6 6和磷酸吡哆醛和磷酸吡哆醛维生素维生素B

21、 B6 6又称吡哆素，包括吡哆醇、吡哆醛、吡又称吡哆素，包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺。哆胺。NCH2OHCH2OHHOH3C 吡哆醇吡哆醇(pyridoxol)NCH2OHCHOHOH3C 吡哆醛吡哆醛(pyridoxal)NCH2OHCH2NH2HOH3C 吡哆胺吡哆胺(pyridoxamine)NCH2OCHOHOH3CP（磷酸吡哆醛，（磷酸吡哆醛， PLP）吡哆醇吡哆醇吡哆醇氧化酶吡哆醇氧化酶吡哆醛吡哆醛吡哆胺吡哆胺吡哆胺转氨酶吡哆胺转氨酶ATPADP磷酸吡哆醇磷酸吡哆醇磷酸吡哆磷酸吡哆醇氧化酶醇氧化酶磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛磷酸吡哆磷酸吡哆胺转氨酶胺转氨酶磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺ATPADP激激

22、酶酶ATPADP吡哆素的吡哆素的相互转变相互转变吡哆素为无色晶体，易溶于水及乙醇，在酸液中吡哆素为无色晶体，易溶于水及乙醇，在酸液中稳定，在碱液中易被破坏，对光不稳定，吡哆醇稳定，在碱液中易被破坏，对光不稳定，吡哆醇耐热，吡哆醛和吡哆胺不耐高温。耐热，吡哆醛和吡哆胺不耐高温。功能：功能： 磷酸吡哆醛是氨基酸转氨酶、脱羧酶和消旋磷酸吡哆醛是氨基酸转氨酶、脱羧酶和消旋酶的辅酶，在氨基酸代谢中非常重要。酶的辅酶，在氨基酸代谢中非常重要。转氨酶转氨酶- - 酮酮 酸酸R-CH2NH2R-C-COO-NH3H+转氨转氨脱羧脱羧消旋消旋缺乏症：导致皮肤、中枢神经系统和造血机构缺乏症：导致皮肤、中枢神经系统

23、和造血机构的损害。的损害。食物来源：在动植物中分布很广，酵母、米糠、食物来源：在动植物中分布很广，酵母、米糠、大豆、肝、蛋黄大豆、肝、蛋黄 、肉中含量丰富，肠道细菌也、肉中含量丰富，肠道细菌也可合成，人类很少发生缺乏症可合成，人类很少发生缺乏症六六 、生物素、生物素生物素（维生素生物素（维生素B B7 7）为含硫维生素，其结构可视为含硫维生素，其结构可视为由尿素与硫戊烷环（噻吩）结合而成，并有一为由尿素与硫戊烷环（噻吩）结合而成，并有一个个C C5 5酸支链。酸支链。HNNHCO尿素部分尿素部分HCCHH2CCHS硫戊烷环部分硫戊烷环部分(CH2)4COOHC C5 5酸根部分酸根部分生物素（

24、生物素（biotinbiotin）尿素环上尿素环上的一个的一个N N可可与与COCO2 2结合结合生物素是细长针状的晶体，熔点生物素是细长针状的晶体，熔点232，耐热和，耐热和耐酸、碱，微溶于水。耐酸、碱，微溶于水。功能：生物素是多种羧化酶的辅酶，在功能：生物素是多种羧化酶的辅酶，在COCO2 2固定固定及羧化反应中起重要作用。及羧化反应中起重要作用。缺乏症：人体一般不会发生生物素缺乏。大白鼠缺乏症：人体一般不会发生生物素缺乏。大白鼠严重缺乏时，后脚瘫痪，广泛的皮肤病、脱毛和严重缺乏时，后脚瘫痪，广泛的皮肤病、脱毛和神经过敏。人类缺少生物素可能导致皮炎、肌肉神经过敏。人类缺少生物素可能导致皮炎

