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1、第五章第五章 镇痛药和镇咳祛痰药镇痛药和镇咳祛痰药第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学2 23 31 14 4合成镇痛药合成镇痛药镇咳药镇咳药 祛痰药祛痰药 吗啡及其衍生物吗啡及其衍生物 第五章第五章 镇痛药和镇咳祛痰药镇痛药和镇咳祛痰药第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学学习目标学习目标 1掌握盐酸吗啡、盐酸哌替啶盐酸吗啡、盐酸哌替啶的结构特点、理化性质、作用 用途、不良反应、用药注意事项和贮存保管; 2. 熟悉枸橼酸芬太尼、喷他佐辛、盐酸美沙酮、布托啡诺及 盐酸右美沙芬的结构特点、理化性质、作用用途、不良反 应、用药注意事项和贮存保管;3了解镇痛药、镇咳祛痰药的分类；了解磷酸苯丙哌林、盐 酸氨溴索
2、及盐酸溴己新的结构特点和作用用途。4学会应用该类药物的理化性质解决药物的调剂、贮存保 及临床使用等实际问题。 第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学疼痛疼痛剧烈疼痛剧烈疼痛 使病人感觉痛苦使病人感觉痛苦 危及生命危及生命血压降低，血压降低，呼吸衰竭，呼吸衰竭，甚至导致休克甚至导致休克 疼痛是伤害性刺激作用于机体引起的一种复杂的生疼痛是伤害性刺激作用于机体引起的一种复杂的生理心理现象，理心理现象，许多疾病的常见症状许多疾病的常见症状。第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学疼痛疼痛急性的疼痛是一种急性的疼痛是一种“好痛好痛”，是机体的一套报警，是机体的一套报警系统，起着促进机体免受进一步伤害的作用。系统，起着
3、促进机体免受进一步伤害的作用。慢性的疼痛是一种慢性的疼痛是一种“坏痛坏痛”，起着消耗和破坏性，起着消耗和破坏性的作用。的作用。第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学 定义定义 镇痛药是指作用于镇痛药是指作用于中枢神经系统，选择性地中枢神经系统，选择性地抑制痛觉，但并不影响意抑制痛觉，但并不影响意识，也不干扰神经冲动传识，也不干扰神经冲动传导的药物。导的药物。临床用于锐痛临床用于锐痛-严重的创伤、或烧伤及内脏痉挛严重的创伤、或烧伤及内脏痉挛和肿瘤引起的剧烈疼痛。和肿瘤引起的剧烈疼痛。镇镇 痛痛 药药第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学镇痛镇痛作用特点作用特点:（1 1）对痛觉有高度选择性，镇痛时意识清醒，
4、其他感对痛觉有高度选择性，镇痛时意识清醒，其他感觉不受影响。觉不受影响。（2 2）镇痛作用强大，对各种疼痛有效；（锐痛）镇痛作用强大，对各种疼痛有效；（锐痛钝痛）钝痛）（3 3）镇痛同时伴有镇静作用；）镇痛同时伴有镇静作用；（4 4）又称麻醉性镇痛药，易成瘾；为国家管制药品。）又称麻醉性镇痛药，易成瘾；为国家管制药品。（5 5）按结构和来源可分为吗啡及其衍生物、合成镇痛按结构和来源可分为吗啡及其衍生物、合成镇痛药和内源性阿片样镇痛物质。药和内源性阿片样镇痛物质。第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学第一节第一节 吗啡及其衍生物吗啡及其衍生物吗啡从罂粟未成熟蒴果浆汁的干燥物阿片阿片中提取得到，具有悠久
5、的药用历史。 一、吗啡一、吗啡 第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学阿片阿片(opium)(opium)，为罂粟未成熟果实的乳汁的干燥物，为罂粟未成熟果实的乳汁的干燥物，是最早应用的镇痛止咳药。阿片中至少含有是最早应用的镇痛止咳药。阿片中至少含有2525种种以上的生物碱（如罂粟碱、可待因、蒂巴因等），以上的生物碱（如罂粟碱、可待因、蒂巴因等），其中吗啡其中吗啡(morphine) (morphine) 的含量占的含量占10%20%10%20%。 第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学盐酸吗啡盐酸吗啡化学名：化学名：17-17-甲基甲基-3-3-羟基羟基-4,5-4,5-环
