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1、芳香烃芳香烃第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃1高中化学选修五芳香烃芳香烃最简单的芳香烃是最简单的芳香烃是: 苯苯 在烃类化合物中，有很多分子里在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物含有一个或多个苯环，这样的化合物属于属于芳香烃芳香烃。知识回忆知识回忆2高中化学选修五芳香烃苯的物理性质苯的物理性质 （色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）（色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）1）无色，有特殊芳香气味的液体）无色，有特殊芳香气味的液体2）密度小于水（不溶于水）密度小于水（不溶于水）3）易溶有机溶剂）易溶有机溶剂4）熔点）熔点5.5, 沸点沸点80.15）易挥发
2、（密封保存）易挥发（密封保存）6）苯蒸气有毒）苯蒸气有毒3高中化学选修五芳香烃一、苯的结构与化学性质一、苯的结构与化学性质1 1、苯的结构、苯的结构 苯的凯库勒结构式苯的凯库勒结构式 18251825年苯首次得到分离，分子式为年苯首次得到分离，分子式为6 6H H6 6 苯不能使溴的四氯化碳溶液和苯不能使溴的四氯化碳溶液和KMnOKMnO4 4酸性溶液酸性溶液褪色。褪色。“组成上高度不饱和，结构比较稳定组成上高度不饱和，结构比较稳定”。 4高中化学选修五芳香烃(1)(1)凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构（如图所示）结构（如图所示）, ,解释了
3、苯的部分性质解释了苯的部分性质, ,但还有一但还有一些问题尚未解决些问题尚未解决, ,它不能解释的事实是它不能解释的事实是A A、苯不能使溴水褪色、苯不能使溴水褪色 B B、苯能与、苯能与H H2 2发生加成反应发生加成反应C C、溴苯没有同分异构体、溴苯没有同分异构体D D、邻二溴苯只有一种、邻二溴苯只有一种A、D（2 2）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是是介于单键和双键之间的一种独特的键是介于单键和双键之间的一种独特的键5高中化学选修五芳香烃苯分子结构的近代概念苯分子结构的近代概念 六个碳原子和六个氢原子共平面，键角为六个碳原子和六个氢原子共平面，键角为
4、120 ，碳碳键长均相等，介于单双键之间，碳碳键长均相等，介于单双键之间。可表示苯的分子结构，但可表示苯的分子结构，但是不能认为苯的分子结构是不能认为苯的分子结构中有单双键之分。中有单双键之分。6高中化学选修五芳香烃结构结构特点特点：C6H6 苯分子是平面正六边形的稳定结构；苯分子是平面正六边形的稳定结构；分子中六个碳原子等效，六个氢原子分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。等效。7高中化学选修五芳香烃苯分子结构的现代解释苯分子结构的现代解释 2、苯分子中苯分子中6 6个碳原子的个碳原子的P P轨道轨道相互重叠形成了一个相互重叠形成了一个“大大 键键”。使苯结构稳定，难以发生加成和氧使苯结构稳
5、定，难以发生加成和氧化反应，易于发生取代反应。化反应，易于发生取代反应。 1 1、苯分子中碳原子采取、苯分子中碳原子采取spsp2 2杂化杂化8高中化学选修五芳香烃1201.4010-10m9高中化学选修五芳香烃10高中化学选修五芳香烃苯分子中的大苯分子中的大键键11高中化学选修五芳香烃苯的化学性质苯的化学性质 在通常情况下比较稳定，但在一定条件在通常情况下比较稳定，但在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。下能发生氧化、加成、取代等反应。12高中化学选修五芳香烃这是因为乙烯、乙炔、苯的含碳量比甲烷分这是因为乙烯、乙炔、苯的含碳量比甲烷分子里含碳量大的缘故。子里含碳量大的缘故。1)分析产生不
