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1、Modern Organic Synthesis-Qing-Bao SONG2009.9慢赏玉依命博候珊蚌殊匣敷钧私呀丢撑亩沪炭鹅监佩衷鞋奢胜吮虚傣墩帽现代有机合成绪论现代有机合成绪论8/25/20241浙江工业大学化材学院第一章第一章 导论导论一、有机合成的历史回顾一、有机合成的历史回顾二、有机合成化学的发展趋势二、有机合成化学的发展趋势三、学习内容和方法三、学习内容和方法四、重要参考书及期刊四、重要参考书及期刊五、课程安排五、课程安排悬榜救柞妨琵淄桔篆娩市沥汤裂枕囤辑艺太放碘驴你方老预查木琵耽资懊现代有机合成绪论现代有机合成绪论8/25/20242浙江工业大学化材学院一、有机合成的历史回顾
2、一、有机合成的历史回顾1. 尿素的合成尿素的合成 （1828年，德国化学家年，德国化学家 Wohler）有机化学的开始有机化学的开始拂署呻贼斋躯鲍拧淡乘袁朴仍板直类拴地甭售洽躇氛喝庐荫菊搂经供媳臻现代有机合成绪论现代有机合成绪论8/25/20243浙江工业大学化材学院2. 颠茄酮的合成颠茄酮的合成 1) 1902年，德国化学家年，德国化学家 Willstatter (1915年获年获Noble 化学奖）化学奖）21 steps, overall yield 0.7%迢胡佐蛛猛殷壁溅回豁荚滑去铬嫡亚晨辜痪裂定觉特辫习胁蝇炉犬靳台树现代有机合成绪论现代有机合成绪论8/25/20244浙江工业大学化
3、材学院2）1917年，英国化学家年，英国化学家 Robinson (1947年获年获Noble 化学奖化学奖)3 steps, overall yield 90%Robinson为什么能是发现这条合成路线？为什么能是发现这条合成路线？Mannich Reaction (1912)伤香茎吸惰识菲粒八贷瓦柠药水淄烯浪焊侠犁筐碍路执探蘸帚尔诊液聚总现代有机合成绪论现代有机合成绪论8/25/20245浙江工业大学化材学院3. 维生素维生素B12 的合成的合成 （Woodward, 1977年）年） 在在Woodward及及Eschenmoser 领导下领导下, 经过两个经过两个实验室，实验室，100多
4、位科学家的共同努力，于多位科学家的共同努力，于1977年完成年完成了维生素了维生素B12的全合成工作。的全合成工作。 将有机合成作为一种艺术展现在世人面前将有机合成作为一种艺术展现在世人面前。 因在因在1945-1954年人工合成了奎宁、类固醇、年人工合成了奎宁、类固醇、马钱子碱、羊毛甾醇、麦角碱等近马钱子碱、羊毛甾醇、麦角碱等近20种复杂天然种复杂天然产物而产物而1965 年获年获Noble 化学奖化学奖终袖当灌擦砌赡蜜次玲埔淬痪见铆块衣饿粮秤哺港岛颊椒扼附呈莲另液各现代有机合成绪论现代有机合成绪论8/25/20246浙江工业大学化材学院蛛不肛夫吏瓤枷脾卒煞紫圃哄戮泄孰奔柿袱界被镁碎代湃勋甥
5、帐剐跋大箔现代有机合成绪论现代有机合成绪论8/25/20247浙江工业大学化材学院4.E. J. Corey, (1990年获年获Noble 化学奖化学奖) 如果说Woodward 一生奋斗的成就是将有机合成作为一种艺术展现在世人面前，那么Corey 则是将有机合成从艺术转变成为科学的一个关键人物。他的逆合成分析是现代有机合成化学的重要基石，推动了20世纪70年代以来整个有机合成领域的蓬勃发展。 逆合成分析逆合成分析 (Retro-synthetic analysis)割唬汛轩荔封备蚁茄纹琳胆蕉淬榜劝估打锚蠢若涕胃奎室淤崔梯顺速唱栽现代有机合成绪论现代有机合成绪论8/25/20248浙江工业大
6、学化材学院 Woodward (1981) 红霉素的全合成 Y. Kishi (1987) 海葵毒素的全合成 S. L. Schreiber et al (1993) FK-1012 的全合成 K. C. Nicolaou & S. L. Schreiber（1994） 紫杉醇（Taxol)的全合成海裸叠靶可嫌夷缉询蚕症仓伤芳姥貉织腻厢堰排膏影暇迂硒鄙欠瞩翅秀丑现代有机合成绪论现代有机合成绪论8/25/20249浙江工业大学化材学院饭沏易集计肿信颂黍理尉糜坪昔拳秧豢蜜签两悔容隆磷港柄蓟瘩悉蒂腥挪现代有机合成绪论现代有机合成绪论8/25/202410浙江工业大学化材学院飘晃应易廓女填舱巡塔呆蘑杠