25、、肌肉疼痛、感觉过敏、怠倦、厌食、轻度贫血等。疼痛、感觉过敏、怠倦、厌食、轻度贫血等。食物来源：动植物中广泛分布，韭菜、酵母、蛋食物来源：动植物中广泛分布，韭菜、酵母、蛋黄、肝、肾等含有丰富的生物素，肠道细菌也能黄、肝、肾等含有丰富的生物素，肠道细菌也能合成生物素供人体需要，一般不易发生缺乏症。合成生物素供人体需要，一般不易发生缺乏症。1916年，贝特曼年，贝特曼(Bateman)首先观察到首先观察到蛋清的毒蛋清的毒性性。蛋清中含有。蛋清中含有抗生物素蛋白抗生物素蛋白，能与生物素结合，能与生物素结合而使生物素成为不易被吸收的物质，若较长时间而使生物素成为不易被吸收的物质，若较长时间吃生蛋清，会

26、导致生物素缺乏。吃生蛋清，会导致生物素缺乏。七、七、 叶酸和叶酸辅酶叶酸和叶酸辅酶叶酸（叶酸（folic acidfolic acid）即维生素即维生素B B1111，由蝶呤啶、对由蝶呤啶、对氨基苯甲酸与氨基苯甲酸与L-L-谷氨酸连接而成。谷氨酸连接而成。叶酸为鲜黄色物质，微溶于水，在水溶液中易被叶酸为鲜黄色物质，微溶于水，在水溶液中易被光破坏。光破坏。2-2-氨基氨基-4-4-羟基羟基-6-6-甲基喋呤甲基喋呤对对氨基氨基苯甲酸苯甲酸谷氨酸谷氨酸叶酸的叶酸的5 5、6 6、7 7、8 8位置，在位置，在NADPHNADPH2 2存在下，可存在下，可被还原成被还原成四氢叶酸（四氢叶酸（FHFH

27、4 4或或THFATHFA）。四氢叶酸四氢叶酸的的N N5 5 和和N N1010位可与多种一碳单位结合作为它们位可与多种一碳单位结合作为它们的载体。的载体。1235 5，6 6，7 7，8 8四氢叶酸四氢叶酸功能：功能：THFATHFA是转一碳基团酶系的辅酶，是转一碳基团酶系的辅酶，主要作用主要作用是作为一碳基团的载体，参与多种反应。是作为一碳基团的载体，参与多种反应。 一碳基团：一碳基团： 甲基甲基 -CH-CH3 3, , 亚甲基亚甲基 -CH-CH2 2-, -, 甲酰基甲酰基 -CHO -CHO ， 亚亚氨氨甲基甲基 -CH=NH,-CH=NH, 次甲基次甲基 -CH=-CH= 四氢

28、叶酸四氢叶酸- -碳衍生物的部分结构（图）碳衍生物的部分结构（图）四氢叶酸在代谢中起着重要作用，其主要的生四氢叶酸在代谢中起着重要作用，其主要的生理功能：理功能： 1 1、GlyGly Ser Ser 2 2、参与嘌呤环的合成、参与嘌呤环的合成 3 3、dUMPdUMP TMP TMP 4 4、高半胱氨酸、高半胱氨酸 MetMet缺乏症：叶酸缺乏时，红细胞的发育和成熟受到缺乏症：叶酸缺乏时，红细胞的发育和成熟受到影响，造成巨红细胞性贫血症。影响，造成巨红细胞性贫血症。食物来源：叶酸在绿叶、肝、酵母中大量存在，食物来源：叶酸在绿叶、肝、酵母中大量存在，肠道细菌也能合成叶酸，故人类一般不易发生缺肠

29、道细菌也能合成叶酸，故人类一般不易发生缺乏病。乏病。八八 、 维生素维生素B B1212和和B B1212辅酶辅酶维生素维生素B B1212是含钴的化合物，又称钴胺素，是唯一是含钴的化合物，又称钴胺素，是唯一含金属元素的维生素。维生素含金属元素的维生素。维生素B B1212在体内因结合的在体内因结合的基团不同，可有多种存在形式，如氰钴胺素、羟基团不同，可有多种存在形式，如氰钴胺素、羟钴胺素、甲基钴胺素和钴胺素、甲基钴胺素和55脱氧腺苷钴胺素，后脱氧腺苷钴胺素，后两者是其活性型，也是血液中存在的主要形式。两者是其活性型，也是血液中存在的主要形式。维生素维生素B B1212的发现是多年研究恶性贫血