6、同燃烧现象的原因分析产生不同燃烧现象的原因2)写出下列反应的化学方程式及反应条件写出下列反应的化学方程式及反应条件反应的化学方程式反应的化学方程式反应条件反应条件苯与溴发生取苯与溴发生取代反应代反应苯与浓硝酸发苯与浓硝酸发生取代反应生取代反应苯与氢气发生苯与氢气发生加成反应加成反应浓浓H2SO4作催化作催化剂，水浴加热剂，水浴加热FeBr3（催（催化剂）化剂）Ni （催化剂）（催化剂） 加热加热思考与交流思考与交流13高中化学选修五芳香烃1 1）氧化反应：燃烧）氧化反应：燃烧但不能使但不能使KMnO4 (H+ aq)褪色褪色2 2）加成反应加成反应 （与（与H H2 2、ClCl2 2) )环
7、己烷环己烷（产生明亮火焰，浓黑烟）（产生明亮火焰，浓黑烟）C6H6Cl6 “六六六六六六”14高中化学选修五芳香烃3）苯的取代反应（卤代、硝化）苯的取代反应（卤代、硝化）*硝基苯为无色、具有苦杏仁味的硝基苯为无色、具有苦杏仁味的 油状液体，其密度大于水，有毒。油状液体，其密度大于水，有毒。*溴苯是密度比水大、不溶于水的无色液体溴苯是密度比水大、不溶于水的无色液体* *磺化反应磺化反应：苯环上的：苯环上的 H 原子被磺酸基所代替的反应原子被磺酸基所代替的反应强酸溶于水强酸溶于水15高中化学选修五芳香烃 根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和
8、硝基苯的实验方案。制备溴苯和硝基苯的实验方案。 （注意仪器的选择和试剂的加入顺序）注意仪器的选择和试剂的加入顺序）16高中化学选修五芳香烃2Fe + 3Br2 = 2FeBr3AgNO3 +HBr = AgBr +HNO3实验步骤实验步骤: :按左图连接按左图连接好实验装置好实验装置, ,并检验装并检验装置的气密性置的气密性. .把少量苯把少量苯和液态溴放在烧瓶里和液态溴放在烧瓶里. .同时加入少量铁粉同时加入少量铁粉. .在在常温下常温下, ,很快就会看到很快就会看到实验现象实验现象. .液体轻微翻腾，有气液体轻微翻腾，有气体逸出体逸出. .导管口有白导管口有白雾，烧瓶底部有褐色雾，烧瓶底部
9、有褐色不溶于水的液体不溶于水的液体, ,硝硝酸银溶液中生成浅黄酸银溶液中生成浅黄色沉淀。色沉淀。17高中化学选修五芳香烃思考与掌握思考与掌握1.Fe1.Fe屑的作用：屑的作用：2.2.长而直导管的作用：长而直导管的作用：3.3.导管末端不能插入液面下的原因导管末端不能插入液面下的原因：4.4.说明发生了取代反应现象而不是加成反应：说明发生了取代反应现象而不是加成反应：5.5.纯净的溴苯应是无色的，而所得粗溴苯为褐色，怎样提纯净的溴苯应是无色的，而所得粗溴苯为褐色，怎样提纯？纯？与溴反应生成催化剂与溴反应生成催化剂FeBrFeBr3 3用于导气和冷凝回流用于导气和冷凝回流溴化氢易溶于水，防止倒吸
10、溴化氢易溶于水，防止倒吸。 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。溴化氢。 因为未发生反应的溴和反应中的催化剂因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBrFeBr3 3溶解在生溶解在生成的溴苯中。用碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，得到纯成的溴苯中。用碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，得到纯净的溴苯。净的溴苯。18高中化学选修五芳香烃玻璃管玻璃管实验步骤实验步骤: :先将先将1.5mL1.5mL浓硝酸注入大试管中浓硝酸注入大试管中, ,再再慢慢注入慢慢
11、注入2mL2mL浓硫酸浓硫酸, ,并及时摇匀和冷并及时摇匀和冷却却. .向向冷却后冷却后的酸中逐滴加入的酸中逐滴加入1mL1mL苯苯, ,充充分振荡分振荡, ,混和均匀混和均匀. .将混合物控制在将混合物控制在50-6050-60的条件下的条件下约约10min,10min,实验装置如左图实验装置如左图. .将反应后的液体到入盛冷水的烧杯将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中中, ,可以看到烧杯底部有可以看到烧杯底部有黄色黄色油状物油状物生成生成, ,经过分离得到粗硝基苯经过分离得到粗硝基苯. . 粗产品依次用蒸馏水和粗产品依次用蒸馏水和5%5%NaOHNaOH溶溶液洗涤液洗涤, ,最后再用蒸馏水洗涤
