高中化学必修2有机部分复习

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1、高中化学必修高中化学必修2 有机部分复习有机部分复习第一节第一节 甲烷、乙烯、乙炔、苯甲烷、乙烯、乙炔、苯 有有 机机 物物一、什么叫有机物?一、什么叫有机物?1 1、定义:、定义:2 2、组成元素:、组成元素:一般含有碳元素的化合物为有机物。一般含有碳元素的化合物为有机物。碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等( 但碳的氧化物(但碳的氧化物(COCO、COCO2 2)、碳酸及其盐)、碳酸及其盐 、碳的金属化合物(、碳的金属化合物(CaCa2 2C C)等看作无机物。)等看作无机物。)主要元素主要元素其他元素其他元素 烃,读音烃,读音ting,碳的声母和氢的韵母的组合。,

2、碳的声母和氢的韵母的组合。 碳碳氢氢烃烃二、甲烷的分子结构二、甲烷的分子结构1 1、甲烷分子的电子式和结构式、甲烷分子的电子式和结构式2 2、甲烷分子的立体结构:、甲烷分子的立体结构: 以碳原子为中心,以碳原子为中心, 四个氢原子为四个氢原子为顶点的正四面体。键角:顶点的正四面体。键角:109109度度2828分分球棍模型球棍模型比例模型比例模型正四面体正四面体物理性质物理性质无色、无味的气体;无色、无味的气体;极难溶于水;极难溶于水;俗名:俗名:沼气、坑气沼气、坑气,是,是天然气天然气的主要成分的主要成分(8097%)4、甲烷的性质、甲烷的性质四、甲烷的化学性质四、甲烷的化学性质1 1、稳定

3、性稳定性:甲烷与酸性高锰酸钾溶液甲烷与酸性高锰酸钾溶液等等强氧化剂不反应。强氧化剂不反应。 通常情况下,甲烷比较稳定,通常情况下,甲烷比较稳定,与强酸、强碱、强氧化剂(三强)不发与强酸、强碱、强氧化剂(三强)不发生化学反应。生化学反应。不褪色不褪色探究实验探究实验 2.氧化反应:氧化反应:气体的检验气体的检验有机反应不用有机反应不用有机反应不用有机反应不用“ “=” ”,而用,而用,而用,而用“”“”强调:甲烷与空气或氧气的强调:甲烷与空气或氧气的混合气体点燃时,发生爆炸。混合气体点燃时,发生爆炸。因此,在点燃甲烷气体时,因此,在点燃甲烷气体时,必须先进行纯度检验。必须先进行纯度检验。现象:现

4、象:3、取代反应取代反应量筒内量筒内Cl2的黄绿色逐渐消失的黄绿色逐渐消失量筒内壁出现油状液滴量筒内壁出现油状液滴量筒内水面上升量筒内水面上升注意:装置要放在注意:装置要放在光亮光亮的地方的地方.实验现象:实验现象:HCHHH+ClCl光照光照HCClHH+HCl一氯甲烷(气)一氯甲烷(气)HCHHCl+ClCl光照光照HCClHCl+HCl二氯甲烷(液)二氯甲烷(液)ClCHHCl+ClCl光照光照ClCClHCl+HCl三氯甲烷(液)三氯甲烷(液)氯仿(有机溶剂)氯仿(有机溶剂)ClCHClCl+ClCl光照光照ClCClClCl+HCl四氯甲烷四氯甲烷(液)(液)有机溶剂、灭火剂有机溶剂

5、、灭火剂 * *甲甲烷与与氯气的反气的反应,共得到五种,共得到五种产物,其中物,其中一一氯甲甲烷和和氯化化氢为气气态,其余,其余为液液态。氯化化氢易溶于水,其余易溶于水,其余难溶于水。溶于水。 有机物分子有机物分子里的某些原子或原里的某些原子或原子团被其他原子或原子团子团被其他原子或原子团所代替所代替的的反应反应 取代反应取代反应结构简式结构简式:例:例:HHHHH|HCCCCCH|HHCHHHH|HCH3CHCH2CH2CH3|CH3 省略省略CH键键把同一把同一C上的上的H合并合并省略横线上省略横线上CC键键 或者或者CH3CH(CH3)CH2CH2CH3CH3CHCH2CH2CH3|CH

