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1、第十九章第十九章 类脂类脂 类脂类脂是指可被低极性有机溶剂从细胞中是指可被低极性有机溶剂从细胞中萃取出来的一类物质。包括油脂、磷脂、蜡、萃取出来的一类物质。包括油脂、磷脂、蜡、甾体和萜类。甾体和萜类。广东药学院广东药学院 主讲人主讲人: 申申东升东升类脂类脂结构并不相似结构并不相似，生理作用也不相同。，生理作用也不相同。共同点只是共同点只是脂溶性脂溶性。有有饱和饱和和和不饱和不饱和脂肪酸之分。脂肪酸之分。高级脂肪酸高级脂肪酸是指碳数较多的脂肪是指碳数较多的脂肪酸，一般在酸，一般在1224之间，均为偶数之间，均为偶数碳原子。碳原子。是高级脂肪酸的甘油酯，通式如下：是高级脂肪酸的甘油酯，通式如下：
2、油脂油脂19.1 19.1 油脂、磷脂和蜡油脂、磷脂和蜡 含不饱和脂肪酸多的油脂，熔点较低含不饱和脂肪酸多的油脂，熔点较低, ,室温下为液体，称为油室温下为液体，称为油。原因：烯键一般为顺式构型，分子形状原因：烯键一般为顺式构型，分子形状不规整，难以排列紧密不规整，难以排列紧密 含不饱和脂肪酸较少的油脂，含不饱和脂肪酸较少的油脂，室温下呈室温下呈固体或半固体，称为脂肪固体或半固体，称为脂肪。原因：分子形状规整，排列紧密原因：分子形状规整，排列紧密磷脂（自学）磷脂（自学）蜡蜡高级脂肪酸和高级醇生成的酯，均为固体。高级脂肪酸和高级醇生成的酯，均为固体。广东药学院广东药学院 主讲人主讲人: 申申东升
3、东升19.2.1 19.2.1 异戊二烯规律异戊二烯规律 萜类化合物分子的碳架包含有两个或多个异戊二烯萜类化合物分子的碳架包含有两个或多个异戊二烯单位，可看作是异戊二烯的聚合体单位，可看作是异戊二烯的聚合体异戊二烯规律异戊二烯规律 苧苧 19.2 19.2 萜萜 类类广东药学院广东药学院 主讲人主讲人: 申申东升东升 异戊二烯的单位数异戊二烯的单位数 分子式分子式 类别类别 2 C2 C1010H H1616 单萜类单萜类 3 C3 C1515H H24 24 倍半萜类倍半萜类 4 C4 C2020H H32 32 二萜类二萜类 6 C6 C3030H H48 48 三萜类三萜类 8 C8 C
4、4040H H64 64 四萜类四萜类 8 (C8 (C5 5H H8 8) )n n n8 n8 多萜类多萜类 各种异戊二烯的聚合体，以及它们的氢化物、各种异戊二烯的聚合体，以及它们的氢化物、含氧衍生物。含氧衍生物。萜类化合物萜类化合物根据异戊二烯单元的多少，可分为根据异戊二烯单元的多少，可分为: :广东药学院广东药学院 主讲人主讲人: 申申东升东升 根据分子中根据分子中两个两个异戊二烯单位异戊二烯单位相互连接的方式不同，相互连接的方式不同，可分为：可分为：链状单萜、环状单萜链状单萜、环状单萜 基本碳架基本碳架19.2.2 19.2.2 单萜类化合物单萜类化合物1 1、链状单萜、链状单萜两个
5、两个异戊二烯单位异戊二烯单位广东药学院广东药学院 主讲人主讲人: 申申东升东升分为分为单环单萜单环单萜 、双环单萜、双环单萜 苧烯、柠檬烯或苧烯、柠檬烯或1 1，8-8-萜二烯萜二烯又称薄荷脑，用作清又称薄荷脑，用作清凉剂和驱风剂。凉剂和驱风剂。 2 2、环状单萜、环状单萜 1 1）单环单萜）单环单萜两个两个异戊二烯单位异戊二烯单位广东药学院广东药学院 主讲人主讲人: 申申东升东升2 2）双环单萜）双环单萜莰烷莰烷蒎烷蒎烷蒈烷蒈烷荢烷荢烷广东药学院广东药学院 主讲人主讲人: 申申东升东升含有含有三个三个异戊二烯单位异戊二烯单位的萜类化合物，具有链状、的萜类化合物，具有链状、单环或双环结构。单环
6、或双环结构。 薁薁19.2.3 19.2.3 倍半萜和二萜倍半萜和二萜倍半萜倍半萜: :广东药学院广东药学院 主讲人主讲人: 申申东升东升含有含有四个四个异戊二烯单位异戊二烯单位的萜类化合物。的萜类化合物。二萜二萜:广东药学院广东药学院 主讲人主讲人: 申申东升东升六个六个异戊二烯异戊二烯的聚合体。的聚合体。甘草次酸甘草次酸，是甘草酸（因具，是甘草酸（因具甜味又称甘草甜素）的苷元甜味又称甘草甜素）的苷元角鲨烯角鲨烯存在于鲨鱼肝存在于鲨鱼肝油、橄榄油、菜籽油、油、橄榄油、菜籽油、麦芽与酵母中麦芽与酵母中19.2.4 三萜和四萜类三萜和四萜类三萜三萜广东药学院广东药学院 主讲人主讲人: 申申东升东
