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1、习题与解答习题与解答1. 命名下列化合物：命名下列化合物：2完成下列反应式：完成下列反应式：3.用简单方法鉴别下列化合物：用简单方法鉴别下列化合物： 4.某化合物某化合物A(C5H10O)与与Br2-CCl4、Na、苯肼都不苯肼都不 发生反应。发生反应。A不溶于水，但在酸或碱催化下可以不溶于水，但在酸或碱催化下可以 水解得到水解得到B(C5H12O2)。B与等摩尔的高碘酸作用与等摩尔的高碘酸作用 可得甲醛和可得甲醛和C(C4H8O)。C有碘仿反应。试写出有碘仿反应。试写出A 的可能结构。的可能结构。 解：突破点：解：突破点：B与与HIO4作用后可得作用后可得HCHO和和C（甲基酮）（甲基酮）5
2、. -羟基丁醛的甲醇溶液用羟基丁醛的甲醇溶液用HCl处理可生成处理可生成试写出生成的过程。试写出生成的过程。 解：解：6.-卤代酮用碱处理时发生重排卤代酮用碱处理时发生重排Favorskii(法伏尔斯基法伏尔斯基)重重 排排，例如：，例如： 试写出该反应的可能机理。试写出该反应的可能机理。 解：解：解：解： 由于第一个由于第一个 H被被Br取代反取代反 C上的上的H受受羰基和羰基和Br双重影响，其性质更加增强，更利双重影响，其性质更加增强，更利于被于被OH夺取，也就是说：溴取代的夺取，也就是说：溴取代的 C有有着更大的反应活性。着更大的反应活性。8. 2-甲基甲基-5-叔丁基环已酮和叔丁基环已
3、酮和2-甲基甲基-4-叔丁基环已酮在碱叔丁基环已酮在碱 性催化下平衡时，顺反反应的比例正好相反，为什么？性催化下平衡时，顺反反应的比例正好相反，为什么？解：解：解：解： (1)鉴别鉴别：和和2,4-二硝基苯肼生成黄色沉淀为二硝基苯肼生成黄色沉淀为B，使，使Br2- CCl4溶液褪色为溶液褪色为A，剩下的则为，剩下的则为C。 (2)还原：还原：(3)异丙叉丙酮的合成：异丙叉丙酮的合成：10.试写出下列反应可能的机理：试写出下列反应可能的机理： 解：（解：（1）解：解：解：解：11.完成下列转化：完成下列转化： 解：解：12.以苯、甲苯、环已醇和四碳以下的有机物为原料合成：以苯、甲苯、环已醇和四碳
4、以下的有机物为原料合成： 解：解：13.在维生素在维生素D的合成中，曾由的合成中，曾由出发，经几步合成了中间出发，经几步合成了中间 体体。写出可能的途径。写出可能的途径。 解：解：15.某化合物某化合物A(C7H12)催化氢化的催化氢化的B(C7H14)；A经臭氧化还经臭氧化还 原水解生成原水解生成C(C7H12O2)。C用吐伦试剂氧化得到用吐伦试剂氧化得到D。D 在在NaOH-I2作用下得到作用下得到E(C6H10O4)。D经克莱门森还原经克莱门森还原 生成生成3-甲基已酸。试推测甲基已酸。试推测A、B、C、D、E的可能结构。的可能结构。 解：解：解：解：17.化合物化合物A(C10H12O
5、2)不溶于不溶于NaOH溶液，能于溶液，能于2,4-二硝二硝 基苯肼反应，但与吐伦试剂不作用。基苯肼反应，但与吐伦试剂不作用。A经经LiAlH4还原还原 得得B(C10H14O2)。A、B都能进行碘仿反应。都能进行碘仿反应。A与与HI作作 用生成用生成C(C9H10O2)，C能溶于能溶于NaOH溶液，但不溶于溶液，但不溶于 Na2CO3溶液。溶液。C经克莱门森还原生成经克莱门森还原生成D(C9H12O);C经经 KMnO4氧化得对氧化得对-羟基苯甲酸。试写出羟基苯甲酸。试写出A、B、C、D 的可能结构。的可能结构。 解：解：18.化合物化合物A(C6H10O)有两种立体异构体。有两种立体异构体
6、。A与与2,4- 二硝基苯肼生成黄色沉淀；二硝基苯肼生成黄色沉淀；A与乙基溴化镁反与乙基溴化镁反 应，水解后得到应，水解后得到B(C8H16O)。B与浓与浓H2SO4共热共热 得得C(C8H14)。C与冷的稀与冷的稀KMnO4碱性溶液作用碱性溶液作用 得得D(C8H16O2)。D与与HIO4作用得作用得E(C8H14O2)。 E与与I2-NaOH溶液作用有黄色沉淀生成。试写出溶液作用有黄色沉淀生成。试写出 A、B、C、D、E的可能构造式或构型式，并标的可能构造式或构型式，并标 出出B的优势异构体。的优势异构体。 解：解：19.R-5-甲基甲基-3-庚酮（庚酮（A）与与CH3MgI反应，水解后得
7、反应，水解后得B （C9H20O）。）。B为一混合物，为一混合物，B经脱水又得到烯烃混合经脱水又得到烯烃混合 物。该混合物经催化氢化生成物。该混合物经催化氢化生成C和和D。C,D分子式均为分子式均为 C9H20。C有光学活性；有光学活性；D则无光学活性。试写出则无光学活性。试写出A、B、C、D的可能结构。的可能结构。 解：解：20.化合物化合物A(C14H20O3)可发生碘仿反应，但不发生银镜反可发生碘仿反应，但不发生银镜反 应。应。A在稀酸作用下生成在稀酸作用下生成B(C10H10O2)。B在稀碱作用下在稀碱作用下 缩合成缩合成C(C10H8O)。C经麦尔外因经麦尔外因-彭多夫还原得彭多夫还
8、原得 D(C10H10O)。D在硫酸作用下脱水生成萘。试写出在硫酸作用下脱水生成萘。试写出A、 B、C、D的可能结构。的可能结构。 解：解：21. 化合物化合物A(C10H16Cl2)与冷与冷KMnO4碱性溶液作用得内消碱性溶液作用得内消 旋化合物旋化合物B(C10H18Cl2O2)。A与与AgNO3乙醇溶液作用，乙醇溶液作用， 加热后才出现白色沉淀。加热后才出现白色沉淀。A用用Zn粉处理得到粉处理得到C(C10H16)。 C经臭氧化还原水解生成经臭氧化还原水解生成D(C10H16O2)。D在稀碱作用下在稀碱作用下 得到得到E(C10H14O)。试写出试写出A、B、C、D、E的可能结构。的可能结构。 解：解：
