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1、1.在在烃类化化合合物物中中，有有很很多多分分子子里里含含有有一一个个或或多多个个苯苯环，这样的化合物属于的化合物属于，最最基基本本最最简单的的芳芳香香烃是是苯苯。2苯苯的的组成成为C6H6，从从其其分分子子组成成上上看看具具有有很很大大的的不不饱和和性性，但但在在化化学学性性质上上与与烯烃和和炔炔烃具具有有明明显不不同同。大量研究表明，苯大量研究表明，苯为形形分分子子，分分子子中中的的所所有有原子都在原子都在，构成一个，构成一个形形，碳碳碳碳键的的键长，而且介于，而且介于 和和之之间。芳香烃芳香烃平面正六边平面正六边同一个平面内同一个平面内正六边正六边均相等均相等单键单键双键双键3苯苯的的性
2、性质比比较稳定定，但但在在一一定定条条件件下下，如如催催化化剂作用下，苯作用下，苯还可以可以发生取代反生取代反应。例如苯与溴的取代反。例如苯与溴的取代反应：还可以可以发生加成反生加成反应，如苯与，如苯与氢气的加成反气的加成反应：。4苯的同系物苯的同系物(1)概概念念：苯苯的的同同系系物物是是苯苯环上上的的氢原原子子被被 取取代代的的产物，苯的同系物的分子通式物，苯的同系物的分子通式为。(2)苯的同系物的化学性苯的同系物的化学性质氧氧化化反反应：多多数数苯苯的的同同系系物物(如如甲甲苯苯)能能使使酸酸性性KMnO4溶液溶液。取取代代反反应：甲甲苯苯与与浓硝硝酸酸和和浓硫硫酸酸的的混混合合物物在在
3、一一定定条件下条件下发生反生反应的化学方程式：的化学方程式：CnH2n6(n6)烷基烷基褪色褪色1.煤的煤的组成成煤是由有机化合物和无机化合物煤是由有机化合物和无机化合物组成的复成的复杂混合物。混合物。2煤的干煤的干馏将煤将煤 空空气气加加强强热使使其其分分解解的的过程程，叫叫做做煤煤的的干干馏。工工业炼焦焦就就是是将将煤煤粉粉放放入入炼焦焦炉炉中中加加热，煤煤分分解解得得到到焦炉气、焦炉气、粗粗氨氨水水和和粗粗苯苯、焦焦炭炭等等。这些些产品品的主要用途如下的主要用途如下(见下表下表)：隔绝隔绝煤焦油煤焦油2卤代代烃的化学性的化学性质(1)水解反水解反应卤代代烃发生水解反生水解反应的条件是的条
4、件是。溴乙溴乙烷在在NaOH溶液中共溶液中共热的化学方程式：的化学方程式：。(2)消去反消去反应卤代代烃发生消去反生消去反应的条件：的条件： 。溴乙溴乙烷在在NaOH的乙醇溶液中共的乙醇溶液中共热的化学方程式：的化学方程式：。NaOH水溶液，加热水溶液，加热NaOH的醇溶液，加热的醇溶液，加热1苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质由由于于苯苯环和和侧链的的相相互互影影响响，使使得得苯苯环上上的的氢原原子子变得得活活泼而而容容易易发生生取取代代反反应，也也使使侧链易易被被氧氧化化而而能能使使酸酸性性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。(1)氧化反氧化反应(1)氧化反氧化反应除除燃燃烧外外，苯苯的的
5、同同系系物物分分子子中中的的烃基基一一般般可可以以被被酸酸性性KMnO4溶液氧化溶液氧化为羧基。例如：基。例如： 与与苯苯环直直接接相相连的的碳碳上上只只要要有有氢原原子子，就就可可以以被被KMnO4(H)溶液氧化溶液氧化。说明：利用明：利用该性性质可以区可以区别苯和苯的同系物。苯和苯的同系物。(2)取代反取代反应卤代代反反应：苯苯的的同同系系物物与与Cl2或或Br2发生生取取代代反反应时，若若在在光光照照条条件件下下，发生生在在侧链上上；若若有有催催化化剂时，发生生在在苯苯环上。上。(3)加成反加成反应2烃的基本反应类型烃的基本反应类型反反应类型型实例例取取代代反反应卤代代硝化硝化磺化磺化3