6、3常见烷烃对应的结构简式:乙烷:乙烷:HH丙烷:丙烷:HHH|HCCHHCCCH|HHHHH丁烷:丁烷:HHHH异丁烷:异丁烷:H|HCCCCHH-C-H|HHHHHH|HCCCH|HHHCH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)CH3属于烷烃属于烷烃1、碳原子间都以、碳原子间都以C-C相连、其余都是相连、其余都是C-H键;键;2、C原子都形成原子都形成4个共价单键;个共价单键;3、分子式不同、分子式不同,相差若干个相差若干个CH2原子团。原子团。 分析以上烃的结构特点分析以上烃的结构特点?这样的烃属于什么烃?这样的烃属于什么烃?一、什么是烷烃?一、什么是烷烃?

7、在烃的分子里,碳原子之间都以碳碳在烃的分子里,碳原子之间都以碳碳单键单键结合成结合成链链状状,碳原子剩余的价键,碳原子剩余的价键全部跟氢原子全部跟氢原子相结合,使每相结合,使每个碳原子的化合价都已充分利用,都达到个碳原子的化合价都已充分利用,都达到“饱和饱和”。这样的烃叫做饱和烃,又叫烷烃。这样的烃叫做饱和烃,又叫烷烃。要点:要点:1、碳碳单键、碳碳单键2、链状、链状3、“饱和饱和”每个碳原子都形成四个单键每个碳原子都形成四个单键二、二、习惯命名法习惯命名法1、C原子数在原子数在110之间的,依次用天干:之间的,依次用天干: 甲、乙、丙、丁、戊、甲、乙、丙、丁、戊、 己、庚、辛、壬、癸表示。己

8、、庚、辛、壬、癸表示。2、C原子数大于原子数大于10时,用十一、十二、十三时,用十一、十二、十三. .表示表示同系物同系物:结构相似结构相似、分子组成上相差一个或若干个、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。原子团的物质互相称为同系物。烷烃的通式:烷烃的通式: CnH2n+2 ( n1 )都是链状或都是环状都是链状或都是环状 特点特点举例例同系物同系物同:同:不同:不同:同分异构体同分异构体(化合物)(化合物)同:同:不同:不同:同素异形体同素异形体(单质)同:同:不同:不同:同位素同位素同:同:不同:不同:(通式通式)结构相似结构相似分子式分子式分子式分子式结构结构元素

9、元素单质单质质子数质子数中子数中子数2.下列五组物质中下列五组物质中_互为同位素,互为同位素,_是同素异形体,是同素异形体,_ 是同分异构体,是同分异构体,_是同系物,是同系物,_是同一物质。是同一物质。A. B. 白磷、红磷白磷、红磷C. H H D. CH3CH3、CH3CHCH3 | | |HCCl 、Cl CCl CH3| | Cl HE. CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4A练习练习BEDC6 6个原子共平面,键角个原子共平面,键角120120,平面型分子。,平面型分子。乙烯分子的结构乙烯分子的结构 分子式:分子式:C2H4结构式:结构式:结构简式:结构简式:CH2=C

10、H2乙烯的性质乙烯的性质物理性质物理性质无色稍有气味,比空气略轻,难溶于水。无色稍有气味,比空气略轻,难溶于水。化学性质化学性质乙烯分子的乙烯分子的碳碳双键中的一个键容易断裂。碳碳双键中的一个键容易断裂。所以,乙烯的所以,乙烯的化学性质比较活泼。化学性质比较活泼。乙烯的氧化反应乙烯的氧化反应乙烯的加成反应乙烯的加成反应乙烯的加聚反应乙烯的加聚反应氧化反应氧化反应燃烧燃烧 火焰明亮并伴有火焰明亮并伴有黒黒烟烟CH2=CH2+3O22CO2+2H2O点燃点燃将乙烯通入酸性将乙烯通入酸性KMnO4溶液中:溶液中:现象:现象:紫色褪去紫色褪去与酸性与酸性KMnO4的作用:的作用:加成反应加成反应黄色黄

11、色( (或橙色)褪去或橙色)褪去乙烯能使乙烯能使酸性酸性KMnO4溶液溶液褪色褪色将乙烯通入溴水中:将乙烯通入溴水中:现象:现象:1, 21, 2二溴乙烷二溴乙烷 ( (无色液体无色液体) )有机物分子中有机物分子中双键或三键双键或三键两端的两端的碳原子与其它碳原子与其它原子或原子团直接结合原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应生成新的化合物的反应, ,叫做叫做加成反应加成反应 。 加聚反应加聚反应乙烯分子之间可否发生加成反应呢?nCH2=CH2CH2CH2 n 催化剂催化剂 (聚乙烯)CH2=CH2CH2=CH2CH2=CH2+CH2CH2n 由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对

