《第五章脂环烃环烷烃》由会员分享，可在线阅读，更多相关《第五章脂环烃环烷烃（20页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第五章第五章第五章第五章 脂环烃脂环烃脂环烃脂环烃 环烷烃环烷烃环烷烃环烷烃 exit第第一节一节 环烃的定义和分类环烃的定义和分类第二节第二节 单环烃的命名法单环烃的命名法第三第三节节 单环烷烃的分类和异构现象单环烷烃的分类和异构现象第四第四节节 环烷烃的物理性质环烷烃的物理性质第五第五节节 环烷烃的化学性质环烷烃的化学性质第六第六节节 张力学说张力学说第七第七节节* 环己烷的构象环己烷的构象环烷烃提纲环烷烃提纲第一节第一节 环烃的定义和分类环烃的定义和分类定义定义脂环族化合物：烃脂环族化合物：烃干是环状而干是环状而性质与开链烃相性质与开链烃相 似的一类化合物。似的一类化合物。脂环烃：只有碳
2、、氢两种元素组成的脂环化脂环烃：只有碳、氢两种元素组成的脂环化 合物。合物。例如例如：分类分类环烃环烃脂脂环烃环烃芳烃芳烃环烷烃环烷烃环烯烃环烯烃环炔烃环炔烃单环烷烃单环烷烃桥环烷烃桥环烷烃螺环烷烃螺环烷烃集合环烷烃集合环烷烃单环芳烃单环芳烃多环芳烃多环芳烃非苯芳烃非苯芳烃多苯代多苯代脂烃脂烃联苯联苯稠环芳烃稠环芳烃定义：只有一个环的烃称为单环烃。定义：只有一个环的烃称为单环烃。命命 名名 步步 骤骤 （1）确定母体）确定母体: 没有取代基的环烷烃本身就是母体没有取代基的环烷烃本身就是母体, 命名命名 时只须在相应的烷烃前加时只须在相应的烷烃前加“环环”(英文加英文加cyclo), 环上有环上
3、有 取代基的环烷烃以环为母体还是以链为母体视情况而定取代基的环烷烃以环为母体还是以链为母体视情况而定.（2）编号要符合最低系列原则）编号要符合最低系列原则（3）环烯烃和环炔烃，则把）环烯烃和环炔烃，则把1,2位留给双键和叁键碳原子。位留给双键和叁键碳原子。（4）按名称的基本格式要求写出全名）按名称的基本格式要求写出全名第二节第二节 单环烃的命名法单环烃的命名法实实 例例 一一乙基环己烷乙基环己烷 ethylcyclohexane2-甲基甲基-4-环己基己烷环己基己烷4-cyclohexyl-2-methylhexane侧链比较简单侧链比较简单, 以环为母体以环为母体, 链为取代基链为取代基,
4、侧链比较复杂侧链比较复杂, 以链为母体以链为母体, 环为取代基。环为取代基。1,4-二甲基二甲基-2-乙基环己烷乙基环己烷2-ethyl -1,4-dimethylcyclohexane实实例例二二1,3-二甲基二甲基-5-乙基环己烷乙基环己烷3、5-二甲基二甲基-1-乙基环己烷乙基环己烷实实 例例 三三用最低系列原用最低系列原则无法确定选则无法确定选哪一种编号时哪一种编号时, 则用下面方法则用下面方法确定编号。确定编号。中中文文, 让顺序规让顺序规则中顺序较小则中顺序较小的基团位次尽的基团位次尽可能小。可能小。实实例例四四3-异丁基环己烯异丁基环己烯第三节第三节 单环烷烃的分类和同分异构单环
