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1、一、命名或写结构式一、命名或写结构式(R)2甲基甲基3溴丁烷溴丁烷 5羟基羟基2萘磺酸萘磺酸 4 甲氨基偶氮苯甲氨基偶氮苯4 （N-甲基氨基）偶氮苯甲基氨基）偶氮苯 醋酸硝酸酯醋酸硝酸酯(乙酰基硝酸酯乙酰基硝酸酯) 苄氧甲酰氯苄氧甲酰氯 苯甲醛缩二甲醇苯甲醛缩二甲醇 2环戊烯酮环戊烯酮 （S S）苹果酸）苹果酸 吲哚乙酸甲酯吲哚乙酸甲酯 DMF DMF 二、写出反应主要产物二、写出反应主要产物 1.1.下下列列醇醇与与Lucas试试剂剂反反应应时时，反反应应活活性性由由大大到到小小的的次序为次序为: 三、选择、填空三、选择、填空acb bca 2.2.下列卤代烃按下列卤代烃按SN2反应时，活性
2、由大到小的次序为：反应时，活性由大到小的次序为： 3.3.下下列列化化合合物物与与NaHSO3加加成成时时，反反应应活活性性由由大大到到小小的次序为：的次序为： bacd 4.4.下列卤代烃按下列卤代烃按E1反应时，活性由大到小的次序为：反应时，活性由大到小的次序为： cba 5.5.伯伯、仲仲、叔叔醇醇与与金金属属钠钠发发生生反反应应时时，反反应应速速率率最最快快的的是是 ，最慢的是，最慢的是 。伯醇伯醇 叔醇叔醇 6.6.下列糖为下列糖为D构型的是：构型的是：D7.7.下列化合物具有变旋现象的是下列化合物具有变旋现象的是 。C内酯内酯8.8.下列化合物碱性最强的是下列化合物碱性最强的是 ，
3、最弱的是，最弱的是 。A.吡啶吡啶 B.四氢吡咯四氢吡咯 C.吡咯吡咯 D.苯胺苯胺9.9.某某氨氨基基酸酸溶溶于于pH7的的纯纯水水中中，测测得得氨氨基基酸酸溶溶液液的的pH5，问该氨基酸的等电点是，问该氨基酸的等电点是 。 A.大于大于5 B.等于等于5 C.小于小于5BCC10.10.下列糖哪些互为差向异构体下列糖哪些互为差向异构体 。A、D四、分离或除去四、分离或除去1.1.甲苯、苯酚和甲苯、苯酚和2,4,6三硝基苯酚三硝基苯酚 用用NaHCO3溶溶液液，有有CO2气气体体放放出出的的是是2,4,6-2,4,6-三三硝硝基基苯苯酚酚；用用FeCl3溶溶液液，呈呈蓝蓝紫紫色色的的是是苯苯
4、酚酚；不不反反应应的是甲苯。的是甲苯。2.甲苯、苯乙烯、苯乙炔和叔丁基苯甲苯、苯乙烯、苯乙炔和叔丁基苯 用用KMnO4/H+溶液，不褪色的是叔丁基溶液，不褪色的是叔丁基苯；用苯；用Ag(NH3)2NO3溶液，有灰白色沉淀的溶液，有灰白色沉淀的是苯乙炔；用是苯乙炔；用Br2/H2O褪色的是苯乙烯。褪色的是苯乙烯。 3.3.果糖、蔗糖、麦芽糖果糖、蔗糖、麦芽糖 先用斐林试剂，有砖红色沉淀的是果糖和先用斐林试剂，有砖红色沉淀的是果糖和麦芽糖；然后用西列凡诺夫反应麦芽糖；然后用西列凡诺夫反应 ，2 2分钟内显分钟内显红色的是果糖。红色的是果糖。 注注：蔗糖也可发生西列凡诺夫反应。：蔗糖也可发生西列凡诺
5、夫反应。 5.5.用化学方法分离苯甲酸、苯胺和苯甲醇的混合物用化学方法分离苯甲酸、苯胺和苯甲醇的混合物6.6.除去苯甲醛中少量的苯甲酸除去苯甲醛中少量的苯甲酸 7. 7.分离环己烷和环己烯的混合物分离环己烷和环己烯的混合物 8.8.分离分离苯和吡啶的混合物苯和吡啶的混合物 9. 9.除去苯中的少量噻吩除去苯中的少量噻吩 用浓用浓H2SO4可除去噻吩可除去噻吩 五、以给定的有机物为原料，无机试剂任选，完成下五、以给定的有机物为原料，无机试剂任选，完成下 列转化列转化六六、从从指指定定的的有有机机物物出出发发，合合成成下下列列化化合合物物（其其它它无无机机、有机试剂任选）有机试剂任选）1.乙烯乙烯
