《第三章--糖和苷类化合物课件》由会员分享，可在线阅读，更多相关《第三章--糖和苷类化合物课件（21页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第三章糖和苷类化合物实用文档内容提要内容提要一、糖一、糖类化合物化合物二、苷二、苷类化合物化合物实用文档第一第一节糖糖类化合物化合物一、糖的概念及分一、糖的概念及分类 糖糖类有又称有又称为碳水化合物碳水化合物，是，是多多羟基基醛或多或多羟基基酮类化合化合物及其聚合物。物及其聚合物。 生物活性：生物活性：1、作、作为生物的能量物生物的能量物质（淀粉、麦芽糖、葡（淀粉、麦芽糖、葡 萄萄糖）和植物骨架成分（糖）和植物骨架成分（纤维素）。素）。 2、增、增强机体免疫功能。机体免疫功能。 3、抗、抗肿瘤（瘤（细胞胞识别糖蛋白）糖蛋白）注意：注意：不是所有的糖都是甜的（淀粉、不是所有的糖都是甜的（淀粉、纤
2、维素），甜的素），甜的物物质也不一定都是糖也不一定都是糖(糖精糖精钠、甜蜜素等、甜蜜素等)实用文档糖糖类化合物可以分化合物可以分为三三类：单糖糖、低聚糖低聚糖及及多糖多糖概念：概念：不能水解不能水解的糖的糖类，是，是组成其他糖成其他糖类成分及糖成分及糖类衍生物的衍生物的基本基本单位位。数目：数目：200多种。多种。常常见的的单糖糖为五碳糖及六碳糖。五碳糖及六碳糖。常常见单糖的糖的缩写：写：glu（glc）葡萄糖，葡萄糖，rha鼠李糖，鼠李糖，gal半乳糖，半乳糖，fru果糖，果糖，ara阿拉伯糖阿拉伯糖结构构见课本本P38页Haworth式式（一）（一）单糖糖实用文档单糖的糖的Fischer投
3、影式投影式实用文档 概念：由概念：由29个个单糖聚合形成的糖糖聚合形成的糖类物物质。按含有。按含有单糖的个数可糖的个数可分分为二糖、三糖和四糖等、低聚糖亦可分二糖、三糖和四糖等、低聚糖亦可分为还原糖和非原糖和非还原性原性糖。糖。（二）低聚糖（寡糖）（二）低聚糖（寡糖）乳糖：一分子乳糖：一分子半乳糖半乳糖与一分子与一分子葡萄糖葡萄糖以以-1,4糖苷糖苷键连接形成，属于接形成，属于二糖二糖棉子糖：一分子棉子糖：一分子半乳糖半乳糖与一分子与一分子葡萄葡萄糖糖及一分子果糖及一分子果糖连接形成，属于接形成，属于三糖三糖实用文档概念：由概念：由9个个以上的以上的单糖糖聚合形成的糖称聚合形成的糖称为多糖。多
4、糖。常常见的多糖有：淀粉、的多糖有：淀粉、纤维素、果胶等。素、果胶等。多糖的生物活性多糖的生物活性较为丰富，如：丰富，如：抗抗肿瘤（香菇多糖）瘤（香菇多糖）增增强免疫性（人参多糖、黄芪多糖）免疫性（人参多糖、黄芪多糖）抗血栓、抗血栓、调节血脂（茶叶多糖）血脂（茶叶多糖）（三）多糖（三）多糖实用文档二、糖二、糖类化合物的理化性化合物的理化性质（一）性状（一）性状 单糖：无色或白色糖：无色或白色结晶晶。多数味。多数味甜甜 多糖：无定型多糖：无定型粉末粉末。多数。多数无味无味单糖及具有半糖及具有半缩醛羟基的低聚糖通常具有基的低聚糖通常具有旋光性旋光性。背景知背景知识：旋光性：旋光性：当普通光通当普通
5、光通过一个偏振的透一个偏振的透镜或尼科或尼科尔棱棱镜时，一部分光就被，一部分光就被挡住了，只有振住了，只有振动方向与方向与棱棱镜晶晶轴平行的光才能通平行的光才能通过。这种只在一个平面上振种只在一个平面上振动的光称的光称为平面偏振光，平面偏振光，简称偏振光。偏振称偏振光。偏振光的振光的振动面在化学上面在化学上习惯称称为偏振面。当平面偏振光通偏振面。当平面偏振光通过手性化合物溶液后，偏振面的方向就被手性化合物溶液后，偏振面的方向就被旋旋转了一个角度。了一个角度。这种能使偏振面旋种能使偏振面旋转的性能称的性能称为旋光性。手性分子中，内消旋体不具旋光性。手性分子中，内消旋体不具备旋光性、旋光性、外消旋