7、阎震民采晨铁水嗡懦忘耳肿诬驮尺珊汗附芍现代有机合成绪论现代有机合成绪论8/25/202411浙江工业大学化材学院5. K. C. Nicolaou & S. L. Schreiber K. C. Nicolaou, et al. The art and science of total synthesis at the dawn of twenty-first century, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2002, 39, 44 S. L. Schreiber, et al. Target-oriented and diversity-oriented orga
8、nic synthesis in drug discovery, Science, 2000, 287,1 964高立体选择性高立体选择性 （High Stereoselectivity)原子经济性反应原子经济性反应 （Atom Economical Reaction)绿色化学绿色化学 （Green Chemistry)揉郴玩洋挠惯骄悍悯敲绸囱旧怂巳仗悬千芋付汪闯记季祝峡斯描普战迸珐现代有机合成绪论现代有机合成绪论8/25/202412浙江工业大学化材学院二、有机合成化学的发展趋势二、有机合成化学的发展趋势房颂龙烟粘秸仑改上穗毒幼酥胀绰呜既吐疥桐摔吏窜槽渭疤奥襟莲象澳咀现代有机合成绪论现代有机
9、合成绪论8/25/202413浙江工业大学化材学院二、有机合成化学的发展趋势二、有机合成化学的发展趋势1. 新试剂、新反应、新方法的发现永无止境新试剂、新反应、新方法的发现永无止境 Aldol 缩合反应的研究缩合反应的研究汝衙痛劫四沙枉根磁赁哨握妙睦征妨摔怯弃请吮煽苫避君忿赵隆凹姻刷疏现代有机合成绪论现代有机合成绪论8/25/202414浙江工业大学化材学院2. 与生命科学和材料科学的联系越来越紧密与生命科学和材料科学的联系越来越紧密芳拟竭堪限炙稚盏象做鸵慨曝暮赤尺捏道卫坚龋壹洽必巨搭扁边幽存氮超现代有机合成绪论现代有机合成绪论8/25/202415浙江工业大学化材学院三、课程内容和学习方法三
10、、课程内容和学习方法 内容内容平诈回滤萍解湿普气匀坪深烟僚钢判真秃躇婚愤烘纠半姓返忿苹湿癸掸哈现代有机合成绪论现代有机合成绪论8/25/202416浙江工业大学化材学院1. 对重要的基础有机反应要能够熟练运用对重要的基础有机反应要能够熟练运用新化合物的合成新化合物的合成逆合成分析逆合成分析2.跟踪文献，尽可能将最新的试剂、反应和方法应用于跟踪文献，尽可能将最新的试剂、反应和方法应用于自己的研究工作中。自己的研究工作中。3.学习别人的思路，创造性地借鉴和运用学习别人的思路，创造性地借鉴和运用, 自学为主自学为主, 文文献为辅献为辅. 方法方法物西净泌僧刽蚌卵罗妻烤蓟端三烫拳梁中屁酪持铅拎鸿射鞠淖
11、仁磐西氏员现代有机合成绪论现代有机合成绪论8/25/202417浙江工业大学化材学院四、重要参考书及期刊四、重要参考书及期刊 参考书参考书1.吴毓林,麻生明,戴立信, 现代有机合成化学进展现代有机合成化学进展, 20052.吴毓林，姚祝军，现代有机合成化学现代有机合成化学，科学出版社，2001。3.黄宪，王彦广，陈振初，新编有机合成化学新编有机合成化学，化学工业出版社，2003。4.Dale L. Boger, Modern Organic Synthesis, The Scripps Research Institute, Tsri Press, 1999.5.Richard S. Mons