6、 戊酸戊酸 2.乙醇乙醇 叔丁醇叔丁醇 3.乙醇乙醇 季戊四醇季戊四醇 七、填空题七、填空题1.1.能起碘仿反应的醛、酮、醇，应具有的结构分别是能起碘仿反应的醛、酮、醇，应具有的结构分别是 2.2.实验室使用乙醚前，要先检查有无过氧化物存在，常用实验室使用乙醚前，要先检查有无过氧化物存在，常用 来检查，如有过氧化物存在，其实验现象为来检查，如有过氧化物存在，其实验现象为 ，若要除去它，可用，若要除去它，可用 方法除去。方法除去。 KI-淀粉淀粉 蓝色蓝色 FeSO4或或Na2SO3溶液洗涤溶液洗涤 3.3.赖氨酸（赖氨酸（2,6二氨基己酸）在水中以二氨基己酸）在水中以 形式存形式存在，若要使其
7、达到等电点，应向水中加入在，若要使其达到等电点，应向水中加入 。 正离子正离子碱碱4.4.ArCH2CH2+和和ArC+HCH3相比较，最稳定的是相比较，最稳定的是 。 5.5.化合物化合物 的互变异构体是的互变异构体是 。6.6.用格氏试剂与羰基加成来制备伯醇时应加入用格氏试剂与羰基加成来制备伯醇时应加入 醛。醛。 甲甲 7.7.脑磷脂的结构是由脑磷脂的结构是由 、 、 和和 组成。组成。 胆胺胆胺脂肪酸脂肪酸甘油甘油磷酸磷酸8.8.化化合合物物A的的为为25，m.p为为40，则则其其对对映映体体B的的为为 ，m.p为为 。 40 -259.9.A和和B两两种种油油脂脂，A的的皂皂化化值值为
8、为100，B的的皂皂化化值值为为206，则，则 的平均分子量大于的平均分子量大于 的平均分子量。的平均分子量。 AB10.10.斐林试剂是由斐林试剂是由 组成。组成。CuSO4，NaOH-酒石酸钾钠酒石酸钾钠 11.11.缩二脲的碱性水解产物是缩二脲的碱性水解产物是 。CO32-，NH3 12.12.丙烯酸和丙烯酸和HCl的加成产物是的加成产物是 。 Cl-CH2CH2COOH 13.13.氯乙烷水解制备乙醇，主要按氯乙烷水解制备乙醇，主要按 历程进行；叔历程进行；叔丁基溴消除制备异丁烯，主要按丁基溴消除制备异丁烯，主要按 历程进行。历程进行。 SN2E114.14.在光照下，乙苯与在光照下，
9、乙苯与Cl2反应的产物是反应的产物是 ，反应历，反应历程为程为 ；在；在Fe催化下，乙苯与催化下，乙苯与Cl2反应的产物反应的产物是是 ，反应历程为，反应历程为 。 15.15.THF的结构式是的结构式是 。 16.16. 乙二醇的优势构象是乙二醇的优势构象是 。1,2二氯乙烷的优二氯乙烷的优势构象是势构象是 。17.17.石石蜡蜡的的精精确确熔熔点点为为90 1，这这句句话话的的错错误误在在于于 。石蜡是混合物，无精确熔点，只有软化范围石蜡是混合物，无精确熔点，只有软化范围18.18.醛醛、酮酮与与饱饱和和的的NaHSO3溶溶液液反反应应的的范范围围是是 。醛；脂肪甲基酮和八碳以下环酮醛；脂
10、肪甲基酮和八碳以下环酮 19.19.蔗糖的结构式是蔗糖的结构式是 。-1,4-1,4-1,6-1,6-D-D-半乳糖半乳糖-D-D-甘露糖甘露糖-D-D-葡萄糖葡萄糖是是20.20.在在下下列列三三糖糖中中，A苷苷键键的的类类型型是是 ，B苷苷键键的的类类型型是是 。a单单糖糖名名称称是是 ， b单单糖糖名名称称是是 ，c单单糖糖名名称称是是 。此此三三糖糖是是不不是是还还原原性性糖糖 。 八、选择题八、选择题1下列化合物中熔点最高的是下列化合物中熔点最高的是a.a.正戊烷正戊烷 b b新戊烷新戊烷 c.c.异戊烷异戊烷 d. d.环戊烷环戊烷2下列碳正离子中最稳定的是下列碳正离子中最稳定的是