6、.卤代代烃中中卤素原子的素原子的检验方法方法(1)实验原理原理HNO3NaOH=NaNO3H2OAgNO3NaX=AgXNaNO3根根据据沉沉淀淀(AgX)的的颜色色(白白色色、浅浅黄黄色色、黄黄色色)可可确确定定是何种是何种卤族元素族元素(Cl、Br、I)。(2)实验步步骤取取少少量量卤代代烃；加加入入NaOH水水溶溶液液；加加热；冷冷却却；加加入入稀稀HNO3酸酸化化；加加入入AgNO3溶溶液液，观察察沉沉淀的淀的颜色。色。(3)实验说明明(1)加加热是是为了了加加快快卤代代烃的的水水解解反反应速速率率，因因不不同同的的卤代代烃水解水解难易程度不同。易程度不同。(2)加加入入稀稀HNO3酸
7、酸化化，一一是是为了了中中和和过量量的的NaOH，防防止止NaOH与与AgNO3反反应产生生沉沉淀淀，影影响响对实验现象象的的观察察和和AgX沉沉淀淀的的质量量；二二是是检验发生生的的沉沉淀淀是是否否溶溶于于稀稀硝硝酸。酸。4卤代烃的水解反应和消去反应的比较卤代烃的水解反应和消去反应的比较卤代代烃发生生水水解解反反应还是是发生生消消去去反反应，首首先先取取决决于于分分子子的的结构构，其其次次受受反反应外外部部条条件件(如如溶溶剂、温温度度等等)的的影影响。响。消去反消去反应水解反水解反应(取代反取代反应)反反应条件条件强强碱的醇溶液碱的醇溶液(NaOH的乙的乙醇溶液，并加醇溶液，并加热)强强碱
8、的水溶液碱的水溶液(NaOH的水溶液的水溶液)反反应实质从分子中相从分子中相邻的两个碳原的两个碳原子上脱去子上脱去卤化化氢(HX)分子分子卤代代烃分子中的官能分子中的官能团X被官能被官能团OH代替代替反反应产物物的特点的特点一般有含不一般有含不饱和的和的C=C或或CC物物质生成生成生成醇生成醇类物物质(含有含有羟基基OH)注注意意：并并不不是是所所有有的的卤代代烃都都能能发生生消消去去反反应，只只有有当当连有有卤原原子子(X)的的碳碳原原子子有有相相邻的的碳碳原原子子且且该碳碳原原子子上上连有有氢原原子子时，才才能能发生生消消去去反反应。像像CH3Br、 等不能等不能发生消去反生消去反应。例例
9、1(2009海海南南化化学学，17)某某含含苯苯环的的化化合合物物A，其其相相对分子分子质量量为104，碳的，碳的质量分数量分数为92.3%。(1)A的分子式的分子式为：_。(2)A与与溴溴的的四四氯化化碳碳溶溶液液反反应的的化化学学方方程程式式为_，反，反应类型是型是_；(3)已知：已知： 。请写写出出A与与稀稀、冷冷的的KMnO4溶溶液液在在碱碱性性条条件件下下反反应的化学方程式的化学方程式_； (4)一一定定条条件件下下，A与与氢气气反反应，得得到到的的化化合合物物中中碳碳的的质量量分分数数为85.7%，写写出出此此化化合合物物的的结构构简式式_；(5)在在一一定定条条件件下下，由由A聚
10、聚合合得得到到的的高高分分子子化化合合物物的的结构构简式式为_。解解析析(1)m(C)92.3%10496 则则m(H)8，此此含含量量不不可可能能含含其其他他原原子子。则则96128，所所以以分分子子式式为为C8H8；(2)该该分分子子中中含含苯苯环环，且且分分子子能能与与溴溴的的四四氯氯化化碳碳溶溶液液反应，所以反应，所以A应为乙烯基苯，该反应为加成反应；应为乙烯基苯，该反应为加成反应；(3)分子中有碳碳双键，直接套用信息可得结果；分子中有碳碳双键，直接套用信息可得结果；(4)加加氢氢反反应应，若若只只加加成成碳碳碳碳双双键键，则则含含H 9.43%，若苯环也加氢，则含若苯环也加氢，则含H