7、升八个八个异戊二烯异戊二烯的聚合体。的聚合体。番茄红素番茄红素，使番茄和西瓜汁成红色，可做食品色，使番茄和西瓜汁成红色，可做食品色素用。素用。 -胡萝卜素胡萝卜素为黄色素，可作食品色素用，在动物和人为黄色素，可作食品色素用，在动物和人体内酶催化下能氧化成维生素体内酶催化下能氧化成维生素A A，称作维生素称作维生素A A原。原。四萜四萜广东药学院广东药学院 主讲人主讲人: 申申东升东升19.3.1 19.3.1 基本骨架和编号基本骨架和编号基基本本骨骨架架19.3 19.3 甾族（体）化合物（甾族（体）化合物（steroidssteroids）* *由由环戊烷骈多氢菲环戊烷骈多氢菲和和3 3个侧
8、链个侧链构成。构成。* *“甾甾”字中字中“田田”表示表示4 4个稠和环，个稠和环，“巛巛”表示环上的三个侧链。表示环上的三个侧链。* *两个是两个是-CH-CH3 3(C(C1010、C C1313)()(有时是有时是-CHO-CHO或或-CH-CH2 2OH)OH)，为为角甲基角甲基，均，均位于环系平面的位于环系平面的前前( (上上) )方方, ,用用实线实线表示。一个是含不同碳原子表示。一个是含不同碳原子数的碳链、含氧基团或其它基团数的碳链、含氧基团或其它基团(C(C1717) ) 。* *C C9 9、C C1414上的两个上的两个H H位于环系平面的位于环系平面的后后( (下下) )
9、方方, ,用用虚线虚线相连相连* *C C5 5上的上的H H表示构型待定。表示构型待定。* *C C3 3上一般连有羟基。上一般连有羟基。广东药学院广东药学院 主讲人主讲人: 申申东升东升 处于环平面的处于环平面的上方上方的为的为-构型构型 ，用用实线实线表示，表示，与角甲基位于平面同侧。与角甲基位于平面同侧。 波纹线代表构型待定，或包括波纹线代表构型待定，或包括、-两种构型，两种构型，命名时用命名时用表示。表示。 处在环平面上下的原子或原子团有两种构型：处在环平面上下的原子或原子团有两种构型： 处于环平面的处于环平面的下方下方的为的为-构型构型 ，用用虚线虚线表示，表示，与角甲基位于平面异
10、侧。与角甲基位于平面异侧。 广东药学院广东药学院 主讲人主讲人: 申申东升东升根据根据C C1010、C C1313与与C C1717所连侧链不同，甾体母核的名称如下：所连侧链不同，甾体母核的名称如下：R RR R1 1 R R2 2 甾体母核名称甾体母核名称-H -H -H -H -H -H 甾烷甾烷-H -CH-H -CH3 3 -H -H 雌甾烷雌甾烷-CH-CH3 3 -CH -CH3 3 -H -H 雄甾烷雄甾烷-CH-CH3 3 -CH -CH3 3 -CH-CH2 2CHCH3 3 孕甾烷孕甾烷19.3.2 19.3.2 命名命名常用俗名常用俗名 系统命名时，先确定甾体的母核，后
11、在其前后表明各取系统命名时，先确定甾体的母核，后在其前后表明各取代基的名称、数量、位置与构型。差向异构体在名称前加代基的名称、数量、位置与构型。差向异构体在名称前加“表表”字。角甲基去除时，词头加字。角甲基去除时，词头加“去甲基去甲基”或或“失碳失碳”。广东药学院广东药学院 主讲人主讲人: 申申东升东升甾族分甾族分正系正系和和别系别系两类构型：两类构型：正系和别系是按照正系和别系是按照5-H5-H和和5-H5-H的不同而区分的。的不同而区分的。19.3.3 19.3.3 甾族化合物的构型和构象甾族化合物的构型和构象别系别系指指A/BA/B环环以以反式反式稠和稠和正系正系指指A/BA/B环环以以
12、顺式顺式稠和稠和别别系系B/CB/C和和C/DC/D均为反式稠和均为反式稠和5-H5-H为为-者为者为正系正系5-H5-H为为-者为者为别系别系正正系系取代基处于环取代基处于环上的上的或或 位，对生理活位，对生理活性有不同影响性有不同影响广东药学院广东药学院 主讲人主讲人: 申申东升东升ABAB反反, ,（e,ee,e稠和稠和) )BCBC反，反，(e,e(e,e稠和稠和) )别系甾体碳架构象别系甾体碳架构象广东药学院广东药学院 主讲人主讲人: 申申东升东升反式稠和，环己烷环不能翻转反式稠和，环己烷环不能翻转a,ea,e键不能互换，增键不能互换，增大了甾体碳架的刚性。大了甾体碳架的刚性。ABAB顺顺, ,（e,ae,a稠和稠和) )BCBC反，反，(e,e(e,e稠和稠和) )正系甾体碳架构象正系甾体碳架构象广东药学院广东药学院 主讲人主讲人: 申申东升东升