6、体分离外消旋体分离单体后具体后具备旋光性。旋光性。实用文档单糖含有大量的糖含有大量的羟基（基（-OH），故分子极性大，），故分子极性大，易易溶于溶于水水中，中，但但难溶溶于于乙醇乙醇等等极性有机溶极性有机溶剂中，中，不溶不溶于于亲脂性有机溶脂性有机溶剂中。中。（二）溶解性（二）溶解性复复习：1、亲水性有机溶水性有机溶剂及及亲脂性有机溶脂性有机溶剂有哪些？有哪些？ 2、请将常将常见的十种溶的十种溶剂的极性由小到大的极性由小到大进行排序。行排序。实用文档1、还原性原性：可被一些特殊的：可被一些特殊的试剂氧化，氧化，试剂本身被本身被还原。常原。常见的的还原性糖原性糖类有葡萄糖（有葡萄糖（单糖）、麦芽
7、糖（二糖）、半乳糖（糖）、麦芽糖（二糖）、半乳糖（单糖）、乳糖（二糖）等。但是糖）、乳糖（二糖）等。但是蔗糖（二糖）不是蔗糖（二糖）不是还原糖原糖。故根据糖是否具有故根据糖是否具有还原性可将糖原性可将糖类物物质分分为还原糖原糖和和非非还原糖原糖2、水解性水解性：对于低聚糖（寡糖）及多糖而言，在一定条件下，均于低聚糖（寡糖）及多糖而言，在一定条件下，均可可发生水解反生水解反应，水解，水解产物物为小分子的小分子的单糖糖、单糖衍生物糖衍生物或或单糖及低聚糖的混合物糖及低聚糖的混合物。第二第二节及生物化学淀粉降解重点！及生物化学淀粉降解重点！（三）化学性（三）化学性质实用文档三、糖三、糖类化合物的提取
8、与化合物的提取与检识（一）提取（一）提取提取提取单糖、低聚糖是常用水或稀醇作糖、低聚糖是常用水或稀醇作为溶溶剂；提取多；提取多糖糖则常用水或稀酸（适用于常用水或稀酸（适用于氨基糖氨基糖）、稀碱（适用于）、稀碱（适用于酸性多糖酸性多糖）。分离方法：水溶分离方法：水溶醇沉法。醇沉法。在提取、分离其他成分在提取、分离其他成分时，多糖常常被，多糖常常被视为杂质，常用的除去方，常用的除去方法法为乙醇沉淀法，乙醇沉淀法，铅盐沉淀法等。沉淀法等。透析法透析法（了解）（了解）实用文档1、斐林（、斐林（Fehling）试剂反反应：还原性糖（原性糖（醛基）基）+新制新制Cu(OH)2（蓝色）色）羧基基+Cu2O（
9、砖红色色）+H2O该反反应须在碱性在碱性环境和加境和加热中中进行行适用范适用范围：检测还原性原性单糖糖及及低聚糖低聚糖。（如：。（如：glu，麦芽糖等），麦芽糖等）（二）（二）检识实用文档2、多、多伦（Tollen）试剂反反应（银镜反反应）该反反应也需要在碱性也需要在碱性环境和境和水浴水浴加加热中中进行行适用范适用范围：同斐林反：同斐林反应还原性糖（原性糖（醛基）基）+AgNO3+NaOH羧酸酸铵盐+Ag实用文档3、莫立、莫立许（Molish）试剂反反应（糠（糠醛反反应）操作步操作步骤：1、在供、在供试液中加入几滴液中加入几滴萘酚乙醇溶液酚乙醇溶液并并摇匀。匀。 2、沿、沿试管壁管壁缓慢加入适
10、量慢加入适量浓硫酸硫酸。禁止震禁止震摇！ 3、看两液、看两液层交界面是否出交界面是否出现紫紫红色色环。适用范适用范围：可用于：可用于单糖糖、多糖多糖、苷苷，苷元苷元及及苷糖苷糖的的鉴别，是一种，是一种比比较广广谱的糖的糖类检测试剂。实用文档第二第二节苷苷类化合物化合物一、苷的概念及分一、苷的概念及分类 苷苷类有又称有又称为配糖体配糖体，是，是糖糖或或多糖的衍生物多糖的衍生物的的半半缩醛羟基基与与非糖物非糖物质脱水脱水缩合合形成的一形成的一类化合物。化合物。脱水脱水缩合合：一个分子的：一个分子的羧基上的基上的羟基基或或Ar-OH与与另外一个分子另外一个分子羟基上的基上的氢结合形成一个合形成一个水