11、 14.3%，后者符合题意。，后者符合题意。(5)按碳碳双键的加聚反应写即可。按碳碳双键的加聚反应写即可。答案答案(1)C8H8；方方法法点点拨拨1.常常见见平平面面形形的的烃烃分分子子：乙乙烯烯、1,3丁丁二二烯烯、苯苯、苯苯乙乙烯烯等等分分子子。它它们们分分子子中中的的H原原子子被被其其他他元元素原子取代后，所得分子仍是平面形。素原子取代后，所得分子仍是平面形。2在在苯苯与与溴溴的的取取代代反反应应中中，影影响响反反应应发发生生的的外外界界因因素素，一一是是溴溴为为纯纯的的液液态态溴溴，溴溴水水与与苯苯不不反反应应；二二是是要要使使用用催催化化剂剂，无无催催化化剂剂不不能能反反应应。苯苯分
12、分子子里里有有六六个个结结构构相相同同的的氢氢原原子子，但但在在上上述述反反应应条条件件下下，一一般般是是苯苯分分子子中中的的一一个个氢氢原子被取代。原子被取代。3苯的化学性质为：易取代，能加成，难氧化。苯的化学性质为：易取代，能加成，难氧化。苯苯不不能能使使酸酸性性KMnO4溶溶液液褪褪色色，也也不不能能使使溴溴水水褪褪色色，但能将溴单质从溴水中萃取出来。但能将溴单质从溴水中萃取出来。4苯苯硝硝化化反反应应采采用用水水浴浴加加热热，目目的的是是受受热热均均匀匀，便便于控制温度。于控制温度。5混混酸酸的的配配制制，将将浓浓H2SO4缓缓缓缓加加入入浓浓硝硝酸酸中中，并并不断搅拌，冷却到室温。不
13、断搅拌，冷却到室温。6硝硝基基苯苯：有有苦苦杏杏仁仁味味的的无无色色油油状状、不不溶溶于于水水且且比比水重的液体。水重的液体。7有有关关除除杂杂：用用NaOH溶溶液液除除溴溴苯苯中中的的Br2，用用水水或或NaOH溶液除硝基苯中的酸。溶液除硝基苯中的酸。8甲烷、乙烯、苯与溴反应的比较甲烷、乙烯、苯与溴反应的比较试剂试剂条件条件反应类型反应类型产物产物苯苯纯液溴纯液溴FeBr3催化催化取代反应取代反应主要生成溴主要生成溴苯和溴化氢苯和溴化氢甲烷甲烷溴蒸气溴蒸气光照光照取代反应取代反应生成多种产生成多种产物的混合物物的混合物乙烯乙烯溴的溴的CCl4溶液溶液无无加成加成1,2二溴二溴乙烷乙烷某某芳芳
14、香香烃能能使使酸酸性性高高锰酸酸钾溶溶液液褪褪色色，碳碳、氢原原子子个个数数比比为3 4,0.1 mol该烃完完全全燃燃烧后后，产物物通通入入浓H2SO4中中增增重重10.8 g，已已知知该烃中中只只有有一一个个支支链，且且侧链上上的的一一溴溴代物有两种：代物有两种：(1)试计算推出算推出该烃的的结构构简式。式。(2)写出写出该烃侧链一溴代物的一溴代物的结构构简式。式。该芳香烃的分子式为该芳香烃的分子式为C9H12因因该该芳芳香香烃烃只只有有一一个个支支链链，且且侧侧链链上上的的一一溴溴代代物物有有两两种，种，它的结构为它的结构为 。答案答案 例例 2已已 知知 CH3CH=CH2 HBrCH
15、3CHBrCH3,1 mol某某芳芳香香烃A充充分分燃燃烧后后可可以以得得到到8 molCO2和和4 molH2O。该芳芳香香烃A在在不不同同条条件件下下能能发生生下下图所示的一系列所示的一系列变化：化：请回答下列回答下列问题：(1)A的化学式：的化学式：_，A的的结构构简式：式：_。(2)上上述述反反应中中，是是_反反应，是是_反反应。(填反填反应类型型)(3)写出写出C、D、E、H物物质的的结构构简式：式：C_，D_，E_，H_。(4)写出写出DF反反应的化学方程式：的化学方程式：_。解解析析1 mol烃烃A完完全全燃燃烧烧后后能能生生成成8 molCO2和和4 molH2O，则则烃烃A的
