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1、 对对氨氨基基苯苯甲甲酸酸是是一一种种与与维维生生素素B有有关关的的化化合合物物(又又称称PABA)，它它是是维维生生素素B10(叶叶酸酸)的的组组成成部部分分。细细菌菌将将PABA作作为为组组分分之之一一合合成成叶叶酸酸，磺磺胺胺药药则则具具有有抑制这种合成的作用。抑制这种合成的作用。 一、实验目的一、实验目的学习和掌握合成中学习和掌握合成中氨基氨基的保护和脱保护。的保护和脱保护。学习和掌握高锰酸钾氧化方法。学习和掌握高锰酸钾氧化方法。学习多步反应操作。学习多步反应操作。 二、实验原理二、实验原理(反应式反应式)三、主要仪器与试剂三、主要仪器与试剂仪器：仪器： 球形冷凝管，直形冷凝管，抽滤装
2、置，球形冷凝管，直形冷凝管，抽滤装置，圆底烧瓶，烧杯等圆底烧瓶，烧杯等试剂：试剂： 对甲基苯胺，醋酸酐，高锰酸钾，醋酸钠，对甲基苯胺，醋酸酐，高锰酸钾，醋酸钠，硫酸镁，乙醇，盐酸，硫酸，氨水硫酸镁，乙醇，盐酸，硫酸，氨水四、实验步骤四、实验步骤1、对甲基乙酰苯胺、对甲基乙酰苯胺：在：在250 mL三口三口烧瓶烧瓶中加入中加入3.8 g对甲苯胺，对甲苯胺，90 mL水和水和3.8 mL浓盐酸，水浴加热使溶浓盐酸，水浴加热使溶解，保持在解，保持在50 oC。再配制。再配制6 g醋酸钠的醋酸钠的 10 mL水溶液，水溶液，必要时加热使溶。再加入必要时加热使溶。再加入 4.2 mL醋酸酐，并立即加醋酸
3、酐，并立即加入配好的醋酸钠溶液，充分搅拌后将反应瓶放在冰入配好的醋酸钠溶液，充分搅拌后将反应瓶放在冰浴中冷却，析出白色固体，抽滤，洗涤，得对甲基浴中冷却，析出白色固体，抽滤，洗涤，得对甲基乙酰苯胺粗品。乙酰苯胺粗品。2、对乙酰氨基苯甲酸、对乙酰氨基苯甲酸：在：在250 mL烧杯中加入对甲基乙烧杯中加入对甲基乙酰苯胺酰苯胺3.5 g， 10 g硫酸镁和硫酸镁和175 mL水，水浴加热至水，水浴加热至 85 oC。同时用酒精灯加热制备同时用酒精灯加热制备10.3 g高锰酸钾的高锰酸钾的 35 mL水水溶液至沸腾溶解。在充分搅拌下将热的高锰酸钾溶液溶液至沸腾溶解。在充分搅拌下将热的高锰酸钾溶液30
4、min内分批加入烧杯中，加完后继续内分批加入烧杯中，加完后继续 85 oC搅拌搅拌15 min。趁热用双层滤纸抽滤，并用热水洗二氧化锰固体。若滤趁热用双层滤纸抽滤，并用热水洗二氧化锰固体。若滤液呈紫色，可加入液呈紫色，可加入1-1.5 mL乙醇煮沸至紫色消失，再过乙醇煮沸至紫色消失，再过滤。滤。 冷却滤液，加入冷却滤液，加入20%硫酸至硫酸至PH = 1-2，抽滤固体，抽滤固体，冰水洗，压干后得对乙酰氨基苯甲酸。冰水洗，压干后得对乙酰氨基苯甲酸。3、对氨基苯甲酸、对氨基苯甲酸：将每克湿对乙酰氨基苯甲酸用：将每克湿对乙酰氨基苯甲酸用5 mL 18%的盐酸进行水解。将反应瓶置于的盐酸进行水解。将反
5、应瓶置于250 mL烧瓶烧瓶中加热缓慢回流中加热缓慢回流30 min。待反应物冷却后，加入待反应物冷却后，加入15 mL冷水，然后加入冷水，然后加入10%氨水中和，使石蕊试剂恰成碱氨水中和，使石蕊试剂恰成碱性，性，PH约为约为8，切勿使氨水过量。再每切勿使氨水过量。再每30 mL最终溶最终溶液加液加1 mL冰醋酸，充分摇振后置于冰浴中骤冷引发结冰醋酸，充分摇振后置于冰浴中骤冷引发结晶，抽滤，洗涤，收集产物。晶，抽滤，洗涤，收集产物。五、注意事项五、注意事项第一步中可以不用活性炭脱色，仍然可以得到白色第一步中可以不用活性炭脱色，仍然可以得到白色固体产物固体产物 高锰酸钾较难溶解，需要加热沸水才能
6、溶解高锰酸钾较难溶解，需要加热沸水才能溶解抽滤二氧化锰时，让二氧化锰小心充分静置后先抽滤二氧化锰时，让二氧化锰小心充分静置后先倒出清液倒出清液第三步反应中第三步反应中，注意每一次操作加入的注意每一次操作加入的记录加入的记录加入的溶剂量溶剂量，用来确定最后加冰醋酸的量，用来确定最后加冰醋酸的量(每每30 mL溶液加溶液加1 mL冰醋酸冰醋酸）氨水切勿加过量，约使氨水切勿加过量，约使PH = 8对甲苯胺用醋酐酰化时加入醋酸钠的目的是什么？对甲苯胺用醋酐酰化时加入醋酸钠的目的是什么？对对甲甲基基乙乙酰酰苯苯胺胺用用高高锰锰酸酸钾钾氧氧化化时时，为为何何要要加加入入硫硫酸镁酸镁?在在氧氧化化步步骤骤中中，若若滤滤液液有有色色，加加入入乙乙醇醇煮煮沸沸脱脱色色，发生了什么反应？发生了什么反应？在在最最后后水水解解步步骤骤中中，用用氢氢氧氧化化钠钠代代替替氨氨水水中中和和可可以以吗？中和后加入醋酸的目的是什么？吗？中和后加入醋酸的目的是什么？六、思考题六、思考题