11、水（H2O）分子，从而使两个分子）分子，从而使两个分子连接形成一个接形成一个新分子的新分子的过程。程。实用文档苷苷类的分的分类原生苷：原生苷：次生苷：次生苷：天然的原生结构天然的原生结构原生苷脱掉一部分糖得到的原生苷脱掉一部分糖得到的产物产物苷苷类的的组成：由两部分成：由两部分组成，糖部分称成，糖部分称为苷糖苷糖，非糖部分称非糖部分称为苷元苷元。苷类的结构苷类的结构苷键类别苷键类别氧苷（氧苷（O-苷）苷）硫苷（硫苷（S-苷）苷）氮苷（氮苷（N-苷）苷）碳苷（碳苷（C-苷）苷）具体具体结构构类型型见教科教科书P41页表表3-1实用文档二、苷二、苷类化合物的理化性化合物的理化性质（一）一般性（一）
12、一般性质苷苷类一般一般为无定型粉末无定型粉末，具有一定的，具有一定的吸湿性吸湿性。味道。味道为无无味味，苦味苦味，辛辣味辛辣味或或甜味甜味。 苷苷类具有具有旋光性旋光性，且一般，且一般为左旋体左旋体。水解后由于生成。水解后由于生成单糖而糖而出出现右旋光性右旋光性，同，同时具有了具有了还原性（原性（苷糖苷糖为还原糖原糖时）。）。（二）溶解性（二）溶解性 可溶于可溶于水水或或亲水性有机溶水性有机溶剂，难溶或不溶于溶或不溶于亲脂性有机溶脂性有机溶剂。影响苷影响苷类的溶解性因素：的溶解性因素：苷元苷元结构构、苷糖取代数目苷糖取代数目、苷苷键类别实用文档（三）水解性（三）水解性 苷苷类物物质的水解主要有
13、的水解主要有酸催化水解酸催化水解、酶催化水解催化水解和和碱催化水碱催化水解解三种方式。三种方式。1、酸催化水解、酸催化水解苷苷键属于属于缩醛结构，易构，易为稀酸催化水解稀酸催化水解。反反应一般在一般在水或稀醇溶液水或稀醇溶液中中进行。行。常用的常用的酸有酸有HCl, H2SO4, 乙酸和甲酸乙酸和甲酸等。等。酸水解特点：酸水解特点：对糖苷糖苷键无无选择性性，反反应剧烈而烈而彻底底，产物物为苷元苷元及及苷糖苷糖。水解水解难易易顺序：碳苷序：碳苷硫苷硫苷氧苷氧苷氮苷氮苷实用文档2、酶催化水解催化水解反反应一般在一般在50以下以下的的水水环境境中中进行，反行，反应条件条件温和温和。常用的催化常用的催
14、化剂一般均一般均为酶类。酶水解特点：水解特点：对苷的水解部位有苷的水解部位有较高的高的选择性，性，酶的的专属性属性高高，反反应较为温和温和，产物物为次生苷次生苷及及苷糖苷糖。常用的苷常用的苷键水解水解酶：转化糖化糖酶水解水解-果糖苷果糖苷键麦芽糖麦芽糖酶水解水解-D-葡萄糖苷葡萄糖苷键纤维素素酶水解水解- D-葡萄糖苷葡萄糖苷键杏仁苷杏仁苷酶水解水解-六碳六碳醛糖苷糖苷键芥子苷芥子苷酶水解芥子苷水解芥子苷键（S苷苷键）实用文档3、碱催化水解（了解）、碱催化水解（了解）通常苷通常苷键对碱碱稳定，不易被碱水解。定，不易被碱水解。而而酯苷苷、酚苷酚苷、与、与羰基共基共轭的的烯醇苷醇苷、苷苷键位有吸位
15、有吸电子基子基团的苷的苷易被碱水解。易被碱水解。C2-OH与苷与苷键成成反式反式易于碱水解，得到易于碱水解，得到1,6-糖糖酐；成；成顺式式则得得到正常的糖。到正常的糖。实用文档三、苷三、苷类化合物的提取与化合物的提取与检识（一）原生苷的提取（一）原生苷的提取提取原生苷多以提取原生苷多以水水或或乙醇乙醇作作为溶溶剂。注意事注意事项：1、提取原生苷、提取原生苷时，应抑制或破坏抑制或破坏酶的活性。的活性。 2、保持提取液的酸碱性、保持提取液的酸碱性为中性，防止酸水解。中性，防止酸水解。（二）次生苷的提取（二）次生苷的提取 由于次生苷由于次生苷类失去失去部分苷糖，部分苷糖，导致致分子极性降低分子极性降低，从而在，从而在提取次生苷提取次生苷时应适当适当降低降低提取溶提取溶剂的极性，常用的提取溶的极性，常用的提取溶剂为浓度度较高的乙醇水溶液高的乙醇水溶液或或乙酸乙乙酸乙酯。四、苷的四、苷的检识莫立莫立许试剂反反应实用文档