11、aCH3CH2CHCH3 bCH3CH2CH2CH2cCH2CHCHCH3 dCH3CH=CCH33下列构象中最稳定的是下列构象中最稳定的是 DCA4下列化合物有顺反异构体的是下列化合物有顺反异构体的是aCH3CCHCH3cCH3CH2CHCH2 d. CH3C(CH3)CH25丁烷四种典型构象内能大小顺序为丁烷四种典型构象内能大小顺序为a. 全重叠式全重叠式部分重叠式邻位交叉式部分重叠式邻位交叉式对位交叉式对位交叉式b. 对位交叉式对位交叉式邻位交叉式邻位交叉式部分重叠式部分重叠式全重叠式全重叠式c. 部分重叠式部分重叠式全重叠式邻位交叉式全重叠式邻位交叉式对位交叉式对位交叉式d. 邻位交叉
12、式邻位交叉式对位交叉式对位交叉式部分重叠式部分重叠式全重叠式全重叠式b. CH3CH= CHCH3 AB6在常温下，环戊二烯与在常温下，环戊二烯与Br2发生加成反应的主产物是发生加成反应的主产物是7下列化合物发生硝化反应由易到难的是下列化合物发生硝化反应由易到难的是a bc d AD8.下列化合物若按下列化合物若按SNl历程反应，活性由强到弱的次序是历程反应，活性由强到弱的次序是a bc d 9下列化合物中碱性最强的是下列化合物中碱性最强的是aNH3 bPhNH2 CCH3NH2 d(NH3)4NOH10下列化合物中酸性最强的是下列化合物中酸性最强的是a苯酚苯酚 b对甲苯酚对甲苯酚 c对硝基苯
13、酚对硝基苯酚 d对甲氧基苯酚对甲氧基苯酚 DDC11下列化合物中酸性最强的是下列化合物中酸性最强的是a三氯醋酸三氯醋酸 b二氯醋酸二氯醋酸 c氯代醋酸氯代醋酸 d醋酸醋酸12下列糖属于非还原性糖的是下列糖属于非还原性糖的是a果糖果糖 b乳糖乳糖 c麦芽糖麦芽糖 d蔗糖蔗糖13缬缬氨氨酸酸的的等等电电点点是是5.96，在在纯纯水水中中它它的的主主要要存存在在形式是形式是a(CH3)2CHCH(NH3)COOH b(CH3)2CHCH(NH3)COOc(CH3)2CHCH(NH2)COO d(CH3)2CHCH(NH2)COOHCDA14下列化合物最易与下列化合物最易与Br2发生加成反应的是发生加
14、成反应的是15下列化合物中，无芳香性的是下列化合物中，无芳香性的是16下列化合物中，能在稀碱中水解的是下列化合物中，能在稀碱中水解的是BDA17下列化合物中，不能发生碘仿反应的是下列化合物中，不能发生碘仿反应的是aCH3C(OH)HCH3 bCH3COOCHCH2cC2H5COCH3 dCH3CH2CHO18下列基团在芳环上，不属于间位定位基的是下列基团在芳环上，不属于间位定位基的是aOCOCH3 bCCl3c. COCH3 dNH319下列化合物中，在室温下最易水解的是下列化合物中，在室温下最易水解的是 a乙酰胺乙酰胺 b乙酸乙酯乙酸乙酯 c乙酸酐乙酸酐 d乙酰氯乙酰氯DAD202,3二甲基
15、丁烷的一卤代产物有二甲基丁烷的一卤代产物有a一种一种 b二种二种 c三种三种 d四种四种a右旋的右旋的 b左旋的左旋的 cR型的型的 dS型的型的BD25下列化合物中，沸点最高的是下列化合物中，沸点最高的是 a甲乙醚甲乙醚 b乙酸乙酸 c丙醇丙醇 d丙酮丙酮26下列化合物中，不具有旋光性的是下列化合物中，不具有旋光性的是27下列糖能与下列糖能与D-(+)-葡萄糖形成相同糖脎的是葡萄糖形成相同糖脎的是aD-(+)-赤鲜糖赤鲜糖 bD-(+)-甘露糖甘露糖 cD-(+)-核糖核糖 dL-(-)-葡萄糖葡萄糖BCB29甲基葡萄糖苷能在下列溶液中发生变旋作用的是甲基葡萄糖苷能在下列溶液中发生变旋作用的