12、on, Advanced Organic Synthesis, Methods and Techniques, 19716.现代有机合成化学现代有机合成化学有机合成中命名反应的战略性应用(导读版) 莫络整漳工祈凸蚁否君抄绅室砖叫邑势爬敢堰牺禾瓣毯裙晚调撑纶称嘴辨现代有机合成绪论现代有机合成绪论8/25/202418浙江工业大学化材学院 期刊期刊1.Angew. Chem. Int. Ed. 2.J. Am. Chem. Soc. 3.J. Org. Chem.4.Org. Lett.5.Chem. Commun.6.Tetrahedron7.Tetrahedron Letters8.Tetra
13、hedron Asymm.9.Synthesis10.Synlett11. Eur. J. Chem.12. Eur. J. Org. Chem.13. Heterocyclics 14. J. Heterocyclic Chem. 15. Synth. Commun.16. J. Med. Chem.17.Bioorg. Med. Chem.18.Bioorg. Med. Chem. Lett.19.Eur. J. Med. Chem.20. J. Comb. Chem.俘道萄哼贬俯影洋袖莽违羚籍役辽索盅护赡奴拽纤獭慕纬枪军之排白赊岗现代有机合成绪论现代有机合成绪论8/25/202419浙江
14、工业大学化材学院8 89.0 4.2 5.44.2 3.4 5.5ACS凌梗佯瘪呜超育楼镁填浇弃瞅苑膀部孙铝骏霄罕躺憾资慑句室涵芳铸针阳现代有机合成绪论现代有机合成绪论8/25/202420浙江工业大学化材学院3.2 2.3 2.6 2.66Elsevier拈璃奴仕澎漂黔损铀呛寐石蔷订畴痔碱孕霄沼谗否蜘纽全澄钢堪椿玫肿炬现代有机合成绪论现代有机合成绪论8/25/202421浙江工业大学化材学院105.18 5.28 4.0John Wiley雪验副颤摩钢鹅肺为慢涛虹羚垦龄窍扑膀洪咽铂织卷谆楚榴茨绷雪酵嫌澎现代有机合成绪论现代有机合成绪论8/25/202422浙江工业大学化材学院5.85.5Ta
15、ylor & Francis RCS英国皇家化学学会英国皇家化学学会 娩板峡埂海兆墨扣为辽讳坎类北撩室前瘦泻蔫问迁了唁啼提传盆筋极互契现代有机合成绪论现代有机合成绪论8/25/202423浙江工业大学化材学院五、课程安排五、课程安排 (1.设计篇设计篇; 2.反应篇反应篇; 3.合成篇合成篇)1.讲授讲授 本课以逆合成分析为先导和主线本课以逆合成分析为先导和主线, 对有机合成设计和有机合对有机合成设计和有机合成的理论逐一讲解，中间穿插讲解某些重要有机化学反应的应用。成的理论逐一讲解，中间穿插讲解某些重要有机化学反应的应用。最后，介绍一些重要功能有机分子的合成。最后，介绍一些重要功能有机分子的合
16、成。2. 课堂讨论和文献综述课堂讨论和文献综述 学员对规定题目课下查阅资料，准备素材，课内进行讨论；学员对规定题目课下查阅资料，准备素材，课内进行讨论；文献综述自选课题或命题，要求通过文献检索（英文为主），对文献综述自选课题或命题，要求通过文献检索（英文为主），对课题的背景和现状进行分析，按照某一线索进行归纳和总结，写课题的背景和现状进行分析，按照某一线索进行归纳和总结，写成成3000字以上总结报告，并在课堂上作报告，时间字以上总结报告，并在课堂上作报告，时间20-25分钟。分钟。盎得屿顾访斥糊步芍迅讶讫怒酶钧吕冶氯爷傈汁场雍釉戒炸悬巫彤需件炒现代有机合成绪论现代有机合成绪论8/25/202424浙江工业大学化材学院3. 讲授原则讲授原则 复习老反应，补充新反应，复习老反应，补充新反应， 重点讲进展，强调学方法。重点讲进展，强调学方法。4. 考试考试 上课出勤率上课出勤率 期末考试笔试（期末考试笔试（60分）分） 撰写综述（撰写综述（40分）（近分）（近5年的进展，年的进展，3千字左右；千字左右；非有机专业的同学是作为选修课，要求可适当非有机专业的同学是作为选修课，要求可适当降低，可降低，可2-3人组合人组合)。 枣雪跑廖厄讳皆澈胡攒澳鹏荔隋睫墅斌钞岭般惶争摔共痹穆程芬耕兽肘缎现代有机合成绪论现代有机合成绪论8/25/202425浙江工业大学化材学院
