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1、第三节第三节 含氮杂环化合物含氮杂环化合物 具有环状结构，且成环的原子除碳具有环状结构，且成环的原子除碳原子外，还含有其它元素原子的化合原子外，还含有其它元素原子的化合物，称为物，称为杂环化合物杂环化合物。环中除碳原子。环中除碳原子外的其它元素的原子称为杂原子。最外的其它元素的原子称为杂原子。最常见的杂原子是氧。硫、氮等。本节常见的杂原子是氧。硫、氮等。本节的重点讨论含氮杂环化合物。的重点讨论含氮杂环化合物。1一、杂环化合物的分类和命名一、杂环化合物的分类和命名2（一）分类（一）分类（一）分类（一）分类3常见的母体杂环常见的母体杂环五元杂环五元杂环呋喃呋喃呋喃呋喃 噻吩噻吩噻吩噻吩 吡咯吡咯吡
2、咯吡咯(furan) (thiophene) (furan) (thiophene) (pyrrole)(pyrrole)噻唑噻唑噻唑噻唑 咪唑咪唑咪唑咪唑 吡唑吡唑吡唑吡唑(thiazole) (imidazole) (pyrazole)(thiazole) (imidazole) (pyrazole)4六元杂环六元杂环 吡喃吡喃吡喃吡喃 吡啶吡啶吡啶吡啶 嘧啶嘧啶嘧啶嘧啶(pyrane) (pyridine) (pyrimidine)(pyrane) (pyridine) (pyrimidine)5稠杂环稠杂环 喹啉喹啉喹啉喹啉 嘌呤嘌呤嘌呤嘌呤 (quinoline) (purine)(
3、quinoline) (purine)6（一）命名（一）命名 杂环化合物的命名，目前已经统一采用杂环化合物的命名，目前已经统一采用“音译法音译法”，即把杂环化合物的英文名称，即把杂环化合物的英文名称的汉字译音，加上的汉字译音，加上“口口”字偏旁表示。例字偏旁表示。例如：如： 呋喃（呋喃（Furan） 吡啶（吡啶（Pyridine） 噻唑（噻唑（Thiazole） 吡咯（吡咯（Pyrrole） 嘧啶（嘧啶（Pyrimidine）等。）等。7 当当杂杂环环上上有有取取代代基基时时，应应以以杂杂环环为为母母体体，然然后后给给杂杂环环的的各各个个原原子子编编号号定定位位，编编号号时时，除除个个别别稠稠
4、杂杂环环外外，只只有有1个个杂杂原原子子的的杂杂环环，一一般般从从杂杂原原子子开开始始按顺序编号。例如：按顺序编号。例如： 吡咯吡咯吡咯吡咯 吡啶吡啶吡啶吡啶 2-2-甲基呋喃甲基呋喃甲基呋喃甲基呋喃8 当当环环上上有有2个个或或2个个以以上上相相同同的的杂杂原原子子时时，应应从从连连有有氢氢的的或或取取代代基基的的那那个个杂杂原原子子开开始始编编号号，并并使使杂杂原原子子的的位位次次最最小小。如如含含有有几几个个不不相相同同的的杂杂原原子子时时，则则按按氧氧、硫、氮的顺序编号。例如：硫、氮的顺序编号。例如：4-甲基噻唑甲基噻唑 2-甲基咪唑甲基咪唑9只只有有1个个杂杂原原子子的的杂杂环环常常
5、用用希希腊腊字字母母、来来编编号号，靠靠近近杂杂原原子子的的碳碳原原子子为为-位，其次为位，其次为-位位等。等。-甲基吡咯（甲基吡咯（3-甲基吡咯）甲基吡咯）10另另外外，有有几几个个稠稠杂杂环环，必必须须按按照照特特定定的顺序编号。例如：的顺序编号。例如：11（五）嘧啶及其衍生物（五）嘧啶及其衍生物 嘧啶是无色结晶固体，熔点嘧啶是无色结晶固体，熔点22，易溶于水，有弱碱性。具有嘧啶，易溶于水，有弱碱性。具有嘧啶环结构的化合物在自然界分布甚广。环结构的化合物在自然界分布甚广。如胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶等，如胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶等，三者都是构成核酸的成分。三者都是构成核酸的成分。12 胞嘧啶
6、胞嘧啶胞嘧啶胞嘧啶 尿嘧啶尿嘧啶尿嘧啶尿嘧啶 胸腺嘧啶胸腺嘧啶胸腺嘧啶胸腺嘧啶 (2-(2-氧氧氧氧-4-4氨基嘧啶氨基嘧啶氨基嘧啶氨基嘧啶) (2) (2，4-4-二氧嘧啶二氧嘧啶二氧嘧啶二氧嘧啶) (5-) (5-甲基甲基甲基甲基-2-2，4-4-二氧嘧啶二氧嘧啶二氧嘧啶二氧嘧啶) )13（六）嘌呤及其衍生物（六）嘌呤及其衍生物 嘌嘌呤呤是是由由1个个嘧嘧啶啶环环和和1个个咪咪唑唑环稠合而成的。环稠合而成的。 嘌嘌呤呤为为两两性性化化合合物物，有有弱弱碱碱性性又又有有弱弱酸酸性性，既既能能与与无无机机强强酸酸成成盐盐又又能与强碱成盐。能与强碱成盐。 14 嘌嘌呤呤本本身身不不存存在在于于自自然然界界中中，但但它它的的氨氨基基及及羟羟基基衍衍生生物物广广泛泛分分布布于于动动植植物物体体内内如如腺腺嘌嘌呤呤、鸟鸟嘌嘌呤呤和和尿尿酸酸等等。腺腺嘌嘌呤呤、鸟鸟嘌嘌呤呤都都是是具具有有重重要要生生理理意意义的核酸组成部分。结构式如下：义的核酸组成部分。结构式如下：腺嘌呤（腺嘌呤（腺嘌呤（腺嘌呤（6-6-氨基嘌呤）氨基嘌呤）氨基嘌呤）氨基嘌呤） 鸟嘌呤（鸟嘌呤（鸟嘌呤（鸟嘌呤（2-2-氨基氨基氨基氨基-6-6-羟基嘌呤）羟基嘌呤）羟基嘌呤）羟基嘌呤）15