16、是a甲醇甲醇 b蒸馏水蒸馏水 c0.1mol/LHCl d0.1mol/NaOH30下列分子中，既有下列分子中，既有p-p-共轭，又有诱导效应的是共轭，又有诱导效应的是a苯甲醇苯甲醇 b苯甲醛苯甲醛 c苯酚苯酚 d甲苯甲苯CC35下列化合物既易被氧化又易被还原的是下列化合物既易被氧化又易被还原的是 a甲酸甲酸 b乙酸乙酸 c乙醛乙醛 d乙醇乙醇36下列化合物不能发生银镜反应的是下列化合物不能发生银镜反应的是 a丙酮糖丙酮糖 b. b.丙酮酸丙酮酸 c. c.苯甲醛苯甲醛 d.d.丙炔丙炔37下下列列化化合合物物既既能能使使KMnO4溶溶液液褪褪色色，又又能能使使溴溴水水褪色的是褪色的是 a乳酸
17、乳酸 b油酸油酸 c乙醛乙醛 d蚁酸蚁酸38下列化合物不互为同分异构体的是下列化合物不互为同分异构体的是 a丙醛和烯丙醇丙醛和烯丙醇 b淀粉和纤维素淀粉和纤维素 c甘氨酸和亚硝基乙酯甘氨酸和亚硝基乙酯 d丙醛糖和丙酮糖丙醛糖和丙酮糖CDBB39下下列列质质点点，在在有有机机反反应应中中，常常当当作作亲亲核核试试剂剂使使用用的是的是 aNO2+ bH2O cBr+ dCN-40下列试剂能与下列试剂能与PhCHO发生加成反应的是发生加成反应的是 a饱和饱和NaHSO3溶液溶液 b斐林试剂斐林试剂 c乙酰氯乙酰氯 d3%FeCl3溶液溶液41浓浓H2SO4在乙酸与乙醇发生酯化反应中的作用是在乙酸与乙
18、醇发生酯化反应中的作用是 a防止生成乙醚防止生成乙醚 b防止醇氧化防止醇氧化 c起催化作用起催化作用 d起氧化剂作用起氧化剂作用DAC49下列化合物在浓碱中，不能发生歧化反应的是下列化合物在浓碱中，不能发生歧化反应的是 aCH3CHO b(CH3)3CCHO c dPhCHO a对映体对映体 b同一物质同一物质 c非对映体非对映体 d顺反异构体顺反异构体AC51下列化合物水溶性最差的是下列化合物水溶性最差的是52分子式为分子式为C5H10O的醛和酮的同分异构体有的醛和酮的同分异构体有 a5种种 b6种种 c7种种 d8种种53霍夫曼降解反应用于制备霍夫曼降解反应用于制备 a伯胺伯胺 b仲胺仲胺
19、 c叔胺叔胺 d季胺季胺54下列各组物质中属于同系物的是下列各组物质中属于同系物的是 a丙烯酸和油酸丙烯酸和油酸 b苯酚和苄醇苯酚和苄醇 c甲酸和苯甲酸甲酸和苯甲酸 d甲醚和苯甲醚甲醚和苯甲醚DCAA55下列化合物与斐林试剂不反应的是下列化合物与斐林试剂不反应的是 a果糖果糖 b葡萄糖葡萄糖 c甘油醛甘油醛 d苯甲醛苯甲醛56物质具有旋光性的根本原因是物质具有旋光性的根本原因是 a分子具有手性分子具有手性 b分子不具有手性分子不具有手性 c分子含有手性碳原子分子含有手性碳原子 d分子中含有对称因素分子中含有对称因素57下列醇最易发生消除反应的是下列醇最易发生消除反应的是 a正丁醇正丁醇 b仲丁
20、醇仲丁醇 c叔丁醇叔丁醇 d异丁醇异丁醇DAC59酒酒石石酸酸分分子子有有两两个个手手性性碳碳原原子子，它它的的立立体体异异构构体体数数目为目为a3个个 b2个个 c4个个 d8个个60下列化合物比苯难发生亲电取代反应的是下列化合物比苯难发生亲电取代反应的是a吡啶吡啶 b呋喃呋喃 c噻吩噻吩 d.d.吡咯吡咯62对于对于SN2反应来说，与下列特征不符的是反应来说，与下列特征不符的是a立体化学的特征是发生构型转化立体化学的特征是发生构型转化b反应速度仅取决于亲核试剂的浓度反应速度仅取决于亲核试剂的浓度c亲核试剂从被置换基团的反面去进攻亲核试剂从被置换基团的反面去进攻d反应过程中，键的形成与键的断