6、氧环氧-7,8-7,8-二脱氢吗二脱氢吗啡喃啡喃- 6- 6-醇醇 盐酸盐三水合物盐酸盐三水合物代表药物：代表药物：A ABCDE第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学（1 1）A A环为苯环，环为苯环，3 3位上连有一酚羟基；位上连有一酚羟基；（2 2）A A、B B和和C C环构成部分氢化的菲环。环构成部分氢化的菲环。（3 3） D D环为直立于环平面的哌啶环，环为直立于环平面的哌啶环，N N上连有一甲基；上连有一甲基；（4 4）C C和和D D环构成部分氢化的异喹啉环环构成部分氢化的异喹啉环（5 5）E E环氢化呋喃环，由连接环氢化呋喃环，由连接A A环与环与C C环的氧桥而构成。环的氧桥而构
7、成。 B BE ED DA A3C C6结构特点吗啡共有吗啡共有5 5个手性碳原子：个手性碳原子：C5C5、C6C6、C9C9、C13C13、 C14 C14 ，仅左旋体有药效。仅左旋体有药效。第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学理化性质理化性质1、性状、性状:Morphine HydroclorideMorphine Hydrocloride为白色、有丝光的为白色、有丝光的针状结晶或结晶性粉末。无臭。针状结晶或结晶性粉末。无臭。 遇光易变质。遇光易变质。在水中溶解，乙醇中略溶，在氯仿或乙醚中几在水中溶解，乙醇中略溶，在氯仿或乙醚中几乎不溶。乎不溶。第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学2 2、酸碱性、
8、酸碱性MorphineMorphine为两性化合物为两性化合物: : 酚羟基酚羟基( (酸性酸性) ) 叔胺基叔胺基( (碱性碱性) ) 药用盐酸盐药用盐酸盐酚羟基酚羟基叔胺基叔胺基第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学3 3、还原性、还原性: :结构中含有酚羟基，在光照下能被空气氧化，生成毒性较结构中含有酚羟基，在光照下能被空气氧化，生成毒性较大的伪吗啡（又称双吗啡）和大的伪吗啡（又称双吗啡）和N-N-氧化吗啡。氧化吗啡。伪吗啡伪吗啡N-氧化吗啡氧化吗啡第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学 因此在配制吗啡注射液时应注意采取措施防因此在配制吗啡注射液时应注意采取措施防氧化氧化 调节调节pH3.0pH3.
9、05.05.0； 加入抗氧剂焦亚硫酸钠或亚硫酸氢钠；加入抗氧剂焦亚硫酸钠或亚硫酸氢钠；充入惰性气体；充入惰性气体；加乙二胺四乙酸二钠（加乙二胺四乙酸二钠（EDTAEDTA）试剂做金）试剂做金 属离子螯合剂，与金属离子形成配合物，减属离子螯合剂，与金属离子形成配合物，减少其影响；少其影响；应避光密闭保存。应避光密闭保存。第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学4 4、脱水重排：、脱水重排：Morphine 在酸性中加热，脱水重排在酸性中加热，脱水重排阿扑吗啡阿扑吗啡阿扑吗啡阿扑吗啡邻醌化合物邻醌化合物（红色）（红色）第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学5.5.吗啡被铁氰化钾氧化吗啡被铁氰化钾氧化可被铁氰化钾
10、氧化生成伪吗啡，再与三氯化铁试液可被铁氰化钾氧化生成伪吗啡，再与三氯化铁试液反应生成亚铁氰化铁而呈蓝色。可待因无此反应。反应生成亚铁氰化铁而呈蓝色。可待因无此反应。第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学6 6、颜色鉴别反应、颜色鉴别反应 与中性与中性FeClFeCl3 3试液反应试液反应蓝色蓝色 与甲醛与甲醛- -硫酸试液反应硫酸试液反应紫堇色紫堇色 (Marquis(Marquis反应反应) ) 与钼硫酸试液反应与钼硫酸试液反应紫色紫色蓝色蓝色棕绿棕绿色色 (Frohde(Frohde反应反应) )第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学镇痛作用强镇痛作用强。中小剂量可用于减轻持续性钝痛，中小剂量可用于减