12、分子质量大的化合物分子的反应一种无色、有毒、有特殊气味、不溶于水的液一种无色、有毒、有特殊气味、不溶于水的液体,比水轻。体,比水轻。苯分子结构:苯分子结构:分子式:分子式:C6H6苯的物理性质:苯的物理性质: 结构特点结构特点: a a、平面结构;平面结构;b b、碳碳键是一种碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特介于单键和双键之间的独特的键的键。结构简式:结构简式:或或 苯苯的一的一氯代物种类?氯代物种类? 苯的邻二氯代物种类?苯的邻二氯代物种类? 研究发现:研究发现:苯的一氯代物:苯的一氯代物:一种一种苯的邻二氯代物:苯的邻二氯代物:一种一种ClClClCl(1 1) 取代反应取代反应苯的化

13、学性质:苯的化学性质:溴代反应溴代反应溴代反应溴代反应a a、反应原理反应原理:b b、反应装置:反应装置:c c、反应现象:反应现象:(2) 取代反应取代反应导管口有白雾,锥形瓶中滴入导管口有白雾,锥形瓶中滴入AgNO3溶液,出现浅黄色沉淀;溶液,出现浅黄色沉淀;烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中,烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中,烧杯底部出现油状的烧杯底部出现油状的褐色褐色液体。液体。无色液体,密度大于水无色液体,密度大于水硝化反应硝化反应硝基苯硝基苯加成反应加成反应 注意:注意:苯不能与溴水发生加成反应苯不能与溴水发生加成反应(但但能萃取溴而使水层褪色能萃取溴而使水层褪色)。环己烷环己烷氧化反应氧

14、化反应苯不能使苯不能使酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液褪色褪色 ,但可以点燃。,但可以点燃。2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点燃点燃现象:现象:火焰明亮,有浓黑烟。火焰明亮,有浓黑烟。2 2易取代,难加成易取代,难加成。总结苯的化学性质(总结苯的化学性质(较稳定较稳定):):1 1、难氧化难氧化(但可燃);(但可燃);性质性质苯的特殊结构苯的特殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应结构结构生活中两种常见的有机物生活中两种常见的有机物1.乙醇乙醇 C2H5OH2.乙酸乙酸 CH3COOH第二节第二节 乙醇、乙醇、 乙酸、

15、乙醛、乙酸乙酯乙酸、乙醛、乙酸乙酯颜颜色色:气气味味:状状态:态:挥发性:挥发性:密密度:度:溶解性:溶解性:无色透明透明特殊香味特殊香味液体液体比水小比水小跟水以任意比互溶跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物能够溶解多种无机物和有机物易挥发易挥发乙醇乙醇1 1、物理性质、物理性质乙醇俗称乙醇俗称酒精酒精颜颜色色:气气味味:状状态:态:挥发性:挥发性:密密度:度:溶解性:溶解性:无色透明透明特殊香味特殊香味液体液体比水小比水小跟水以任意比互溶跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物能够溶解多种无机物和有机物易挥发易挥发乙醇乙醇1 1、物理性质、物理性质乙醇俗称乙醇俗称酒精酒精烃的烃的衍

16、生物的概念:衍生物的概念:官能团的概念官能团的概念决定化合物特殊性质的原子或原子决定化合物特殊性质的原子或原子团称为官能团。团称为官能团。名名称称卤素卤素原子原子羟基羟基 硝硝基基 醛基醛基 羧基羧基符符号号XOHNO2CHOCOOH几种常见的官能团名称和符号几种常见的官能团名称和符号3 3 、乙醇的化学性质、乙醇的化学性质(1)(1)与活泼金属反应与活泼金属反应( (如如NaNa、K K、MgMg、AlAl等等) )乙醇钠乙醇钠2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2HCCOH,HHHH处处OH键断开键断开现象:沉在底部;有气泡;反应不如水剧烈现象:沉在底部;有气泡;反应不如水剧