21、裂同时发生反应过程中，键的形成与键的断裂同时发生AAB63一一个个旋旋光光纯纯化化合合物物A，其其 20，若若A与与其其对对映映体体B混混合合，测测得得化化合合物物的的 10，则则此此化化合物中合物中A与与B之比为之比为a3 1 b2 1 c1 3 d1 264单萜类化合物是由几个异戊二烯单位连接而成的单萜类化合物是由几个异戊二烯单位连接而成的a一个一个 b二个二个 c三个三个 d四个四个65鉴别乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酸乙酯可以用鉴别乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酸乙酯可以用a斐林试剂斐林试剂 b卢卡斯试剂卢卡斯试剂 c羰基试剂羰基试剂 dFeCl3溶液溶液ABD66下列卤原子活性最大的是下列卤原子活性最
22、大的是67下列化合物有顺反异构的是下列化合物有顺反异构的是CB 68下列化合物碱性最弱的是下列化合物碱性最弱的是 a吡咯吡咯 b苯胺苯胺 c六氢吡啶六氢吡啶 d吡啶吡啶69下列化合物有变旋现象的是下列化合物有变旋现象的是 a葡萄糖酸葡萄糖酸 b葡萄糖酸内酯葡萄糖酸内酯 c甲基葡萄糖苷甲基葡萄糖苷 d甘露糖醛酸甘露糖醛酸70下列醇卢卡斯反应最慢的是下列醇卢卡斯反应最慢的是 ADA71将将含含一一个个手手性性碳碳原原子子化化合合物物的的费费歇歇尔尔投投影影式式在在纸纸平平面旋转面旋转90，其构型，其构型 a相同相同 b相反相反 c外消旋外消旋 d.d.内消旋内消旋72丙二烯分子中第二个碳原子的杂化
23、方式是丙二烯分子中第二个碳原子的杂化方式是 aSP bSP2 cSP373不不对对称称仲仲卤卤代代烷烷按按SN2历历程程进进行行碱碱性性水水解解时时，其其产产物物构型与原料构型构型与原料构型 a相同相同 b相反相反 c外消旋体外消旋体 d.d.内消旋体内消旋体BAB九、推测下列化合物的结构式九、推测下列化合物的结构式1.1.某某化化合合物物A，分分子子式式为为C5H8O，能能与与苯苯肼肼反反应应生生成成腙腙，能能发发生生碘碘仿仿反反应应，但但不不能能使使KMnO4溶溶液液褪褪色色，试试推测该化合物的结构式。推测该化合物的结构式。2.2.某某化化合合物物C8H8O2，能能溶溶于于NaOH，与与F
24、eCl3显显色色，能能发发生生碘碘仿仿反反应应，Fe催催化化下下与与Cl2作作用用只只生生成成一一种种一一卤取代物卤取代物C8H7O2Cl，试写出该化合物的结构式。，试写出该化合物的结构式。3.3.某某化化合合物物C5H8O4，有有手手性性碳碳，与与NaHCO3作作用用放放出出CO2，与与NaOH溶溶液液共共热热得得A和和B两两种种都都没没有有手手性性的的化化合物，试写出该化合物的结构式。合物，试写出该化合物的结构式。4.4.有一含有一含C、H、O的有机物的有机物A，经实验有以下性质：，经实验有以下性质：（1）A呈中性，且在酸性溶液中水解得呈中性，且在酸性溶液中水解得B和和C；（2 2）将）将