11、轻持续性钝痛，中至大剂量可减轻创伤或内脏引起的锐痛，同时还中至大剂量可减轻创伤或内脏引起的锐痛，同时还有镇静作用。有镇静作用。应用应用第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学1 1、一般反应：嗜睡、眩晕等、一般反应：嗜睡、眩晕等2 2、耐耐受受性性和和成成瘾瘾性性：停停药药出出现现烦烦躁躁、易易怒怒、流流涕涕、出出汗汗、震震颤颤、呕呕吐吐、腹腹痛痛、虚虚脱脱等等戒戒断断症症状状，引引发患者的强迫觅药行为发患者的强迫觅药行为3 3、急急性性中中毒毒：主主要要表表现现有有昏昏迷迷、针针尖尖样样瞳瞳孔孔、呼呼吸吸高高度度抑抑制制、血血压压剧剧降降、休休克克，呼呼吸吸麻麻痹痹是是致致死死的主要原因。的主要原因
12、。 抢救：人工呼吸、吸氧、纳洛酮。抢救：人工呼吸、吸氧、纳洛酮。不良反应不良反应第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学二、吗啡的半合成衍生物二、吗啡的半合成衍生物 吗啡毒副作用较多，连续使用可产生成瘾性和依赖性，一旦吗啡毒副作用较多，连续使用可产生成瘾性和依赖性，一旦 停药即可出现戒断症状。所以对吗啡进行结构改造或简化，停药即可出现戒断症状。所以对吗啡进行结构改造或简化，获得无成瘾性、无呼吸抑制等副作用，且比吗啡更好的药物获得无成瘾性、无呼吸抑制等副作用，且比吗啡更好的药物成了研究开发的新目标。成了研究开发的新目标。吗啡与盐酸或磷酸加热反应，经分子重排生成的阿扑吗啡，是吗啡与盐酸或磷酸加热反应，经分
13、子重排生成的阿扑吗啡，是中枢性催吐药。临床上常用其盐酸盐。中枢性催吐药。临床上常用其盐酸盐。第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学盐酸阿扑吗啡盐酸阿扑吗啡ApomorphineHydrochloride第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学1.Morphine 在酸性中加热，脱水重排生成阿扑吗在酸性中加热，脱水重排生成阿扑吗啡，有邻二酚羟基结构，可被氧化为邻醌型化啡，有邻二酚羟基结构，可被氧化为邻醌型化合物显红色。合物显红色。阿扑吗啡阿扑吗啡邻醌化合物邻醌化合物（红色）（红色）第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学2.鉴别方法鉴别方法阿扑吗啡水溶液在碳酸氢钠碱性条件下，加碘阿扑吗啡水溶液在碳酸氢钠碱性条件下，加
14、碘试液生成的氧化产物能溶于乙醚显宝石红色，水试液生成的氧化产物能溶于乙醚显宝石红色，水层显绿色。层显绿色。第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学多巴胺受体激动剂，可兴奋中枢的呕吐中心，临多巴胺受体激动剂，可兴奋中枢的呕吐中心，临床上用作催吐剂，主要用于食毒物而不宜洗胃患床上用作催吐剂，主要用于食毒物而不宜洗胃患者的催吐。者的催吐。作用用途第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学对吗啡进行了结构改造，还可得到许多新的对吗啡进行了结构改造，还可得到许多新的药物，它们的作用特点各异。如下：药物，它们的作用特点各异。如下：可待因吗啡33位酚羟基醚化第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学酚羟基乙醚化吗啡3海洛因36吗啡两个
15、羟基乙酰化乙基吗啡第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学烯丙吗啡17吗啡17位氮上为烯丙基17吗啡17位氮上为烯丙基6位羟基酮基化纳洛酮第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学合成镇痛药按化学结构类型可分为：哌啶类、苯吗喃类、氨基酮类、吗啡烃类等吗啡全合成代用品苯基哌啶类氨基酮类苯吗喃类吗啡烃类第二节第二节 合成镇痛药合成镇痛药 第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学一一. .哌啶类化合物哌啶类化合物哌替啶的结构简单，仅具有吗啡的A环和E环。盐酸哌替啶盐酸哌替啶( (度冷丁度冷丁)化学名：1-甲基-4-苯基-4-哌啶甲酸乙酯盐酸盐AE第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学理化性质1.1.游离体熔点游离体熔点 与碳酸钠溶