30、症（即巨初的发现是多年研究恶性贫血症（即巨初红细胞症）的结果。最初发现服用全肝可控制恶红细胞症）的结果。最初发现服用全肝可控制恶性贫血症状，在性贫血症状，在19481948年从肝脏中分离出一种具有年从肝脏中分离出一种具有控制恶性贫血效果的红色晶体物质，定名为维生控制恶性贫血效果的红色晶体物质，定名为维生素素B B1212。氰钴胺素氰钴胺素羟钴胺素羟钴胺素55脱氧腺苷钴胺素脱氧腺苷钴胺素 甲基钴胺素甲基钴胺素氰氰钴胺素钴胺素5,6-二甲基苯并咪唑二甲基苯并咪唑微生素微生素B B1212为深红色晶体，熔点甚高，溶于水、乙为深红色晶体，熔点甚高，溶于水、乙醇和丙酮，不溶于氯仿。微生素醇和丙酮，不溶于

31、氯仿。微生素B B1212晶体及水溶液晶体及水溶液都相当稳定。但酸、碱、日光、氧化和还原都使都相当稳定。但酸、碱、日光、氧化和还原都使之破坏。之破坏。B12辅酶的辅酶的功能：功能： 1 1、 55脱氧腺苷钴胺素脱氧腺苷钴胺素是几种变位酶的酶。是几种变位酶的酶。 2 2、甲基钴胺素是转甲基酶的辅酶。甲基钴胺素是转甲基酶的辅酶。甲基天冬氨酸变位酶甲基天冬氨酸变位酶谷氨酸谷氨酸甲基天冬氨酸甲基天冬氨酸甲基丙二酸单酰甲基丙二酸单酰CoA变位酶变位酶甲基丙二酸单酰甲基丙二酸单酰CoA琥珀酰琥珀酰CoA在体内，在体内，B12辅酶可以：辅酶可以：1.1.促进某些化合物的异构作用。促进某些化合物的异构作用。2

32、. 2. 促进甲基转移作用。促进甲基转移作用。3. 3. 维持维持SHSH的还原型状态。的还原型状态。4. 4. 促进核酸和蛋白质的生物合成。促进核酸和蛋白质的生物合成。5. 5. 维持造血机构的正常运转。维持造血机构的正常运转。6. 6. 促进上皮组织细胞的新生。促进上皮组织细胞的新生。缺乏症：缺乏症：1. 1. 造血器官功能失常，不能正常产生红血细造血器官功能失常，不能正常产生红血细胞，导致恶性贫血。胞，导致恶性贫血。4. 髓磷脂的生物合成减少，引起神经系统的损害，髓磷脂的生物合成减少，引起神经系统的损害，表现症状为手足麻木、刺痛、体位不易维持平衡、表现症状为手足麻木、刺痛、体位不易维持平

33、衡、肌肉动作不协调、忧郁易怒、思想迟缓和健忘等。肌肉动作不协调、忧郁易怒、思想迟缓和健忘等。3. 儿童及幼龄动物发育不良。儿童及幼龄动物发育不良。2. 消化道上皮组织细胞失常。消化道上皮组织细胞失常。肝、鱼、肉、蛋、奶等都富含肝、鱼、肉、蛋、奶等都富含B12，人体肠道细，人体肠道细菌也能合成，故一般人不缺乏菌也能合成，故一般人不缺乏不过，维生素不过，维生素B12的特异性吸收与胃粘膜分泌的的特异性吸收与胃粘膜分泌的一种糖蛋白（称为内在因子）和内在因子受体一种糖蛋白（称为内在因子）和内在因子受体有关。维生素有关。维生素B12只有与内在因子结合才能透过只有与内在因子结合才能透过肠壁被吸收。肠壁被吸收