25、B B在稀硫酸中加热得到丁酮；在稀硫酸中加热得到丁酮；（3 3）C C是是甲甲乙乙醚醚的的同同分分异异构构体体，并并且且有有碘碘仿仿反反应应，试试写出写出A A的结构式。的结构式。 5.5.某某旋旋光光性性物物质质A，分分子子式式为为C6H10O2，能能与与NaHCO3作作用用放放出出CO2，A经经催催化化加加氢氢后后旋旋光光性性消消失失，并并得得到到分分子子式为式为C6H12O2的化合物的化合物B。试推出。试推出A、B的结构式。的结构式。6.6.某化合物的分子式为某化合物的分子式为C9H10O2，可以发生碘仿反应，可以发生碘仿反应和银镜反应，在加热下，用酸性重铬酸钾溶液氧化，和银镜反应，在加
26、热下，用酸性重铬酸钾溶液氧化，生成一分子邻苯二甲酸和一分子生成一分子邻苯二甲酸和一分子CO2，试推出该化合，试推出该化合物的结构式。物的结构式。 7.7.某某物物质质A，分分子子式式为为C5H11N，催催化化氢氢化化后后变变为为B，分分子子式式为为C5H13N，A的的臭臭氧氧化化产产物物还还原原水水解解可可得得一一分分子子乙乙醛醛和和一一分分子子C，C发发生生碘碘仿仿反反应应后后得得到到一一分分子子碘碘仿仿和和一一分分子甘氨酸，试推出子甘氨酸，试推出A、B、C的结构式。的结构式。8.8.某化合物的分子式为某化合物的分子式为C5H8O2，可还原为异戊烷，与，可还原为异戊烷，与NH2-OH生成二肟
27、，能使生成二肟，能使Br2水褪色，有碘仿反应和银水褪色，有碘仿反应和银镜反应，试写出该物的结构式。镜反应，试写出该物的结构式。 9.9.分分子子式式为为C9H10O2的的化化合合物物（A），不不与与Na2CO3、NaOH、I2/NaOH、斐斐林林试试剂剂反反应应，在在酸酸性性水水溶溶液液中中水水解解成成（B）和和（C），（B）能能发发生生银银镜镜反反应应，但但不不能能与与斐斐林林试试剂剂作作用用，（C）能能与与Na作作用用放放出出H2气气，试试推推断断A、B、C的结构式。的结构式。10.10.某化合物的分子式为某化合物的分子式为C6H12O，能与羟胺作用生成，能与羟胺作用生成肟，但不起银镜反应
28、；在铂催化下进行加氢，则得一肟，但不起银镜反应；在铂催化下进行加氢，则得一种醇，此醇经过脱水、臭氧化、水解等反应后，得到种醇，此醇经过脱水、臭氧化、水解等反应后，得到两种液体，其中之一能起银镜反应，但不起碘仿反应，两种液体，其中之一能起银镜反应，但不起碘仿反应，另一种能起碘仿反应，但不能起银镜反应，试写出该另一种能起碘仿反应，但不能起银镜反应，试写出该化合物的结构式。化合物的结构式。 11.11.有一化合物有一化合物A，分子式为，分子式为C7H12O3，并有以下性质：，并有以下性质：（1）有互变异构现象；）有互变异构现象；（2）在在无无机机酸酸催催化化下下能能水水解解为为B和和C两两种种化化合
29、合物物，B化化合合物物分分子子式式为为C4H6O3，易易脱脱羧羧，脱脱羧羧产产物物有有碘碘仿仿反反应应，C化化合合物物分分子子式式为为C3H8O，能能被被氧氧化化剂剂氧氧化化，氧氧化化产产物物能能与与苯苯肼肼试试剂剂作作用用生生成成苯苯腙腙，但但不不能能还还原原斐斐林林试试剂，试推断剂，试推断A的结构式。的结构式。12某化合物某化合物A，只含，只含C、H、O三种元素，分子中有一三种元素，分子中有一个季碳原子。个季碳原子。A在在300325下通过铜催化剂脱氢生成下通过铜催化剂脱氢生成酮；酮；A用硫酸于用硫酸于l70处理时生成一个烯烃处理时生成一个烯烃B，B用用KMnO4氧化只得到丙酮。试推导氧化