12、最后再用蒸馏水洗涤. .将用无将用无水水CaClCaCl2 2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏干燥后的粗硝基苯进行蒸馏, ,得到纯硝基苯得到纯硝基苯. .硝化反应实验装置硝化反应实验装置敞口玻璃管的敞口玻璃管的作用是什么？作用是什么？反应的化学方程式：反应的化学方程式：19高中化学选修五芳香烃注意：浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到5050 6060以以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在和浓硫酸在70708080时会发生反应。时会
13、发生反应。采用水浴加热采用水浴加热，在，在100100以下，便于控制。如以下，便于控制。如果超过果超过100 100 ，还可采用油浴（，还可采用油浴（0 0300 300 ）、）、沙浴温度更高。沙浴温度更高。温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。20高中化学选修五芳香烃为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和水和NaOHNaOH溶液洗涤。溶液洗涤。长导管的作用：冷凝回流。长导管的作用：冷凝回流。不纯的硝基苯显黄色，因为溶有不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NONO2 2，而，而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重油纯净硝基苯是无色
14、，有苦杏仁味，比水重油状液体。状液体。21高中化学选修五芳香烃二、苯的同系物1.1.定义定义: :通式通式：结构特点结构特点: :只含有一个苯环只含有一个苯环, ,侧链是侧链是烷基烷基. .苯环上的氢原子被烷基取代的产物苯环上的氢原子被烷基取代的产物CnH2n-6(n6)实验实验2-22-2 把苯、甲苯各把苯、甲苯各2mL2mL分别注入分别注入2 2支试管，支试管，各加入各加入3 3滴高锰酸钾酸性溶液，用力振荡，滴高锰酸钾酸性溶液，用力振荡，观察并记录溶液的颜色变化。观察并记录溶液的颜色变化。现象：现象：在甲苯中在甲苯中KMnO4酸性溶液褪色了。酸性溶液褪色了。结论：结论：甲苯能被甲苯能被KM
15、nO4酸性溶液氧化酸性溶液氧化22高中化学选修五芳香烃2、化学性质、化学性质： 1)取代反应取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应可与卤素、硝酸、硫酸等反应)淡黄色针状晶体，不溶于水。淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸不稳定，易爆炸-“TNT”23高中化学选修五芳香烃CH3对苯环的影响使取代反应更易进行对苯环的影响使取代反应更易进行24高中化学选修五芳香烃2 2）氧化反应）氧化反应可燃性可燃性可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）苯等苯的同系物）苯环对烷基的影响使烷基可以被苯环对烷基的影响使烷基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化酸性高锰酸钾溶液
16、氧化25高中化学选修五芳香烃学与问学与问苯的同系物含有侧链，性质与苯有所不同苯的同系物含有侧链，性质与苯有所不同（1 1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代更易被取代（2 2）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化3 3）加成反应）加成反应26高中化学选修五芳香烃卤代反应卤代反应产物以邻、对位取产物以邻、对位取代为主代为主规律：和卤素反应，条件不同产物不同。规律：和卤素反应，条件不同产物不同。 2 2）铁粉催化取代苯环。）铁粉催化取代苯环。 1 1）光照取代侧链；）光照取代侧链；27高中化学选修五芳香烃28高中化