5、烷烃的分类和同分异构 单单环环烷烷烃烃的的分分类类n=3，4 小环化合物小环化合物n=5，6，7 普通环化合物普通环化合物n=8，9，10，11 中环化合物中环化合物n12 大环化合物大环化合物单环烷烃的通式：单环烷烃的通式：CnH2n单环烷烃的异构现象单环烷烃的异构现象 C5H10的同分异构体的同分异构体 碳架异构体碳架异构体（1-5）因环大小不同，）因环大小不同，侧链长短不同，侧侧链长短不同，侧链位置不同而引起链位置不同而引起的。的。 顺反异构顺反异构（5和和6，5和和7）因成环碳）因成环碳原子单键不能自由原子单键不能自由旋转而引起的。旋转而引起的。 环烷烃的分子结构比链烷烃环烷烃的分子结
6、构比链烷烃排列紧密，所以，沸点、熔点、排列紧密，所以，沸点、熔点、密度均比链烷烃高。密度均比链烷烃高。第四节第四节 环烷烃的物理性质环烷烃的物理性质第五节第五节 环烷烃的化学性质环烷烃的化学性质一一 与氢反应与氢反应小环和普通环化合物的性质对比如下：小环和普通环化合物的性质对比如下：大环，中环化合物的化学性质与链烷烃相似。大环，中环化合物的化学性质与链烷烃相似。环己烷环己烷 环戊烷环戊烷 环丁烷环丁烷 环丙烷环丙烷 环烷烃的稳定性环烷烃的稳定性结论结论取代反应：取代反应：自由基机理自由基机理 （各种环相似）（各种环相似）开环反应：开环反应：离子型机理，极性条件有利于开环反应的发生离子型机理，极
7、性条件有利于开环反应的发生 。 （三员环（三员环四员环四员环普通环）普通环） 二二 与氯、溴反应与氯、溴反应hh取代取代取代取代开环开环开环开环三三 与氢碘酸反应与氢碘酸反应开环开环 此反应是离子型机理，极性大的键易此反应是离子型机理，极性大的键易打开；三元环比四元环易发生此反应，其打开；三元环比四元环易发生此反应，其它环不发生此反应。它环不发生此反应。四四 氧化反应（小环对氧化剂相当稳定）氧化反应（小环对氧化剂相当稳定） 即使是不稳定的环丙烷和环丁烷即使是不稳定的环丙烷和环丁烷的常温时与高锰酸钾溶液不反应，该的常温时与高锰酸钾溶液不反应，该性质用于鉴别烯烃和环烷烃。性质用于鉴别烯烃和环烷烃。
8、第六节第六节 张力学说张力学说张力学说提出的基础张力学说提出的基础所有的碳都应有正四面体结构。所有的碳都应有正四面体结构。碳原子成环后，所有成环的碳原子都处在同一平面上碳原子成环后，所有成环的碳原子都处在同一平面上（当环碳原子大于（当环碳原子大于4时，这一点是不正确的）。时，这一点是不正确的）。18801880年以前，只知道有五元环，六元环。年以前，只知道有五元环，六元环。18831883年，年，W.H.PerkinW.H.Perkin合成了三元环，四元环。合成了三元环，四元环。18851885年，年，A.BaeyerA.Baeyer提出了张力学说。提出了张力学说。 1930年，用热力学方法研
9、究张力能。年，用热力学方法研究张力能。 燃烧热：燃烧热：1mol纯烷烃完全燃烧生成纯烷烃完全燃烧生成CO2和水时放出的热。和水时放出的热。 每个每个 CH2-的燃烧热应该是相同的，约为的燃烧热应该是相同的，约为658.6KJmol-1。环烷烃的燃烧热环烷烃的燃烧热26.0027.0110.0115.5105.4与与标准标准的差值的差值662.4658.6664.0686.1697.1711.3每个每个CH2的的燃烧热燃烧热4636.73951.83320.02744.32091.21422.6分子的分子的燃烧热燃烧热n = 7n = 6n = 5n = 4n = 3n = 2(CH2)n燃烧热的数据表明，燃烧热的数据表明， 五员和五员以上的环烷烃都是稳定的五员和五员以上的环烷烃都是稳定的环烷烃燃烧热的实测数据环烷烃燃烧热的实测数据再再再再 见见见见 ！