17、烈该反应属于有机化学的该反应属于有机化学的反应反应。取代取代(2)(2)乙醇的氧化反应乙醇的氧化反应2CO2+3H2OC2H5OH+3O2点燃点燃a.乙醇在空气中燃烧乙醇在空气中燃烧:现象:产生淡蓝色火焰,同时放出大量热。现象:产生淡蓝色火焰,同时放出大量热。 CH3CH2OHb.乙醇被强氧化剂如酸性高锰酸钾乙醇被强氧化剂如酸性高锰酸钾(乙乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色)或重铬或重铬酸钾等氧化为乙酸。酸钾等氧化为乙酸。CH3COOHc.乙醇催化氧化:乙醇催化氧化:CCHHHHHOHOOH H2 2O O催化剂催化剂2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu或或

18、AgCCHHHHO-2H乙醇在加热和催化剂(乙醇在加热和催化剂(CuCu或或AgAg)的条件下,能)的条件下,能够被空气氧化够被空气氧化,其实质是,其实质是“去氢去氢”:脱去与羟基脱去与羟基上的氢和与羟基相连的碳原子上的氢,生成乙上的氢和与羟基相连的碳原子上的氢,生成乙醛。醛。乙酸乙酸乙酸又名乙酸又名醋酸醋酸,它是食醋的主要成分,是,它是食醋的主要成分,是日常生活中经常接触的一种日常生活中经常接触的一种有机酸有机酸。乙酸的分子式是乙酸的分子式是C2H4O2,结构简式是:结构简式是: 物理性质:无色、强烈刺激性气味、液体无色、强烈刺激性气味、液体沸点:沸点:117.9117.9,易挥发,易挥发熔

19、点:熔点:16.616.6当温度低于当温度低于16.616.6时,时, 乙酸凝结成冰一样的晶体,故乙酸凝结成冰一样的晶体,故纯净的纯净的乙酸又称为冰醋酸乙酸又称为冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇乙酸易溶于水和乙醇使石蕊试液变红使石蕊试液变红 与金属反应与金属反应与碱性氧化物反应与碱性氧化物反应与碱反应与碱反应与某些盐反应与某些盐反应化学性质:(1)酸性)酸性CH3COOHCH3COO+H+设计一个实验设计一个实验,比较醋比较醋酸和碳酸的酸性强弱酸和碳酸的酸性强弱.科学探究科学探究酸性:酸性:CH3COOHH2CO3可以看到试管里有气可以看到试管里有气泡产生,是二氧化碳泡产生,是二氧化碳气体。这说明乙

20、酸的气体。这说明乙酸的酸性强于碳酸。尽管酸性强于碳酸。尽管如此,但它在水溶液如此,但它在水溶液里还是只能发生部分里还是只能发生部分电离,仍是一种弱酸。电离,仍是一种弱酸。 (2)酯化反应酯化反应酯化反应的实质:酯化反应的实质:酸脱羟基,醇脱氢酸脱羟基,醇脱氢小结:小结:OCH3COH酸性酸性酯化反应酯化反应课本课本P69 演示实验演示实验3-4:观察思考!观察思考! 饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液溶液的作用是什么?的作用是什么? 反应后饱和反应后饱和NaNa2 2COCO3 3溶液上层有什么现象溶液上层有什么现象? ? 课本课本P69 演示实验演示实验3-4:乙酸乙酯的酯化过程乙酸乙

21、酯的酯化过程乙酸乙酯的实验室制备的注意事项乙酸乙酯的实验室制备的注意事项1.1.装药品的顺序如何?装药品的顺序如何?2.2.浓硫酸的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?3.3.如何提高如何提高乙酸乙酯的产率?乙酸乙酯的产率?4.4.得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?如得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?如何除去?何除去?催化剂催化剂: :加快化学反应速率加快化学反应速率吸水剂吸水剂: :增大反应进行的程度增大反应进行的程度乙酸乙酸;乙醇乙醇、加碎瓷片、加碎瓷片防暴沸防暴沸中和乙酸,消除乙酸气味对酯气味的中和乙酸,消除乙酸气味对酯气味的影响,以便闻到乙酸乙酯的气味影响,以便闻到乙酸乙酯的气味.溶解乙醇,吸收乙醇溶解乙醇,吸收乙醇。冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度,冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度,以便使酯分层析出以便使酯分层析出。.饱和饱和Na2CO3溶液有什么作用?溶液有什么作用?能否用能否用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液?

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