34、。有人因缺乏内在因子而致维生素有人因缺乏内在因子而致维生素B B1212缺乏，因此，缺乏，因此，需用注射维生素需用注射维生素B B1212治疗缺乏症。治疗缺乏症。 恶性贫血患者的胃液中常缺乏内因子。恶性贫血患者的胃液中常缺乏内因子。食物来源与吸收食物来源与吸收九、九、 维生素维生素C C维生素维生素C C能防治坏血病，又称抗坏血酸能防治坏血病，又称抗坏血酸(ascorbic (ascorbic acid)acid)。O=CHOCHOCHCHOCH CH2OHOOO = CO = CO = CHCHOCH CH2OH-2H+2HL-抗坏血酸抗坏血酸还原型还原型脱氢抗坏血酸脱氢抗坏血酸氧化型氧化型

35、抗坏血酸为无色晶体，熔点抗坏血酸为无色晶体，熔点192192，味酸，溶于，味酸，溶于水及乙醇。不耐热，易被光及空气氧化。水及乙醇。不耐热，易被光及空气氧化。抗坏血酸可还原抗坏血酸可还原2 2，6-6-二氯靛酚使之褪色，亦可二氯靛酚使之褪色，亦可与与2 2，4-4-二硝基苯肼结合成有色的腙，依此可进二硝基苯肼结合成有色的腙，依此可进行定性或定量测定。行定性或定量测定。Vc功能：功能：1.作为氢载体，作为氢载体，参与体内的氧化还原反应参与体内的氧化还原反应 (1)(1)保持巯基酶的活性和谷胱甘肽的还原态；保持巯基酶的活性和谷胱甘肽的还原态；(2) (2) 还原高铁血红蛋白为血红蛋白，恢复其运氧能力

36、；还原高铁血红蛋白为血红蛋白，恢复其运氧能力； (3)(3)促进肠道内铁的吸收；促进肠道内铁的吸收；(4)(4)保护维生素保护维生素A A、E E及及B B免受氧化免受氧化坏血病创伤不易愈合；骨骼、牙齿易折坏血病创伤不易愈合；骨骼、牙齿易折断或脱落；毛细血管通透性增大，皮下、粘断或脱落；毛细血管通透性增大，皮下、粘膜、肌肉易出血。膜、肌肉易出血。3.3.抗病毒作用抗病毒作用刺激免疫系统，提高机体免疫力刺激免疫系统，提高机体免疫力2.2.作为羟基化酶的辅酶，参与体内多种羟作为羟基化酶的辅酶，参与体内多种羟 化反应化反应促进胶原蛋白的合成（胶原是结缔组织、促进胶原蛋白的合成（胶原是结缔组织、骨及毛

37、细血管等的重要组成部分）；骨及毛细血管等的重要组成部分）； 参与胆固醇、芳参与胆固醇、芳香族氨基酸代谢香族氨基酸代谢缺乏症：缺乏症：食物来源：广泛存在于新鲜蔬菜和水果中。人食物来源：广泛存在于新鲜蔬菜和水果中。人体不能自己合成，必须由食物中摄取。体不能自己合成，必须由食物中摄取。十、十、 维生素维生素A A维生素维生素A A只存在于动物性食物中，包括只存在于动物性食物中，包括A A1 1 和和 A A2 2两两种。种。A A1 1即视黄醇，主要存在于哺乳动物及咸水鱼即视黄醇，主要存在于哺乳动物及咸水鱼的肝脏；的肝脏；A A2 2即即3-3-脱氢视黄醇，主要存在于淡水鱼脱氢视黄醇，主要存在于淡水

38、鱼肝脏。在高等植物和动物中普遍存在的肝脏。在高等植物和动物中普遍存在的-胡萝胡萝卜素可转变为维生素卜素可转变为维生素A A。CH2OH视黄醇（视黄醇（A1）3-脱氢视黄醇脱氢视黄醇34CH2OHCHO- -胡萝卜素（维生素胡萝卜素（维生素A A原）原）视黄醇视黄醇(V(VA1A1) )视黄醛视黄醛( (全反型全反型) )维生素维生素A A在视觉过程中的变化在视觉过程中的变化生理功能生理功能 1）构成视紫红质，与暗视觉的形成有关）构成视紫红质，与暗视觉的形成有关 2）维持上皮组织结构健全与完整）维持上皮组织结构健全与完整 3）促进生长发育，增强机体免疫力）促进生长发育，增强机体免疫力维生素维生素