16、液作用，析出游离碱油状物，干燥与碳酸钠溶液作用，析出游离碱油状物，干燥后成黄色或淡黄色固体，后成黄色或淡黄色固体，mp.30mp.303131第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学2.稳定性稳定性具有酯键，苯环空间位阻的影响，水解倾向相对具有酯键，苯环空间位阻的影响，水解倾向相对不易。不易。 在在pH=4pH=4时最稳定，短时间煮沸不致破坏。时最稳定，短时间煮沸不致破坏。酯键酯键第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学3.3.特征反应：其水溶液与苦味酸（三硝基苯酚）的乙特征反应：其水溶液与苦味酸（三硝基苯酚）的乙醇溶液反应，生成黄色哌替啶苦味酸盐沉淀。醇溶液反应，生成黄色哌替啶苦味酸盐沉淀。 黄色沉淀黄色沉
17、淀4.4.本品与甲醛本品与甲醛- -硫酸试液反应呈橙红色硫酸试液反应呈橙红色第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学临床用途临床用途 镇痛作用约为吗啡的镇痛作用约为吗啡的1 11010，作用时间较短，镇静，作用时间较短，镇静作用也比吗啡小。临床主要用于创伤，手术后，作用也比吗啡小。临床主要用于创伤，手术后，癌症晚期等引起的剧烈疼痛。癌症晚期等引起的剧烈疼痛。 常用于分娩痛常用于分娩痛( (起效快，作用时间短，对新生儿的起效快，作用时间短，对新生儿的呼吸抑制小）呼吸抑制小） 成瘾性低，产生较慢，渐已取代吗啡用于麻醉前成瘾性低，产生较慢，渐已取代吗啡用于麻醉前给药，给药，并可与氯丙嗪、异丙嗪等合用进行人工
18、冬并可与氯丙嗪、异丙嗪等合用进行人工冬眠。眠。第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学不良反应不良反应眩晕、口干、恶心及心悸等；久用成瘾；大剂眩晕、口干、恶心及心悸等；久用成瘾；大剂量明显抑制呼吸量明显抑制呼吸第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学枸橼酸芬太尼枸橼酸芬太尼1.1.能与三硝基苯酚试液作用，析出沉淀，熔点为能与三硝基苯酚试液作用，析出沉淀，熔点为173173 1761762.2.能与甲醛能与甲醛- -硫酸试液反应，显橙红色。硫酸试液反应，显橙红色。EA第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学作用用途本品为强效镇痛药，镇痛作用是吗啡的80100倍。适用于外科手术前后的镇痛、诱导麻醉和癌症晚期的镇痛等。 第
19、五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学二、苯吗喃类二、苯吗喃类 吗啡分子中去掉吗啡分子中去掉C C、D D环后的衍生物，环后的衍生物，C C、D D环不是镇环不是镇痛活性所必需的痛活性所必需的苯吗喃类药物有适当的镇痛活性、较低的成瘾性和苯吗喃类药物有适当的镇痛活性、较低的成瘾性和较小的依赖性较小的依赖性结构简单，容易合成结构简单，容易合成v苯吗喃母核苯吗喃母核第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学喷他佐辛喷他佐辛(Pentazocine)又名：镇痛新又名：镇痛新() - 1,2,3,4,5,6 -六氢六氢 - 6,11 - 二甲基二甲基 - 3 - (3 - 甲基甲基 -2 - 丁烯丁烯基基) - 2,6
20、- 甲撑甲撑 - 3 - 苯并吖辛因苯并吖辛因 - 8 - 醇醇 第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学理化性质理化性质1.1.结构中有三个手性碳，具有旋光性，临床上用其结构中有三个手性碳，具有旋光性，临床上用其消旋体。消旋体。2.2.结构中存在酚羟基，其稀硫酸溶液遇三氯化铁呈结构中存在酚羟基，其稀硫酸溶液遇三氯化铁呈黄色。黄色。3.3.其盐酸溶液与高锰酸钾溶液反应，紫色立即褪去。其盐酸溶液与高锰酸钾溶液反应，紫色立即褪去。 第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学临床用途临床用途苯吗喃类三环化合物苯吗喃类三环化合物第一个用于临床的非成瘾性阿片类合成镇痛药第一个用于临床的非成瘾性阿片类合成镇痛药主要用于镇痛