16、的化化学学式式为为C8H8，因因A为为芳芳香香烃烃，含含苯苯环环，故其结构简式为故其结构简式为 。框图中各物质的关系如下：框图中各物质的关系如下：答案答案(1)C8H8 (2)加成加成酯化化(或取代或取代)方方法法点点拨拨卤卤代代烃烃在在有有机机合合成成中中起起“桥桥梁梁”的的作作用用，通通过卤代烃可实现官能团之间的转化。过卤代烃可实现官能团之间的转化。(2010全全国国，11)下下图表表示示4溴溴环己己烯所所发生生的的4个个不同反不同反应。其中，。其中，产物只含有一种官能物只含有一种官能团的反的反应是是()ABCD解解析析该该题题考考查查双双键键的的加加成成反反应应和和氧氧化化反反应应、卤卤
17、代代烃烃的的水水解解反反应应和和消消去去反反应应以以及及官官能能团团的的转转化化和和判判断断。反反应应，双双键键能能被被酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液氧氧化化，双双键键所所连连碳碳原原子子被被氧氧化化为为羧羧基基，为为除除原原官官能能团团溴溴原原子子之之外外的的又又一一种种官官能能团团；反反应应为为卤卤代代烃烃的的水水解解反反应应，溴溴原原子子在在题题目目所所给给条条件件下下发发生生水水解解，溴溴原原子子被被羟羟基基取取代代，产产物物连连同同原原有有的的碳碳碳碳双双键键共共两两种种官官能能团团；反反应应为为卤卤代代烃烃的的消消去去反反应应，生生成成小小分分子子HBr和和双双键键，故故产产物物
18、中中只只有有一一种种官官能能团团；反反应应为为双双键键的的加加成成反反应应，在在碳碳环环上上加加一一个个溴溴原原子子，但但原原来来已已经经有有官官能能团团溴溴原原子，故产物中只有一种官能团。子，故产物中只有一种官能团。答案答案C下下列列物物质中中，既既能能发生生水水解解反反应，又又能能发生生加加成成反反应，但不能但不能发生消去反生消去反应的是的是()ACH2=CHCH2CH2ClBCH3CH2ClCCH3Cl解解析析四四种种卤卤代代烃烃均均能能发发生生水水解解反反应应，只只有有A、D中中有有双双键键，能能发发生生加加成成反反应应，但但 中中与与氯氯原原子子相相连连的的碳碳原原子子的的邻邻位位碳
19、碳上上没没有有氢氢原原子子，故故在在NaOH的醇溶液共热时，不能发生消去反应。的醇溶液共热时，不能发生消去反应。答案答案D1下下列列物物质中中既既能能与与氢气气反反应，又又能能与与高高锰酸酸钾酸酸性性溶溶液液反反应，但但不不能能与与溴溴水水反反应，也也不不能能发生生加加聚聚反反应的的是是()A裂化汽油裂化汽油B甲苯甲苯C聚乙聚乙烯D苯苯解解析析裂裂化化汽汽油油中中含含有有不不饱饱和和烃烃，能能与与H2、溴溴水水发发生生加加成成反反应应，也也能能发发生生加加聚聚反反应应，还还能能被被KMnO4(H)氧氧化化，故故A项项不不符符合合题题意意；聚聚乙乙烯烯分分子子中中不不含含碳碳碳碳双双键键，不不与
20、与H2、KMnO4(H)、溴溴水水反反应应，也也不不能能发发生生加加聚聚反反应应，C项项不不符符合合题题意意；苯苯能能与与H2发发生生加加成成反反应应，但但不不能能与与KMnO4(H)发发生生氧氧化化反反应应，不不与与溴溴水水反反应应，也也不不能能发发生生加聚反应，加聚反应，D项不符合题意。项不符合题意。答案答案B2(2009海海南南高高考考)将将等等体体积的的苯苯、汽汽油油和和水水在在试管管中充分混合后静置。下列中充分混合后静置。下列图示示现象正确的是象正确的是()解解析析苯苯与与汽汽油油互互溶溶，且且密密度度比比水水的的小小，故故三三者者混混合合后液体分成上、下两层，且上、下层液体的体积比