17、学选修五芳香烃三、芳香烃的来源及其应用三、芳香烃的来源及其应用1 1、来源：、来源：a a、煤的干馏、煤的干馏 b b、石油的催化重整、石油的催化重整2 2、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。29高中化学选修五芳香烃 分子中有多个苯环的芳香烃称为分子中有多个苯环的芳香烃称为多环芳烃多环芳烃。多环芳烃分子中。多环芳烃分子中的苯环有着不同的连接方式。例如的苯环有着不同的连接方式。例如, ,在二苯甲烷分子中苯环通过在二苯甲烷分子中苯环通过脂肪烃基连接在一起脂肪烃基连接在一起, ,在联苯分子中苯环通过碳碳单键直接相连在联苯分子中苯环通过碳碳单键直接相连,
18、,在萘和蒽分子中苯环分别通过共用两个碳原子并合在一起。在萘和蒽分子中苯环分别通过共用两个碳原子并合在一起。 像萘和蒽这样像萘和蒽这样, ,苯环间共用两个或两个以上苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃碳原子形成的一类芳香烃, ,常称为稠环芳烃。许常称为稠环芳烃。许多稠环芳烃是强烈的致癌物质。焚烧秸秆、树多稠环芳烃是强烈的致癌物质。焚烧秸秆、树叶等物质形成的烟雾以及香烟的烟雾中都存在叶等物质形成的烟雾以及香烟的烟雾中都存在多种有害的稠环芳烃多种有害的稠环芳烃, ,如苯并芘。如苯并芘。稠环芳烃稠环芳烃30高中化学选修五芳香烃 芳香烃芳香烃苯及苯的同系物苯及苯的同系物多环芳烃多环芳烃稠环芳烃
19、稠环芳烃菲菲31高中化学选修五芳香烃32高中化学选修五芳香烃练习练习1.3.52.4633高中化学选修五芳香烃2、以下物质中，属于苯的同系物的是（）、以下物质中，属于苯的同系物的是（）BANO2DC2H5CD34高中化学选修五芳香烃3、在苯的同系物中加入少量酸性高锰酸钾溶、在苯的同系物中加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后褪色，正确的解释是（）。液，振荡后褪色，正确的解释是（）。D由于侧链与苯环的相互影响，使侧链由于侧链与苯环的相互影响，使侧链和苯环均易被氧化和苯环均易被氧化 A苯的同系物分子中碳原子数比苯多苯的同系物分子中碳原子数比苯多B苯环受侧链影响，易被氧化苯环受侧链影响，易被氧化C侧链受苯
20、环影响，易被氧化侧链受苯环影响，易被氧化C35高中化学选修五芳香烃4、联三苯的结构简式是、联三苯的结构简式是:其一氯代物（其一氯代物（C18H13Cl）有）有_种种同分异构体。同分异构体。436高中化学选修五芳香烃5、有、有6种烃：种烃：甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔环己烷环己烷苯苯甲苯，分别取一定量甲苯，分别取一定量的上述烃，完全燃烧后生成的上述烃，完全燃烧后生成M mol二氧化碳二氧化碳和和N mol水。水。（1）当）当M=N时，烃为时，烃为_；（2）当）当M=2N时，烃为时，烃为_；（3）当）当2M=N时，烃为时，烃为_；37高中化学选修五芳香烃2、稠环芳烃为两个或两个以上的苯环合并而形成的芳
21、香烃，有、稠环芳烃为两个或两个以上的苯环合并而形成的芳香烃，有一类稠环芳烃结构式为：一类稠环芳烃结构式为： 请推导出此类稠环芳烃的化学通式请推导出此类稠环芳烃的化学通式(n表示苯环数表示苯环数)。 (A) C4n+2H2n+4(n1) (B) C2n+1Hn+2 (n2) (C) C6(4n+2)H6(2n+4) (n1) (D) C6(2n+1)H6(n+2) (n1)(A)C20H121、请写出苯并、请写出苯并()芘芘 的化学式的化学式 38高中化学选修五芳香烃3、直链烷烃的通式可用、直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香烃，按表示，现有一系列芳香烃，按下列特点排列：下列特点排列： 若用通式表示这一系列化合物，其通式应为若用通式表示这一系列化合物，其通式应为(n表示为该系列物表示为该系列物质的次序号质的次序号)：A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6 4、第、第3题的系列芳烃中，碳的最大百分含量是题的系列芳烃中，碳的最大百分含量是_.97.30%39高中化学选修五芳香烃