21、主要用于镇痛, , 为吗啡的为吗啡的1/31/3，为哌替啶的三，为哌替啶的三倍，临床上适用于各种剧烈疼痛，如创伤、烧倍，临床上适用于各种剧烈疼痛，如创伤、烧伤、术后疼痛等，也适用于各种慢性钝痛。伤、术后疼痛等，也适用于各种慢性钝痛。优点是副作用小，成瘾性小。优点是副作用小，成瘾性小。第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学三、氨基酮类三、氨基酮类 该类药物只保留吗啡结构中的该类药物只保留吗啡结构中的A A苯环以及碱苯环以及碱性氮原子（无哌啶环），其余四环均断开，形成性氮原子（无哌啶环），其余四环均断开，形成开链结构。开链结构。 如：美沙酮如：美沙酮第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学盐酸美沙酮盐酸美沙酮又
22、名盐酸美散痛。又名盐酸美散痛。第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学理化性质理化性质 1. 药用外消旋体药用外消旋体 (左旋体活性左旋体活性右旋体右旋体)。 2.羰基位阻大羰基位阻大,不与羰基试剂发生缩合反应。不与羰基试剂发生缩合反应。 3.叔胺可与生物碱沉淀试剂反应。叔胺可与生物碱沉淀试剂反应。 第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学作用用途作用用途1.1.镇痛作用与吗啡相当，特点是可以口服且作用时间长。临镇痛作用与吗啡相当，特点是可以口服且作用时间长。临床用于创伤、癌症剧痛及外科手术后止痛。床用于创伤、癌症剧痛及外科手术后止痛。2.2.阿片类药物撤药后发生的急性戒断症状是一种阿片类药物撤药后发生的急性
23、戒断症状是一种“自限性障自限性障碍碍”，如无严重身体并发症，大部分急性戒断症状经，如无严重身体并发症，大部分急性戒断症状经14142121天的时间可达到不同程度的缓解。采用美沙酮替代递减可使天的时间可达到不同程度的缓解。采用美沙酮替代递减可使患者痛苦较小和比较安全地度过急性戒断期。患者痛苦较小和比较安全地度过急性戒断期。 所以可用于对吗啡、海洛因成瘾的脱毒治疗。所以可用于对吗啡、海洛因成瘾的脱毒治疗。 第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学不良反应不良反应 虽然耐受性、成瘾性发生较慢，戒断症状略轻。虽然耐受性、成瘾性发生较慢，戒断症状略轻。但长期应用也能成瘾。但长期应用也能成瘾。 本品的毒性较大，有
24、效剂量与中毒量较接近，安本品的毒性较大，有效剂量与中毒量较接近，安全性小。全性小。呼吸功能不全者禁用。呼吸功能不全者禁用。第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学四、吗啡烃类四、吗啡烃类吗啡烃是吗啡分子去除D环后的衍生物。如布托啡诺，镇痛作用是吗啡的5倍，布托啡诺对减轻中度至重度疼痛，作用安全而有效，并有较低依赖性和滥用倾向，是成瘾性小的镇痛药。布托啡诺布托啡诺Butorphanol第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学 咳咳嗽嗽和和咯咯痰痰是是呼呼吸吸系系统统疾疾病病的的主主要要症症状状，二二者者往往往往同同时时存存在在，互互为因果。为因果。 临临床床上上常常将将祛祛痰痰和和镇镇咳咳类类药药物物配配合合应
25、应用用，以发挥协同作用提高疗效。以发挥协同作用提高疗效。镇咳祛痰药镇咳祛痰药第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学是延髓咳嗽中枢受到刺激引起的一种神经反射过程。是为消除呼吸道分泌物和气道内异物（痰液）的一种突然爆发性的呼气动作。咳嗽：为呼吸系统疾病最常见的症状咳嗽：为呼吸系统疾病最常见的症状咳嗽：为呼吸系统疾病最常见的症状咳嗽：为呼吸系统疾病最常见的症状第三节第三节 镇咳药镇咳药第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学长期、频繁、剧烈咳嗽属病理现象长期、频繁、剧烈咳嗽属病理现象气胸、肋骨骨折、尿失禁、气胸、肋骨骨折、尿失禁、咯血、伤口裂开、腹直肌咯血、伤口裂开、腹直肌撕裂、纵隔积气撕裂、纵隔积气 轻度咳嗽有
26、利于排痰，但剧烈而频繁轻度咳嗽有利于排痰，但剧烈而频繁的咳嗽可影响患者休息和睡眠，甚至引发的咳嗽可影响患者休息和睡眠，甚至引发并发症。并发症。咳嗽的危害咳嗽的危害第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学按其作用部位分为两类：按其作用部位分为两类： 中枢性镇咳药。中枢性镇咳药。 可待因、福尔可定、右美沙芬、喷托维林等。可待因、福尔可定、右美沙芬、喷托维林等。 外周性镇咳药。外周性镇咳药。 苯佐那酯、苯丙哌林等。苯佐那酯、苯丙哌林等。 镇咳药是一类作用于咳嗽中枢和外周，镇咳药是一类作用于咳嗽中枢和外周，抑制咳嗽反射的药物。抑制咳嗽反射的药物。第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学磷酸可待因磷酸可待因又名甲基吗啡