39、A A1 1一般为黄色粘性油体一般为黄色粘性油体, , 不溶于水不溶于水 , , 而而溶于油脂和乙醇溶于油脂和乙醇, , 易氧化易氧化, , 在无氧条件下在无氧条件下, , 相当相当耐热耐热, , 易被紫外光所破坏。易被紫外光所破坏。视觉细胞视觉细胞视杆细胞视杆细胞弱光下视觉（暗）弱光下视觉（暗）视椎视椎细胞细胞强光及色视觉（明）强光及色视觉（明）眼球眼球视网膜视网膜视杆视杆细胞细胞视杆细胞扫视杆细胞扫描电镜图描电镜图视锥视锥细胞细胞视杆细胞的视循环视杆细胞的视循环全反视黄醛全反视黄醛全反视黄全反视黄醇（醇（VAVA）11-11-顺视顺视黄醇黄醇11-11-顺视顺视黄醛黄醛视视蛋白蛋白暗处暗处

40、视视紫紫红质红质弱光弱光视神经冲动视神经冲动缺乏症：缺乏症：2. 2. 影响人的正常生长发育，上皮组织结构改变，影响人的正常生长发育，上皮组织结构改变，干燥，呈角质化，抵抗病菌能力下降，易感染疾干燥，呈角质化，抵抗病菌能力下降，易感染疾病。有的患者因肠胃黏膜表皮受损而引起腹泻。病。有的患者因肠胃黏膜表皮受损而引起腹泻。长期缺乏维生素长期缺乏维生素A A会导致泪腺分泌障碍产生干眼会导致泪腺分泌障碍产生干眼病（眼结膜炎）。病（眼结膜炎）。1.1.视紫红质不足，对暗光适应能力减弱，发生夜视紫红质不足，对暗光适应能力减弱，发生夜盲症。盲症。 维生素维生素A A主要来自动物性食品，以肝主要来自动物性食品

41、，以肝脏、乳制品及蛋黄中含量最多。维生素脏、乳制品及蛋黄中含量最多。维生素A A原主要原主要来自植物性食品，以胡萝卜、绿叶蔬菜及玉米等来自植物性食品，以胡萝卜、绿叶蔬菜及玉米等含量较多。含量较多。 维生素维生素A A较易被正常肠道吸收，但较易被正常肠道吸收，但不直接随尿排泄，因而摄取过量是有害的。不直接随尿排泄，因而摄取过量是有害的。食物来源：食物来源：十一、十一、 维生素维生素D D维生素维生素D D具有抗佝偻病作用，又称抗佝偻病维生具有抗佝偻病作用，又称抗佝偻病维生素。已确知有素。已确知有4 4种，即维生素种，即维生素D D2 2、D D3 3、D D4 4、D D5 5，均均为类固醇衍生

42、物，其中为类固醇衍生物，其中D D2 2和和D D3 3较为重要。较为重要。只在只在动物体内含有维生素动物体内含有维生素D D，鱼肝油中含量最丰鱼肝油中含量最丰富。动、植物组织中含有能转化为维生素富。动、植物组织中含有能转化为维生素D D的固的固醇类物质，经紫外光照射可转变为维生素醇类物质，经紫外光照射可转变为维生素D D。维生素维生素D D为无色晶体，不溶于水而溶于油脂及脂为无色晶体，不溶于水而溶于油脂及脂溶剂，相当稳定，不易被酸、碱或氧化破坏。溶剂，相当稳定，不易被酸、碱或氧化破坏。维生素维生素D维生素维生素D2；*为为(CH2)3时是维生素时是维生素D3维生素维生素D D在生物体内的活性

43、形式是在生物体内的活性形式是1,25-1,25-二羟胆钙二羟胆钙化（甾）醇化（甾）醇 简写：简写：1,25-(HO) 1,25-(HO) 2 2D D3 3 它是由它是由维生素维生素D D3 3在肝脏中先被羟化为在肝脏中先被羟化为25-OH D25-OH D3 3后后, ,再运至肾脏进一步被羟化为再运至肾脏进一步被羟化为1,25-1,25-二羟维生素二羟维生素D D3 3, ,是一个肾脏产生的激素，所以维生素是一个肾脏产生的激素，所以维生素D D又称又称激素激素原原。功能：功能： 调节钙、磷代谢，维持血液正常的钙、磷浓调节钙、磷代谢，维持血液正常的钙、磷浓度，促进骨骼发育正常。度，促进骨骼发育