30、只得到丙酮。试推导A的构造式。的构造式。 13.13.分子式为分子式为C6H12O的化合物的化合物A，被氧化得，被氧化得B，B溶于溶于NaOH水溶液，水溶液，B酯化后发生分子内缩合关环反应，生成酯化后发生分子内缩合关环反应，生成环状化合物。这个环状化合物皂化、酸化及脱羧后生成环状化合物。这个环状化合物皂化、酸化及脱羧后生成C，C可以和羟胺生成肟，可以和羟胺生成肟，C用用ZnHgHCl还原生成还原生成D，D的分子式为的分子式为C5H10，写出，写出A、B、C、D的结构式。的结构式。 14化合物化合物A，分子式为，分子式为C9H8，在室温下能迅速使，在室温下能迅速使Br2CCl4和冷的稀的和冷的稀
31、的KMnO4褪色，温和氢化时只吸褪色，温和氢化时只吸收收l mol氢气，生成化合物氢气，生成化合物B，分子式为，分子式为C9H10；A在在强烈条件下氢化时可吸收强烈条件下氢化时可吸收4mol氢气，氢气，A强烈氧化时可强烈氧化时可生成邻苯二甲酸。试写出生成邻苯二甲酸。试写出A、B的构造式。的构造式。 15某某芳芳香香族族化化合合物物A，分分子子式式为为C8H10，在在光光照照下下与与氯氯气气生生成成化化合合物物B(C8H9C1)。B在在碱碱性性条条件件下下水水解解生生成成C(C8H10O)。C经经KMnO4氧氧化化生生成成D(C8H8O)，B与与金金属属镁镁生生成成Grignard试试剂剂后后与
32、与D作作用用，生生成成E，E在在酸酸性性条条件件下下加加热热脱脱水水生生成成C6H5C(CH3)C(CH3)C6H5。试试写写出出AE的构造式。的构造式。1616一一中中性性化化合合物物P(CP(C9 9H H1212O O2 2) )，与与酸酸性性重重铬铬酸酸钾钾共共热热时时生生成成另另一一种种中中性性化化合合物物Q Q。Q Q与与2 2，44二二硝硝基基苯苯肼肼反反应应得得桔桔红红色色沉沉淀淀，但但不不与与氧氧化化银银的的氨氨溶溶液液反反应应。P P与与碘碘和和碱碱溶溶液液反反应应得得黄黄色色沉沉淀淀，滤滤液液酸酸化化后后得得到到羧羧酸酸R(CR(C8 8H H8 8O O3 3) )。R
33、 R与与HIHI回回流流生生成成另另一一种种羧羧酸酸S S，S S在在微微量量的的浓浓硫硫酸酸催催化化下下与与甲甲醇醇反反应应，生生成成冬冬青青油油( (邻邻羟羟基基苯苯甲甲酸酸甲甲酯酯) )。推测。推测P P、Q Q、R R、S S的结构。的结构。17化合物化合物A(C10H12)经臭氧氧化并还原臭氧化物得化经臭氧氧化并还原臭氧化物得化合物合物B(C7H6O)和和C(C3H6O)。C不与硝酸银的氨溶液反不与硝酸银的氨溶液反应，应，B则反应酸化后生成化合物则反应酸化后生成化合物D(C7H6O2)。D先与三先与三氯化磷，然后与氨作用，生成化合物氯化磷，然后与氨作用，生成化合物E(C7H7NO)。E与与NaOHBr2反应，生成化合物反应，生成化合物F(C6H7N)。F为一弱为一弱碱，其碱，其pKb值远大于甲胺。试写出值远大于甲胺。试写出AF的构造式。的构造式。 18芳香族化合物芳香族化合物A，分子式，分子式C9H11O2N，A用稀酸水解用稀酸水解得得B和一分子乙酸。和一分子乙酸。B进行重氮化反应，并在过量稀酸进行重氮化反应，并在过量稀酸下加热于下加热于100得得C。C用用HI处理得碘甲烷和处理得碘甲烷和D。D用酸用酸性重铬酸处理转变为性重铬酸处理转变为E，分子式，分子式C6H4O2。B能形成两种能形成两种一硝基化合物。试写出一硝基化合物。试写出AE的构造式。的构造式。