21、为后液体分成上、下两层，且上、下层液体的体积比为2 1。答案答案D3下列关于苯的性下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是的叙述中，不正确的是()A苯是无色苯是无色带有特殊气味的液体有特殊气味的液体B常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C苯在一定条件下能与溴苯在一定条件下能与溴发生取代反生取代反应D苯苯不不具具有有典典型型的的双双键所所应具具有有的的加加成成反反应的的性性能能，故不可能故不可能发生加成反生加成反应解解析析苯苯分分子子中中虽虽然然不不具具有有典典型型的的双双键键的的特特性性，但但由由于不饱和，在一定条件下仍能够和氢气发生加成反应。于不饱和，
22、在一定条件下仍能够和氢气发生加成反应。答案答案D4(2010陕西西理理综，9)下下列列各各组中中的的反反应，属属于于同同一一反反应类型的是型的是()A由溴丙由溴丙烷水解制丙醇；由丙水解制丙醇；由丙烯与水反与水反应制丙醇制丙醇B由甲苯硝化制由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸C由由氯代代环己己烷消消去去制制环己己烯；由由丙丙烯加加溴溴制制1,2二溴丙二溴丙烷D由由乙乙酸酸和和乙乙醇醇制制乙乙酸酸乙乙酯；由由苯苯甲甲酸酸乙乙酯水水解解制制苯甲酸和乙醇苯甲酸和乙醇解解析析本本题题考考查查有有机机反反应应类类型型的的判判断断，意意在在考考查查考考生生从从有有机机物物结
23、结构构的的变变化化分分析析有有机机反反应应的的实实质质。A项项溴溴丙丙烷烷的的水水解解属属于于取取代代反反应应，丙丙烯烯与与水水的的反反应应是是加加成成反反应应；B项项甲甲苯苯的的硝硝化化反反应应是是取取代代反反应应，甲甲苯苯制制取取苯苯甲甲酸酸是是氧氧化化反反应应；C项的反应分别是消去反应和加成反应。项的反应分别是消去反应和加成反应。答案答案D5有有1种种环状状化化合合物物C8H8，它它不不能能使使溴溴的的CCl4溶溶液液褪褪色色；它它的的分分子子中中碳碳环上上的的1个个氢原原子子被被氯取取代代后后的的有有机机物只有物只有1种。种。这种种环状化合物可能是状化合物可能是()ABCD.解解析析B
24、的的分分子子式式为为C8H10，不不符符合合题题意意；因因能能使使溴溴的的CCl4溶溶液液褪褪色色，所所以以A、D不不符符合合题题意意，且且碳碳环环上上的的一一氯氯代物只有一种，选代物只有一种，选C。答案答案C6碱存在下，碱存在下，卤代代烃与醇反与醇反应生成生成醚(ROR)：化化合合物物A经下下列列四四步步反反应可可得得到到常常用用溶溶剂四四氢呋喃喃，反反应框框图如下：如下：请回答下列回答下列问题：(1)1 molA和和1 molH2在在一一定定条条件件下下恰恰好好反反应，生生成成饱和和一一元元醇醇Y，Y中中碳碳元元素素的的质量量分分数数为65%，则Y的的分分子子式式为_，A的的结构构简式式为_。(2)第第 步步 反反 应 类 型型 分分 别 为 _，_。(3)化化合合物物B具具有有的的化化学学性性质是是_(填填写写字字母母代代号号)。a可可发生氧化反生氧化反应b强强酸或酸或强强碱条件下均可碱条件下均可发生消去反生消去反应c可可发生生酯化反化反应d催化条件下可催化条件下可发生加聚反生加聚反应(4)写出写出D和和E的的结构构简式：式：_。(5)写写出出化化合合物物C与与NaOH水水溶溶液液反反应的的化化学学方方程程式式：_。答案答案(1)C4H10OCH2=CHCH2CH2OH(2)加成反加成反应取代反取代反应(3)abc