44、正常。缺乏症：缺乏症：儿童佝偻病：维生素儿童佝偻病：维生素D D摄食不足，不能维持摄食不足，不能维持钙的平衡，骨骼发育不良，骨质软弱，膝关节发钙的平衡，骨骼发育不良，骨质软弱，膝关节发育不全，两腿形成内曲或外曲畸形。（图）育不全，两腿形成内曲或外曲畸形。（图）成人成人软骨病：软骨病：产生骨骼脱钙作用；孕妇和授产生骨骼脱钙作用；孕妇和授乳妇女的脱钙作用严重时导致骨质疏松，患者骨乳妇女的脱钙作用严重时导致骨质疏松，患者骨骼易折，牙齿易脱落。骼易折，牙齿易脱落。食物来源：维生素食物来源：维生素D D主要含于肝、奶及蛋黄中，主要含于肝、奶及蛋黄中，而鱼肝油中含量最丰。但如摄食过量会引起而鱼肝油中含量最

45、丰。但如摄食过量会引起中毒中毒。早期症状：乏力、疲倦、恶心、头痛、腹泻等。早期症状：乏力、疲倦、恶心、头痛、腹泻等。较严重时引起软组织（包括血管、心肌、肺、肾、较严重时引起软组织（包括血管、心肌、肺、肾、皮肤等）钙化，导致重大病患。皮肤等）钙化，导致重大病患。佝偻病佝偻病V VD D治疗前治疗前V VD D治疗治疗1414个月后个月后十二、十二、 维生素维生素E E维生素维生素E E又称生育酚或抗不育维生素，已知有又称生育酚或抗不育维生素，已知有8 8种，种，其中其中4 4种（种（、-生育酚）较为重要，生育酚）较为重要，-生育酚的效价最高。动物组织的维生素生育酚的效价最高。动物组织的维生素E

46、E都是都是从食物中取得的。从食物中取得的。-生育酚生育酚 维生素维生素E E为淡黄色无嗅无味油状物，不溶于水而为淡黄色无嗅无味油状物，不溶于水而溶于油脂。不易被酸、碱和热破坏，极易被氧化，溶于油脂。不易被酸、碱和热破坏，极易被氧化，易被紫外光破坏。在易被紫外光破坏。在259nm259nm有吸收峰。有吸收峰。缺乏症：缺乏症： 不孕症（人类未发现）不孕症（人类未发现）1 1）抗氧化作用，保护生物膜及某些酶活性）抗氧化作用，保护生物膜及某些酶活性2 2）与动物的生育能力有关）与动物的生育能力有关3 3）促进血红素合成）促进血红素合成功能：功能：食物来源：食物来源： 发布广泛，主要存在于植物油中，尤以

47、麦胚发布广泛，主要存在于植物油中，尤以麦胚油、玉米油、花生油、大豆油、葵花籽油中含量油、玉米油、花生油、大豆油、葵花籽油中含量最为丰富，豆类和蔬菜中含量也较多。最为丰富，豆类和蔬菜中含量也较多。 尚未发现由于尚未发现由于VE缺乏而引起的人类不育症。缺乏而引起的人类不育症。临床上常用临床上常用VE来治疗习惯性流产、早产等。来治疗习惯性流产、早产等。十三、十三、 维生素维生素K K维生素维生素K K是一类能促进血液凝固的萘醌衍生物，是一类能促进血液凝固的萘醌衍生物，故又称凝血维生素。故又称凝血维生素。19291929年，由年轻的丹麦科学年，由年轻的丹麦科学家家H. DamH. Dam最早发现。天然