27、。稳定性：无游离酚羟基，较吗啡稳定，但遇光仍易变质，应避光保存。 一、中枢性镇咳药一、中枢性镇咳药第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学可待因吗啡3酚羟基醚化第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学（1）.碱性碱性水溶液加入氨试液使成碱性，不产生沉淀；加入氢氧化钠溶液，可析出白色沉淀，熔点为 154 158可待因碱性大于氨试液，小于氢氧化钠可待因碱性大于氨试液，小于氢氧化钠第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学（2）结构中没有游离酚羟基 直接加三氯化铁试液不显色； 但若加入浓硫酸与三氯化铁试液共热，则因醚键断裂产生 酚而显蓝色。第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学（3 3）具有吗啡烷类生物碱结构）具有吗啡烷类生物碱结
28、构与甲醛与甲醛- -硫酸试液反应硫酸试液反应(Marquis(Marquis反应反应) )显红紫色显红紫色与亚硒酸与亚硒酸- -硫酸试液作用显绿色，渐变为蓝色。硫酸试液作用显绿色，渐变为蓝色。 特征性强，用于鉴别。特征性强，用于鉴别。第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学3Ag+3H2PO4-Ag3PO42H3PO4（4）磷酸盐鉴别反应3Ag+ 3H2PO4-Ag3PO4 2H3PO43Ag+ 3H2PO4-Ag3PO4 2H3PO4黄色沉淀黄色沉淀第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学磷酸可待因为弱阿片受体激动剂，镇痛作用为吗啡的1/10，主要用作中枢性镇咳药。用于各种原因引起的剧烈干咳、刺激性咳嗽。
29、作用用途作用用途用药注意用药注意痰多粘稠的患者慎用。支气管哮喘性咳嗽，换气量差的肺气肿等阻塞性肺部疾病患者禁用。对本品过敏的患者禁用。妊娠及哺乳期妇女慎用。小儿过量可发生惊厥，以纳洛酮对抗。第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学右美沙芬右美沙芬：常用于复方感冒药中，如“白加黑”、“泰诺”、“百服宁”等，起中枢镇咳作用。主要用于上呼吸道感染引起的少痰咳嗽。 长期服用无耐受性和成瘾性。 氢溴酸右美沙芬氢溴酸右美沙芬 Dextromethorphan Hydrobromide第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学磷酸苯丙哌林磷酸苯丙哌林BenproperinePhosphate磷酸苯丙哌林：磷酸苯丙哌林：本品为
30、非麻醉性镇咳药，作用较可待因强24倍。临床上主要用于治疗急、慢性支气管炎及临床上各种原因引起的刺激性咳嗽。二、外周性镇咳药二、外周性镇咳药 第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学在临床上祛痰药常与镇咳药合用组成复方制剂，用于感冒引起的呼吸道症状。一般情况下，对轻度的咳嗽，以祛痰为主，无须应用镇咳药。常用的祛痰药有盐酸溴己新、盐酸氨溴索等。第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学第四节第四节 祛痰药祛痰药 盐酸溴己新盐酸溴己新 Bromhexine Hydrochloride1、盐酸溴己新、盐酸溴己新：是一种黏痰溶解性祛痰镇咳药，临床上主要用于急性及慢性支气管炎、哮喘、支气管扩张、肺气肿，尤适用于白色黏痰咳出困难者及因痰液广泛阻塞小支气管引起的危重急症等。第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学2、盐酸氨溴索、盐酸氨溴索盐酸氨溴索盐酸氨溴索为盐酸溴己新的N-去甲基，在氨基环己基对位引入反式羟基的活性代谢产物。性质与盐酸溴己新几乎相同，结构中也具有芳伯氨基，可发生重氮化偶合反应。本品适用于伴有痰液分泌不正常及排痰功能不良的急性、慢性呼吸系统疾病。第五章镇痛药和镇咳祛痰药药物化学