48、的维生素最早发现。天然的维生素K K有有K K1 1、K K2 2两种，两种，K K3 3为人工合成品。为人工合成品。维生素维生素K1维生素维生素K K2 2维生素维生素K K1 1为黄色油状物。维生素为黄色油状物。维生素K K2 2为黄色晶体。为黄色晶体。溶于油脂及有机溶剂，如乙醚、丙酮等，耐热，溶于油脂及有机溶剂，如乙醚、丙酮等，耐热，但易被光破坏。但易被光破坏。 主要是促进肝脏合成凝血酶原（凝血因子主要是促进肝脏合成凝血酶原（凝血因子），调节凝血因子），调节凝血因子、的合成。的合成。功能：功能： 因维生素因维生素K不能通过胎盘，出生后不能通过胎盘，出生后肠道内又肠道内又无细菌，不能合成维

49、生素无细菌，不能合成维生素K K，故，故新生婴儿新生婴儿易因维易因维生素生素K K的缺乏而出血。的缺乏而出血。 缺乏维生素缺乏维生素K K，血凝时间延长。成人一般不血凝时间延长。成人一般不易缺乏维生素易缺乏维生素K K。有维生素有维生素K K缺乏病状的人，必伴缺乏病状的人，必伴有其他生理功能不正常的情况，如胆管阻塞，或有其他生理功能不正常的情况，如胆管阻塞，或因肠道疾病妨碍维生素因肠道疾病妨碍维生素K K的吸收。的吸收。缺乏症：缺乏症：食物来源：肝、鱼、肉、苜蓿、菠菜等含量丰富，食物来源：肝、鱼、肉、苜蓿、菠菜等含量丰富，肠道细菌也可合成。肠道细菌也可合成。 但服用但服用大剂量维生素大剂量维生

50、素K K对身体有害：可引起对身体有害：可引起动物贫血、脾肿大和肝肾伤害；对皮肤和呼吸道动物贫血、脾肿大和肝肾伤害；对皮肤和呼吸道有强烈刺激，有时还引起溶血。有强烈刺激，有时还引起溶血。十四、十四、 硫辛酸硫辛酸硫辛酸（硫辛酸（lipoic acid）属于水溶性维生素，其结）属于水溶性维生素，其结构是构是6,8-二硫辛酸，能还原为二氢硫辛酸。二硫辛酸，能还原为二氢硫辛酸。CHCH2CH2CH2CH2CS-SH2CCH2OO-硫硫辛酸辛酸（氧化型）（氧化型）CHCH2CH2CH2CH2CSHH2CCH2SHOO-二氢硫辛酸二氢硫辛酸（还原型）（还原型）还原型硫辛酸还原型硫辛酸(氢供体氢供体)氧化型

51、硫辛酸氧化型硫辛酸(氢受体氢受体)二氢硫辛酸二氢硫辛酸还原酶还原酶功能：功能：硫辛酸是硫辛酸是- -酮酸氧化脱羧酶系的辅酶之一，酮酸氧化脱羧酶系的辅酶之一，起传递氢和转移酰基的作用。起传递氢和转移酰基的作用。缺乏症：人类未发现缺乏症。缺乏症：人类未发现缺乏症。食物来源：食物来源：在自然界广泛分布，肝和酵母中含量尤为丰富在自然界广泛分布，肝和酵母中含量尤为丰富提要提要 维生素是维持正常的生命过程所必需的一类维生素是维持正常的生命过程所必需的一类小分子有机化合物。根据溶解性质的不同，可分小分子有机化合物。根据溶解性质的不同，可分为水溶性维生素和脂溶性维生素两大类。水溶性为水溶性维生素和脂溶性维生素两大类。水溶性维生素包括维生素维生素包括维生素B族和维生素族和维生素C；脂溶性维生；脂溶性维生素主要有维生素素主要有维生素A、维生素、维生素D、维生素、维生素E和维生素和维生素K四种。绝大多数维生素是辅酶和辅基的组成成四种。绝大多数维生素是辅酶和辅基的组成成分，它们以辅酶的形式参与机体内的化学反应；分，它们以辅酶的形式参与机体内的化学反应；有些维生素还具有特殊的生物学功能。有些维生素还具有特殊的生物学功能。本章重点本章重点讨论讨论B族维生素与它们构成的基本结构、功能。族维生素与它们构成的基本结构、功能。